《湖南省茶陵縣高中化學(xué) 第二章 烴和鹵代烴 2.2 芳香烴課件 新人教版選修5.ppt》由會員分享,可在線閱讀,更多相關(guān)《湖南省茶陵縣高中化學(xué) 第二章 烴和鹵代烴 2.2 芳香烴課件 新人教版選修5.ppt(33頁珍藏版)》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。
1、第二章 第二節(jié) 芳 香 烴,1.什么叫芳香烴?,分子中含有苯環(huán)的一類烴屬于芳香烴,思考,2.最簡單的芳香烴是什么?,苯,一、苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì):,結(jié)構(gòu)式,2)結(jié)構(gòu)特點:,①平面正六邊形結(jié)構(gòu),非極性分子,鍵角120, C原子sp2雜化 ②碳碳之間的鍵是介于單鍵與雙鍵之間的獨特的鍵(大∏鍵),1、分子結(jié)構(gòu): 1) 分子式:C6H6 實驗式:CH,結(jié)構(gòu)簡式,苯的結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定,練習(xí)1: 1、哪些事實可證明苯分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)?,①苯的鄰位二元取代物只有一種 ②苯不能使溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色 ③苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 ④經(jīng)測定,苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長相等,都是1.4010-10m ⑤
2、經(jīng)測定,苯環(huán)中碳碳鍵的鍵能均相等,練習(xí)2:下列物質(zhì)中所有原子都有可能在同一平面上的是( ),BC,,2、苯的化學(xué)性質(zhì),2)苯的取代反應(yīng)(鹵代、硝化),(1)氧化反應(yīng)(燃燒),但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,現(xiàn)象:火焰明亮,有濃煙,與乙炔燃燒現(xiàn)象相同。,(1)溴代反應(yīng) (苯與純鹵素單質(zhì)+催化劑發(fā)生取代反應(yīng)),無色液體,密度大于水,催化劑:Fe或者FeBr3,,1.實驗開始后,可以看到哪些現(xiàn)象?,2.Fe屑的作用是什么?,3.長導(dǎo)管的作用是什么?,4.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下?,5.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)?,6.純凈的溴苯應(yīng)是無色的,為什么所得溴苯為褐色?怎樣使之恢復(fù)本來的面目
3、?,實驗思考題:,燒瓶內(nèi)充滿紅棕色氣體,液體微沸,導(dǎo)管口有白霧,錐形瓶溶液中生成淺黃色沉淀,導(dǎo)氣和冷凝回流,溴化氫易溶于水,防止倒吸。,導(dǎo)管口有白霧說明有溴化氫生成,因為未反應(yīng)的溴溶解在溴苯中而顯褐色。用堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去。,與溴反應(yīng)生成催化劑,玻璃管,a.原理,b.實驗裝置,(2)硝化反應(yīng)(苯分子中的H原子被硝基取代的反應(yīng)),溫度計位置:,懸掛在水浴中,長玻璃管作用:,冷凝回流,3.濃H2SO4的作用: 催化劑 脫水劑,c.注意事項:,1.條件: 50-60℃水浴加熱,4.純凈的硝基苯是無色有毒苦杏仁味的油狀液體, 密度比水大。,2.加試劑順序:,先加濃硝酸,再加濃硫酸,冷卻后再
4、加苯。,混酸配制:一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中,及時攪拌。,5.制得的硝基苯因溶有NO2顯淡黃色,可用NaOH溶液再分液除去,(受熱均勻,便于控制溫度),(3)磺化反應(yīng),濃硫酸是反應(yīng)物;,苯磺酸是一元強酸。,(苯分子中的H原子被磺酸基取代),+ HO-SO3H(濃),(4)苯的加成反應(yīng) (與H2、Cl2),,注意:苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)(但能萃取溴而使水層褪色),說明苯比烯烴難進行加成反應(yīng)。,苯的特殊性質(zhì),,,飽和烴,不飽和烴,,,取代反應(yīng),加成反應(yīng),,,溴代反應(yīng),硝化反應(yīng),,,與Cl2,與H2,磺化反應(yīng),苯中的碳碳鍵介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間,其化學(xué)性質(zhì)既具有單鍵的性質(zhì),又具有雙鍵
