2019-2020年高中化學(xué) (大綱版)第二冊(cè) 第五章烴 第二節(jié)烷烴(第一課時(shí))
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1、2019-2020年高中化學(xué)(大綱版)第二冊(cè)第五章烴第二節(jié)烷烴(第一 課時(shí)) ?教學(xué)目標(biāo) 1. 使學(xué)生了解烷烴的組成、結(jié)構(gòu)和通式; 2. 使學(xué)生了解烷烴性質(zhì)的遞變規(guī)律; 3. 使學(xué)生了解烴基、同系物、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體(碳原子數(shù)在5以內(nèi)),以增強(qiáng)學(xué)生嚴(yán)密的思維能力; 4. 使學(xué)生了解烷烴的命名方法; 5. 通過甲烷的性質(zhì)與烷烴的性質(zhì)的聯(lián)系,使學(xué)生理解從個(gè)別到一般的辯證唯物主義的原理。 ?教學(xué)重點(diǎn)烷烴的性質(zhì),同分異構(gòu)體的寫法,烷烴的命名。 ?教學(xué)難點(diǎn)同分異構(gòu)體的寫法,烷烴的命名。 ?課時(shí)安排 二課時(shí) ?教學(xué)方法 1. 通過分析數(shù)據(jù)以及歸納的方法得出烷烴的通式,物理
2、、化學(xué)性質(zhì)的變化規(guī)律; 2. 通過學(xué)生分組動(dòng)手制作比賽的形式引出并分析同分異構(gòu)體的概念及其寫法; 3. 運(yùn)用邊講、邊探索、邊示范的方法使學(xué)生掌握烷烴的命名。 ?教學(xué)用具投影儀、球棍模型(散的)若干。 ?教學(xué)過程 第一課時(shí) [復(fù)習(xí)提問] [師]甲烷的分子結(jié)構(gòu)有什么特點(diǎn)? [生]甲烷分子是以碳原子為中心的、四個(gè)氫原子為頂點(diǎn)的正四面體型的立體結(jié)構(gòu),是一個(gè)典型的非極性分子。 [師]甲烷有哪些主要化學(xué)性質(zhì)?[生]甲烷的主要化學(xué)性質(zhì)表現(xiàn)在:通常情況下,甲烷對(duì)強(qiáng)酸、強(qiáng)堿和強(qiáng)氧化劑穩(wěn)定;可與氧氣在點(diǎn)燃條件下發(fā)生氧化反應(yīng),生成二氧化碳和水;可與ci2等鹵素在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng),并生成多種取
3、代產(chǎn)物;在無氧高溫的條件下,甲烷可以發(fā)生分解反應(yīng),生成炭黑和氫氣。 [師]什么叫取代反應(yīng)?[生]有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫做取代反應(yīng)。 [導(dǎo)入新課]甲烷是最簡(jiǎn)單的烴,在烴里邊還有許多結(jié)構(gòu)和性質(zhì)與甲烷相似的分子,如乙烷、丙烷等,這就是本節(jié)課學(xué)習(xí)的主題——烷烴。 [板書]第二節(jié)烷烴[師]下面我們首先來了解烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。 [板書]一、烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) [師](以競(jìng)賽的形式)現(xiàn)給每個(gè)學(xué)習(xí)小組分發(fā)一些小球和小棍,自己動(dòng)手來制作甲烷、乙烷(c2h6)和丙烷(c3h8)的球棍模型。在制作時(shí)大家要注意檢查碳原子的四個(gè)價(jià)鍵是否已被 2638 充分利用。 [
4、學(xué)生活動(dòng)]同組的同學(xué)參照甲烷的分子結(jié)構(gòu)以及教材圖5—6“幾種烷烴的球棍模型”,共同邊討論邊制作,分別得到甲烷、乙烷、丙烷、丁烷等的分子模型。 [設(shè)疑]大家細(xì)心地觀察你們手中所制得的各種模型,看看碳原子與碳原子的連接方式有何特點(diǎn)?碳原子周圍總共形成了幾個(gè)化學(xué)鍵? [生]觀察、分析、思考后回答:在這些烴的分子里,碳原子跟碳原子都以單鍵結(jié)合成鏈狀,跟甲烷一樣,碳原子剩余的價(jià)鍵全部跟氫原子相結(jié)合,總共形成了四個(gè)化學(xué)鍵。 [師]這樣的結(jié)合使得每個(gè)碳原子的化合價(jià)都已充分利用,都達(dá)到“飽和”,我們把這種烴叫做“飽和烴”,又叫“烷烴”。 [板書]1.烷烴的概念[師](提示)我們?cè)诎盐胀闊N概念的時(shí)候,應(yīng)
