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1、目目 錄錄第第 四四 章章維生素與微量元素維生素與微量元素The Nobel Prize in Physiology or Medicine 1929 “for his discovery of the antineuritic(抗神經(jīng)炎抗神經(jīng)炎) vitaminfor his discovery of the growth-stimulating vitaminsChristian Eijkman Sir Frederick Gowland Hopkins University of Cambridge Cambridge, United Kingdom Utrecht University

2、 Utrecht, the Netherlands 19071907年，年，荷蘭軍醫(yī)荷蘭軍醫(yī)艾克曼艾克曼查明，亞洲流行的腳氣病起因于白米。雞吃白米得查明，亞洲流行的腳氣病起因于白米。雞吃白米得了腳氣病，將丟棄的米糠放回飼料中即可治愈。他自己改吃糙米，感染的腳氣病了腳氣病，將丟棄的米糠放回飼料中即可治愈。他自己改吃糙米，感染的腳氣病隨后也好了。艾克曼推測白米中含有毒素，而米糠中則含有解毒的物質(zhì)。隨后也好了。艾克曼推測白米中含有毒素，而米糠中則含有解毒的物質(zhì)。 19061906年，英國年，英國Hopkins用用純化后的飼料喂食老鼠，老鼠不能存活，而向純化純化后的飼料喂食老鼠，老鼠不能存活，而向純化

3、的飼料中加入微量牛奶后，老鼠可正常生長，證明食物中除了蛋白、糖、脂等營的飼料中加入微量牛奶后，老鼠可正常生長，證明食物中除了蛋白、糖、脂等營養(yǎng)物質(zhì)外還存在必需的養(yǎng)物質(zhì)外還存在必需的“輔助因子輔助因子”。19111911年，波蘭化學(xué)家年，波蘭化學(xué)家FunkFunk發(fā)現(xiàn)糙米中能夠發(fā)現(xiàn)糙米中能夠防治腳氣病的物質(zhì)（維生素防治腳氣病的物質(zhì)（維生素B1B1）是一種胺。因此提議將這種化合物叫做）是一種胺。因此提議將這種化合物叫做Vitamine，意為，意為“Vital amine”，中文意思就是中文意思就是“致命的胺致命的胺” ” 。然而隨后發(fā)現(xiàn)，許多其它。然而隨后發(fā)現(xiàn)，許多其它的維生素并不含有的維生素并不

4、含有“胺胺”結(jié)構(gòu)，所以僅僅將結(jié)構(gòu)，所以僅僅將amineamine的最后的最后 “ “e”e”去掉，成為了去掉，成為了“vitamin” 。 19121912年，年，Hopkins和和Funk推出維生素缺乏假說，推測人體中如果缺乏特定足推出維生素缺乏假說，推測人體中如果缺乏特定足量的維生素，將會引起特定的疾病。在量的維生素，將會引起特定的疾病。在1919世紀(jì)初，通過提供缺乏特定成分的食物世紀(jì)初，通過提供缺乏特定成分的食物給實驗動物食用的方法，科學(xué)家們成功地將各種維生素分離并鑒別出來。給實驗動物食用的方法，科學(xué)家們成功地將各種維生素分離并鑒別出來。1929年年C.艾克曼（荷蘭人）艾克曼（荷蘭人）

5、發(fā)現(xiàn)可以抗神經(jīng)炎的維發(fā)現(xiàn)可以抗神經(jīng)炎的維生素生素F.G.霍普金斯（英國人）霍普金斯（英國人） 發(fā)現(xiàn)維生素發(fā)現(xiàn)維生素B1缺乏病并從缺乏病并從事關(guān)事關(guān) 于抗神經(jīng)于抗神經(jīng)炎藥物的化學(xué)研究炎藥物的化學(xué)研究1943年年C.P.H.達(dá)姆（丹麥人）達(dá)姆（丹麥人） 發(fā)現(xiàn)維生素發(fā)現(xiàn)維生素K E.A.多伊西（美國人）多伊西（美國人） 發(fā)現(xiàn)維生素發(fā)現(xiàn)維生素K的化學(xué)性的化學(xué)性質(zhì)質(zhì) 1937年年W. N. 霍沃斯（英國人）霍沃斯（英國人） 從事碳水化合物和維生素從事碳水化合物和維生素C的的 結(jié)構(gòu)研究結(jié)構(gòu)研究 P. 卡雷（瑞士人）卡雷（瑞士人） 從事類胡蘿卜、核黃素以及維從事類胡蘿卜、核黃素以及維 生素生素 A、B2的研

