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1、(浙江專版)備戰(zhàn)2022高考化學一輪復習 加試題增分練 集訓3 第32題 有機化學綜合題的突破
1.(2018·杭州市學軍中學高三選考前適應性練習)慢心律是一種治療心律失常的藥物,它的合成路線如下:
(1)由B→C的反應類型為____________。
(2)寫出A與濃溴水反應的化學方程式:___________________________。
(3)由A制備B的過程中有少量副產(chǎn)物E,它與B互為同分異構體,E的結構簡式為________________________________________________________________________。
(4
2、)寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構體的結構簡式:_____________。
①屬于α-氨基酸;
②是苯的衍生物,且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種;
③分子中含有兩個甲基。
(5)已知乙烯在催化劑作用下與氧氣反應可以生成環(huán)氧乙烷(H2COCH2),寫出以鄰甲基苯酚(OHCH3)和乙醇為原料制備OCH2COOCH2CH3CH3的合成路線流程圖(無機試劑任用)______________________________________________________________。
2.(2018·溫州市高三選考適應性測試)氫溴酸檳榔堿是驅(qū)除動物絳蟲的有效成分,可由酯A(C4H6O2)
3、經(jīng)過如下合成路線獲得:
已知:Ⅰ.含碳碳雙鍵的有機物與氨(NH3)或胺(RNH2)反應生成新的胺類化合物
如:R1CH===CH2+RNH2R1CH2CH2NHR
Ⅱ.R1COOR2+R3CH2COOR4+R2OH
請回答:
(1)化合物E的結構簡式為________________________________。
(2)下列說法不正確的是________(填字母)。
A.化合物A能發(fā)生還原反應,不能發(fā)生氧化反應
B.化合物F能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應
C.化合物G具有堿性,可以生成內(nèi)鹽
D.氫溴酸檳榔堿的分子式為C8H14O2NBr
(3)寫出B+A→C的化學
4、方程式: ______________________________。
(4)寫出化合物B可能的同分異構體的結構簡式為_______________________,須同時符合:
①分子結構中有一個六元環(huán);
②1H-NMR譜顯示分子中有3種氫原子,IR譜顯示有C—N鍵存在。
(5)設計酯A經(jīng)路徑二,通過兩步反應轉(zhuǎn)變?yōu)榛衔顴的合成路線(用流程圖表示,所用試劑與路徑一相同):_______________________________________________________________。
3.(2018·紹興市選考適應性試卷)某研究小組按下列路線合成藥物雙氯芬酸鈉:
5、
已知:①+R—Cl+HCl
②—NO2—NH2
請回答:
(1)化合物 A 的結構簡式為______________。
(2) 下列說法不正確的是________(填字母)。
A.化合物B具有堿性
B.化合物D不能發(fā)生自身的縮聚反應
C.化合物G在NaOH水溶液中能發(fā)生取代反應
D.藥物雙氯芬酸鈉的分子式為C14H9Cl2NO2Na
(3)寫出G→H的化學方程式: ____________________________。
(4)以苯和乙烯為原料,設計生成的合成路線(用流程圖表示,無機試劑任選)_________________________ ____________
6、________________________________。
(5)請用結構簡式表示同時符合下列條件的化合物 H 的同分異構體:________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
____
7、____________________________________________________________________。
