《選修5第三章烴的含氧衍生物 第三節(jié)羧酸 酯》由會員分享，可在線閱讀，更多相關《選修5第三章烴的含氧衍生物 第三節(jié)羧酸 酯（65頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。

1、 選修選修5 5 有機化學基礎有機化學基礎 第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物【知識與技能知識與技能】認知羧酸的官能團以及其分類，理解乙酸的分子結(jié)構(gòu)與認知羧酸的官能團以及其分類，理解乙酸的分子結(jié)構(gòu)與其性質(zhì)的關系培養(yǎng)實驗探究的方法。其性質(zhì)的關系培養(yǎng)實驗探究的方法。【過程與方法過程與方法】體驗科學探究的過程，強化科學探究的意識，促進學習體驗科學探究的過程，強化科學探究的意識，促進學習方式的轉(zhuǎn)變。能夠發(fā)現(xiàn)和提出有探究價值的化學問題方式的轉(zhuǎn)變。能夠發(fā)現(xiàn)和提出有探究價值的化學問題,敢于質(zhì)疑敢于質(zhì)疑,勤于思索勤于思索,逐步形成獨立思考的能力逐步形成獨立思考的能力 【情感態(tài)度與價值觀情感態(tài)度與價值觀

2、】發(fā)展學習化學的樂趣發(fā)展學習化學的樂趣,樂于探究物質(zhì)變化的奧秘樂于探究物質(zhì)變化的奧秘,體驗科體驗科學探究的艱辛和喜悅學探究的艱辛和喜悅,感受化學世界的奇妙與和諧感受化學世界的奇妙與和諧.有將有將化學知識應用于生活實踐的意識。化學知識應用于生活實踐的意識?！局仉y點重難點】探究重點：乙酸的酸性和乙酸的酯化反應；探究重點：乙酸的酸性和乙酸的酯化反應；探究難點：乙酸的酯化反應探究難點：乙酸的酯化反應學習目標學習目標 自然界中的有機酸自然界中的有機酸 我們常常會吃到一些酸味較濃的食物，這些食物我們常常會吃到一些酸味較濃的食物，這些食物為什么有酸味？你能舉例嗎？為什么有酸味？你能舉例嗎？如食醋含有如食醋含

3、有乙酸乙酸，檸檬含有，檸檬含有檸檬酸檸檬酸，蘋果含有，蘋果含有蘋蘋果酸果酸，葡萄含有，葡萄含有酒石酸酒石酸，酸奶中含有，酸奶中含有乳酸乳酸，大家觀察，大家觀察它們的結(jié)構(gòu)，為什么它們都有酸味呢？它們的結(jié)構(gòu)，為什么它們都有酸味呢？檸檬酸檸檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH蘋果酸，蘋果酸，又名又名2羥基丁二酸羥基丁二酸 草酸：草酸：人體中維生素人體中維生素C C的一種代謝物。的一種代謝物。甘氨酸氧化脫氨而生成的乙醛酸，如甘氨酸氧化脫氨而生成的乙醛酸，如進一步代謝障礙也可氧化成草酸，甚進一步代謝障礙也可氧化成草酸，甚至可與鈣離子結(jié)合沉淀而致尿路結(jié)石。至可與鈣離子結(jié)合沉淀而致尿路結(jié)石。各種植

4、物都含有草酸，以菠菜、茶各種植物都含有草酸，以菠菜、茶葉中含量多?？蓮牟蒗Ｒ宜崴?，異葉中含量多?？蓮牟蒗Ｒ宜崴?，異檸檬酸降解等方式生成。檸檬酸降解等方式生成。草酸晶體草酸晶體【活動活動1】給下列有機給下列有機羧酸進行合適的分類。羧酸進行合適的分類。蟻酸蟻酸HCOOH一、羧酸：一、羧酸：1 1、羧酸的定義：、羧酸的定義：從結(jié)構(gòu)上看，從結(jié)構(gòu)上看，由烴基和羧基相連組成的有機物。由烴基和羧基相連組成的有機物。2 2、羧酸的分類、羧酸的分類（1 1）按與羧基相連的）按與羧基相連的烴基烴基的不同的不同脂肪酸脂肪酸芳香酸芳香酸CHCH3 3COOHCOOH（C C1717H H3535COOHCOOH）

5、苯甲酸苯甲酸（C C6 6H H5 5COOHCOOH）硬脂酸硬脂酸R-COOH軟脂酸軟脂酸（C C1515H H3131COOHCOOH）（2 2）按羧基數(shù)目）按羧基數(shù)目一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸油酸（油酸（C C1717H H3333COOHCOOH）乙二酸（乙二酸（HOOC-COOHHOOC-COOH）飽和羧酸、飽和羧酸、不飽和羧酸不飽和羧酸（3 3）按烴基飽和程度）按烴基飽和程度3 3、通式、通式(飽和一元羧酸飽和一元羧酸)：C Cn nH H2 2n nO O2 2 或或 C Cn nH H2 2n n+1+1COOH COOH（n n11）或或 R-COOHR

