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1、2022高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 4 醇、酚練習(xí) 新人教版
一、選擇題(每題6分,共72分)
1.[2017·廣西調(diào)研]2015年,我國科學(xué)家屠呦呦因發(fā)現(xiàn)青蒿素而榮獲諾貝爾獎(jiǎng)。青蒿素還可用于合成高效抗瘧藥雙氫青蒿素、蒿甲醚等,其合成路線如下圖:
下列說法正確的是( )
A.雙氫青蒿素和蒿甲醚互為同系物
B.反應(yīng)②有H2O生成
C.青蒿素和雙氫青蒿素分子中都含有5個(gè)六元環(huán)
D.1 mol雙氫青蒿素和Na反應(yīng),最多產(chǎn)生1 mol H2
答案 B
解析 雙氫青蒿素與蒿甲醚所含官能團(tuán)種類不完全一樣,不屬于同系物,A項(xiàng)錯(cuò)誤;反應(yīng)②為兩個(gè)羥基生成醚鍵的反應(yīng),有H2O生成,B
2、項(xiàng)正確;青蒿素和雙氫青蒿素分子中都含有3個(gè)六元環(huán)和2個(gè)七元環(huán),C項(xiàng)錯(cuò)誤;雙氫青蒿素中只有羥基能與金屬鈉反應(yīng),故1 mol雙氫青蒿素與Na完全反應(yīng)時(shí)最多產(chǎn)生0.5 mol H2,D項(xiàng)錯(cuò)誤。
2.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為,它可以發(fā)生的反應(yīng)類型有( )
(a)取代 (b)加成 (c)消去 (d)酯化 (e)水解
(f)中和 (g)縮聚 (h)加聚
A.(a)(c)(d)(f) B.(b)(e)(f)(h)
C.(a)(b)(c)(d) D.除(e)(h)外
答案 D
解析 酚羥基的2個(gè)鄰位碳上的氫可與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng),醇羥基和羧基都可發(fā)生酯化反應(yīng),該反應(yīng)也屬于取代反應(yīng);苯環(huán)可與
3、H2發(fā)生加成反應(yīng);醇羥基可與鄰位碳上的氫發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵;酚羥基和羧基可與堿中和;酚羥基鄰位碳上有氫,可與醛發(fā)生縮聚反應(yīng);沒有碳碳雙鍵和三鍵,不能發(fā)生加聚反應(yīng);沒有酯基等,不能發(fā)生水解反應(yīng)。
3.下列醇既能發(fā)生消去反應(yīng),又能被氧化為醛的是( )
答案 B
解析 醇類發(fā)生消去反應(yīng)的條件是與—OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子,上述醇中,①②⑤不能發(fā)生消去反應(yīng),與—OH相連的碳原子上有H原子的醇可被氧化,但只有含有兩個(gè)H原子的醇(即含有—CH2OH)才能轉(zhuǎn)化為醛,③⑥不能氧化為醛,故B項(xiàng)正確。
4.下列實(shí)驗(yàn)?zāi)塬@得成功的是( )
A.用紫色石蕊試液檢驗(yàn)苯酚溶液的弱酸性
4、
B.加濃溴水,然后過濾可除去苯中少量苯酚
C.加入NaOH溶液,然后分液可除去苯中的苯酚
D.用稀溴水檢驗(yàn)溶液中的苯酚
答案 C
解析 苯酚的酸性太弱,不能使酸堿指示劑變色,故A錯(cuò)誤;溴、三溴苯酚均易溶于苯,不能除雜,故B錯(cuò)誤;苯酚鈉不溶于苯,易溶于水,可加入NaOH溶液,通過分液的方法除去苯中少量苯酚,故C正確;濃溴水與苯酚反應(yīng)生成白色沉淀,可用于苯酚檢驗(yàn),而不能用稀溴水檢驗(yàn)溶液中的苯酚,故D錯(cuò)誤。
5.[2017·南昌模擬]下列說法正確的是( )
A.乙二醇和丙三醇互為同系物
B.分子式為C7H8O且屬于酚類物質(zhì)的同分異構(gòu)體有4種
C.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,說明
5、甲基使苯環(huán)變活潑
D.乙酸乙酯中少量乙酸雜質(zhì)可加飽和Na2CO3溶液后經(jīng)分液除去
答案 D
解析 A項(xiàng),同系物是結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)物之間的互稱,乙二醇和丙三醇之間相差1個(gè)CH2O,錯(cuò)誤;B項(xiàng),甲基與羥基可以形成鄰、間、對3種不同的位置關(guān)系,錯(cuò)誤;C項(xiàng),甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,是由于KMnO4將苯環(huán)上的甲基氧化,即苯環(huán)對甲基產(chǎn)生影響,錯(cuò)誤;D項(xiàng),乙酸與Na2CO3反應(yīng),乙酸乙酯與Na2CO3溶液分層,故可以用分液法分離,正確。
6.二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等,一旦進(jìn)入人體會導(dǎo)致急性腎衰竭,危及生命。二甘醇的結(jié)構(gòu)簡式是
HO—CH2CH2—
6、O—CH2CH2—OH。下列有關(guān)二甘醇的敘述正確的是( )
A.不能發(fā)生消去反應(yīng) B.能氧化為酮
C.能與Na反應(yīng) D.不能發(fā)生取代反應(yīng)
答案 C
解析 與—OH相連的C原子的鄰位C原子上有H原子,能發(fā)生消去反應(yīng),故A錯(cuò)誤;二甘醇中含有—CH2—OH結(jié)構(gòu),被氧化生成醛,故B錯(cuò)誤;分子中含有羥基,可與鈉反應(yīng)生成氫氣,故C正確;含—OH,能發(fā)生取代反應(yīng),故D錯(cuò)誤。