①分子中含有聯(lián)苯結構()和—OCH3基團;
②核磁共振氫譜顯示只有 4 種不同的 H 原子。
4.抗過敏藥物H可通過如下合成路線制備。
已知:
(1)A物質(zhì)的名稱為________,B中含氧官能團的名稱為________。
(2)由B生成C的反應類型為____________,由E 生成F 的反應類型為____________。
(3)下列試劑可用于鑒別和的有________(填字母)。
a.NaOH 溶液 b.小蘇打溶液
c.A
8、gNO3溶液 d.溴的CCl4溶液
(4)由D生成E的化學方程式為______________________________________________。
(5)已知聯(lián)苯由兩個苯環(huán)通過單鍵連接而成(),分子中苯環(huán)間的單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)。則B的同分異構體中含聯(lián)苯基團且能發(fā)生銀鏡反應的至少有________種。
(6)M()是制備合成染料、顏料的重要中間產(chǎn)物。參照上面合成路線,請以丙酮()和對苯二胺()為主要有機原料設計M的合成路線_______________________________________________(其他試劑任選)。
答案精析
1.(1)氧化反應
(2
9、)+Br2―→+HBr
(3)
(4) (答案合理即可)
(5)CH3CH2OHH2C===CH2
2.(1)
(2)ABC
(3)NH2CH2CH2COOCH3+CH2===CHCOOCH3
CH2===CHCOCH(CH2NH2)COOCH3+CH3OH
(4)
(5)CH2===CHCOOCH3NHOCOOCH3。
解析 A(C4H6O2),不飽和度為2,含碳碳雙鍵,則A為。Ⅰ.含碳碳雙鍵的有機物與氨(NH3)或胺(RNH2)反應生成新的胺類化合物,得B為,再由信息Ⅱ得C為,再發(fā)生類似Ⅰ的反應生成環(huán)狀結構,得到E為,與氫氣加成得到F,F(xiàn)發(fā)生消去反應得G為。
10、(2)A項,化合物A為,有碳碳雙鍵能發(fā)生還原反應,也能發(fā)生氧化反應,錯誤;B項,化合物F中沒有酚羥基,不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,錯誤;C項,化合物G具有堿性,但沒有羧基,不能生成內(nèi)鹽,錯誤;D項,氫溴酸檳榔堿的分子式為C8H14O2NBr,正確。(4)同時符合:①分子結構中有一個六元環(huán);②1H-NMR譜顯示分子中有3種氫原子,IR譜顯示有C—N鍵存在?;衔顱可能的同分異構體的結構簡式為、。
3.(1) (2)BD
(3)+HCl
(4)
(5)
4.(1)氯苯(或1-氯苯) 羰基
(2)還原反應(或加成反應) 取代反應 (3)b
(4)
(5)19
(6
11、)
解析 根據(jù)分子式C6H5Cl可知A為氯苯或1-氯苯;結合B的結構簡式及C的分子式C13H11ClO可知C為;與HBr發(fā)生取代反應生成D,D為,與發(fā)生取代反應生成E和HBr,E為,與發(fā)生取代反應生成F和氯化氫,F(xiàn)為,與發(fā)生反應最終得到G,G為,G與鹽酸反應生成H。
(3)和均含有氯原子,前者含有醇羥基、后者含有羧基。a項,NaOH溶液不與反應、能與反應但沒明顯現(xiàn)象,無法鑒別,錯誤;b項,加入小蘇打溶液產(chǎn)生氣泡的為,可鑒別,正確;c項,加入AgNO3溶液均無明顯現(xiàn)象,無法鑒別,錯誤;d項,加入溴的CCl4溶液均能互溶,無法鑒別,錯誤。(4)根據(jù)上述分析可知,由D生成E的化學方程式為。(5)己知聯(lián)苯由兩個苯環(huán)通過單鍵連接而成(),分子中苯環(huán)間的單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)。則B()的同分異構體中含聯(lián)苯基團且能發(fā)生銀鏡反應,則除聯(lián)苯基團外,有兩個取代基:醛基和氯原子,當氯原子在1位,醛基可以在2、3、4、5、6位共5種;當氯原子在2位,醛基可以在1、9、10、3、4、5、6位共7種;當氯原子在3位,醛基可以在1、2、9、10、4、5、6位共7種,故至少有19種。
(6)參照上面合成路線,丙酮()還原得到2-丙醇,2-丙醇與HBr發(fā)生取代反應生成2-溴丙烷,2-溴丙烷與對苯二胺()反應生成。