6、-COOHHOCCOOHCH2COOHCH2COOH油酸（油酸（C C1717H H3333COOHCOOH）幾種重要的羧酸幾種重要的羧酸 除除乙酸乙酸外的其它酸：外的其它酸：（1）甲酸：）甲酸：HCOOH（2）苯甲酸：）苯甲酸：C6H5-COOH（3）乙二酸：）乙二酸：HOOC-COOH【例題例題】今有化合物：今有化合物：(1)請寫出化合物中含氧官能團的名稱：請寫出化合物中含氧官能團的名稱：。(2)請判別上述哪些化合物互為同分異構(gòu)體：請判別上述哪些化合物互為同分異構(gòu)體：。(3)請分別寫出鑒別甲、乙、丙化合物的方法。請分別寫出鑒別甲、乙、丙化合物的方法。(指明所選試劑指明所選試劑及主要現(xiàn)象即可

7、及主要現(xiàn)象即可)鑒別甲的方法：鑒別甲的方法：;鑒別乙的方法：鑒別乙的方法：;鑒別丙的方法：鑒別丙的方法：.(4)請按酸性由強至弱排列甲、乙、丙的順序：請按酸性由強至弱排列甲、乙、丙的順序：。醛基、羥基、羰基、羧基醛基、羥基、羰基、羧基 甲、乙、丙互為同分異構(gòu)體甲、乙、丙互為同分異構(gòu)體 與與FeCl3溶液作用顯紫色的為甲溶液作用顯紫色的為甲 與與Na2CO3溶液作用有氣泡生成的為乙溶液作用有氣泡生成的為乙 與銀氨溶液共熱發(fā)生銀鏡反應的是丙與銀氨溶液共熱發(fā)生銀鏡反應的是丙乙乙 甲甲 丙丙 分析氫譜圖寫出乙酸的結(jié)構(gòu)式。分析氫譜圖寫出乙酸的結(jié)構(gòu)式。二、羧酸代表物二、羧酸代表物乙酸乙酸羧基上的氫羧基上的

8、氫甲基上的氫甲基上的氫 吸收峰較強的為甲基氫，較弱的為羧吸收峰較強的為甲基氫，較弱的為羧基氫，二者面積比約為基氫，二者面積比約為3 3：1 1 1 1、乙酸結(jié)構(gòu)、乙酸結(jié)構(gòu)分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式官能團官能團C C2 2H H4 4O O2 2H O|H C C O H|H CHCH3 3COOHCOOH羧基羧基：C COHOH（或（或COOHCOOH）O O寫出乙酸各類結(jié)構(gòu)表達式寫出乙酸各類結(jié)構(gòu)表達式2 2、物理性質(zhì)、物理性質(zhì)常溫下為無色液體常溫下為無色液體強烈刺激性氣強烈刺激性氣味味與水、酒精以任意比互溶與水、酒精以任意比互溶氣味氣味 ：色色 態(tài)態(tài)：溶解性：溶解性：熔沸點：熔

9、沸點：熔點：熔點：16.6，易結(jié)成冰一樣的晶，易結(jié)成冰一樣的晶體。（體。（冰醋酸冰醋酸由此得名）沸點：由此得名）沸點：117.9【請回憶請回憶】歸納出乙酸的物理性質(zhì)歸納出乙酸的物理性質(zhì) OCH3 C OH分析結(jié)構(gòu)，了解斷鍵方式分析結(jié)構(gòu)，了解斷鍵方式OH OCH3 C（弱酸性）（弱酸性）（酯化反應）（酯化反應）【請回憶請回憶】：歸納出乙酸的化學性質(zhì)：歸納出乙酸的化學性質(zhì)【思考思考1】請同學們試說出幾種可以檢驗醋酸具有酸請同學們試說出幾種可以檢驗醋酸具有酸性的方法。性的方法。1.使石蕊試液變紅使石蕊試液變紅 2.與活潑金屬置換出氫氣與活潑金屬置換出氫氣 3.與堿發(fā)生中和反應與堿發(fā)生中和反應 4.與

10、堿性氧化物反應與堿性氧化物反應 5.能與部分鹽能與部分鹽(如碳酸鹽如碳酸鹽)反應反應【思考思考2】醋酸可以除去水垢醋酸可以除去水垢，說明其酸性比碳酸的酸，說明其酸性比碳酸的酸性強。前面我們學習了苯酚也有酸性，那性強。前面我們學習了苯酚也有酸性，那乙酸、碳酸、乙酸、碳酸、苯酚的酸性誰強呢苯酚的酸性誰強呢?請按提供的儀器請按提供的儀器(課本課本P60的科學探的科學探究究)，能否自己，能否自己設計出實驗方案來證明它們?nèi)咚嵝詮娙踉O計出實驗方案來證明它們?nèi)咚嵝詮娙?3 3、化學性質(zhì)：、化學性質(zhì)：A、乙酸的酸的通性、乙酸的酸的通性:CH3COOH CH3COO+H+實驗裝置圖1CHCH3 3COOHC

