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1、2022年高考化學(xué)第一輪復(fù)習(xí) 專題 炔、苯及其同系物的性質(zhì)學(xué)案 蘇教版 【本講教育信息】 一. 教學(xué)內(nèi)容： 炔、苯及其同系物的性質(zhì) 二、教學(xué)目標 了解乙炔的組成與結(jié)構(gòu)，掌握乙炔的性質(zhì)及用途；了解炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)； 了解苯的組成和結(jié)構(gòu)特征，掌握苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)。 三、教學(xué)重點、難點 炔烴的性質(zhì)，苯及其同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 四、教學(xué)過程： （一）乙炔、炔烴： 乙炔是一種無色無味的氣體，密度比空氣小，不溶于水。乙炔分子中C原子以sp雜化方式與其他原子形成共價鍵，因此，乙炔的結(jié)構(gòu)式為：H－C≡C－H，分子中每個原子都處于同一條直線上，鍵角為180°。但乙炔分子中C

2、≡C小于三倍的C－C單鍵的鍵能之和，也小于單鍵和雙鍵的鍵能之和，因此乙炔的性質(zhì)也比較活潑，能與X2、HX等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，也能被酸性KMnO4溶液等強氧化劑所氧化。 乙炔的化學(xué)性質(zhì)： ①與X2、HX和H2O等物質(zhì)的加成反應(yīng) ②燃燒與酸性KMnO4溶液作用使其褪色 ③在一定條件下，乙炔還能發(fā)生聚合反應(yīng)：如三聚可得到苯，或發(fā)生加聚反應(yīng)，生成高分子化合物聚乙炔等 乙炔的實驗室制法： 說明： 1、炔烴的結(jié)構(gòu)與乙炔的結(jié)構(gòu)相似，分子中都存在C≡C，C≡C含一個鍵和2個π鍵，與C≡C直接相連的原子處于同一條直線上，其不飽和度為2； 2、C＝C與H2加成時，完全加成的物質(zhì)的量之比為1：1，而

3、C≡C與H2加成時，完全加成時的物質(zhì)的量之比為1：2； 3、二烯烴（含兩個C＝C）與炔烴的通式相同，兩者互為同分異構(gòu)體。二烯烴與X2、H2加成時，有多種可能，可以加成一個C＝C，也可以加成兩個C＝C；若是共軛二烯，則還可以發(fā)生1，4加成等； 4、實驗室制取乙炔時，為得到平緩的乙炔氣流，用塊狀電石代替粉末狀電石，用飽和食鹽水代替水，并用分液漏斗向錐形瓶（或燒瓶）內(nèi)逐滴加入；生成的乙炔中由于含有H2S、PH3等氣體而帶有特殊難聞的氣味，可通過CuSO4溶液除去。 ［例1］描述分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中，正確的是： A、6個碳原子有可能都在一條直線上　　　　B、6個碳原子不可能都在一條直線上 C

4、、6個碳原子有可能都在同一平面上　　　　D、6個碳原子不可能都在同一平面上 解析：C＝C屬于平面型結(jié)構(gòu)，與C＝C所直接相連的原子處于同一平面上，C≡C屬于直線型結(jié)構(gòu)，與之直接相連的原子處于同一條直線上。同時，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，因此CH3、CF3上各有一個H或F原子與雙鍵處于同一平面，因此該結(jié)構(gòu)中肯定共面的原子有8個，其中有6個是碳原子，可能共面的原子有10個；而共線的原子只有4個。故本題的答案為：BC 答案：BC ［例2］1mol某烴最多能與2mol氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)，生成氯代烴。1mol該氯代烴能和6mol氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，生成只含碳元素和氯元素的氯代烴。求該烴的分子式及可能的結(jié)構(gòu)簡式

