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1、（通用版）2022年高考化學一輪復習 選修5 有機化學基礎模塊綜合檢測 新人教版 1．(15分)Q是合成防曬霜的主要成分，某同學以石油化工的基本產品為主要原料，設計合成Q的流程如下(部分反應條件和試劑未注明)： 已知：Ⅰ.鈀催化的交叉偶聯(lián)反應原理(R、R1為烴基或其他基團，X為鹵素原子)： R—X＋R1—CH===CH2R1—CH===CH—R＋H—X Ⅱ.C8H17OH分子中只有一個支鏈，且為乙基，其連續(xù)氧化的產物能與碳酸氫鈉反應生成CO2，其消去產物的分子只有一個碳原子上沒有氫原子。 Ⅲ.F不能與氫氧化鈉溶液反應，G的核磁共振氫譜中有3個峰且為對位取代物。 請回答下列問題：

2、 (1)反應⑤的反應類型為 ，G的結構簡式為 。 (2)C中官能團的名稱是 ； C8H17OH的名稱(用系統(tǒng)命名法命名)為 。 (3)X是F的同分異構體，X遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應且環(huán)上的一溴取代物有兩種，寫出X的結構簡式： 。 (4)寫出反應⑥的化學方程式：

3、 。 (5)下列有關B、C的說法正確的是 (填序號)。 a．二者都能使溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液褪色 b．二者都能與碳酸氫鈉溶液反應產生二氧化碳 c．1 mol B或C都能最多消耗44.8 L(標準狀況)氫氣 d．二者都能與新制氫氧化銅懸濁液反應 (6)分離提純中間產物D的操作：先用飽和碳酸鈉溶液除去C和濃硫酸，再用水洗滌，棄去水層，最終通過 操作除去C8H17OH，精制得到D。 解析：由A、B的分子式及C的結構簡式可知， A為CH

4、3CH===CH2，B為CH2===CHCHO，由信息Ⅱ可知，C8H17OH分子中只有一個支鏈，且為乙基，其連續(xù)氧化的產物能與碳酸氫鈉反應生成CO2，其消去產物的分子中只有一個碳原子上沒有氫原子，則 C8H17OH 為與丙烯酸發(fā)生酯化反應生成D為 由流程圖可知，F(xiàn)為 等，因F不能與NaOH溶液反應，所以F為苯甲醇或苯甲醚，由F和G的分子式可知，F(xiàn)與溴發(fā)生取代反應，又G的核磁共振氫譜中有3組峰且為對位取代物，說明G中有3種位置的H原子，所以G為F為由信息Ⅰ可知，D與G合成Q。 (1)由F、G的化學式可知，F(xiàn)中苯環(huán)上的H被—Br取代，則反應⑤為取代反應，G為(2)C中含兩種官能團，羧基和碳碳

5、雙鍵； C8H17OH 為與—OH相連的C原子為第1位碳原子編號來命名，其名稱為2-乙基-1-己醇。(3)F為苯甲醚，X遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應且環(huán)上的一溴取代物有兩種，X為酚，甲基與酚—OH處于對位，則X為(4)由信息Ⅰ，D與G合成Q，并生成HBr，反應⑥的化學方程式為 HBr。(5)B為烯醛，C為烯酸，均含碳碳雙鍵，但羧基中的碳氧雙鍵不能與氫氣發(fā)生加成反應。a.均含碳碳雙鍵，則二者都能使溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液褪色，a正確；b.C中含—COOH，能與碳酸氫鈉溶液反應產生二氧化碳，而B不能，b錯誤；1 mol B最多消耗44.8 L(標準狀況)氫氣，而1 mol C消耗22.