6、究的研究1964年年D.M.C.霍金英（英國人）霍金英（英國人） 使用使用X射線衍射技術(shù)測定射線衍射技術(shù)測定VB1212 的空間結(jié)構(gòu)的空間結(jié)構(gòu)定義定義維生素維生素(vitamin)是機(jī)體維持正常功能所必需，但是機(jī)體維持正常功能所必需，但在體內(nèi)不能合成或合成量很少，必須由食物供給的一在體內(nèi)不能合成或合成量很少，必須由食物供給的一組低分子量有機(jī)物質(zhì)。組低分子量有機(jī)物質(zhì)。脂溶性維生素脂溶性維生素 (lipid-soluble vitamin)水溶性維生素水溶性維生素 (water-soluble vitamin)分類分類: :目目 錄錄目目 錄錄共同特點：共同特點：均為非極性疏水的異戊二烯衍生物均為

7、非極性疏水的異戊二烯衍生物不溶于水，溶于脂類及脂肪溶劑不溶于水，溶于脂類及脂肪溶劑在食物中與脂類共存，并隨脂類一同吸收在食物中與脂類共存，并隨脂類一同吸收吸收的脂溶性維生素在血液與脂蛋白及某些吸收的脂溶性維生素在血液與脂蛋白及某些特殊結(jié)合蛋白特異結(jié)合而運(yùn)輸特殊結(jié)合蛋白特異結(jié)合而運(yùn)輸 種類：種類：VitA, VitD, VitE, VitK 一、一、維生素維生素A（抗干眼病維生素）（抗干眼病維生素）天然形式：天然形式：A1（視黃醇）（視黃醇）A2（3-脫氫視黃醇）脫氫視黃醇）活性形式活性形式 ：視黃醇、視黃醛、視黃酸：視黃醇、視黃醛、視黃酸維生素維生素A原：原：-胡蘿卜素胡蘿卜素（一）化學(xué)本質(zhì)與

8、性質(zhì)（一）化學(xué)本質(zhì)與性質(zhì) H3CCH3CH3CH3CH3CH2OH（二）生化作用及缺乏癥（二）生化作用及缺乏癥1. 生化作用生化作用構(gòu)成視覺細(xì)胞內(nèi)感光物質(zhì)（構(gòu)成視覺細(xì)胞內(nèi)感光物質(zhì)（見后圖見后圖）參與糖蛋白的合成，維持上皮組織分化與健全參與糖蛋白的合成，維持上皮組織分化與健全其他作用，如影響細(xì)胞的分化其他作用，如影響細(xì)胞的分化 2. 缺乏癥缺乏癥夜盲癥夜盲癥，干眼病干眼病，皮膚干燥等，皮膚干燥等 視紫紅質(zhì)視紫紅質(zhì)視蛋白視蛋白11-11-順視黃醛順視黃醛全反視黃醛全反視黃醛暗處暗處光光( (視網(wǎng)膜視網(wǎng)膜) )異構(gòu)酶異構(gòu)酶11-11-順視黃醇順視黃醇全反視黃醇全反視黃醇( (肝肝) )異構(gòu)酶異構(gòu)酶視