5、注意以下兩點(diǎn):一是分子里碳原子均以單鍵結(jié)合成鏈狀;二是碳原子剩余的價(jià)鍵全部跟氫原子結(jié)合,這是判斷某烴是否為烷烴的標(biāo)準(zhǔn)。顯然,這也是烷烴分子所具有的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。 [板書]2.烷烴分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) [師]請(qǐng)同學(xué)們根據(jù)你們所制的各種分子的模型寫出乙烷、丙烷和丁烷的結(jié)構(gòu)式。[生]書寫上述三種分子的結(jié)構(gòu)式,并請(qǐng)一名同學(xué)上講臺(tái)上板演。 H H——C--——H烷 H—C—H乙 H H H——一——H 一烷 HICIH 一丙 HICIH H——C——H - H—C—H丁 H——一——H H [師]若把上述各分子的結(jié)構(gòu)式中表示共價(jià)單鍵的“—”刪去,會(huì)變成什么樣子? [生]按
6、要求書寫,乙烷變?yōu)镃H3CH3,丙烷寫成ch3ch2ch3,丁烷可寫成cH3cH2cH2cH3。 [師]變形后的式子書寫起來是比較方便的,我們稱之為有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。當(dāng)然,在書寫有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí),若遇到像丁烷分子中有兩個(gè)(或多個(gè))相同的成分時(shí),還可以寫成CH3(CH2)2CH3o由于結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書寫方便,且仍能表示出分子結(jié)構(gòu)的簡(jiǎn)況,所以更多情況下常使用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 [板書]3.烷烴的結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 [師]既然甲烷的結(jié)構(gòu)和其他的烷烴分子很相似,那么它們?cè)谛再|(zhì)上是否也很相似呢?[投影顯示]幾種烷烴的物理性質(zhì) 名稱 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 常溫時(shí)的狀態(tài) 熔點(diǎn)/°c 沸點(diǎn)/c 相對(duì)密度 甲烷
7、 CH4 氣 —182 —164 0.466* 乙烷 CH3CH3 氣 —183.3 —88.6 0.572** 丙烷 ch3ch2ch3 氣 —189.7 —42.1 0.5853*** 丁烷 CH3(CH2)2CH3 氣 —138.4 —0.5 0.5788 戊烷 ch3(ch2)3ch3 液 —130 36.1 0.6262 癸烷 ch3(ch2)8ch3 液 —29.7 174.1 0.7300 十八烷 CH(CH1CH 2、2丿143 液 18.2 287 0.7733 十七烷 CH(CH)CH
8、 2-153— 固 22 301.8 0.7780 注:*甲烷的相對(duì)密度是一164°C時(shí)數(shù)據(jù) **乙烷的相對(duì)密度是一100C時(shí)數(shù)據(jù) ***丙烷的相對(duì)密度是一45C時(shí)數(shù)據(jù) [生]思考、分析表中數(shù)據(jù),討論,并得出一些規(guī)律。(由幾個(gè)同學(xué)的表述綜合后得出) (1) 隨著分子里含碳原子數(shù)的增加,熔點(diǎn)、沸點(diǎn)逐漸升高,相對(duì)密度逐漸增大; (2) 分子里碳原子數(shù)等于或小于4的烷烴在常溫常壓下都是氣體,其他烷烴在常溫常壓下都是液體或固體; (3) 烷烴的相對(duì)密度小于水的密度。 [師](評(píng)價(jià)學(xué)生的回答,然后補(bǔ)充說明) (1) 表中所列烷烴均為無支鏈的烷烴,亦即分子組成與結(jié)構(gòu)都相似的烷烴
9、,而且碳原子數(shù)增多的過程也是相對(duì)分子質(zhì)量增加的過程; (2) 常溫常壓下是氣體的烷烴除了上述碳原子數(shù)小于或等于4的幾種分子之外,還有一種 ch3 碳原子數(shù)為5的分子一一分子中含有支鏈的戊烷:(CHm—CH3兒 CH3 (3) 烷烴分子均為非極性分子,故一般不溶于水,而易溶于有機(jī)溶劑,液態(tài)烷烴本身就是良好的有機(jī)溶劑。 [生]體會(huì)補(bǔ)充說明的規(guī)律,作筆記。 [板書]4.烷烴的物理性質(zhì) [設(shè)疑]烷烴分子的熔沸點(diǎn)為什么會(huì)隨著碳原子數(shù)的增大即相對(duì)分子質(zhì)量的提高而升高呢? [生]由于隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增大,分子之間的范德華力逐漸增大,從而導(dǎo)致烷烴分子的熔沸點(diǎn)逐漸升高。 [師]甲烷與其他烷