6、4 L氫氣，c錯誤；d.B中含有—CHO，C中含—COOH，二者都能與新制氫氧化銅懸濁液反應，d正確。(6)D為烯酯，先加飽和碳酸鈉除去剩余的酸，然后利用液態(tài)有機物的沸點不同，采用蒸餾方法分離出D。 答案：(1)取代反應　 (2)碳碳雙鍵、羧基　2-乙基-1-己醇 (5)ad　(6)蒸餾 2．(15分)(2016·高考上海卷)M是聚合物膠黏劑、涂料等的單體，其一條合成路線如下(部分試劑及反應條件省略)： 完成下列填空： (1)反應①的反應類型是 。反應④的反應條件是 。 (2)除催化氧化法外，由A得到 所需試劑為

7、 。 (3)已知B能發(fā)生銀鏡反應。由反應②、反應③說明：在該條件下， 。 (4)寫出結構簡式：C ， M 。 (5)D與1-丁醇反應的產物與氯乙烯共聚可提高聚合物性能，寫出該共聚物的結構簡式： 。 (6)寫出一種滿足下列條件的丁醛的同分異構體的結構簡式：

8、。 ①不含羰基　②含有3種不同化學環(huán)境的氫原子 已知：雙鍵碳上連有羥基的結構不穩(wěn)定。 解析：(1)根據(jù)題意可知合成M的主要途徑為丙烯(CH2===CHCH3)在催化劑作用下與H2/CO發(fā)生反應生成丁醛(CH3CH2CH2CHO)；CH3CH2CH2CHO在堿性條件下發(fā)生加成反應生成其分子式為C8H16O2，與A的分子式C8H14O對比可知，反應①為在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應。 (2)除催化氧化法外，由A得到 還可以利用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液等將醛基氧化成羧基，然后再酸化的方法。 (3)化合物A(C8H14O)與H2發(fā)生加成反應生成B(C8H16O)，由B能發(fā)生銀鏡反應，

9、說明碳碳雙鍵首先與H2加成，即碳碳雙鍵比醛基(羰基)易還原。 (4)丙烯(CH2===CHCH3)在催化劑作用下被O2氧化為C(分子式為C3H4O)，結構簡式為CH2===CHCHO；CH2===CHCHO 進一步被催化氧化生成D(分子式為C3H4O2)，結構簡式為CH2===CHCOOH；Y的結構簡式為CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH，D與Y在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應生成M，M的結構簡式為 (5)D為CH2===CHCOOH，與1-丁醇在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應生成CH2===CHCOOCH2CH2CH2CH3，CH2===CHCOOCH2CH2CH2C

10、H3與氯乙烯發(fā)生加聚反應可生成高聚物： (6)丁醛的結構簡式為CH3CH2CH2CHO，不飽和度為1，在其同分異構體中，①不含羰基，說明分子中含有碳碳雙鍵，②含有3種不同化學環(huán)境的氫原子且雙鍵碳上連有羥基的結構不穩(wěn)定。則符合條件的結構簡式為等。 答案：(1)消去反應　濃硫酸，加熱 (2)銀氨溶液，酸(合理即可) (3)碳碳雙鍵比醛基易還原(合理即可) 3．(15分)化合物M是一種具有特殊香味的物質，A能與Na2CO3溶液及溴水反應且1 mol A最多可與 2 mol Br2反應，B的苯環(huán)上有四種不同化學環(huán)境的氫原子，E、F均是芳香烴，工業(yè)上以A、E為基本原料合成M的一種

11、路線如圖所示： 已知以下信息： (1)F的名稱是 ，A的結構簡式為 。 (2)C中含氧官能團的名稱為 。 (3)D的分子式為 。 (4)E→F的反應類型為 。 (5)寫出D＋G→M的化學方程式： 。

12、 (6)C有許多同分異構體，符合下列條件的同分異構體共有 種；其中核磁共振氫譜有五組峰的物質的結構簡式為 。 ①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應?、谀馨l(fā)生水解反應 解析：由B的分子式及信息①可推出A的分子式為C7H8O，再結合A的性質、B的不同化學環(huán)境的氫原子數(shù)目知結構簡式A為B為C為D為D的分子式為C7H6O3。由信息③知F是甲苯，由E、F均是芳香烴及E轉化為F的條件知E是苯。E轉化為F屬于取代反應，G的結構簡式為結合信息②知M為 (6)由條件①知苯環(huán)上有—OH，由條件②知分子中含有酯基，當苯環(huán)上有兩個取代基時，