9、黃醛還原酶視黃醛還原酶視紫紅質(zhì)的合成、分解與視黃醛的關(guān)系視紫紅質(zhì)的合成、分解與視黃醛的關(guān)系二二 、維生素、維生素D（抗佝僂病維生素）（抗佝僂病維生素）種類：種類：VitD2（麥角鈣化醇）（麥角鈣化醇）VitD3（膽鈣化醇）（膽鈣化醇）VitD2原：麥角固醇原：麥角固醇VitD3原：原：麥角固醇麥角固醇VitD2膽固醇膽固醇7-脫氫膽固醇脫氫膽固醇VitD3VitD3的活性形式：的活性形式： 1, 25- (OH)2-VitD3陽光及紫陽光及紫外線作用外線作用（一）化學(xué)本質(zhì)和性質(zhì)（一）化學(xué)本質(zhì)和性質(zhì)肝肝25-羥化酶羥化酶 維生素維生素D3（膽鈣化醇）（膽鈣化醇） 25-羥維生素羥維生素D3（25

10、-羥膽鈣化醇）羥膽鈣化醇）腎腎,骨骨,胎盤中的胎盤中的1-羥化酶羥化酶 1, 25-二羥維生素二羥維生素D3（1, 25-二羥膽鈣化醇）二羥膽鈣化醇）在體內(nèi)的轉(zhuǎn)變在體內(nèi)的轉(zhuǎn)變 24, 25-二羥維生素二羥維生素D3（24, 25-二羥膽鈣化醇）二羥膽鈣化醇）腎腎,骨骨,胎盤、軟骨胎盤、軟骨中的中的24-羥化酶羥化酶作用于小腸粘膜、腎及腎小管，促進(jìn)鈣作用于小腸粘膜、腎及腎小管，促進(jìn)鈣磷吸收，有利于新骨的形成、鈣化。但過量磷吸收，有利于新骨的形成、鈣化。但過量服用維生素服用維生素D可引起高鈣血癥、高鈣尿癥等。可引起高鈣血癥、高鈣尿癥等。兒童兒童佝僂病佝僂病成人成人軟骨病軟骨病 雞胸雞胸 Chick

11、en breast貓背貓背 Cat back“K”“K”型腿型腿BowlegsBowlegs“O”“O”型腿型腿Knock kneesKnock knees“X”“X”型腿型腿三、維生素三、維生素E E（一）化學(xué)本質(zhì)與性質(zhì)（一）化學(xué)本質(zhì)與性質(zhì)種類：生育酚，生育三烯酚種類：生育酚，生育三烯酚易自身氧化，故能保護(hù)其他物質(zhì)。易自身氧化，故能保護(hù)其他物質(zhì)。（二）生化作用及缺乏癥（二）生化作用及缺乏癥生化作用：生化作用：1. 抗氧化作用抗氧化作用2. 維持生殖機(jī)能維持生殖機(jī)能3. 促進(jìn)血紅素代謝促進(jìn)血紅素代謝四、維生素四、維生素K（凝血維生素）（凝血維生素）（二）生化作用及缺乏癥（二）生化作用及缺乏癥1

12、. 生化作用：生化作用： 維持體內(nèi)凝血因子維持體內(nèi)凝血因子、 、 和和的正常水平，參與凝血作用的正常水平，參與凝血作用2. 缺乏表現(xiàn)缺乏表現(xiàn): 易出血易出血 （一）化學(xué)本質(zhì)及性質(zhì)（一）化學(xué)本質(zhì)及性質(zhì)天然形式：天然形式：K1、K2人工合成：人工合成：K3、K4目目 錄錄目目 錄錄共同特點：共同特點：易溶于水，故易隨尿液排出。易溶于水，故易隨尿液排出。體內(nèi)不易儲存，必須經(jīng)常從食物中攝取。體內(nèi)不易儲存，必須經(jīng)常從食物中攝取。種類：種類：B族維生素和維生素族維生素和維生素C 目目 錄錄一、維生素一、維生素B1維生素維生素B1又名又名硫胺素硫胺素(thiamine)體內(nèi)活性形式為體內(nèi)活性形式為焦磷酸硫胺

