《2022年高考化學(xué)第一輪復(fù)習(xí) 專(zhuān)題 有機(jī)物的性質(zhì)、推斷、鑒別與合成學(xué)案 蘇教版》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《2022年高考化學(xué)第一輪復(fù)習(xí) 專(zhuān)題 有機(jī)物的性質(zhì)、推斷、鑒別與合成學(xué)案 蘇教版（7頁(yè)珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、2022年高考化學(xué)第一輪復(fù)習(xí) 專(zhuān)題 有機(jī)物的性質(zhì)、推斷、鑒別與合成學(xué)案 蘇教版 【本講教育信息】 一. 教學(xué)內(nèi)容： 有機(jī)物的性質(zhì)、推斷、鑒別與合成 二. 教學(xué)目標(biāo)： 掌握有機(jī)合成的關(guān)鍵：碳骨架構(gòu)建和官能團(tuán)的引入及轉(zhuǎn)化； 熟練應(yīng)用有關(guān)反應(yīng)類(lèi)型的知識(shí)推測(cè)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)，并能進(jìn)行有機(jī)合成； 掌握高分子化合物的結(jié)構(gòu)、合成方法和單體的推斷 了解有機(jī)合成的意義及應(yīng)用. 三. 教學(xué)重點(diǎn)、難點(diǎn)： 有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的推斷、有機(jī)合成方法 四. 教學(xué)過(guò)程： 1. 各類(lèi)烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性 烷烴 烯烴 炔烴 苯及同系物 代表物結(jié)構(gòu)式 H—C≡C—H

2、 碳碳鍵長(zhǎng) （×10－10m） 1.54 1.33 1.20 1.40 鍵 角 109°28′ 約120° 180° 120° 分子形狀 正四面體 平面型 直線型 平面六邊形 主要化學(xué)性質(zhì) 光照下的鹵代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色 跟X2、H2、HX、H2O的加成，易被氧化；可加聚 跟X2、H2、HX加成；易被氧化 跟H2加成；Fe催化下的鹵代；硝化、碘化反應(yīng) 高分子化合物的合成反應(yīng)： 高分子的合成反應(yīng)有兩類(lèi)，即加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)，其比較見(jiàn)表 類(lèi)別 加聚反應(yīng) 縮聚反應(yīng) 反應(yīng)物特征 含不飽和鍵（如C＝C） 含特征官能團(tuán)（如—O

3、H、—COOH等） 產(chǎn)物特征 高聚物與單體具有相同的組成 高聚物和單體有不同的組成 產(chǎn)物種類(lèi) 只產(chǎn)生高聚物 高聚物和小分子 反應(yīng)種類(lèi) 單烯、雙烯加聚 酚醛、酯、肽鍵類(lèi) 2. 烴的衍生物的重要類(lèi)別和各類(lèi)衍生物的重要化學(xué)性質(zhì) 類(lèi)別 通式 官能團(tuán) 代表物 分子結(jié) 構(gòu)特點(diǎn) 主要化學(xué)性質(zhì) 鹵代烴 R—X —X C2H5Br 鹵素原子直接與烴基結(jié)合 1.與NaOH溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng) 2.與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng) 醇 R—OH —OH C2H5OH 羥基直接與鏈烴基結(jié)合，—O—H及C—O均有極性 1.跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H2 2.跟氫

4、鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴 3.脫水反應(yīng) 生成烯 4.催化氧化為醛 5.與羧酸及無(wú)機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯 酚 —OH —OH直接與苯環(huán)上的碳相連 1.弱酸性 2.與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng) 3.遇FeCl3呈紫色 醛 有極性和不飽和性 1.與H2加成為醇 2.被氧化劑氧化為酸（如Ag（NH3）2＋、Cu（OH）2、O2等） 羧酸 受羧基影響，O—H能電離出H＋ 1.具有酸的通性 2.酯化反應(yīng) 酯 分子中RCO—和—OR′之間的C—O鍵易斷裂 發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇 ［說(shuō)明］ 一、有機(jī)物的推斷突破口 1. 根據(jù)物

