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1、2022年高中化學(大綱版)第二冊 第六章 烴的衍生物 第六節(jié)乙酸羧酸(備課資料)
一、淺談三種羥基的異同
中學的有機化學部分講述了三種羥基:醇羥基、酚羥基、羧羥基。雖然它們都屬于羥基,但因羥基所連基團不同,引起它們在性質(zhì)上的較大差異。現(xiàn)以醇、酚、羧酸的代表物乙醇、苯酚、乙酸來談三種羥基的異同。
1.相同點
(1)組成相同 均可用—OH表示
(2)與鈉反應(yīng) 均可與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣
2.相異點
(1)羥基上的氫原子活潑性不同
羧羥基>酚羥基>醇羥基
(2)水溶液中羥基上氫電離難易程度不同
羧羥基>酚羥基>醇羥基
(3)水溶液的酸堿性不同
乙醇的水溶液為中性;苯酚的水
2、溶液呈弱酸性,比碳酸還弱;乙酸水溶液顯酸性,比碳酸強。酸性順序為:乙酸>苯酚>乙醇。
(4)與氫氧化鈉反應(yīng)
乙醇不與氫氧化鈉反應(yīng);苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)產(chǎn)物為苯酚鈉和水;乙酸與氫氧化鈉反應(yīng)為酸堿中和,產(chǎn)物為乙酸鈉和水。
(5)與碳酸鈉的反應(yīng)
乙醇不與碳酸鈉反應(yīng);乙酸與碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)物為乙酸鈉、二氧化碳和水,這兩點學生較熟悉。但對于苯酚與碳酸鈉也能反應(yīng)卻知之不多,這可能受碳酸酸性比苯酚強這一結(jié)論的影響,認為兩者不能發(fā)生反應(yīng),其實苯酚也能與碳酸鈉反應(yīng),但不產(chǎn)生二氧化碳氣體,反應(yīng)的產(chǎn)物為苯酚鈉和碳酸氫鈉。
(6)發(fā)生氧化反應(yīng)難易不同(非燃燒)
乙醇在催化劑存在時能被氧氣氧化為乙醛;苯酚晶體露置
3、在空氣中易變質(zhì),被空氣中氧氣氧化,由無色轉(zhuǎn)變?yōu)榉奂t色;乙酸不能再被氧氣氧化。
(7)酯化難易不同
乙醇與乙酸在濃硫酸作催化劑,加熱條件下可發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯和水,這一點學生們比較熟悉,但對于苯酚也能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)這一知識卻知之甚少,多數(shù)學生均認為苯酚不能發(fā)生酯化反應(yīng),其實苯酚發(fā)生酯化反應(yīng)情形與乙醇相似,只不過條件比乙醇更難一點,并不是說就不能發(fā)生酯化反應(yīng)。當然三種羥基還有其他一些性質(zhì)上的異同,在此就不一一列舉。
二、甲酸與新制氫氧化銅懸濁液之間是如何反應(yīng)的?
甲酸雖然分子組成簡單,但分子內(nèi)所含的官能團種類多,有羰基、羧基、羥基和醛基。
如圖所示
經(jīng)過對甲酸分子結(jié)構(gòu)的分
4、析可知,甲酸除有一般羧酸的性質(zhì)外,還有像醛一樣的還原性。甲酸中的醛基被氧化后,使甲酸變?yōu)樘妓?)。
甲酸有酸性和還原性,新制Cu(OH)2懸濁液中有NaOH、Cu(OH)2的堿性、 還有Cu(OH)2的氧化性。由此可見甲酸和新制Cu(OH)2懸濁液之間的反應(yīng)的復雜性,其中伴有明顯現(xiàn)象的化學反應(yīng)有:
2HCOOH+Cu(OH)2Cu2++2HCOO-+2H2O
反應(yīng)使藍色的懸濁液變?yōu)樗{色溶液,
HCOOH+2Cu(OH)2Cu2O↓+CO2↑+3H2O
反應(yīng)使懸濁液的藍色消失,又生成了紅色沉淀。
需要注意的是,上述兩種不同的反應(yīng), 是在不同的條件下發(fā)生的。乙酸等小分子羧酸也能與新制C
5、u(OH)2濁液發(fā)生中和反應(yīng)。
三、食醋的用途
醋的用途很廣。在炒菜時加點醋,可以保持維生素C不受破壞。
煮土豆時放點醋可以避免土豆燒焦,且可以使土豆顏色潔白,松軟可口。
燒牛、羊肉時放點醋則牛、羊肉易于燒爛,還能除去臊氣。
燒魚時放點食醋可以除魚腥味,而且可以將魚骨中的磷、鈣質(zhì)轉(zhuǎn)化為可溶性的磷、鈣質(zhì),易于被人體吸收。
辣椒菜里放點醋可以減輕辣味。太咸的菜放點醋可以沖淡咸味。涼拌菜里加點醋可以殺菌。泡在醋里的菜易于保存,并變得松脆可口。
因而烹調(diào)時在一些菜中,適當加些醋,既可以增加菜的美味,又可提高食物的營養(yǎng)價值,還可以增進食欲,幫助消化,有利于吸收,還可殺菌消毒,預防疾病。
6、●綜合能力訓練題
1.將乙醛和乙酸分離的正確方法是
A.加熱蒸餾
B.利用銀鏡反應(yīng)進行分離
C.先加燒堿溶液,之后蒸出乙醛;再加入濃硫酸,蒸出乙酸
D.加入Na2CO3后,用萃取法分離
答案:C
2.某有機物在酸性條件下,可以發(fā)生水解反應(yīng)生成A、B兩種不同的物質(zhì),而且A、B兩種物質(zhì)相對分子質(zhì)量相同。此有機物可能是
A.乙酸乙酯 B.甲酸乙酯 C.乙酸丙酯 D.甲酸丙酯
答案:BC
3.為了促進酯的水解,可采取的最有效的措施是
A.增加酯的用量 B.增加水的用量
C.加熱 D.加NaOH溶液并加熱
答案:D
4.相同物質(zhì)的量的下列物質(zhì)完全燃燒,消耗O2最多的是
A.C2H5OH B.CH3CHO C.CH3COOH D.HCOOCH3
答案:A
5.結(jié)構(gòu)簡式為CH2==CHCH2COOH的物質(zhì)不能發(fā)生
A.加成反應(yīng) B.氧化反應(yīng) C.水解反應(yīng) D.酯化反應(yīng)
答案:C