11、OOHNaNa2 2COCO3 3苯酚鈉溶液苯酚鈉溶液對比分析對比分析實驗裝置圖2CHCH3 3COOHCOOHNaNa2 2COCO3 3飽和飽和NaHCONaHCO3 3溶液溶液苯酚鈉溶液苯酚鈉溶液有氣泡生成有氣泡生成溶液變渾濁溶液變渾濁比較裝置的優(yōu)缺點、并寫出反應的化學方程式。比較裝置的優(yōu)缺點、并寫出反應的化學方程式。P P6060科學探究科學探究1 1 2CH2CH3 3COOH+NaCOOH+Na2 2COCO3 3 2CH 2CH3 3COONa+HCOONa+H2 2O+COO+CO2 2 CHCH3 3COOH+NaHCOCOOH+NaHCO3 3 CH CH3 3COONa+

12、HCOONa+H2 2O+COO+CO2 2 COCO2 2+H+H2 2O+CO+C6 6H H5 5ONa CONa C6 6H H5 5OH+NaHCOOH+NaHCO3 3酸性酸性:CH:CH3 3COOHHCOOHH2 2COCO3 3除去揮發(fā)出來的乙酸蒸氣除去揮發(fā)出來的乙酸蒸氣酸性酸性:H:H2 2COCO3 3CC6 6H H5 5OHOH乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚酸性：酸性：醇、酚、羧酸中羥基的比較醇、酚、羧酸中羥基的比較代代表表物物結(jié)構(gòu)簡結(jié)構(gòu)簡式式羥羥基基氫氫的的活活潑潑性性酸性酸性與鈉與鈉反應反應與與NaOHNaOH的反的反應應與與NaNa2 2COCO3 3的反的反應應

13、與與NaHCONaHCO3 3的反的反應應乙乙醇醇CHCH3 3CHCH2 2OHOH苯苯酚酚C C6 6H H5 5OHOH乙乙酸酸CHCH3 3COOHCOOH比碳比碳酸弱酸弱比碳比碳酸強酸強能能能能能能能能能能不能不能不能不能不能不能能，不能，不產(chǎn)生產(chǎn)生COCO2不不能能能能能能增增 強強中性中性酸牛奶中含有乳酸，其結(jié)構(gòu)為酸牛奶中含有乳酸，其結(jié)構(gòu)為C，試寫出：，試寫出：（乳酸跟足量金屬鈉反應的化學方程式：乳酸跟足量金屬鈉反應的化學方程式：（乳酸跟少量碳酸鈉反應的化學方程式：乳酸跟少量碳酸鈉反應的化學方程式：（乳酸在濃硫酸存在下，分子相互反應，乳酸在濃硫酸存在下，分子相互反應，生成鏈狀物質(zhì)

14、的結(jié)構(gòu)簡式為生成鏈狀物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為:（乳酸在濃硫酸存在下，分子相互反應，乳酸在濃硫酸存在下，分子相互反應，生成環(huán)狀物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為生成環(huán)狀物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為:【知識遷移知識遷移】B、酯化反應：酯化反應：醇和酸起作用，生成酯和醇和酸起作用，生成酯和水的反應水的反應.飽和碳酸飽和碳酸鈉溶液鈉溶液 乙醇、乙酸、乙醇、乙酸、濃硫酸濃硫酸 【復習復習】乙醇與乙酸發(fā)生乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應酯化反應的實的實驗過程驗過程,復習實驗的有關知識。復習實驗的有關知識。【實驗實驗3-4】必修必修2 2【步驟步驟】1 1、組裝儀器，并檢查裝、組裝儀器，并檢查裝置的氣密性。置的氣密性。2 2、加藥品：向一支試管中加入、加

15、藥品：向一支試管中加入3 mL3 mL乙醇，然后邊搖動試管邊乙醇，然后邊搖動試管邊 慢慢加入慢慢加入2 mL2 mL濃硫酸和濃硫酸和2 mL2 mL冰醋酸。冰醋酸。3 3、連接好裝置，用酒精燈小心、連接好裝置，用酒精燈小心均勻地加熱試管均勻地加熱試管3 min3 min5 min5 min，產(chǎn)，產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導管通到飽和碳酸鈉溶生的蒸氣經(jīng)導管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上。這時可看到有透明的液的液面上。這時可看到有透明的油狀液體產(chǎn)生并可聞到香味。油狀液體產(chǎn)生并可聞到香味。4 4、停止實驗，撤裝置，并分離、停止實驗，撤裝置，并分離提純產(chǎn)物乙酸乙酯提純產(chǎn)物乙酸乙酯?！緦嶒灛F(xiàn)象實驗現(xiàn)象】溶液分層，上層有無