10、烴結(jié)構(gòu)的相似不僅表現(xiàn)在物理性質(zhì)上的規(guī)律性變化,而且化學(xué)性質(zhì)上也具有極大的相似性,請(qǐng)同學(xué)們根據(jù)甲烷的化學(xué)性質(zhì)總結(jié)、推測(cè)烷烴應(yīng)有的化學(xué)性質(zhì)。 [生]自學(xué)、討論、總結(jié)得出烷烴的化學(xué)性質(zhì)。(同樣可以綜合同學(xué)的發(fā)言得出) (1) 通常狀況下,它們很穩(wěn)定,跟酸、堿及氧化物都不發(fā)生反應(yīng),也難與其他物質(zhì)化合 (2) 在空氣中都能點(diǎn)燃; (3) 它們都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng); (4) 烷烴在高溫下可分解。[師](評(píng)價(jià)并補(bǔ)充說明) (1) 烷烴與氯氣(或溴蒸氣)在光照條件下發(fā)生的取代反應(yīng),隨碳原子數(shù)的增多,生成的取代產(chǎn)物的種類也增多; (2) 在空氣或氧氣中點(diǎn)燃烷烴,完全燃燒的產(chǎn)物為CO2和H2O,在
11、相同狀況下隨著烷烴分子里碳原子數(shù)的增加,碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)不斷增大,往往會(huì)燃燒越來越不充分,使火焰明亮,甚至伴有濃煙; (3) 烷烴分子在高溫下可以分解,但產(chǎn)物不一定為炭黑和氫氣,這在以后的石油的裂化裂解中還將學(xué)到。 [板書]5.烷烴的化學(xué)性質(zhì) [投影練習(xí)]1.乙烷(C2H6)與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng),假設(shè)生成了分別有1、2、3、4、5、6個(gè)Cl原子的6種取代產(chǎn)物,且物質(zhì)的量都相等。同溫同壓下,參加反應(yīng)的CH3CH3與Cl2的體積比是幾比幾? [思路分析]解本題要把握住兩個(gè)重要條件:一是在取代反應(yīng)中參加反應(yīng)的Cl2分子中僅有的Cl原子進(jìn)入有機(jī)物中去;二是6種氯代烴分子中的Cl原子數(shù)構(gòu)成
12、了一個(gè)等差數(shù)列。 若參加反應(yīng)的CH3CH3的體積為6,則參加反應(yīng)的Cl2的體積為:(1+6)X622=21,故參加反應(yīng)的CH3CH3與Cl2的體積比為:6:21=2:7。 答案:CH3CH3與Cl2的體積比是2:7[師]大家根據(jù)各種烷烴分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式來分析烷烴分子的組成有何特點(diǎn)? [生](以學(xué)習(xí)小組為單位互相討論之后得出結(jié)論):若烷烴分子的碳原子數(shù)為n那么氫原子的數(shù)目就可表示為2n+2,這樣烷烴的分子式就可以表示為CH22。 n2n+2 [師]此即烷烴的通式,但要注意:通式中n值從理論上說是自然數(shù),但現(xiàn)實(shí)中n值并不是無限大,再則,此通式為開式鏈烴的通式。 [板書]6.烷烴的通式:C
13、nH2n+2 n2n+2[師]大家再比較一下相鄰碳原子數(shù)的烷烴在分子組成上有何特點(diǎn),當(dāng)然也可以用通式來推算。 [生](可以通過觀察表5—1中的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式也可以用通式推算用CnH2n+2減去Cn_1H2(n_1)+2,都可以得到相同的結(jié)論):在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)ch2原子團(tuán)。。""+ [師]類似烷烴各分子這樣:分子結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)ch2原子團(tuán)的物質(zhì),互相稱為同系物。 [板書]7.同系物的概念 [投影練習(xí)]2.下列各組內(nèi)的物質(zhì)不屬于同系物的是 A. ch3—ch3 ch3- -CH— ch3 -ch2ch3 B. ch2 =CH— ch3