5、的性質(zhì)。可以發(fā)生取代反應(yīng),在特定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)。不能和溴水、酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)。,,苯的化學(xué)性質(zhì),易取代、難加成、難氧化,二、苯的同系物,1.定義:,通式:,2.結(jié)構(gòu)特點:,只含有一個苯環(huán),苯環(huán)上連結(jié)烷基. 不飽和度=4,苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物,分子組成與苯相差一個或多個CH2。,CnH2n-6(n≥7整數(shù)),如:,3、簡單的苯的同系物的命名,甲苯,乙苯,鄰二甲苯,對二甲苯,間二甲苯,對甲乙苯,4、苯的同系物的物理性質(zhì),甲苯、二甲苯、乙苯等在通常狀況下,無色液體;有特殊氣味;密度小于水;不溶于水,易溶于有機溶劑。本身也可以作溶劑。,對比思考:,根據(jù)苯和甲苯結(jié)構(gòu)的異同點,推測甲
6、苯的化學(xué)性質(zhì).,5、化學(xué)性質(zhì):,1)氧化反應(yīng),⑴可燃性,⑵可使酸性高錳酸鉀溶液褪色,苯環(huán)對甲基的影響使甲基可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化,(鑒別苯和苯的同系物),苯基和烷基相互影響使其性質(zhì)發(fā)生了一定的變化,苯的同系物能被酸性KMnO4 氧化成芳香酸,不論側(cè)鏈長短,產(chǎn)物都是苯甲酸,有幾個側(cè)鏈就有幾個羧基,與苯環(huán)相連的碳原子上無氫不能氧化,,,苯的同系物與酸性高錳酸鉀溶液的反應(yīng)機理,烷基上與苯環(huán)直接相連的碳上有氫原子才能被氧化,,,,、?硝化反應(yīng),結(jié)論:苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被取代。,2)取代反應(yīng)(可與鹵素、硝酸、硫酸等取代),—CH3對苯環(huán)的影響使其鄰、對位氫活潑,取代反應(yīng)更易進行,2,4,6-三硝基甲苯
7、又叫梯恩梯(TNT),淡黃色針狀晶體,不溶于水。不穩(wěn)定,易爆炸。它是一種烈性炸藥,廣泛用于國防、開礦、筑路、興修水利等。,、?硝化反應(yīng),TNT 炸 藥 爆 炸 時 的 場 景,,(?鹵代反應(yīng):,,+ Cl2,比較苯和甲苯與KMnO4溶液反應(yīng)的現(xiàn)象,以及硝化反應(yīng)的條件及產(chǎn)物等,你從中得到什么啟示?,側(cè)鏈和苯環(huán)相互影響: 側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響易被氧化; 苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被取代。,【結(jié)論】,【學(xué)與問】P39,3)加成反應(yīng),苯的同系物不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)(萃?。?苯與甲苯的區(qū)別,,酸性KMnO4 溶液不褪色,苯不能被酸性 高錳酸鉀氧化,酸性KMnO4 溶液 褪色,分層,上層 橙紅色下層無色,甲苯能被酸性
8、高錳酸鉀氧化,苯不能與溴反應(yīng),甲苯不能與溴反應(yīng),分層,上層 橙紅色下層無色,三、芳香烴的來源及其應(yīng)用,1、來源:a、煤的干餾→煤焦油→分餾得芳香烴,2、應(yīng)用:簡單的芳香烴是基本的有機化工原料。 合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥等,b、石油的催化重整,,【概念】 由兩個或兩個以上的苯環(huán)共用相鄰的2個碳原子而成的一類芳香烴,稱為稠環(huán)芳香烴。,萘,蒽,C10H8,C14H10,3、稠環(huán)芳香烴,,萘是無色片狀晶體,具有特殊的氣味,易升華,曾經(jīng)用來防蛀、驅(qū)蟲,但因它有一定的毒性,現(xiàn)已禁止使用。萘是一種重要的化工原料。蒽也是一種無色的晶體,易升華,是生產(chǎn)染料的主要原料。,菲,苯并芘,,,,【練習(xí)】,已知分
9、子式為C12H12的物質(zhì)A結(jié)構(gòu)簡式為 則A環(huán)上的一溴代物有 ( ) A、2種 B、3種 C、4種 D、6種,B,,,,,,,,烴,,鏈烴,環(huán)烴,,脂環(huán)烴,芳香烴,(脂肪烴),,烯烴,二烯烴,炔烴,,,環(huán)烷烴等,,【歸納】,飽和鏈烴,不飽和鏈烴,,烷烴,苯的同系物,稠環(huán)芳烴,其它芳烴,,純溴,溴水,純溴,光照,取代,加成,,催化劑,取代,,現(xiàn)象,結(jié)論,不褪色,褪色,不褪色,不被 酸性KMnO4溶液 氧化,易被酸性KMnO4溶液氧化,苯不被酸性 KMnO4溶液氧化,火焰顏色淺,無煙,火焰明亮,有黑煙,火焰明亮,有濃煙,含碳量低,含碳量較高,含碳量高,,,,,課堂練習(xí): 1、下列物質(zhì)屬于苯的同系物是( ),A.,B.,C.,D.,B,2.下列各組中互為同分異構(gòu)體的是( ),C D,3. 3.6g的某烴完全燃燒后的生成物通入足量石灰水中,充分反應(yīng)后得到27g白色沉淀;又知該烴蒸氣的密度為同溫同壓下氧氣密度的3.75倍. 試求: ①該烴的分子式 ②若該烴不能使溴水褪色,但能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,請寫出它可能的結(jié)構(gòu)簡式并命名。,,