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1、（新課改省份專版）2022高考化學一輪復習 跟蹤檢測（五十八）題型研究（2）有機推斷與合成 1．(2017·浙江11月選考)某研究小組按下列路線合成藥物胃復安： 請回答： (1)化合物A的結構簡式：________________。 (2)下列說法不正確的是________。 A．化合物B能發(fā)生加成反應 B．化合物D能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 C．化合物E具有堿性 D．胃復安的分子式是C13H22ClN3O2 (3)設計化合物C經兩步反應轉變?yōu)镈的合成路線(用流程圖表示，試劑任選)__________________________________________

2、______________________________ ________________________________________________________________________。 (4)寫出D＋E―→F的化學方程式：_____________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)寫出化合物E可能的同分異構體的結構簡式：________________，須同時符合：①1H-NMR譜表明分子中有3

3、種氫原子，IR譜顯示有N—H鍵存在；②分子中沒有同一個碳上連兩個氮()的結構。 解析：(1)根據題中所給已知條件 ，且A為C7H7NO3并可與CH3OH以及CH3COOH反應可推出A中有—COOH和—OH，根據胃復安的結構可推知A為，B為A與CH3OH的酯化反應，則B為 ，C為B與CH3COOH反應且羥基不參加反應，則C為， C―→D有兩步，且D中有Cl原子而D＋E―→F且E的不飽和度為0，說明E為， (2)由B的結構簡式知苯環(huán)可以發(fā)生加成反應，故A正確；由D的結構簡式知其無酚羥基，所以與FeCl3不顯色，B錯誤；E中含有—NH2，顯堿性，C正確；胃復安的分子式應為C14H22Cl

4、N3O2，D錯誤。 羥基易被氧化，因此先根據題中已知信息轉化甲氧基，防止被第二步中氯氣氧化；第二步為苯環(huán)上取代氯原子，采用三氯化鐵做催化劑與氯單質反應。 2．香柑內酯具有抗菌、抗血吸蟲、降血壓等作用。它的一種合成路線如下： (1)C→D的反應類型為________。 (2)B的結構簡式為____________________。 (3)E中含氧官能團的名稱為________、________。 (4)寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構體的結構簡式：______________________________________________________

5、__________________。 ①能發(fā)生銀鏡反應 ②能發(fā)生水解反應 ③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 ④分子中只有4種不同化學環(huán)境的氫 (5)已知： 請以和CH2===CHCHO為原料制備，寫出制備的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。 解析：(1)由C、D的結構簡式可知，C生成D的反應為C分子中的羰基O原子去掉的反應，故該反應為還原反應。(2)A的分子式為C6H6O3，結合B的分子式以及反應條件可知，A生成B的反應為A分子中的一個羥基中的H原子被甲基取代的反應，故B的結構簡式為。(4)由①、②可知分子中含有甲酸酯基，由③可知分子中含有酚羥基，由④

6、可知分子具有對稱結構；由D的結構可知，除含有HCOO—、—OH外，還含有兩個C原子，即含有兩個甲基，且處于對稱位置。故結構簡式可以為或。 答案：(1)還原反應　(2) (3)酯基　醚鍵 3．姜黃素具有抗突變和預防腫瘤的作用，其合成路線如下： ②C的核磁共振氫譜只有一組吸收峰； ③D能發(fā)生銀鏡反應，也能與NaHCO3溶液反應。 請回答下列問題： (1)A的結構簡式為____________，D中含有的官能團名稱是________，D→E的反應類型是____________。 (2)試劑X為________，反應B→C的化學方程式是_________________

7、__________ ________________________________________________________________________。 (3)下列有關G的敘述不正確的是________(填字母)。 a．能與NaHCO3溶液反應 b．能與濃溴水發(fā)生取代反應 c．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 d．1 mol最多能與3 mol H2發(fā)生加成反應 (4)G的同分異構體中，符合下列條件的同分異構體的結構簡式為__________________。 ①苯環(huán)上的一取代物只有2種 ②1 mol該物質與足量NaOH溶液反應，消耗3 mol NaOH ③核磁

8、共振氫譜中有4組吸收峰 (5)請寫出以和CH2==== CH2為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任選)。合成路線流程圖示例如下： 解析：乙烯和溴發(fā)生加成反應生成的A為BrCH2CH2Br，A生成B，B生成的C為C2H2O2，C的核磁共振氫譜只有一組吸收峰，則C為乙二醛，結構簡式為OHC—CHO，則B是乙二醇，結構簡式為HOCH2CH2OH，A在堿性條件下水解生成B，所以X為NaOH水溶液；根據D的分子式和D能發(fā)生銀鏡反應，也能與NaHCO3溶液反應，說明D中有醛基和羧基，則D為OHC—COOH，根據F的結構簡式和G的化學式結合信息①可知，G的結構簡式為。 (1)根據上面的分析可知，

9、A的結構簡式為BrCH2CH2Br；D為OHC—COOH，D中含有的官能團名稱是醛基、羧基；根據上面分析以及反應物與生成物的結構簡式可知，D→E的反應類型是加成反應。 (2)試劑X為NaOH水溶液；反應B→C的化學方程式是。 (3)G的結構簡式為。G中不含有羧基，不能與NaHCO3溶液反應，故a錯誤；G中有酚羥基，且酚羥基在苯環(huán)的鄰位上有氫，故G能與濃溴水發(fā)生取代反應，故b正確；G中有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，故c正確；1 mol G最多能與4 mol H2發(fā)生加成反應，故d錯誤。 (4)根據條件①苯環(huán)上的一取代物只有2種，說明苯環(huán)上有兩種等效氫；②1 mol該物質與足量N