16、色透明的溶液分層，上層有無色透明的油狀液體產(chǎn)生油狀液體產(chǎn)生,并有香味。并有香味。1 1、藥品混合順序？藥品混合順序？濃硫酸的作用是：濃硫酸的作用是：2 2、得到的反應產(chǎn)物是否純凈？、得到的反應產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？主要雜質(zhì)有哪些？3 3、飽和、飽和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用？溶液有什么作用？4 4、為什么導管不插入飽和、為什么導管不插入飽和NaNa2 2COCO3 3溶液中？溶液中？不純凈；主要含乙酸、乙醇。不純凈；主要含乙酸、乙醇。中和乙酸中和乙酸 溶解乙醇溶解乙醇。降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。防止受熱不勻發(fā)生倒吸。防

17、止受熱不勻發(fā)生倒吸。飽和碳酸飽和碳酸鈉溶液鈉溶液 乙醇、乙酸、乙醇、乙酸、濃硫酸濃硫酸 有無其它防倒吸的方法？有無其它防倒吸的方法？催化劑、吸水劑催化劑、吸水劑【思考思考】乙醇乙醇-濃硫酸濃硫酸-冰醋酸冰醋酸濃硫酸的作用：催化劑（加快反濃硫酸的作用：催化劑（加快反應速率）、吸水劑（使應速率）、吸水劑（使可逆反應可逆反應向生成乙酸乙酯的方向移動）。向生成乙酸乙酯的方向移動）。幾種可防倒吸的裝置：幾種可防倒吸的裝置：【思考思考】5 5、加熱的目的：加熱的目的：加快反應速率、及時將產(chǎn)物加快反應速率、及時將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反應向生成乙酸乙酯的乙酸乙酯蒸出以利于可逆反應向生成乙酸乙酯的方向移動

18、。（注意：加熱時須小火均勻進行，這方向移動。（注意：加熱時須小火均勻進行，這是為了減少乙醇的揮發(fā)，并防止副反應發(fā)生生成是為了減少乙醇的揮發(fā)，并防止副反應發(fā)生生成醚。）醚。）6 6、試管要與桌面成試管要與桌面成45角角，且試管中的液體不，且試管中的液體不能超過試管體積的能超過試管體積的三分之一三分之一。7 7、導氣管兼起導氣管兼起冷凝冷凝和和導氣導氣作用。作用。導氣管伸到飽和碳酸鈉溶液液面上的目的：導氣管伸到飽和碳酸鈉溶液液面上的目的：防止受熱不均引起倒吸。防止受熱不均引起倒吸。飽和碳酸飽和碳酸鈉溶液鈉溶液 乙醇、乙酸、乙醇、乙酸、濃硫酸濃硫酸 思考與交流思考與交流 乙酸與乙醇的酯化反應是可逆乙

19、酸與乙醇的酯化反應是可逆的，在制取乙酸乙酯的實驗中，如的，在制取乙酸乙酯的實驗中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認為果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認為應當采取哪些措施？應當采取哪些措施？(1)(1)由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低，因此由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低，因此從反應從反應物中不斷蒸出乙酸乙酯物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產(chǎn)率?？商岣咂洚a(chǎn)率。(2)(2)使用過量的乙醇使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。根據(jù)化學平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：根據(jù)化學平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：(3)(3)使用濃使用濃H H2 2SOSO4 4作

20、吸水劑作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率?！究茖W探究科學探究2】P61 根據(jù)酯化反應的定義，生成根據(jù)酯化反應的定義，生成1個水分個水分子需要一個羥基與一個氫原子生成一子需要一個羥基與一個氫原子生成一個水分子。個水分子。脫水時有下面兩種可能方式，你能脫水時有下面兩種可能方式，你能設計一個實驗方案來證明是哪一種嗎設計一個實驗方案來證明是哪一種嗎?P P6161科學探究科學探究O濃濃H2SO4O B、CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O濃濃H2SO4 A、CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2OOO酸脫羥基，醇脫氫酸脫羥基，醇脫氫酸脫氫，醇脫羥

21、基酸脫氫，醇脫羥基同位素原子示蹤法同位素原子示蹤法同位素原子示蹤法：同位素原子示蹤法：酯化反應酯化反應酸跟醇起反應脫水后生酸跟醇起反應脫水后生成酯和水的反應。成酯和水的反應。a a反應機理：反應機理：羧酸脫羥基醇脫氫羧酸脫羥基醇脫氫 b b酯化反應酯化反應可看作是取代反應，也可看作可看作是取代反應，也可看作是分子間脫水的反應是分子間脫水的反應。4、乙酸的用途乙酸的用途 重要化工原料，生產(chǎn)醋酸纖維、合成纖維、重要化工原料，生產(chǎn)醋酸纖維、合成纖維、噴漆溶劑、香料、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。噴漆溶劑、香料、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。5、乙酸的制法乙酸的制法a、發(fā)酵法：制食用醋發(fā)酵法：制食用醋（C6H10O5)n