5、。 解析：設(shè)該有機物的化學(xué)式為CxHy，則有： CxHy＋2HCl→CxHy＋2Cl2；CxHy＋2Cl2＋6Cl2→CxCl8＋6HCl，由此可得： 2x＋2＝8，2＋y＝6，解得：x＝3，y＝4，則該烴的化學(xué)式為：C3H4， 結(jié)構(gòu)簡式為：CH3－C≡CH 答案：C3H4、CH3－C≡CH （二）苯及其同系物： 1、苯的結(jié)構(gòu)：分子式：C6H6，最簡式CH，結(jié)構(gòu)簡式：（凱庫勒式） 結(jié)構(gòu)特點：苯分子為平面結(jié)構(gòu)，碳碳鍵的鍵長、鍵角均相等，鍵角120°，鍵長介于單、雙鍵之間，苯分子中的鍵是一種獨特的鍵，由一個大π鍵和6個鍵組成。 2、苯的性質(zhì) 物理性質(zhì)：苯是一種無色、有特殊香

6、味、易揮發(fā)的液體，熔點5.5℃、沸點80.5℃，當溫度較低時凝結(jié)成無色晶體。比水輕，難溶于水，是常用的有機溶劑，苯是重要的有機化工原料。 苯的化學(xué)性質(zhì)：苯分子的特殊結(jié)構(gòu)決定了苯分子穩(wěn)定性，常溫下苯不與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，也不能被酸性KMnO4溶液所氧化，在一定條件下，苯能與Cl2、溴單質(zhì)、濃硝酸等發(fā)生反應(yīng)。 ⑴取代反應(yīng)（與鹵素單質(zhì)、濃硝酸的取代）： ⑵燃燒反應(yīng)： ⑶加成反應(yīng)（與H2加成） 3、苯的同系物： 苯分子中的H原子被烷基取代后的生成物，其分子通式為：CnH2n－6（n≥6），而芳香烴是指分子中有苯環(huán)的烴，它可以含有1個或多個苯環(huán)，苯的同系物屬于芳香烴。芳香族化合物是指分子里含

7、有一個或多個苯環(huán)的化合物，它包括芳香烴和它們的衍生物。 苯的同系物的物理性質(zhì)：苯的同系物一般為無色液體，具有特殊氣味，有毒，難溶于水，密度比相對分子質(zhì)量相近的烷烴及烯烴的大，但小于1，其中甲苯、二甲苯常用作有機溶劑. 苯的同系物的化學(xué)性質(zhì) 苯的同系物中含苯環(huán)和烷基，二者共同影響，使苯的同系物的性質(zhì)不是苯和烷烴的性質(zhì)的簡單相加。苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)與苯相似。 ①取代（比苯更容易，側(cè)鏈對苯環(huán)的影響） 甲苯與液溴的取代： a、苯環(huán)上的取代 b、側(cè)鏈上的取代 ②氧化反應(yīng)：燃燒生成CO2和H2O，能被酸性褪色 ③加成反應(yīng)：（與H2加成，生成環(huán)己烷等物質(zhì)） 說明： 1、苯及其同系

8、物能將溴水中的溴萃取，但不能發(fā)生加成反應(yīng)，萃取了溴的苯或苯的同系物在上層，呈橙色，水在下層。 2、書寫苯的同系物的同分異構(gòu)體時，苯環(huán)不變，變?nèi)〈奈恢?，變?nèi)〈兼湹拈L短。如C9H12對應(yīng)的苯的同系物有以下八種同分異構(gòu)體。 3、發(fā)生加成反應(yīng)，苯及其同系物比烯烴、炔烴困難； 4、苯及其同系物發(fā)生取代反應(yīng)時，條件不同，產(chǎn)物不一樣。當在鐵或Fe3+作催化劑時，苯與鹵素單質(zhì)發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，生成鹵代苯；而在光照的條件下，則是苯環(huán)側(cè)鏈上的H被X原子所取代； 5、兩個重要實驗： （1）苯和液溴的取代反應(yīng)： 裝置見下圖： ①試劑加入順序：先加苯，再加溴，最后加鐵粉。 ②長導(dǎo)