13、可能一個為—OH，另一個為CH3COO—或CH3OOC—或HCOOCH2—，結合鄰、間、對的位置，則共有9種同分異構體；當苯環(huán)上有三個取代基時，三個取代基分別為—OH、HCOO—、—CH3，則有10種同分異構體，故符合條件的同分異構體共有19種，其中核磁共振氫譜有五組峰的物質為 答案：(1)甲苯　　(2)羧基、醚鍵 (3)C7H6O3　(4)取代反應 4．(15分)由糠醛(A)合成鎮(zhèn)痛藥莫沙朵林(D)和抗日本血吸蟲病(J)的合成路線如下： (1)B＋X→C的反應類型是 ；B中的含氧官能團除了羥基外，還有 (填名稱)。 (2)①X的結構簡式是 。

14、②C＋Y→D是加成反應，推測Y的結構簡式是 。 (3)E的結構簡式是 。 (4)同時滿足下列條件的G的同分異構體有 種。 ①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 ②能發(fā)生銀鏡反應 ③能發(fā)生水解反應 (5)H生成J的同時還有HCl生成，寫出該反應的化學方程式： 。 (6)糠醛與苯酚發(fā)生縮聚反應生成糠醛樹脂(其原理與甲醛和苯酚反應類似)，寫出在酸性條件下糠醛與苯酚反應的化學方程式： 。 解析：(1)由合成流程圖可知B＋X

15、→C的反應是Diels-Alder反應，即加成反應；由B的結構式可知B中的含氧官能團除了羥基外，還有酯基。(2)①由B和C的結構簡式可知X的結構簡式是；②由C＋Y→D是加成反應，結合C和D的結構簡式可推測Y的結構簡式是O===C===NCH3。(3)由已知Ⅱ，可知E的結構簡式是CH3CHO。(4)①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；③能發(fā)生水解反應，說明含有酯基；由②③可得含有甲酸酯；同分異構體有3種(分別是鄰、間、對三種)。(5)H生成J的同時還有HCl生成，可知該反應為取代反應，該反應的化學方程式為＋(CH3)2CHNH2―→＋HCl。(6)由甲

16、醛和苯酚反應可知酸性條件下糠醛與苯酚反應的化學方程式 為。 答案：(1)加成反應　酯基 (2)①　②O===C===NCH3　(3)CH3CHO (4)3 (5)＋(CH3)2CHNH2―→＋HCl (6) 5．(15分)G是一種新型香料的主要成分之一，其結構中含有三個六元環(huán)。G的合成路線如下(部分產物和部分反應條件略去)： 已知：①RCH===CH2＋CH2===CHR′ CH2===CH2＋RCH===CHR′； ②B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同化學環(huán)境的氫原子； ③D和F是同系物。 請回答下列問題： (1)(CH3)2C===CH2的系統(tǒng)命名法名稱為

17、 。 (2)A→B反應過程中涉及的反應類型依次為 、 。 (3)D分子中含有的含氧官能團名稱是 ， G的結構簡式為 。 (4)生成E的化學方程式為 。 (5)同時滿足下列條件的F的同分異構體有 種(不包括立體異構)；其

18、中核磁共振氫譜為4組峰、能水解的物質的結構簡式為 。 ①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；②苯環(huán)上有兩個取代基、含C===O。 (6)模仿由苯乙烯合成F的方法，寫出由丙烯制取α-羥基丙酸的合成線路。 解析：由A與氯氣在加熱條件下反應生成及已知①可知A的結構簡式為與HCl反應生成B，結合B的分子式可知，應是發(fā)生加成反應，由已知②可知B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同化學環(huán)境的氫原子，故B的結構簡式為順推可知C為，D為苯乙烯與HO—Br發(fā)生加成反應