14、 ch2= CH—CH2—CH3 C. CH3 —ch2- -OH CHS— -CH2—CH2—CHS D. ch2 ch2 —ch2 CH2—CH—CH2—CH3 C / \ ch2 ch2 —ch2 ch2—ch2 ( ch2 [思路分析]對(duì)題中的各組物質(zhì)以同系物的概念為標(biāo)準(zhǔn)進(jìn)行判斷可知,只有C項(xiàng)內(nèi)的物質(zhì)之間不存在同系物關(guān)系。 答案:C [師](強(qiáng)調(diào)):在判斷同系物的時(shí)候要嚴(yán)格把握同系物概念涵義的兩個(gè)方面:一是分子結(jié)構(gòu)相似,二是分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)ch2原子團(tuán),二者要聯(lián)系在一起應(yīng)用,缺一不可。當(dāng)然,還應(yīng)注
15、意,同系物的關(guān)系不光是只有烷烴分子之間存在,在其他的有機(jī)物內(nèi)也存在著同系物關(guān)系。 [本節(jié)小結(jié)]本節(jié)課我們學(xué)習(xí)和討論了幾個(gè)重要的概念:烷烴、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及同系物,通過研究分析,討論比較從而得出了烷烴分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),以及烷烴的物理和化學(xué)性質(zhì)的變化規(guī)律,當(dāng)然在學(xué)習(xí)時(shí)應(yīng)重點(diǎn)掌握烷烴性質(zhì)的變化規(guī)律。 [作業(yè)]P120一、1二、1 ?板書設(shè)計(jì) 第二節(jié)烷烴 一、烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 1. 烷烴的概念 2. 烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 3. 烷烴的結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 4. 烷烴的物理性質(zhì) 5. 烷烴的化學(xué)性質(zhì) 6. 烷烴的通式 7. 同系物的概念 ?教學(xué)說明 在學(xué)習(xí)了甲烷的主要性質(zhì)和結(jié)構(gòu)之后,再來
16、討論烷烴的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)就類似于在元素及其化合物知識(shí)的學(xué)習(xí)中,通過由典型到一般的學(xué)習(xí)和討論方法,這在有機(jī)物的學(xué)習(xí)中也是一種常見且很重要的方法。在本節(jié)教學(xué)中,為了加深同學(xué)們對(duì)烷烴分子結(jié)構(gòu)的認(rèn)識(shí),在課堂上組織學(xué)生以競(jìng)賽的形式親自制作各種分子的模型,這樣既有利于學(xué)生動(dòng)手能力的發(fā)展,也有利于邏輯思維能力的提高。對(duì)于本節(jié)的重點(diǎn)“烷烴的性質(zhì)”在教學(xué)中注重運(yùn)用了比較、分析、自學(xué)討論等方法,以利于同學(xué)們理解和掌握。 ?參考練習(xí) l. C3H8分子中的共價(jià)鍵總數(shù)為 A. 10B.12C.8D.11 答案:A 2. 下列烷烴:①正己烷②丙烷③正戊烷④正丁烷⑤癸烷中,沸點(diǎn)由咼到低順序正確的是 A.①②③④⑤
17、B.⑤①③④② 答案:B 3. 在同一系列中,所有的同系物都具有 A.相同的分子量 C.相同的最簡(jiǎn)式 團(tuán) C. ⑤③④①②D.③④⑤②① B. 相似的化學(xué)性質(zhì) D. 分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子 答案:BD 4?甲烷和過量02混合,用電火花引燃后,測(cè)得反應(yīng)后氣體的密度為同溫同壓下H2密度的15倍。則原混合氣體中甲烷和02的體積比為(溫度為120°C) A.1:3B.1:5C.1:7D.2:7 答案:C 5?標(biāo)況下,11.2L乙烷和丁烷的混合氣體完全燃燒時(shí)需氧氣47.6L,則乙烷的體積分?jǐn)?shù)為 A.25%答案:C B.50% C.75%D.80% 2