9、管b段的作用：導(dǎo)氣和冷凝。 ③導(dǎo)氣管c段出口不插入液面下的原因是：防止溶液倒吸，因HBr極易溶于水。 ④現(xiàn)象：導(dǎo)管出口有白霧（HBr遇水形成）；錐形瓶d中加AgNO3溶液有淺黃色沉淀生成。 ⑤燒瓶的橡膠塞用錫箔包住的原因：防溴蒸氣腐蝕膠塞。 ⑥把反應(yīng)后圓底燒瓶中混合液分離開的方法：把混合液倒入盛水的燒杯，底部有褐色不溶于水的液體（這是溶有溴單質(zhì)的溴苯），再向其中加入NaOH溶液洗滌（除Br2）后用分液漏斗分液即可，純凈的溴苯是無色不溶于水的液體。 ⑦苯的用量不可太多，因苯、溴苯、溴相互溶解，當反應(yīng)混合物倒入水中時不會在燒杯底部看到褐色液體。 （2）苯的硝化反應(yīng)： ①試劑加入順序是

10、先加濃HNO3再加濃H2SO4，冷卻后再加入苯，因為若先把濃HNO3加到濃H2SO4中易發(fā)生液體飛濺；兩種酸混合時放出大量的熱，易使HNO3分解，使苯揮發(fā)并會出現(xiàn)其他副反應(yīng)。 ②用水浴加熱，溫度計水銀球應(yīng)插入水浴中。水浴加熱的好處：a受熱均勻，b溫度易控制。測水浴溫度，應(yīng)把水銀球放入水浴中。要與實驗室制乙烯時溫度計的位置區(qū)別開來。 ③硝基苯是無色、有毒、有苦杏仁味的油狀液體，密度比水大。生成的硝基苯有黃色，原因是溶解了NO2?？赏ㄟ^加NaOH溶液的方法除去，然后分液。 ［例1］能說明苯分子平面正六邊形結(jié)構(gòu)中碳碳鍵不是單雙鍵相交替的事實是： A、苯的一元取代物沒有同分異構(gòu)體 B、苯的間

11、位二元取代物只有一種 C、苯的鄰位二元取代物只有一種 D、苯的對位二元取代物只有一種 解析：如果苯分子是單、雙鍵交替組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則苯分子的結(jié)構(gòu)應(yīng)為，那么苯的鄰 位二元取代物存在兩種結(jié)構(gòu)，即 但是實際上苯的鄰位二元取代物不存在同分異構(gòu)體，說明苯分子中的碳碳鍵都是完全等同的。 答案：C ［例2］在瀝青蒸汽里含有多種稠環(huán)芳香烴，其中一些可視為同系物，如A，B，C……所示。它們都含有偶數(shù)個苯環(huán)結(jié)構(gòu)。 （1）該系列化合物中，相鄰兩化合物間遞增的值中的n和m 的數(shù)值分別是：n＝ ，m＝ ，其等差數(shù)列的公差為

12、。 （2）該系列化合物的通式為 。 （3）該系列化合物中第25個分子式是 。 （4）該系列化合物分子中所含C、H原子數(shù)的最大比值最接近于 （5）該系列化合物中所含碳元素的最大質(zhì)量分數(shù)是 。 解析：（1）根據(jù)上述三種化合物的結(jié)構(gòu)簡式，可知其分子式分別為C10H8、C16H10、C22H12，從而可知這個等差數(shù)列的公差為C6H2，其中n=6，m=2。 （2）求通式要在分析前后兩個