7.有機(jī)物分子中的原子(團(tuán))之間會相互影響,導(dǎo)致相同的原子(團(tuán))表現(xiàn)出不同的性質(zhì)。下列現(xiàn)象不能說明上述觀點(diǎn)的是( )
A.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,甲基環(huán)己烷不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.乙烯能與溴水
7、發(fā)生加成反應(yīng),而乙烷不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)
C.苯與濃硝酸反應(yīng)生成硝基苯,而甲苯與濃硝酸反應(yīng)生成三硝基甲苯
D.苯酚()可以與NaOH反應(yīng),而乙醇(CH3CH2OH)不能與NaOH反應(yīng)
答案 B
解析 A項(xiàng),甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,是因?yàn)楸江h(huán)對甲基的影響,使甲基變得活潑,容易被酸性高錳酸鉀溶液氧化,而甲基環(huán)己烷不能,故能說明上述觀點(diǎn);B項(xiàng),乙烯能使溴水褪色,是因?yàn)橐蚁┖刑继茧p鍵,而乙烷中沒有,不是原子或原子團(tuán)的相互影響,故符合題意;C項(xiàng),甲基的影響使苯環(huán)上鄰位和對位上氫變得活潑,容易被取代,故能夠證明上述觀點(diǎn);D項(xiàng),苯環(huán)使羥基上的氫原子變得活潑,容易電離出H+,從而證明上述觀點(diǎn)
8、正確。
8.薰衣草醇的分子結(jié)構(gòu)如圖所示,下列有關(guān)薰衣草醇的說法不正確的是( )
A.分子式為C10H16O
B.含有兩種官能團(tuán)
C.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D.能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)
答案 A
解析 分子式為C10H18O,A錯(cuò)誤;含有碳碳雙鍵和羥基,B正確;含有碳碳雙鍵和—CH2OH,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,C正確;有碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng),含有羥基能和羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng)),D正確。
9.體育比賽中堅(jiān)決反對運(yùn)動員服用興奮劑,倡導(dǎo)公平競賽。某種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,下列有關(guān)該物質(zhì)的說法中正確的是( )
A.遇FeCl3溶液顯紫色,因?yàn)樵撐镔|(zhì)屬于苯
9、酚的同系物
B.滴入KMnO4(H+)溶液,溶液的紫色褪去,能證明該物質(zhì)分子中存在碳碳雙鍵
C.該物質(zhì)在一定條件下可以發(fā)生取代、加成、加聚、氧化、還原、消去等反應(yīng)
D.1 mol該物質(zhì)分別與濃溴水和H2反應(yīng)時(shí)最多消耗Br2和H2分別為4 mol和7 mol
答案 D
解析 該物質(zhì)分子中含有酚羥基,遇FeCl3溶液顯紫色,根據(jù)同系物的概念,該物質(zhì)與苯酚不屬于同系物,故A錯(cuò);碳碳雙鍵與酚羥基都能使KMnO4(H+)溶液褪色,故B錯(cuò);該物質(zhì)不能發(fā)生消去反應(yīng),故C錯(cuò);碳碳雙鍵可以與Br2發(fā)生加成反應(yīng),酚羥基鄰、對位上的氫原子可被Br原子取代,1 mol該物質(zhì)可與4 mol Br2發(fā)生反應(yīng),可
10、與7 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),D項(xiàng)正確。
10.如圖所示,下列關(guān)于該物質(zhì)(EGG)的敘述正確的是( )
A.EGG的分子式為C15H12O7
B.EGG可在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)
C.1 mol EGG最多消耗5 mol NaOH
D.1 mol EGG可與2 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng)
答案 C
解析 由有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式知,該有機(jī)物的分子式為C15H14O7,故A錯(cuò)誤;該有機(jī)物不含有氯、溴等鹵素原子,不能在強(qiáng)堿的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng),故B錯(cuò)誤;分子中含有5個(gè)酚羥基,則1 mol EGG最多消耗5 mol NaOH,故C正確;苯環(huán)上酚羥基鄰、對位上的H原子能和溴發(fā)
11、生取代反應(yīng),1 mol EGG可與4 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng),故D錯(cuò)誤。
11.[2017·日照檢測]下列說法正確的是( )
A.苯甲醇和苯酚都能與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀
B.苯甲醇、苯酚在分子組成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán),故兩者互為同系物
答案 C