13、素焦磷酸硫胺素(TPP)NNCH3CH2NH2SCHN+CH3CH2CH2O POHOOPOOHOH焦磷酸硫胺素焦磷酸硫胺素(TPP)目目 錄錄TPPTPP是是-酮酸氧化脫羧酶的輔酶，也是轉(zhuǎn)酮酮酸氧化脫羧酶的輔酶，也是轉(zhuǎn)酮醇酶的輔酶。醇酶的輔酶。在神經(jīng)傳導(dǎo)中起一定的作用，抑制膽堿酯酶在神經(jīng)傳導(dǎo)中起一定的作用，抑制膽堿酯酶的活性。的活性。1. 生化作用生化作用2. 缺乏癥缺乏癥腳氣病，末梢神經(jīng)炎腳氣病，末梢神經(jīng)炎二、維生素二、維生素B2（二）生化作用及缺乏癥（二）生化作用及缺乏癥生化作用：生化作用：FMN及及FAD是體內(nèi)氧化還原酶的輔是體內(nèi)氧化還原酶的輔基，主要起氫傳遞體的作用。基，主要起氫傳遞

14、體的作用。缺乏癥：口角炎，唇炎，陰囊炎等。缺乏癥：口角炎，唇炎，陰囊炎等。維生素維生素B2又名又名核黃素核黃素(riboflavin)體內(nèi)活性形式為體內(nèi)活性形式為黃素單核苷酸黃素單核苷酸(FMN)黃素腺嘌呤二核苷酸黃素腺嘌呤二核苷酸(FAD)Vit B2FMNAMPFADNNCNHNCOOCH3CH3CH3HCOHHCOHHCOHH2CPOOHOOOHOPOCH3OOHOHNNNNNH2三、維生素三、維生素PP維生素維生素PP包括包括尼克酸尼克酸(nicotinic acid)尼克酰胺尼克酰胺(nicotinamide)體內(nèi)活性形式體內(nèi)活性形式尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸(NA

15、D+)尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP+)（一）化學(xué)本質(zhì)及性質(zhì)（一）化學(xué)本質(zhì)及性質(zhì)OCH2OPOPOCH2OHOHO OO-O-N+CONH2OOHOH(OPO3H2)NNNH2NNNAD+（）NCOOHNCONH2尼克酸尼克酰胺尼克酸尼克酰胺目目 錄錄1. 生化作用生化作用NAD+及及NADP+是體內(nèi)多種脫氫酶（如蘋果是體內(nèi)多種脫氫酶（如蘋果酸脫氫酶、乳酸脫氫酶）的輔酶，起傳遞氫酸脫氫酶、乳酸脫氫酶）的輔酶，起傳遞氫的作用。的作用。（二）生化作用及缺乏癥（二）生化作用及缺乏癥2. 缺乏癥缺乏癥癩皮病癩皮病目目 錄錄四、維生素四、維生素B6（一）化學(xué)本質(zhì)及性質(zhì)（一

16、）化學(xué)本質(zhì)及性質(zhì)維生素維生素B6包括包括吡哆醇吡哆醇，吡哆醛吡哆醛及及吡哆胺吡哆胺體內(nèi)活性形式為體內(nèi)活性形式為磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛和和磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛是氨基酸轉(zhuǎn)氨酶及脫羧酶的輔酶，也是氨基酸轉(zhuǎn)氨酶及脫羧酶的輔酶，也是是 -氨基氨基 -酮戊酸酮戊酸合酶合酶（ALA合酶）的輔酶。合酶）的輔酶。五、泛酸五、泛酸（一）化學(xué)本質(zhì)及性質(zhì)（一）化學(xué)本質(zhì)及性質(zhì)泛酸泛酸(pantothenic acid)又名遍多酸又名遍多酸體內(nèi)活性形式為體內(nèi)活性形式為輔酶輔酶A(CoA) ?；d體蛋白酰基載體蛋白(ACP) （二）生化作用及缺乏癥（二）生化作用及缺乏癥CoA及及ACP是?；D(zhuǎn)移酶的輔酶，

