《廣西2019年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 選考5.4 生命中的基礎(chǔ)化學(xué)物質(zhì) 有機(jī)合成及推斷課件 新人教版.ppt》由會(huì)員分享，可在線(xiàn)閱讀，更多相關(guān)《廣西2019年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 選考5.4 生命中的基礎(chǔ)化學(xué)物質(zhì) 有機(jī)合成及推斷課件 新人教版.ppt（98頁(yè)珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、第4節(jié)生命中的基礎(chǔ)化學(xué)物質(zhì) 有機(jī)合成及推斷,考綱要求:1.了解糖類(lèi)、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、主要化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用。 2.了解糖類(lèi)、氨基酸和蛋白質(zhì)在生命過(guò)程中的作用。 3.了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。能依據(jù)簡(jiǎn)單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。 4.了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義。 5.了解合成高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用以及在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面中的貢獻(xiàn)。,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考點(diǎn)三,糖類(lèi)油脂蛋白質(zhì) 1.糖類(lèi) (1)定義:從分子結(jié)構(gòu)上看,糖類(lèi)可定義為多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。 (2)分類(lèi)。,,,,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考點(diǎn)三,(3)葡萄糖

2、與果糖。 組成和分子結(jié)構(gòu):,,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考點(diǎn)三,葡萄糖的化學(xué)性質(zhì):,,,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考點(diǎn)三,(4)二糖蔗糖與麥芽糖。,,,,,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考點(diǎn)三,(5)淀粉與纖維素。 相似點(diǎn)。 a.都屬于高分子化合物,屬于多糖,分子式都可表示為(C6H10O5)n。 b.都能發(fā)生水解反應(yīng),反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為,c.都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 不同點(diǎn)。 a.通式中n值不同; b.淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的藍(lán)色。,,,,,,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考點(diǎn)三,2.油脂 (1)定義:油脂屬于酯,是高級(jí)脂肪酸和甘油形成的酯。 (2)結(jié)構(gòu)。,,,,,

3、,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考點(diǎn)三,(4)物理性質(zhì)。 油脂一般不溶于水,密度比水的小。 天然油脂都是混合物,沒(méi)有固定的熔、沸點(diǎn)。,,,,,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考點(diǎn)三,(5)化學(xué)性質(zhì)。 油脂的氫化(油脂的硬化)。 經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪,也稱(chēng)硬化油。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為:,,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考點(diǎn)三,水解反應(yīng)。 油脂在酸性條件下水解生成高級(jí)脂肪酸和甘油,為可逆反應(yīng)。寫(xiě)出硬脂酸甘油酯在酸性、堿性條件下水解的化學(xué)方程式:,,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考點(diǎn)三,3.氨基酸與蛋白質(zhì) (1)氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。,,,,考點(diǎn)一,

4、考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考點(diǎn)三,(2)蛋白質(zhì)的性質(zhì)。,,,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考點(diǎn)三,自主鞏固 判斷正誤,正確的畫(huà)“”,錯(cuò)誤的畫(huà)“”。 (1)蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物為多肽 ( ) (2)麥芽糖屬于二糖,能發(fā)生水解,但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ( ) (3)氨基酸既可以與鹽酸反應(yīng),也可以與氫氧化鈉溶液反應(yīng) ( ) (4)向蛋白質(zhì)溶液中加入飽和硫酸鈉溶液,析出的沉淀不溶于水 ( ) (5)油脂屬于高分子化合物,可發(fā)生水解反應(yīng) ( ) (6)將(NH4)2SO4、CuSO4溶液分別加入蛋白質(zhì)溶液,都出現(xiàn)沉淀,表明兩者均可使蛋白質(zhì)變性 ( ) (7)溫度越高,酶催化的化學(xué)反應(yīng)越快 ( ) (

5、8)利用糧食釀酒經(jīng)歷了淀粉葡萄糖乙醇的化學(xué)變化過(guò)程 ( ) (9)糖類(lèi)、油脂和蛋白質(zhì)均可發(fā)生水解反應(yīng) ( ),,,,,,,,,,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考點(diǎn)三,1.糖類(lèi)的特征反應(yīng) (1)葡萄糖的特征反應(yīng):堿性、加熱條件下,使新制的氫氧化銅產(chǎn)生磚紅色沉淀;堿性、加熱條件下,使銀氨溶液析出銀(銀鏡反應(yīng))。 (2)淀粉的特征反應(yīng):淀粉遇碘變藍(lán)色。 2.氨基酸的縮合反應(yīng) (1)氨基酸的縮合機(jī)理。 氨基酸的縮合類(lèi)似于酯化反應(yīng),如,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考點(diǎn)三,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考點(diǎn)三,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考點(diǎn)三,例1秸稈(含多糖類(lèi)物質(zhì))的綜合利