5、質(zhì)的性質(zhì)推斷官能團(tuán)，如：能使溴水變成褐色的物質(zhì)含有“C═C”或“C≡C”； 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)含有“－CHO”；能與鈉發(fā)生置換反應(yīng)的物質(zhì)含有“－OH”或“－COOH”；能與碳酸鈉溶液作用的物質(zhì)含有“－COOH”；能水解產(chǎn)生醇和羧酸的物質(zhì)是酯等。 2. 根據(jù)性質(zhì)和有關(guān)數(shù)據(jù)推知官能團(tuán)個(gè)數(shù)。如－CHO——2Ag——Cu2O； 2－OH——H2；2－COOHCO2；－COOHCO2 3. 根據(jù)某些反應(yīng)的產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置。如： （1）由醇氧化得醛或羧酸，－OH一定連接在有2個(gè)氫原子的碳原子上；由醇氧化得酮，－OH接在只有一個(gè)氫原子的碳原子上。 （2）由消去反應(yīng)產(chǎn)物可確定“－OH”或“－

6、X”的位置。 （3）由取代產(chǎn)物的種類(lèi)可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。 （4）由加氫后碳的骨架，可確定“C═C”或“C≡C”的位置。 二、有機(jī)物的鑒別 鑒別有機(jī)物，必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)），要抓住某些有機(jī)物的特征反應(yīng)，選用合適的試劑，一一鑒別它們。 常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類(lèi)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下： 試劑 名稱(chēng) 酸性高錳 酸鉀溶液 溴 水 銀氨 溶液 新制 Cu(OH)2 FeCl3 溶液 碘水 酸堿 指示劑 少量 過(guò)量、 飽 和 被鑒別 物質(zhì)種 類(lèi) 含的物質(zhì)；烷基苯 含的物質(zhì) 苯酚 溶液 含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖

7、含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖 苯酚 溶液 淀粉 羧酸 現(xiàn)象 高錳酸鉀 紫紅色褪色 溴水褪色 出現(xiàn)白 色沉淀 出現(xiàn)銀鏡 出現(xiàn)紅色沉淀 呈現(xiàn) 紫色 呈現(xiàn) 藍(lán)色 使石蕊或甲基橙變紅 三、有機(jī)物的合成： 1、合成有機(jī)高分子化合物的方法主要有兩種：加聚和縮聚反應(yīng)。加聚反應(yīng)是含有不飽和C＝C、C＝O或C≡C的物質(zhì)在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)生成的有機(jī)高分子化合物，此時(shí)，不飽和有機(jī)物：“雙鍵變單鍵，組成不改變；兩邊伸出手，彼此連成鏈”發(fā)生加聚反應(yīng)的有機(jī)物必含有不飽和鍵，結(jié)構(gòu)中主鍵原子數(shù)必為偶數(shù)；而縮聚反應(yīng)則是由含有兩個(gè)官能團(tuán)的有機(jī)物通過(guò)縮合脫水所生成的有機(jī)高分子化

8、合物，一般為含有兩個(gè)官能團(tuán)的二元羧酸和二元醇，也可以是既有羥基又有羧基的羥基酸或氨基酸等含有兩個(gè)官能團(tuán)的有機(jī)物。 2、有機(jī)合成的常規(guī)方法 Ⅰ、官能團(tuán)的引入 ①引入羥基（—OH）：a.烯烴與水加成；b.醛（酮）與氫氣加成；c.鹵代烴堿性水解；d.酯的水解等。 ②引入鹵原子（—X）：a.烴與X2取代；b.不飽和烴與HX或X2加成；c.醇與HX取代等。 ③引入雙鍵：a.某些醇或鹵代烴的消去引入C＝C；b.醇的氧化引入C＝O等。 Ⅱ、官能團(tuán)的消除： ①通過(guò)加成消除不飽和鍵。 ②通過(guò)消去或氧化或酯化等消除羥基（—OH）。 ③通過(guò)加成或氧化等消除醛基（—CHO）。 Ⅲ、官能團(tuán)的衍變：