17、參與?；霓D(zhuǎn)是?；D(zhuǎn)移酶的輔酶，參與酰基的轉(zhuǎn)移作用。移作用。NNNNNH2OCH2OOHOPO3H2OHOOPPOOOHCH2CCH3CH3COHHCONHCH2CH2CONHCH2CH2SH泛酸泛酸4-磷酸泛酰磷酸泛酰巰基乙胺巰基乙胺CoA的結(jié)構(gòu)式的結(jié)構(gòu)式六、生物素六、生物素生化作用生化作用:生物素生物素(biotin)是多種羧化酶（如丙酮酸羧是多種羧化酶（如丙酮酸羧化酶）的輔酶，參與化酶）的輔酶，參與CO2的羧化過程。的羧化過程。CHSCHCH2NHCHNHO(CH2)4COOH與羧基結(jié)合生與羧基結(jié)合生成羧基生物素成羧基生物素與賴氨酸殘基與賴氨酸殘基- -氨基氨基結(jié)合成生物胞素結(jié)合成生物胞

18、素七、葉酸七、葉酸生化作用：生化作用：FH4是一碳單位轉(zhuǎn)移酶的輔酶，參與一是一碳單位轉(zhuǎn)移酶的輔酶，參與一碳碳 單位的轉(zhuǎn)移。單位的轉(zhuǎn)移。缺乏癥：巨幼紅細(xì)胞貧血缺乏癥：巨幼紅細(xì)胞貧血葉酸葉酸(folic acid)又稱蝶酰谷氨酸又稱蝶酰谷氨酸體內(nèi)活性形式為體內(nèi)活性形式為四氫葉酸四氫葉酸(FH4)葉酸葉酸二氫葉酸還原酶NADPH+H+NADP+二氫葉酸二氫葉酸二氫葉酸還原酶NADPH+H+NADP+四氫葉酸四氫葉酸5, 6, 7, 8-四氫葉酸四氫葉酸 N1N3CH6NH57NH8NH2OHCH29NH10CONH CHHOOC(CH2)2COOH目目 錄錄八、維生素八、維生素B12生化作用：生化作

19、用：參與體內(nèi)甲基轉(zhuǎn)移作用參與體內(nèi)甲基轉(zhuǎn)移作用缺乏癥：巨幼紅細(xì)胞貧血、神經(jīng)疾患缺乏癥：巨幼紅細(xì)胞貧血、神經(jīng)疾患維生素維生素B12又稱又稱鈷胺素鈷胺素(coholamine)體內(nèi)活性形式為體內(nèi)活性形式為甲基鈷胺素甲基鈷胺素5 -脫氧腺苷鈷胺素脫氧腺苷鈷胺素R：-CH3甲基鈷胺素甲基鈷胺素 R：5-脫氧腺苷脫氧腺苷5-脫氧腺苷鈷胺素脫氧腺苷鈷胺素九、維生素九、維生素C生化作用：參與氧化還原反應(yīng)，參與體內(nèi)羥化生化作用：參與氧化還原反應(yīng)，參與體內(nèi)羥化 應(yīng)，促進(jìn)膠原蛋白的合成，促進(jìn)鐵應(yīng)，促進(jìn)膠原蛋白的合成，促進(jìn)鐵 的吸收。的吸收。缺乏癥：壞血病缺乏癥：壞血病維生素維生素C又稱又稱L-抗壞血酸抗壞血酸(as

20、corbic acid) CCCHCH2OHOHHOHCCOOOH14CCCHCH2OHOHOHCCOOO142H2H維生素維生素C脫氫維生素脫氫維生素C十、硫辛酸十、硫辛酸 生化作用生化作用硫辛酸硫辛酸(lipoic acid)是硫辛酸乙酰轉(zhuǎn)移酶的是硫辛酸乙酰轉(zhuǎn)移酶的輔酶，起轉(zhuǎn)?；饔?。輔酶，起轉(zhuǎn)?；饔谩Ｑ趸脱趸瓦€原型還原型CH2CH2CHSCH2)4COOHS(SHCH2CH2CHSCH2)4COOHH+2H-2H目目 錄錄目目 錄錄二、種類二、種類主要包括有鐵、碘、銅、鋅、錳、硒、氟、鉬、主要包括有鐵、碘、銅、鋅、錳、硒、氟、鉬、鈷、鉻等鈷、鉻等10種。種。一、概念一、概念微量元素是指人體中每人每天的需要量在微量元素是指人體中每人每天的需要量在100以下的元素。以下的元素。