22、 C2H5OH CH3CHO CH3COOHb、乙烯氧化法：乙烯氧化法：常見的高級脂肪酸常見的高級脂肪酸名稱名稱分子式分子式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式狀態(tài)狀態(tài)硬脂酸硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固態(tài)固態(tài)軟脂酸軟脂酸C16H32O2C15H31COOH固態(tài)固態(tài)油油 酸酸C18H34O2C17H33COOH液態(tài)液態(tài)（1）酸性（）酸性（2）酯化反應（）酯化反應（3）油酸加成）油酸加成 三、幾種常見的羧酸三、幾種常見的羧酸甲酸除具有酸的性質(zhì)外，還有醛的性質(zhì)甲酸除具有酸的性質(zhì)外，還有醛的性質(zhì) O HCOH俗稱蟻酸，無色有強烈刺激性的液體，可與俗稱蟻酸，無色有強烈刺激性的液體，可與水混溶，也能溶于乙醇、

23、乙醚等有機溶劑，水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有機溶劑，有毒性。有毒性。甲甲 酸酸HCOOH+2Ag（NH3）2OH（NH4）2CO3+2Ag+2NH3+H2OHCOOH+2Cu（OH）2 CO2+Cu2O+3H2O【討論討論】請用一種試劑鑒別下面四種有機物？請用一種試劑鑒別下面四種有機物？乙醇、乙醛、乙酸、甲酸乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制新制Cu(OH)2懸濁液懸濁液寫出甲酸相應的反應寫出甲酸相應的反應乙二酸乙二酸 HOOC-COOH【物性物性】俗稱俗稱“草酸草酸”，無色透明晶體，通，無色透明晶體，通常含兩個結(jié)晶水，（常含兩個結(jié)晶水，（(COOH)2H2O），），加熱至加熱至100時失水成無水草

24、酸，時失水成無水草酸，易溶于易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有機溶劑。水和乙醇，溶于乙醚等有機溶劑。HOOHCOCO乙二酸乙二酸濃硫 酸COOHCOOH+CH2OHCH2OHCCOCH2CH2OOO+2H2O【知識遷移知識遷移】寫出下列酸和醇的酯化反應寫出下列酸和醇的酯化反應C2H5ONO2 +H2OCH3COOCH3+H2OCHCH3 3COOH+HOCHCOOH+HOCH3 3濃濃H2SO4C2H5OH +HONO2濃濃H2SO4硝酸乙酯硝酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯足量足量濃濃H H2 2SOSO4 4濃濃H H2 2SOSO4 4+H2OCH2CH2OOCCOOCH3CH32CCOCH2CH2OO

25、O+2H2O 二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯環(huán)乙二酸乙二酯環(huán)乙二酸乙二酯苯甲酸苯甲酸 C6H5COOH(安息香酸安息香酸)白色固體，微溶于水。白色固體，微溶于水?！舅嵝运嵝浴縃OOC-COOH HCOOH C6H5COOH CH3COOH。COOH未成熟的未成熟的梅子梅子、李子李子、杏子杏子等水果中等水果中,含有含有草酸草酸、安息香酸安息香酸等成分。等成分。請寫出以水、空氣、乙烯為原料制取乙酸乙酯的請寫出以水、空氣、乙烯為原料制取乙酸乙酯的相關化學方程式：相關化學方程式：【知識遷移知識遷移】CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 高溫、高壓高溫、高壓催化劑催化劑CH3COOC2H5 +H2O 濃濃

26、H2SO4 CH3COOH+C2H5OH催化劑催化劑 2CH3COOH（2CH2=CH2+O2 2CH3CHO）高溫、高壓高溫、高壓 催化劑催化劑自然界中的有機酯自然界中的有機酯丁酸乙酯丁酸乙酯戊酸戊酯戊酸戊酯乙酸異戊酯乙酸異戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3 CH3CH3COO(CH2)2CHCH3資料卡片資料卡片【復習提問復習提問】請寫出乙酸跟甲醇在有濃硫酸存在并加請寫出乙酸跟甲醇在有濃硫酸存在并加熱的條件下熱的條件下,發(fā)生反應的化學方發(fā)生反應的化學方程式程式 ,上述反應叫做上述反應叫做 反應反應;生成的有機生成的有機物名稱叫物名稱叫 ,結(jié)構(gòu)

27、簡式結(jié)構(gòu)簡式是是 ,生成物中的水是生成物中的水是由由 .結(jié)合而成的結(jié)合而成的.酯化反應酯化反應乙酸甲酯乙酸甲酯 OCH3COCH3乙酸脫羥基甲醇脫羥基氫乙酸脫羥基甲醇脫羥基氫 O OCH3COH+HOCH3 CH3COCH3+H2O濃H2SO4四、酯四、酯1、定義：、定義：3、通式：、通式：酯是羧酸分子羧基中的酯是羧酸分子羧基中的-OH被被-OR取代后的取代后的產(chǎn)物。產(chǎn)物。酯的結(jié)構(gòu)簡式或一般通式酯的結(jié)構(gòu)簡式或一般通式:2、命名、命名:(R 可以是烴基或可以是烴基或H原子原子,而而R只能是烴基只能是烴基,可與可與 R相同也可不同相同也可不同)某酸某酯某酸某酯(根據(jù)酸和醇的名稱來命名根據(jù)酸和醇的名