18、019-2020年高中化學(xué)(大綱版)第二冊(cè)第五章烴第二節(jié)烷烴(第二 課時(shí)) [師]現(xiàn)在給每個(gè)學(xué)習(xí)小組發(fā)一些小球,(黑色稍大球代表碳原子,紅色稍小球代表氫原子)和小棍,要求按照烷烴分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),來制作含有五個(gè)碳原子的烷烴分子的可能結(jié)構(gòu)的球棍模型,并根據(jù)自己所制作的模型寫出對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)式和分子式,看看哪個(gè)小組又準(zhǔn)又快。 [學(xué)生活動(dòng)]以小組為單位進(jìn)行討論和制作,綜合各組結(jié)果得到三種結(jié)構(gòu): HHHHH IIIII IIIII HHHHH HICIH H——C——C-——H 2 H5H——C-——H cT th-th- IH— HICIH - H H H——c———
19、H 分子式為C5H12 并初步認(rèn)識(shí)到它們的結(jié)構(gòu)雖然不同,但分子組成即分子式是相同的。 [師]從大家的制作結(jié)果可以看出含有五個(gè)碳原子的烷烴分子盡管分子式相同,均為 C5H12,但它們的結(jié)構(gòu)是完全不一樣的,這一現(xiàn)象在有機(jī)化合物中非常普遍。我們稱之為同分異構(gòu)現(xiàn)象,具有相同分子式但結(jié)構(gòu)不同的化合物之間互稱為同分異構(gòu)體。 [板書]二、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體 1. 同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體的概念 [問]同分異構(gòu)體的性質(zhì)相同嗎? [生甲]相同,因它們的分子式相同。 [生乙]不同,因它們的結(jié)構(gòu)不同。 [師]評(píng)價(jià)兩學(xué)生的回答,肯定生乙的。并同時(shí)指出:同分異構(gòu)體的分子式雖然相同,但結(jié)構(gòu)不
20、同,而物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定物質(zhì)的性質(zhì),所以它們的性質(zhì)不同。如丁烷,存在兩種同分異構(gòu)體,一種是分子里的碳原子互相結(jié)合成直鏈,被稱為正丁烷,另一種分子里的碳原子卻帶有支鏈被稱為異丁烷,它們的性質(zhì)就有明顯的差異。 [投影顯示]正丁烷和異丁烷的某些物理性質(zhì) 名稱 熔點(diǎn)/°c 沸點(diǎn)/c 相對(duì)密度 正丁烷 —138.4 —0.5 0.5788 異丁烷 —159.6 —11.7 0.557 設(shè)疑]根據(jù)表中數(shù)據(jù)分析同分異構(gòu)體之間的熔沸點(diǎn)、相對(duì)密度有何變化規(guī)律?生]從表中數(shù)據(jù)可以看出異丁烷的熔沸點(diǎn)、相對(duì)密度均比正丁烷的低。問]兩種分子結(jié)構(gòu)上有什么差異? [生]異丁烷含有支鏈,而正丁烷為直
21、鏈。 [問]將表中數(shù)據(jù)與它們的結(jié)構(gòu)區(qū)別結(jié)合起來可以得到什么結(jié)論?[生]分子中支鏈數(shù)越多,熔沸點(diǎn)越低,相對(duì)密度越小。 [師]這一結(jié)論已被實(shí)驗(yàn)證明是正確的,即在其他條件相同時(shí),各同分異構(gòu)體當(dāng)中分子里支鏈數(shù)越多,該分子的熔沸點(diǎn)越低,相對(duì)密度越小。 [板書]2.烷烴同分異構(gòu)體之間熔沸點(diǎn)的變化規(guī)律。 [投影練習(xí)]1?將CH3(CH2)3CH3.CH3(CH2)2CH3.ch3ch(ch3)2三種烷烴熔沸點(diǎn)(相同條件)由低到高的順序自左向右排列。 [思路分析與答案]本題解決時(shí)應(yīng)考慮兩個(gè)因素:①碳原子數(shù)越多沸點(diǎn)越高,②支鏈越 多物質(zhì)的熔沸點(diǎn)越低。故由低到高的順序?yàn)椋篶H3cH(cH3)2、cH3
22、(cH2)2cH3、cH3(cH2)3cH3。 [師]通過開始大家的模型制作得知,含五個(gè)碳原子的烷烴分子即戊烷存在三種同分異構(gòu)體,分別稱為正戊烷(不含支鏈)、異戊烷(含一個(gè)支鏈)、新戊烷(含兩個(gè)支鏈)。很顯然它們的性質(zhì)也應(yīng)該有明顯的差異。那么在烷烴分子里,若含碳原子數(shù)越多,碳原子的結(jié)合方式就越趨復(fù)雜,同分異構(gòu)體的數(shù)目就越多,如含十個(gè)碳原子的癸烷,其同分異構(gòu)體的數(shù)目就有75種之多。 [生]思考、體會(huì),進(jìn)一步理解有機(jī)物種類繁多的原因。 [師](強(qiáng)調(diào))大家在理解同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體概念時(shí)應(yīng)注意把握兩點(diǎn):一是分子式相同。分子式相同必然相對(duì)分子質(zhì)量相同,但相對(duì)分子質(zhì)量相同分子式不一定相同。如h