9、 根據(jù)合成需要（有時(shí)題目信息中會(huì)明示某些衍變途徑），可進(jìn)行有機(jī)物的官能團(tuán)衍變，以使中間物向產(chǎn)物遞進(jìn)。常見(jiàn)的有三種方式： ①利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變，如伯醇醛羧酸； ②通過(guò)某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè)，如CH3CH2OHCH2＝CH2Cl—CH2—CH2—ClHO—CH2—CH2—OH; ③通過(guò)某種手段，改變官能團(tuán)的位置。 Ⅳ、碳骨架的增減、閉環(huán)與開(kāi)環(huán)： ①增長(zhǎng)：有機(jī)合成題中碳鏈的增長(zhǎng)，一般會(huì)以信息形式給出，常見(jiàn)方式為有機(jī)物與HCN反應(yīng)以及不飽和化合物間的加成、聚合等。 ②變短：如烴的裂化裂解，某些烴（如苯的同系物、烯烴）的氧化、羧酸鹽脫羧反應(yīng)等。 3、有機(jī)合成題的解題思

10、路 解答有機(jī)合成題目的關(guān)鍵在于： ①選擇出合理簡(jiǎn)單的合成路線； ②熟練掌握好各類(lèi)有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、相互衍生關(guān)系以及重要官能團(tuán)的引進(jìn)和消去等基礎(chǔ)知識(shí)。 有機(jī)合成路線的推導(dǎo)，一般有兩種方法：一是“直導(dǎo)法”；二是“反推法”。比較常用的是“反推法”，該方法的思維途徑是： （1）首先確定所要合成的有機(jī)產(chǎn)物屬何類(lèi)別，以及題中所給定的條件與所要合成的有機(jī)物之間的關(guān)系。 （2）以題中要求最終產(chǎn)物為起點(diǎn)，考慮這一有機(jī)物如何從另一有機(jī)物甲經(jīng)過(guò)一步反應(yīng)而制得。如果甲不是所給的已知原料，再進(jìn)一步考慮甲又是如何從另一有機(jī)物乙經(jīng)一步反應(yīng)而制得，一直推導(dǎo)到題目中給定的原料為終點(diǎn)。 （3）在合成某一種產(chǎn)

11、物時(shí)，可能會(huì)產(chǎn)生多種不同的方法和途徑，應(yīng)當(dāng)在兼顧原料省、產(chǎn)率高的前提下選擇最合理、最簡(jiǎn)單的方法和途徑。 【典型例題】 例1. 某烴類(lèi)化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類(lèi)型的氫。 （1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________________； （2）A中的碳原子是否都處于同一平面？_________（填“是”或者“不是”）； （3）在下圖中，D1、D2互為同分異構(gòu)體，E1、E2互為同分異構(gòu)體。 反應(yīng)②的化學(xué)方程式為_(kāi)______________________________________；C的化學(xué)

12、名稱(chēng)是__________；E2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________；④、⑥的反應(yīng)類(lèi)型依次是__________。 解析：根據(jù)題給信息：A的相對(duì)分子質(zhì)量為84，分子中所有H原子呈對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)且存在雙鍵，則A的結(jié)構(gòu)為：，由于雙鍵屬于sp2雜化，與C＝C雙鍵直接相連的原子處于同一平面，故A中碳原子全部共面。 根據(jù)上述框圖可知：A與Cl2發(fā)生加成反應(yīng)后，在作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成，然后，C與Br2在一定條件下發(fā)生1,2加成或1,4加成，產(chǎn)物在堿的水溶液作用下發(fā)生水解反應(yīng)生成二元醇。 答案：（1）。 （2）是。 （3）＋2NaOH＋2NaCl＋2H2O； 2,3－二甲基－1,3－丁二烯； ；

13、 1,4－加成反應(yīng)、取代反應(yīng)。 例2. 酚酞是常用的酸堿指示劑，其結(jié)構(gòu)如下圖，其生產(chǎn)過(guò)程是 （1）在加熱和催化劑作用下，用空氣氧化鄰二甲苯得鄰苯二甲酸。 （2）鄰苯二甲酸加熱到200℃時(shí)脫水得鄰苯二甲酸酐。 （3）鄰苯二甲酸酐在ZnCl2存在時(shí)與苯酚縮合成酚酞。 請(qǐng)寫(xiě)出以苯、氯氣、鄰二甲苯、水、空氣為原料，在一定條件下制取酚酞的化學(xué)方程式。 解析：首先應(yīng)分析酚酞的分子結(jié)構(gòu)，它是由鄰苯二甲酸酐打開(kāi)一個(gè)與兩分子苯酚對(duì)位上氫原子縮合一分子水而成。然后分別制取苯酚和鄰苯二甲酸酐。由苯制取氯苯，氯苯水解得苯酚；制鄰苯二甲酸酐的反應(yīng)雖在中學(xué)未學(xué)到，但可由題目所給予的信息提示而解。 答