28、稱來命名)RCOOR ORC-O-R與飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體與飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體 CnH2nO2【練一練練一練】說出下列化合物的名稱：說出下列化合物的名稱：（1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2ONO2（4）CH3CH2NO2酯的命名酯的命名“某酸某酯某酸某酯”硝酸乙酯硝酸乙酯 寫出分子式為寫出分子式為C8H8O2屬于芳香羧屬于芳香羧酸和芳香類酯的所有同分異構(gòu)體酸和芳香類酯的所有同分異構(gòu)體練習練習4種和種和6種種【練習練習】寫出寫出C4H8O2的各種同分異構(gòu)體的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式的結(jié)構(gòu)簡式 根據(jù)酸的不同分為：有機酸酯和無機根據(jù)酸的不同分

29、為：有機酸酯和無機酸酯。酸酯。或或根據(jù)羧酸分子中羧基的數(shù)目分為：根據(jù)羧酸分子中羧基的數(shù)目分為：一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二乙酯二乙酯）、）、多元酸酯多元酸酯(如油脂如油脂)。4、分類、分類5、酯的物理性質(zhì)、酯的物理性質(zhì) 低級酯有香味，密度比水小，不溶于低級酯有香味，密度比水小，不溶于水，易溶有機溶劑，可作溶劑。水，易溶有機溶劑，可作溶劑?！舅伎妓伎肌恳掖家掖寂c氫溴酸加熱能否生成酯？討論無機酸與氫溴酸加熱能否生成酯？討論無機酸生成酯的條件是什么？生成酯的條件是什么？無機酸生成酯需含氧酸。無機酸生成酯需含氧酸。五、酯代表物五、酯代表物乙酸乙酯乙酸乙酯1 1、乙酸乙酯的

30、分子組成和結(jié)構(gòu)、乙酸乙酯的分子組成和結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：CH3COOCH2CH3 化學式：化學式：C4H8O2乙酸乙酯（乙酸乙酯（C C4 4H H8 8O O2 2）的核磁共振氫譜圖）的核磁共振氫譜圖吸收強度4 3 2 1 0乙酸乙酯的乙酸乙酯的核磁共振氫核磁共振氫譜圖應怎樣譜圖應怎樣表現(xiàn)表現(xiàn)?【探究實驗探究實驗】請你設計實驗，探討乙酸乙酯在中性、酸請你設計實驗，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的水解速率。性和堿性溶中，以及不同溫度下的水解速率。試管編號試管編號1 12 23 3實驗步驟實驗步驟1 1向試管內(nèi)加向試管內(nèi)加6 6滴滴乙酸乙酯，乙酸乙酯，再加再加5.5 mL

31、5.5 mL蒸餾水。振蒸餾水。振蕩均勻蕩均勻向試管內(nèi)加向試管內(nèi)加6 6滴滴乙酸乙酯再加稀乙酸乙酯再加稀硫酸硫酸(1(15)0.5 5)0.5 mLmL；蒸餾水；蒸餾水5 mL5 mL。振蕩均勻振蕩均勻向試管內(nèi)加向試管內(nèi)加6 6滴滴乙酸乙酯，再乙酸乙酯，再加加3030的的NaOHNaOH溶液溶液0.5 mL,0.5 mL,蒸餾水蒸餾水5mL5mL振蕩振蕩均勻均勻?qū)嶒灢襟E實驗步驟2 2將三支試管同時放入將三支試管同時放入70708080的水浴的水浴里加熱約里加熱約5 min5 min，聞各試管里乙酸乙酯的氣味，聞各試管里乙酸乙酯的氣味實驗現(xiàn)象實驗現(xiàn)象實驗結(jié)論實驗結(jié)論【思考】（1 1）酯為什么在中性

32、條件下難水解，而在酸、）酯為什么在中性條件下難水解，而在酸、堿性條件下易水解？堿性條件下易水解？酯的水解反應在酸性條件好，還是堿性條酯的水解反應在酸性條件好，還是堿性條件好？件好？（2 2）酯化反應?。セ磻 H2 2SOSO4 4和和NaOHNaOH溶液哪種作催化溶液哪種作催化劑好？為什么？（用濃劑好？為什么？（用濃H H2 2SOSO4 4？）科學探究科學探究 請你填寫實驗現(xiàn)象及結(jié)論。請你填寫實驗現(xiàn)象及結(jié)論。環(huán)境環(huán)境中性中性酸性酸性堿性堿性溫度溫度常溫常溫加熱加熱常溫常溫加熱加熱常溫常溫加熱加熱相同時相同時間內(nèi)酯間內(nèi)酯層消失層消失速度速度結(jié)論結(jié)論無變化無變化無明顯無明顯變化變化層厚層