23、3po4與h2so4、c2h6o與ch2o2相對(duì)分子質(zhì)量相同,但分子式不同。二是分子結(jié)構(gòu)不同。 34242622 分子結(jié)構(gòu)不同是分子里原子或原子團(tuán)的排列方式不同而引起的。 [設(shè)疑]什么叫烴基?烴基的“基”與以前學(xué)過的“根”有何區(qū)別?[生]自學(xué)烴基的概念,思考、討論“基”與“根”的區(qū)別,并作答。 生甲:烴失去1個(gè)氫原子后所剩余的原子團(tuán)叫做烴基。烴基一般用“R—”表示。 生乙:烴基一般呈電中性,屬于烴的一部分,不可以獨(dú)立存在,而“根”往往帶有電荷,可以在溶液中獨(dú)立存在。 [師](補(bǔ)充說明)如果該烴是烷烴所形成的烴基便稱之為烷基,如一CH3叫甲基,—ch2ch3叫乙基。由于烴分子存在著異
24、構(gòu)現(xiàn)象,那么當(dāng)碳原子較多時(shí),烴基也存在異構(gòu)體,如丙基就有兩種情況:ch3—ch2—ch2—叫正丙基,ch3—CH—ch3叫異丙基。 3223—3 [板書]3.烴基的概念 [設(shè)疑]如何完整地寫出一種碳原子數(shù)較多的烷烴分子的所有同分異構(gòu)體(如C7H16)?[生]思考、討論,寫出一些異構(gòu)體,有一部分經(jīng)推敲之后發(fā)現(xiàn)為同一種分子。[引導(dǎo)]在書寫烷烴分子的同分異構(gòu)體時(shí)一方面為了簡(jiǎn)便其見,可以先不寫出氫原子,只用碳原子的不同關(guān)系來表示,因?yàn)橥之悩?gòu)體的形成正是由于碳原子的位置或排列變化而引起的。書寫時(shí)有如下技巧:先寫最長(zhǎng)鏈;然后從最長(zhǎng)鏈減少一個(gè)碳原子作為取代基,在剩余的碳鏈上連接,即主鏈由長(zhǎng)到短,支鏈
25、由整到散,位置由中心排向兩邊。 [投影顯示]c7h16的同分異構(gòu)體的書寫步驟 716 ① 將分子中全部碳原子連成直鏈做為母鏈c—c—c—c—c—c—c; ② 從母鏈的一端取下一個(gè)C原子,依次連接在母鏈中心對(duì)稱線一側(cè)的各個(gè)C原子上,即 得到多個(gè)帶有甲基、主鏈比母鏈少一個(gè)碳原子的異構(gòu)骨架c—c—c—c—c—c — C c—c—c—c—c—c但應(yīng)注意取代基不能連在末端,否則與原直鏈時(shí)相同; ③ 再?gòu)哪告溕弦欢巳∠聝蓚€(gè)C原子,這兩個(gè)C原子相連或分開,依次連在母鏈所剩下 的各個(gè)碳原子上,得到多個(gè)帶乙基或帶兩個(gè)甲基、主鏈比母鏈少2個(gè)碳原子的異構(gòu)體骨架 c—c—c—c—C c
26、—c—c—c—C c—c—c—c—C ④ 再?gòu)哪告溕先∠?個(gè)碳原子,依第③步驟書寫:C—[―f—C。 CC [提示]從母鏈取下的碳原子數(shù),不得多于母鏈所剩余的碳原子數(shù),所以c7h16的同分 716 異構(gòu)共有9種,那么像烷烴分子同分異構(gòu)體這樣的同分異構(gòu)現(xiàn)象,叫做碳鏈異構(gòu)或碳架異構(gòu),當(dāng)然最后可以將這種碳原子骨架轉(zhuǎn)變成對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 板書]4.烷烴同分異構(gòu)體的寫法 [投影練習(xí)]2?書寫C6H14的所有同分異構(gòu)體。 614 思路分析及答案]按照同分異構(gòu)體的書寫步驟可以得到:C—C—C—C—C—C, C-L-C-C,C-C-L-C, 等五種結(jié)構(gòu),故C6H14
27、的同分異構(gòu)體共有五種即:CH3(CH2)4CH3、(CH3)2CH(CH2)2CH3、 CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2、(CH3)3CCH2CH3。 [過渡]前邊我們把含有一個(gè)碳原子的烷烴分子叫甲烷,含二個(gè)和三個(gè)碳原子的烷烴分子稱為乙烷和丙烷,又把四個(gè)碳原子的兩種烷烴分子分別叫做正丁烷和異丁烷等,這些就像有些同學(xué)除了學(xué)名之外還曾有過小名一樣,下面就來討論有關(guān)烷烴分子的命名。 [板書]三、烷烴的命名 [設(shè)疑]什么叫烷烴的習(xí)慣命名法? [生](以學(xué)習(xí)小組為單位自學(xué)、討論、總結(jié)后由一名學(xué)生代表回答):根據(jù)分子里所含碳原子數(shù)目來進(jìn)行的命名,就叫習(xí)慣命