13、分子式之差的基礎(chǔ)上進行，令n=1時分子式為C10H8，因等差數(shù)列的公差為C6H2，則通式為C6n+4H2n+6（n=1，2，3……） 或者根據(jù)其分子式分別為C10H8、C10+6H8+2、C10+6+6H8+2+2可知，每增加兩個苯環(huán)，分子中就增加6個碳原子（故碳原子是6n倍增加），增加2個氫原子（故氫原子是2n倍增加），則通式為C6n+4H2n+6。 （3）當n=25時，則分子式為。 （4）該系列化合物分子中所含C、H原子數(shù)的最大比值可通過該化合物的通式求極限求得： （5）該系列化合物中碳的最大質(zhì)量分數(shù)為 當時，的極大值為 答案：（1）n＝6，m＝2； （2）C6n+4

14、H2n+6（n=1，2，3……）； （3） （4） （5） ［例3］二甲苯苯環(huán)上的一溴代物有六種同分異構(gòu)體，可以用還原法制得三種二甲苯，它們的熔點分別如下： 六種溴二甲苯的熔點/℃ 234 206 213 204 214 205 對應(yīng)還原二甲苯的熔點/℃ 13 －54 －27 －54 －27 －54 由此可推斷熔點為234℃的分子的結(jié)構(gòu)簡式為 ，熔點為－54℃的分子的結(jié)構(gòu)簡式為 。 解析：對于數(shù)據(jù)題首先應(yīng)該分析數(shù)據(jù)，找出規(guī)律。本題中第一行給出六種物質(zhì)的熔點，而

15、還原后只有3個熔點數(shù)據(jù)，其中熔點為206℃、204℃、205℃的三種溴二甲苯還原后得到同一種二甲苯，其熔點為－54℃；熔點為213℃和214℃的兩種二甲苯還原后也得到同一種熔點為－27℃的二甲苯，由此說明，有一種二甲苯的苯環(huán)上的一溴代物有三種，有一種二甲苯的一溴代物有兩種，當然剩下的一種二甲苯的一溴代物只有一種。這樣就把問題轉(zhuǎn)化成了判斷二甲苯的一溴化物的同分異構(gòu)體數(shù)目。二甲苯有三種：鄰二甲苯，間二甲苯，對二甲苯，它們對應(yīng)的一溴二甲苯的結(jié)構(gòu)簡式如下： 所以，有三種一溴二甲苯的是間二甲苯，只有一種一溴二甲苯的是對二甲苯。 答案： ［例4］實驗室用如圖所示裝置進行苯與溴反應(yīng)的實驗，

16、請回答下列問題。 （1）若裝置中缺洗氣瓶，則燒杯中產(chǎn)生的現(xiàn)象無法說明苯與溴的反應(yīng)是取代反應(yīng)，理由是： （2）反應(yīng)后得到的粗溴苯中溶有少量的苯、溴、三溴苯、溴化鐵和溴化氫?？赏ㄟ^以下操作除去：①水洗；②堿洗；③水洗；④干燥；⑤……。其中，操作②堿洗的目的是 完成操作④干燥后，接下來的操作⑤是 （填操作名稱） （3）如果省略（2）中的操作①，一開始就進行堿洗，會對后面的操作造成什么影響？（簡要說明理由）

17、 　　　　　　　　　 解析：若裝置中缺洗氣瓶，則揮發(fā)出的溴蒸氣進入AgNO3溶液中生成AgBr沉淀，無法確定溴與苯反應(yīng)有HBr生成。粗溴苯中含溴、FeBr3、HBr，苯等雜質(zhì)，所以水洗目的是除去FeBr3、HBr，用堿洗的目的是除去溴及未除凈的HBr，再水洗的目的是除去生成的NaBr、NaBrO，接下來干燥是除去其中的水分，再接下來是除去苯，所需操作為蒸餾。很顯然，一開始用堿洗的后果會生成Fe（OH）3沉淀，而使分離較難。 答案：（1）溴與AgNO3溶液反應(yīng)生成AgBr沉淀，無法確定溴與苯反應(yīng)有HBr生成 （2）除去粗溴苯中的溴和溴化氫；蒸餾（或分餾） （3）先用堿洗，溴化鐵與堿反應(yīng)生成Fe（OH）3沉淀，很難分離。