33、厚減小減小較慢較慢層厚層厚減小減小較快較快完全完全消失消失較快較快完全完全消失消失快快1 1、酯在堿性條件下水解速率、酯在堿性條件下水解速率最快最快，其次是酸性條件，中性條件，其次是酸性條件，中性條件下幾乎不水解；下幾乎不水解；在強堿的溶液中酯水解趨于在強堿的溶液中酯水解趨于完全完全。2 2、溫度越高，酯水解程度、溫度越高，酯水解程度越大越大。（水解反應是吸熱反應水解反應是吸熱反應）OCH3C-OH+H-OC2H5=OCH3C-O-C2H5 +H2O=濃濃H2SO4 2 2、乙酸乙酯的水解、乙酸乙酯的水解 OCH3C-O-C2H5 +H2O=稀稀H2SO4 OCH3C-OH+C2H5OH=OC

34、H3C-O-C2H5 +H2O=NaOH OCH3C-OH+C2H5OH=OCH3C-O-C2H5 +NaOH=OCH3C-ONa+C2H5OH=CH3COOC2H5 +H2O 稀稀H2SO4 CH3COOH+C2H5OH酯在無機酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應，其中在酸酯在無機酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的。性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的。酯水解的規(guī)律：酯水解的規(guī)律：NaOHCH3COOC2H5 +H2OCH3COOH+C2H5OH酯酯 +水水 無機酸無機酸 酸酸 +醇醇無機堿無機堿酯酯 +水水酸酸 +醇醇酯的化學性質(zhì)

35、酯的化學性質(zhì)酯可以水解生成相應的酸和醇酯可以水解生成相應的酸和醇。O O R-C-OR+H-OH R-COH+HOR無機酸無機酸RCOOR+NaOH RCOONa+ROH【小結(jié)小結(jié)】:1、酯在酸、酯在酸(或堿或堿)存在的條件下存在的條件下,水解生成酸水解生成酸和醇。和醇。2、酯的水解和酸與醇的酯化反應是、酯的水解和酸與醇的酯化反應是可逆可逆的。的。3、在有堿存在時、在有堿存在時,酯的水解趨近于完全。酯的水解趨近于完全。(用用化學平衡化學平衡知識解釋知識解釋)【延伸延伸】形成酯的酸可以是形成酯的酸可以是有機酸有機酸也可以是也可以是無無機含氧酸機含氧酸(如如:HNO3,H2SO4,H3PO4)。C

36、2H5OH+HNO3C2H5ONO2+H2O酯化反應與酯水解反應的比較酯化反應與酯水解反應的比較 酯酯 化化 水水 解解反應關系反應關系催催 化化 劑劑催化劑的催化劑的其他作用其他作用加熱方式加熱方式反應類型反應類型NaOH中和酯水解生成的中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水，提高酯的水 解率解率CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O濃濃 硫硫 酸酸稀稀H2SO4或或NaOH吸水，提高吸水，提高CH3COOH與與C2H5OH的轉(zhuǎn)化率的轉(zhuǎn)化率酒精燈火焰加熱酒精燈火焰加熱熱水浴加熱熱水浴加熱酯化反應酯化反應 取代反應取代反應水解反應水解反應取代反應取代反應酯化酯化水解水解

37、【小結(jié)小結(jié)】幾種衍生物之間的關系幾種衍生物之間的關系有機物相互網(wǎng)絡圖有機物相互網(wǎng)絡圖 例例11（0303年高考理綜試題）根據(jù)圖示填空。年高考理綜試題）根據(jù)圖示填空。（1）化合物）化合物A含有的官能團是含有的官能團是_。（2）1molA與與2molH2反應生成反應生成1molE，其反應方程式是，其反應方程式是_。（3）與）與A具有相同官能團的具有相同官能團的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是_。（4）B在酸性條件下與在酸性條件下與Br2反應得到反應得到D，D的結(jié)構(gòu)簡式是的結(jié)構(gòu)簡式是_。（5）F的結(jié)構(gòu)簡式是的結(jié)構(gòu)簡式是_。由。由E生成生成F的反應類型是的反應類型是_。解析解析（1）

38、碳碳雙鍵、醛基、羧基。）碳碳雙鍵、醛基、羧基。（2）OHCCH=CHCOOH+2H2 HOCH2CH2CH2COOH。（3）A分子中有三種官能團，所以符合題示分子中有三種官能團，所以符合題示條件的異構(gòu)體只有。條件的異構(gòu)體只有。（4）要注意是在酸性條件下反應，所以產(chǎn)物）要注意是在酸性條件下反應，所以產(chǎn)物是是HOOCCHBrCHBrCOOH。（5）。酯化（或取代）。酯化（或取代）。催化劑 例例22 通常情況下，多個羥基連在同一個碳原子上的通常情況下，多個羥基連在同一個碳原子上的分子結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，容易自動失水，生成碳氧雙鍵分子結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，容易自動失水，生成碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu)：的結(jié)構(gòu)：下面是下面是9