14、案： 例3. 以為原料，并以Br2等其他試劑制取，寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)條件（注，已知碳鏈末端的羥基能轉(zhuǎn)化為羧基）。 解析：1. 原料要引入—COOH，從提示可知，只有碳鏈末端的—OH（伯醇）可氧化成—COOH，所以首先要考慮在引入—OH。 2. 引入—OH的方法：①與H2O加成；②轉(zhuǎn)化成鹵代烴，由鹵代烴水解。 在中，由于碳碳雙鍵不對(duì)稱(chēng)，與H2O加成得到的是（叔醇），叔醇中—OH不能氧化成—COOH，所以應(yīng)采用方法②。 若將先脫水成再氧化的話，會(huì)使和—OH同時(shí)氧化，所以必須先氧化后脫水。多官能團(tuán)化合物中，在制備過(guò)程中要考慮到官能團(tuán)之間互相影響，互相制約。本題中，

15、在制備—COOH時(shí)，先將以形式保護(hù)、掩蔽起來(lái)，待末端碳鏈上—OH氧化成—COOH后，再用脫水方法將演變過(guò)來(lái)。 答案： 例4. 在醛、酮中，其它碳原子按與羰基相連的順序，依次叫，，…碳原子，如：…。在稀堿或稀酸的作用下，2分子含有－碳原子的醛能自身加成生成1分子－羥基醛，如： 巴豆酸（CH3—CH＝CH—COOH）主要用于有機(jī)合成中制合成樹(shù)脂或作增塑劑?，F(xiàn)應(yīng)用乙醇和其它無(wú)機(jī)原料合成巴豆酸。請(qǐng)寫(xiě)出各步反應(yīng)的化學(xué)方程式。（西安市模擬題） 解析：用反推法思考： 本題合成涉及官能團(tuán)的引入、消除、衍變及碳骨架增長(zhǎng)等知識(shí)，綜合性強(qiáng)，需要熟練掌握好各類(lèi)有機(jī)物性質(zhì)、相互衍變關(guān)系

16、以及官能團(tuán)的引進(jìn)和消去等知識(shí)。 答案： 例5. 為擴(kuò)大現(xiàn)有資源的使用效率，在一些油品中加入降凝劑J，以降低其凝固點(diǎn)，擴(kuò)大燃料油品的使用范圍。J是一種高分子聚合物，它的合成路線可以設(shè)計(jì)如下，其中A的氧化產(chǎn)物不發(fā)生銀鏡反應(yīng)： 試寫(xiě)出： （l）反應(yīng)類(lèi)型；a 、b 、p （2）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；F 、H （3）化學(xué)方程式：D→E E＋K→J

17、 解析：根據(jù)產(chǎn)物J的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，說(shuō)明J是兩個(gè)烯烴間通過(guò)加聚反應(yīng)得到的高分子化合物。采用逆推的方法得到K、H、G、F中含有碳碳雙鍵，所以F為1，4加成產(chǎn)物。 即：E為：CH2＝C（CH3）－COOC16H33，D為：CH2＝C（CH3）－COOH；K為：，H為：HOOC－CH＝CH－COOH，G為：HO－CH2CH＝CHCH2OH，F(xiàn)為：Cl－CH2CH＝CHCH2－Cl,則A為：CH3CH（OH）CH3。 答案：（l）加成、消去、取代（水解） （2）F：Cl－CH2CH＝CHCH2－Cl、H：HOOC－CH＝CH－COOH （3）D→E：CH2＝C(CH3)－COOH＋C16H33OH→CH2＝C(CH3)－COOC16H33＋H2O E＋K→J：nCH2＝C（CH3）－COOC16H33＋n