28、名法。 [板書]1.習(xí)慣命名法 [問]習(xí)慣命名法的基本原則有哪些? [生]碳原子數(shù)后加一個(gè)“烷”字,就是簡(jiǎn)單烷烴的名稱,碳原子的表示方法:①碳原子在1?10之間,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示;②碳原子數(shù)大于10時(shí),用實(shí)際碳原子數(shù)表示,如C6H14叫己烷,c17h36叫十七烷。 6141736 [問]若存在同分異構(gòu)體時(shí)如何解決? [生]為了區(qū)別同分異構(gòu)體的名稱,可以根據(jù)分子中支鏈數(shù)目的多少以“正”“異”“新”等來區(qū)別,如戊烷的三種同分異構(gòu)體分別叫做正戊烷、異戊烷、新戊烷。 [問]那么當(dāng)一種烷烴分子的同分異構(gòu)體數(shù)目較多時(shí),如C7H16有9種同分異構(gòu)體,用 716習(xí)慣
29、命名法該如何命名? [生]無法用習(xí)慣命名法進(jìn)行一一命名。 [師]這就說明習(xí)慣命名法對(duì)于分子里碳原子數(shù)很少,分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單的烷烴分子還較適用,而分子里碳原子數(shù)多,分子結(jié)構(gòu)復(fù)雜的烷烴的命名就顯得力不從心了,這時(shí)候就得換一種命名方法,這種命名法叫系統(tǒng)命名法。 [板書]2.系統(tǒng)命名法 [師]使用系統(tǒng)命名法該如何對(duì)烷烴分子進(jìn)行命名呢? [生](自學(xué)、歸納總結(jié),由一名學(xué)生代表回答):烷烴的系統(tǒng)命名法可以分為以下幾步: (1) 選定分子中最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈,且依主鏈上碳原子的數(shù)目稱之為“某烷”; (2) 把主鏈中離支鏈最近的一端作為起點(diǎn),用阿拉伯?dāng)?shù)字給主鏈上的各個(gè)碳原子依次編號(hào)定位,以確定支鏈的位
30、置,(板演)如: ch3 12341|23 ch3—ch—ch2—ch3ch3—CCH3 ch3ch3 (3) 把支鏈作為取代基,把取代基的名稱寫在烷烴名稱的前面,在取代基的前面用阿位伯?dāng)?shù)字注明它在烷烴直鏈上所處的位置,并在數(shù)字與取代基名稱之間用一短線隔開。例如異戊烷用系統(tǒng)命名法應(yīng)該命名為:(板演) 1234 CHm—CH—CHz—CHs2—甲基乙烷 CH3 (4) 如果主鏈上有相同的取代基,可以將取代基合并起來,用二、三等數(shù)字表示,在用于表示取代基位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間要用“,”隔開;如果主鏈上有幾個(gè)不同的取代基,就把簡(jiǎn)單的寫在前面,把復(fù)雜的寫在后面。例如:(板演) 1
31、2 4 5 6 ch3- -CH- -CH- -ch2- —ch2_ -ch3 2,3—二甲基己烷 ch3 ch3 1 2 3 4 5 6 CH廠 —CH- -CH- -ch2- -ch2- -ch3 2—甲基一3—乙基己烷 ch3 ch2 ch3 [師]總結(jié)同學(xué)的回答(邊總結(jié)邊板書) (1) 系統(tǒng)命名法的步驟 ① 選主鏈,稱某烷 ② 編號(hào)碼,定支鏈 ③ 取代基,寫在前,注位置,連短線 ④ 不同基,簡(jiǎn)在前,相同基,二三連 [提示]烷烴的系統(tǒng)命名法使用時(shí)應(yīng)遵循兩個(gè)基本原則:①最簡(jiǎn)
32、化原則,②明確化原則,主要表現(xiàn)在長(zhǎng)、近、多,即“長(zhǎng)”是主鏈最長(zhǎng),“近”是編號(hào)起點(diǎn)離支鏈最近,當(dāng)兩個(gè)相同支鏈離兩端相等時(shí),以離第三個(gè)支鏈最近的一端編號(hào),“多”是指當(dāng)最長(zhǎng)的碳鏈有兩條以上時(shí),應(yīng)選含支鏈最多的一條作為主鏈。這些原則在命名時(shí)或判斷命名的正誤時(shí)均有重要的指導(dǎo)意義。 [板書](2)系統(tǒng)命名法的命名原則 ① 最簡(jiǎn)化原則 ② 明確化原則 投影顯示]系統(tǒng)命名法命名圖例 123456 CH3—CH—CH—CH2—CH2—CH3 ch3ch3 [生]體會(huì)、理解系統(tǒng)命名法的基本步驟及命名原則。 [投影練習(xí)] 3. 寫出下面烴的名稱 CH3 a. CH3—CH—CH—C—