39、 9個化合物的轉(zhuǎn)變關系：個化合物的轉(zhuǎn)變關系：（1）化合物是）化合物是_，它跟氯氣發(fā)生反應的條件，它跟氯氣發(fā)生反應的條件A是是_。（2）化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物，）化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物，的結(jié)構(gòu)簡式是：的結(jié)構(gòu)簡式是：_；名稱是；名稱是_。（3）化合物是重要的定香劑，香料工業(yè)上常用化合物和直接合成它。）化合物是重要的定香劑，香料工業(yè)上常用化合物和直接合成它。寫出此反應的化學方程式。寫出此反應的化學方程式。解析解析 試題中的新信息和轉(zhuǎn)化關系圖給解題者設置了一個新試題中的新信息和轉(zhuǎn)化關系圖給解題者設置了一個新的情景，但從其所涉及的知識內(nèi)容來看，只不過是烴的衍生的情景，但從其所

40、涉及的知識內(nèi)容來看，只不過是烴的衍生物中最基礎的醇、醛、酸、酯的性質(zhì)和質(zhì)量守恒定律等知識物中最基礎的醇、醛、酸、酯的性質(zhì)和質(zhì)量守恒定律等知識內(nèi)容。內(nèi)容。題給轉(zhuǎn)化關系圖雖不完整，但還是容易得出是甲苯，、題給轉(zhuǎn)化關系圖雖不完整，但還是容易得出是甲苯，、是甲苯中甲基上氫原子被氯取代后的產(chǎn)物，進而可推、是甲苯中甲基上氫原子被氯取代后的產(chǎn)物，進而可推知是知是C6H5CH2ClC6H5CH2Cl、C6H5CCl3C6H5CCl3、是、是C6H5COOHC6H5COOH。所以是苯。所以是苯甲酸苯甲酯。苯甲酸的酸性比碳酸強，所以苯甲酸可以跟碳甲酸苯甲酯。苯甲酸的酸性比碳酸強，所以苯甲酸可以跟碳酸鈉反應生成苯甲

41、酸鈉，反應是：苯甲酸鈉酸鈉反應生成苯甲酸鈉，反應是：苯甲酸鈉+苯甲醇苯甲醇苯甲苯甲酸苯甲酯，根據(jù)質(zhì)量守恒定律可得出該反應的另一種產(chǎn)物應酸苯甲酯，根據(jù)質(zhì)量守恒定律可得出該反應的另一種產(chǎn)物應該是氯化鈉。答案為：該是氯化鈉。答案為：（1）甲苯，光照。（2）C6H5COOCH2C6H5，苯甲酸苯甲酯。（3）。練習練習:1.膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為分子式為C27H46O。一種一種膽固醇酯的膽固醇酯的液晶材料液晶材料，分子式為，分子式為C34H50O2。合成合成這種膽固醇酯的羧酸是這種膽固醇酯的羧酸是()A.C6H13COOH B.C6H5COOH C.C7H

42、15COOH D.C3H7COOHB2、1mol有機物有機物 與足量與足量NaOH 溶溶液充分反應，消耗液充分反應，消耗NaOH 的物質(zhì)的量為（）A5mol B4mol C3mol D2molCOOCH3CH3COOCOOHB3、一環(huán)酯化合物，結(jié)構(gòu)簡式如下：試推斷：試推斷：.該環(huán)酯化合物在酸性條件下水解的產(chǎn)物是什么？該環(huán)酯化合物在酸性條件下水解的產(chǎn)物是什么？寫出其結(jié)構(gòu)簡式；寫出其結(jié)構(gòu)簡式；.寫出此水解產(chǎn)物與金屬鈉反應的化學方程式；寫出此水解產(chǎn)物與金屬鈉反應的化學方程式；3.3.此水解產(chǎn)物是否可能與此水解產(chǎn)物是否可能與FeClFeCl3 3溶液發(fā)生變色反應？溶液發(fā)生變色反應？4、現(xiàn)有分子式為現(xiàn)有

43、分子式為C3H6O2的四種有機物的四種有機物A、B、C、D，且分子內(nèi)均含有甲基，把它們分別進，且分子內(nèi)均含有甲基，把它們分別進行下列實驗以鑒別之，其實驗記錄如下：行下列實驗以鑒別之，其實驗記錄如下：NaOH溶液溶液銀氨溶液銀氨溶液 新制新制Cu(OH)2金屬鈉金屬鈉 A 中和反應中和反應 溶解溶解 產(chǎn)生氫氣產(chǎn)生氫氣 B 有銀鏡有銀鏡產(chǎn)生紅色沉淀產(chǎn)生紅色沉淀 產(chǎn)生氫氣產(chǎn)生氫氣 C 水解反應水解反應 有銀鏡有銀鏡產(chǎn)生紅色沉淀產(chǎn)生紅色沉淀 D 水解反應水解反應 則則A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式分別為：的結(jié)構(gòu)簡式分別為：A：B：C：D：CH3CH2COOHCH3CH2OHCHOHCOOCH2CH3CH3COOCH3結(jié)束結(jié)束20102010年年11 11月月