19、生成E，E可以氧化生成C8H7O2Br，說明E中羥基連接的C原子上有2個H原子，故E為C8H7O2Br為和氫氧化鈉的水溶液反應然后酸化得到F，且D和F是同系物，故F為，D與F反應生成G，G結構中含有三個六元環(huán)，則G為 (1)(CH3)2C===CH2的系統(tǒng)命名法名稱為2-甲基-1-丙烯或2-甲基丙烯或甲基丙烯。 (2)A→B反應過程中涉及的反應類型依次為取代反應、加成反應。 (3)D為D分子中含有的含氧官能團名稱是(醇)羥基和羧基，G的結構簡式為 (4)生成E的化學方程式為＋HO—Br (5)F的同分異構體同時滿足下列條件：①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；②苯環(huán)

20、上有兩個取代基、含C===O，苯環(huán)上取代基的位置有鄰、間、對3種：，側鏈有同分異構體：—COOCH3、—OOCCH3、—CH2COOH、—OCH2CHO、—COCH2OH、—CH2OOCH、—CHOHCHO 7種，故同分異構體有3×7＝21(種)；核磁共振氫譜為4組峰、能水解的物質，即4種化學環(huán)境的H，只有苯環(huán)上酚羥基對位的取代基上有1種H(上述前兩種)才符合條件，其結構簡式為和 (6)丙烯和HO—Br發(fā)生取代反應生成CH3CHBrCH2OH，CH3CHBrCH2OH發(fā)生氧化反應生成CH3CHBrCOOH，CH3CHBrCOOH和氫氧化鈉的水溶液加熱、酸化得到CH3CHOHCOOH，其合成路

21、線為 答案：(1)2-甲基-1-丙烯(或2-甲基丙烯或甲基丙烯) (2)取代反應　加成反應 (3)(醇)羥基、羧基(順序可以顛倒) 6．(15分)(2017·高考全國卷Ⅲ)氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如下： 回答下列問題： (1)A的結構簡式為 。C的化學名稱是 。 (2)③的反應試劑和反應條件分別是 ，該反應的類型是 。 (3)⑤的反應方程式為 。 吡啶是一種有機堿，其作用是

22、 。 (4)G的分子式為 。 (5)H是G的同分異構體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結構有 種。 (6)4-甲氧基乙酰苯胺是重要的精細化工中間體，寫出由苯甲醚制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線： (其他試劑任選)。 解析：(1)根據(jù)B的分子式可知A是含有7個碳原子的芳香烴，A是甲苯。是甲苯分子中甲基上的3個氫原子被3個氟原子取代的產物，名稱是三氟甲苯。(2)反應③在苯環(huán)上引入了硝基，所用試劑是濃硫酸與濃硝酸的混合物，反應條件是加熱。該反應的實質是硝基取代了苯環(huán)上的一個氫原子，所以是取代反

23、應。(3)觀察G的結構簡式可知，反應⑤是E中氨基上的氫原子與中的氯原子結合成HCl，同時生成F，據(jù)此可寫出反應⑤的化學方程式。該反應中有HCl生成，而吡啶是一種有機堿，可與HCl反應，因而能夠促使上述反應正向進行，提高原料的利用率。(4)G的分子式為C11H11F3N2O3。(5)G的苯環(huán)上有3個不同的取代基，不妨設為—X、—Y、—Z。可以先確定—X、—Y在苯環(huán)上的相對位置，得到鄰、間、對3種同分異構體，再將—Z分別取代上述3種同分異構體中苯環(huán)上的氫原子，分別得到4種、4種、2種同分異構體，共有10種，則H可能的結構有9種。(6)對比原料和目標產物，目標產物在苯甲醚的對位引入了—NHCOCH3。結合題干中合成路線的信息，運用逆合成分析法，首先在苯甲醚的對位引入硝基，再將硝基還原為氨基，最后與發(fā)生取代反應即可得到目標產物。 答案：(1) 　三氟甲苯 (2)濃HNO3/濃H2SO4、加熱　取代反應 吸收反應產生的HCl，提高反應轉化率 (4)C11H11F3N2O3　(5)9