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1、…………○…………裝…………訂…………線…………內(nèi)…………不…………要…………答…………題…………○………… XXXX學院普通高等教育20XX——20XX學年度第X學期 《高等有機化學》期末考試試卷 A（閉） 命題教師： XXX 命題教研室：有機化學教研室 學院：XX學院 專業(yè)： 層次：本科 年級：XXX 班級： 姓名： 學號： 考試日期： 年 月 日 題　號 一 二 三 四 五 總分 分 值 30 10 10 15 35 100 得 分

2、 一、單項選擇題（每題只有一個正確答案。本大題共15小題，每題2分，共30分） 1．下列四個化合物中，分子偶極矩最大的是（ ）。 A． B． C． D． 2．下列四個碳正離子中，最穩(wěn)定的是（ ）。 A． B． C． D． 3．下列四個化合物中，酸性最強的是（ ）。 A． B． C． D． 4．下列兩化合物發(fā)生苯環(huán)上的硝化反應(yīng)時，化合物（1）比化合物（2）快400倍，導(dǎo)致該結(jié)果的主要原因是（ ）。 A．誘導(dǎo)效應(yīng) B．共軛效應(yīng)

3、 C．場效應(yīng) D．空間效應(yīng) 5．下列基團中，吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)最強的為（ ）。 A． B． C． D． 6．下列化合物中，存在s-p超共軛作用的是（ ）。 A． B． C． D． 7．下圖所示為Williamson醚合成反應(yīng)，根據(jù)反應(yīng)物與生成物之間的關(guān)系分類，該反應(yīng)屬于（ ）。 A．加成反應(yīng) B．取代反應(yīng) C．消除反應(yīng) D．重排反應(yīng) 8．下圖所示鹵代烴具有旋光性，與水發(fā)生取代反應(yīng)后得的醇沒有旋光性，該反應(yīng)的機理為（ ）。 A．SN

4、1機理 B．SN2機理 C．SN1+ SN2機理 D．SNi機理 9．下圖所示的反應(yīng)中，利用14C標記的氯苯與KNH2在液氨下反應(yīng)得到兩種苯胺。 推測該反應(yīng)經(jīng)歷的中間體為（ ）。 A．苯基正離子 B．s絡(luò)合物 C．苯炔 D．Meisenheimer絡(luò)合物 10．關(guān)于SN1反應(yīng)歷程的描述，錯誤的是（ ）。 A．反應(yīng)分兩步進行，以第2步為決速步驟。 B．反應(yīng)過程形成兩個過渡態(tài)，1個中間體。 C．SN1反應(yīng)常有重排產(chǎn)物生成。 D．叔鹵代烷發(fā)生親核取代反應(yīng)時，常按SN1反應(yīng)歷程進行

5、。 11．下列化合物與乙醇發(fā)生單分子親核取代反應(yīng)，反應(yīng)速率最快的是（ ）。 A． B． C． D． 12．下列四個烯烴化合物，發(fā)生親電加成反應(yīng)活性最高的是（ ）。 A． B． C． D． 13．下列化合物中，發(fā)生親核加成反應(yīng)活性最高的是（ ）。 A． B． C． D． 14．下列親核取代反應(yīng)中哪個反應(yīng)不能發(fā)生。（ ） A． B． C． D． 15．下列反應(yīng)中哪一個是b消除反應(yīng)（ ）。 A． B．

6、 C． D． 二、填空題（每空1分，共10分） 1．親核取代反應(yīng)中，離去基團堿性越（ ），離去基團越易離去。 2．苯環(huán)的親電取代反應(yīng)分成加成和消除兩步，這兩步反應(yīng)中決定取代反應(yīng)速率的是（ ）。 3．同一主族的元素氟、氯、溴及碘，吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)最強的是（ ）。 4．從化學反應(yīng)動力學的角度來說，SN1反應(yīng)為一級反應(yīng)，E1反應(yīng)為（ ）。 5．下列負離子：（a），（b），（c），其中堿性最弱的是（ ），親核性最強的是（ ）。 6．酯的水解反應(yīng)中，鍵的斷裂方式有（

7、 ）和（ ）。 7．消除反應(yīng)中，如果主要生成在雙鍵上連有烷基最少的烯烴，說明該消除反應(yīng)遵守（ ）規(guī)則。 8．E2消除反應(yīng)中存在反式消除和順式消除兩種類型，優(yōu)先進行的是（ ）。 三、完成反應(yīng)式（每空1分，共10分） 1． 2. 3. 4. 5. 6. 7. 四、問答題（本大題共3小題，每題5分，共15分） 1．比較下列兩個化合物堿性強弱，并分析其原因。 2．在硝酸與乙酸酐的體系中甲苯的硝化速度是苯進行硝化反應(yīng)的23倍，硝基甲苯中

8、鄰、間和對位異構(gòu)體分別占63%，3%和34%。分別計算出鄰、間、對位的分速度因子。根據(jù)計算出的分數(shù)率因子，判斷甲基對于苯環(huán)是活化基團還是鈍化基團？甲基是鄰對位定位基還是間位定位基？ 3．乙酸三苯基甲酯在H2O18中發(fā)生如下圖所示的水解反應(yīng)時，發(fā)現(xiàn)O18出現(xiàn)在三苯甲醇分子中，從反應(yīng)機理角度說明原因。 五、寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)歷程（本大題共7小題，每題5分，共35分） 1. 2． 3． 4． 5． 6． 7． 參

9、考答案及評分標準 一、單項選擇題（每題只有一個正確答案。本大題共15小題，每題2分，共30分） 1、B 2、D 3、D 4、C 5、D 6、A 7、B 8、A 9、C 10、A 11、D 12、D 13、B 14、A 15、C 二、填空題（每空1分，共10分） 1、弱 2、加成 3、氟 4、一級反應(yīng) 5、、 6、酰氧鍵斷裂、烷氧鍵斷裂 7、Hofmann 8、反式消除 三、完成反應(yīng)式（每空1分，共10分） 1、、 2、 3、、 4、、 5、 6、 7、 四、問答題（本大題共3小題，每題5分,共15分） 1、（共5分）

10、答：化合物堿性強弱：（2分） 在N,N-二甲基-2,6-二叔丁基苯胺的結(jié)構(gòu)中，兩個叔丁基體積較大，使得二甲氨基中的氮原子與苯環(huán)未共平面（1分）。由于氮原子與苯環(huán)不共平面，氮上的未共用電子對不能與苯環(huán)共軛，而N,N-二甲基苯胺的氮原子能與苯環(huán)共軛，氮原子上的電子云偏向苯環(huán)。因此，化合物(a)的堿性弱于(b) （2分）。 2、（共5分） 答：（1分） （1分） （1分） 鄰、間、對位的分速度因子都大于1，說明甲基是一個活化基團（1分）。鄰、對位的分速度因子明顯大于間位的分速度因子，說明甲基是一個鄰對位定位基（1分）。 3、（共5分） 答：酯在酸性條件下水解時，會有酰氧鍵斷裂及烷氧鍵斷裂兩種反應(yīng)歷程，乙酸三苯基甲酯水解時是烷氧鍵的斷裂（2分）。反應(yīng)歷程如下： 五、寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)歷程（本大題共7小題，每題5分，共35分） 1、（共5分） 2、（共5分） 3、（共5分） 4、（共5分） 5、（共5分） 6、（共5分） 7、（共5分） 第 9頁 共10 頁 第 10頁 共10 頁