33、CH3 ch3ch3ch3 b. ch3—ch2—ch2—ch—ch2—ch3 CHS—ch—CHS 答案:a.2,2,3,4—四甲基戊烷 b.2—甲基一3—乙基己烷 [師]系統(tǒng)命名法不僅能通過命名來區(qū)別不同物質(zhì),更重要的是利用命名來力求反映出物質(zhì)內(nèi)部結(jié)構(gòu)的特殊性和組成中的數(shù)量關(guān)系,同時(shí),還可以從有機(jī)物名稱了解物質(zhì)的結(jié)構(gòu),從而可以初步推斷物質(zhì)的大致性質(zhì)。 [本節(jié)小結(jié)]本節(jié)課我們學(xué)習(xí)和討論了烷烴分子知識(shí)中實(shí)際也是整個(gè)有機(jī)化學(xué)中的兩個(gè)重要知識(shí)點(diǎn);同分異構(gòu)體和系統(tǒng)命名法。了解了同分異構(gòu)體的特點(diǎn)和寫法,不僅可以進(jìn)一步理解有機(jī)物種類繁多的原因,同時(shí)還可以培養(yǎng)同學(xué)們的意志品質(zhì),烷烴的系統(tǒng)命名
34、法不僅適用于烷烴,同時(shí)也適合于大多數(shù)的有機(jī)化合物。 [作業(yè)]P120一、2,3二、2,3,4P121三、四 ?板書設(shè)計(jì) 二、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體 1. 同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體的概念 2. 烷烴同分異構(gòu)體之間熔沸點(diǎn)的變化規(guī)律 3. 烴基的概念 4. 烷烴同分異構(gòu)體的寫法 三、烷烴的命名 1. 習(xí)慣命名法 2. 系統(tǒng)命名法 (1) 系統(tǒng)命名法的步驟 ① 選主鏈,稱某烷 ② 編號(hào)碼,定支鏈 ③ 取代基,寫在前,注位置,連短線 ④ 不同基,簡(jiǎn)在前,相同基,二三連 (2) 系統(tǒng)命名法的命名原則 ① 最簡(jiǎn)化原則 ② 明確化原則?教學(xué)說明同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體很類
35、似于無機(jī)化學(xué)中所學(xué)過的同素異形現(xiàn)象和同素異形體 在教學(xué)中以學(xué)生動(dòng)手制作含等碳原子數(shù)的所有模型為手段,讓學(xué)生感知具有相同的分子式可能具有不同的結(jié)構(gòu),從而展開同分異構(gòu)體的教學(xué),盡管同分異構(gòu)體的寫法大綱中沒做過高要求,但通過書寫同分異構(gòu)體既可以使學(xué)生深刻理解引起同分異構(gòu)現(xiàn)象的原因,同時(shí)也可鍛煉同學(xué)們的意志品質(zhì)。烷烴的命名不僅對(duì)烷烴適用,而且對(duì)所有的有機(jī)物的命名都具有指導(dǎo)意義,所以在教學(xué)中注重了學(xué)生自學(xué)能力和歸納能力的培養(yǎng),并作了適當(dāng)?shù)匮a(bǔ)充,以加深對(duì)該知識(shí)的理解。 ?參考練習(xí) 1. 分子式為C7H16主鏈上為五個(gè)碳原子的有機(jī)物共有 716 A.3種B.5種C.2種D.7種 答案:B 2.
36、 進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后,只能生成三種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是 A.(CH3)2CHCH2CH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3 C. (CH3)2CHCH(CH3)2D.(CH3)3CCH2CH3 答案:D 3. 比較乙烷的二氯代物的種類和四氯代物的種類,前者與后者的關(guān)系是 A.大于B.等于C.小于D.無法判斷 答案:B 4. 寫出下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或名稱。 (1) 2,3—二甲基戊烷 (2) 2,2,4—三甲基—3—乙基庚烷 CHS (3) CHS—C—CH2—CH—CH3 ch3C2Hs c2hs ⑷CHS—CCH—CH2—CH3 CHsCH2—CH2—CH3 答案:(1)CHs—CH—CH—CHz—CHs 3c2hsch3 ——CH—CH—CH2—CH2—CH3 (3) 2,2,4—三甲基己烷 (4) 3,3—二甲基—4—乙基庚烷
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