10、aOH溶液反應，消耗3 mol NaOH，說明分子中有一個酚酯基和一個酚羥基；③核磁共振氫譜中有4組吸收峰，說明分子中有4種等效氫，則符合條件的同分異構體的結構簡式為。 答案：(1)BrCH2CH2Br　醛基、羧基　加成反應 (2)NaOH水溶液　 (3)ad 4．(2018·浙江4月選考)某研究小組按下列路線合成抗抑郁藥物嗎氯貝胺： 已知： 請回答： (1)下列說法不正確的是________。 A．化合物A能發(fā)生還原反應 B．化合物B能與碳酸氫鈉反應產生氣體 C．化合物D具有堿性 D．嗎氯貝胺的分子式是C13H13ClN2O2 (2)化合物F的結構簡式是_

11、_____________。 (3)寫出C＋D→E的化學方程式_________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)為探索新的合成路線，發(fā)現用化合物C與X(C6H14N2O)一步反應即可合成嗎氯貝胺。請設計以環(huán)氧乙烷(O)為原料合成X的合成路線________________________________ _________________________________________________

12、_______________________ (用流程圖表示，無機試劑任選)。 (5)寫出化合物X(C6H14N2O)可能的同分異構體的結構簡式__________________。 須同時符合：①分子中有一個六元環(huán)，且成環(huán)原子中最多含一個非碳原子。②1H-NMR譜顯示分子中有5種氫原子；IR譜表明分子中有N—N鍵，無O—H鍵。 (4) 5．劍葉龍血素B具有活血定痛等作用，可通過以下方法合成。 (1)A中的含氧官能團名稱為_________________________________________________ (寫兩種)。 (2)C→D的反應類型

13、為________。 (3)試劑X的分子式為C7H6O2，寫出X的結構簡式：________________________。 (4)寫出同時滿足下列條件的F的一種同分異構體的結構簡式：________________________________________________________________________。 ①分子中含有兩個苯環(huán) ②酸性條件下能水解生成甲和乙兩種化合物，甲能與NaHCO3反應生成CO2，只有乙能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 ③甲只有4種不同化學環(huán)境的氫，乙只有2種不同化學環(huán)境的氫 (5)請以和CH3COCH3為原料制備，寫出制備的合成路線流程

14、圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。 解析：(3)B的分子式為C9H10O4，C的分子式為C16H14O5，結合X的分子式可知，B與X生成C的過程中還得到1分子H2O，故X的結構簡式為。(4)甲能與NaHCO3反應生成CO2，則甲分子中含有羧基；乙能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，則乙分子中含有酚羥基，乙分子中只有兩種H原子，則其結構簡式只能為；由于甲分子中含有4種H原子，且還含有一個苯環(huán)和一個羧基以及4個飽和碳原子，故甲的結構簡式為；由甲、乙的結構簡式可寫出滿足要求的F的同分異構體。 答案：(1)羥基、醚鍵和羰基(任寫兩種)　(2)加成反應 6．有機物M是一種化妝品中間

15、體，某研究小組以苯和丙酮為原料，設計中間體M的合成路線如下： 已知： 請回答： (1)A的結構簡式為________________________。 (2)下列說法正確的是________。 A．化合物A不能在銅催化下與氧氣發(fā)生氧化反應 B．中間體M不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C．丙酮的同分異構體超過4種(不含丙酮) D．從丙酮到化合物C的轉化過程中，涉及取代反應、加成反應和還原反應等 (3)B→C的化學方程式是________________________________________________。 (4)D在一定條件下可轉化為X(C8H9NO2)，寫出

16、同時符合下列條件的X的各種同分異構體的結構簡式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 ①能發(fā)生銀鏡反應；②能使氯化鐵顯色；③屬于苯的對位二取代物。 (5)設計以丙酮()、C2H2為原料制備異

17、戊二烯()的合成路線(用流程圖表示；無機試劑任選)。 解析：(1)中間體M有16個碳原子，D有8個碳原子，則C應該有8個碳原子，即A也應該有8個碳原子，所以根據題給信息②，A應該由2 mol丙酮與1 mol CHCH加成而來，其結構簡式為。(2)A項，化合物A的分子結構中與羥基直接相連的碳原子上無氫原子，所以不能被氧化為醛或酮，正確；B項，與苯環(huán)相連的—CH2CH3中—CH2—上有氫原子，可以使酸性KMnO4溶液褪色，錯誤；C項，丙酮的同分異構體有CH3CH2CHO、CH2===CHCH2OH、、、等，正確；D項，從丙酮到化合物C的轉化過程中，涉及的反應有加成反應、還原反應(加氫反應)、消去反應，未涉及取代反應，錯誤。(3)B到C的反應為消去反應， 即 。(4)符合條件的X的同分異構體結構中應具有如下特點：①含酚羥基和醛基；②苯環(huán)上有2個對位取代基，因此共有4種，分別是 濃硫酸作用下發(fā)生消去反應生成 (2)AC