解析 苯甲醇不能與濃溴水反應(yīng),A錯(cuò);同系物必須符合兩點(diǎn):結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差若干個(gè)CH2原子團(tuán),苯甲醇、苯酚的結(jié)構(gòu)不相似,故不屬于同系物,B錯(cuò);酚與分子式相同的芳香醇、芳香醚互為同分異構(gòu)體,C正確;乙醇、苯甲醇的羥基都不顯酸性,都不與NaOH反應(yīng),D錯(cuò)。
12.[2017·四川成都期末]己烯雌酚是一種激素類藥物,結(jié)構(gòu)如圖,
12、下列有關(guān)敘述中不正確的是( )
A.可以用有機(jī)溶劑萃取
B.1 mol該有機(jī)物可以與5 mol Br2的水溶液發(fā)生反應(yīng)
C.可與NaOH和NaHCO3發(fā)生反應(yīng)
D.1 mol該有機(jī)物可以與7 mol H2發(fā)生反應(yīng)
答案 C
解析 絕大多數(shù)有機(jī)物易溶于有機(jī)溶劑,A項(xiàng)正確。1 mol該有機(jī)物與Br2的水溶液發(fā)生加成反應(yīng)(碳碳雙鍵)和取代反應(yīng)(苯環(huán)上與羥基相連碳原子的鄰位碳原子上的氫原子),共需5 mol Br2,B項(xiàng)正確。酚羥基具有酸性,但其酸性弱于碳酸,故該有機(jī)物可與NaOH反應(yīng),不與NaHCO3反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤。1 mol該有機(jī)物與H2發(fā)生加成反應(yīng)(碳碳雙鍵和苯環(huán)),共需7 m
13、ol H2,D項(xiàng)正確。
二、非選擇題(共28分)
13.(13分)G(異戊酸薄荷醇酯)是一種治療心臟病的藥物。其合成路線如下:
已知:①A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
(1)A的名稱為________。
(2)G中含氧官能團(tuán)名稱為________。
(3)D的分子中含有________種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。
(4)E與新制的氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________________________________________________________________________________________________
14、___________________________________。
(5)寫出符合下列條件的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:________________________________________________________________________。
a.分子中有6個(gè)碳原子在一條直線上;
b.分子中含有—OH。
(6)正戊醛可用作香料、橡膠促進(jìn)劑等,寫出以乙醇為原料制備CH3(CH2)3CHO的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下:
H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
答案 (1)3-甲基苯酚(或間甲基苯酚)
(2)酯基
15、(3)2
(4)
(5)
(6)
14.(15分)丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作殺蟲劑和防腐劑,結(jié)構(gòu)簡式如圖。
(1)丁子香酚的分子式為_________________________________ _______________________________________。
(2)下列物質(zhì)在一定條件下能跟丁子香酚反應(yīng)的是________(填序號)。
a.NaOH溶液 b.NaHCO3溶液
c.FeCl3溶液 d.Br2的CCl4溶液
(3)符合下列條件的丁子香酚的同分異構(gòu)體共有______種,寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式:
16、______________。
①能與NaHCO3溶液反應(yīng)
②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基
③苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種
(4)丁子香酚的某種同分異構(gòu)體A可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化(部分反應(yīng)條件已略去)。
A→B的反應(yīng)類型為________。1 mol A最多能與________ mol Br2反應(yīng)。
答案 (1)C10H12O2
(2)acd
(3)5
(4)取代反應(yīng) 2
解析 (1)由結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C10H12O2。
(2)丁子香酚含有碳碳雙鍵、醚鍵和羥基,具有烯烴、醚和酚的性質(zhì),含有酚羥基,所以能與NaOH溶液發(fā)生中和反應(yīng),故a正確;不含羧基,所以不能與NaHCO3溶液反應(yīng),故b錯(cuò)誤;含有酚羥基,所以能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),故c正確;含有碳碳雙鍵和酚羥基,所以能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng),故d正確。
(3)能與NaHCO3溶液反應(yīng),說明分子中含有—COOH,苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種,說明兩個(gè)取代基位于對位,則符合要求的同分異構(gòu)體有