6、用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類(lèi)高分子化合物的路線(xiàn):,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考點(diǎn)三,回答下列問(wèn)題: (1)下列關(guān)于糖類(lèi)的說(shuō)法正確的是(填標(biāo)號(hào))。 a.糖類(lèi)都有甜味,具有CnH2mOm的通式 b.麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖 c.用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全 d.淀粉和纖維素都屬于多糖類(lèi)天然高分子化合物 (2)B生成C的反應(yīng)類(lèi)型為。 (3)D中的官能團(tuán)名稱(chēng)為,D生成E的反應(yīng)類(lèi)型為。 (4)F 的化學(xué)名稱(chēng)是,由F生成G的化學(xué)方程式為。,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考點(diǎn)三,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考點(diǎn)三,解析:(1)a選項(xiàng),糖類(lèi)不一

7、定都有甜味,如淀粉和纖維素?zé)o甜味,也不是都滿(mǎn)足CnH2mOm的通式,如鼠李糖為C6H12O5;b選項(xiàng),麥芽糖水解產(chǎn)生葡萄糖,不產(chǎn)生果糖;c選項(xiàng),水解是否完全需要檢驗(yàn)淀粉是否存在,應(yīng)該用碘水檢驗(yàn),正確;d選項(xiàng),正確。 (2)由B(C6H6O4)到C(C8H10O4),可推知1 mol B與2 mol CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)得到C。 (3)一分子D到E減少了4個(gè)H原子,生成了不飽和有機(jī)物和H2,發(fā)生的是消去反應(yīng)。 (4)F分子中含有6個(gè)C原子,且兩個(gè)羧基在兩端,命名為1,6-己二酸或己二酸。F分子中有2個(gè)COOH,與丁二醇分子中的2個(gè)OH發(fā)生縮聚反應(yīng)。,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考點(diǎn)三,

8、易錯(cuò)警示 (1)油脂雖然相對(duì)分子質(zhì)量較大,但不屬于高分子化合物。天然油脂都屬于混合物。 (2)液態(tài)油脂的烴基中含有不飽和鍵,能使溴水褪色。 (3)糖類(lèi)物質(zhì)不一定具有甜味,有甜味的物質(zhì)不一定屬于糖類(lèi)。 (4)葡萄糖發(fā)生銀鏡反應(yīng),與新制Cu(OH)2的反應(yīng)都必須在堿性條件下進(jìn)行。,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考點(diǎn)三,跟蹤訓(xùn)練 1.科學(xué)家最近發(fā)明了利用眼淚來(lái)檢測(cè)糖尿病的裝置,其原理是用氯金酸鈉(NaAuCl4)溶液與眼淚中的葡萄糖反應(yīng)生成納米金單質(zhì)顆粒(直徑為2060 nm)。下列有關(guān)說(shuō)法中錯(cuò)誤的是() A.檢測(cè)時(shí)NaAuCl4發(fā)生氧化反應(yīng) B.葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2OH(CHOH)4CH

9、O C.葡萄糖具有還原性 D.納米金顆粒分散在水中所得的分散系能產(chǎn)生丁達(dá)爾效應(yīng),答案,解析,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考點(diǎn)三,2.纈氨霉素是一種脂溶性的抗生素,是由12個(gè)分子組成的環(huán)狀化合物,它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,下列有關(guān)說(shuō)法正確的是( ) A.纈氨霉素是一種蛋白質(zhì) B.纈氨霉素完全水解可得到四種氨基酸 C.纈氨霉素完全水解后的產(chǎn)物中有兩種產(chǎn)物互為同系物 D.纈氨霉素完全水解,其中一種產(chǎn)物與甘油互為同分異構(gòu)體,答案,解析,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考點(diǎn)三,合成有機(jī)高分子 1.有關(guān)高分子化合物的幾個(gè)概念 聚合物的平均相對(duì)分子質(zhì)量=鏈節(jié)的相對(duì)質(zhì)量n,,,,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基

10、礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考點(diǎn)三,2.高分子化合物的基本性質(zhì) (1)溶解性:線(xiàn)型高分子(如有機(jī)玻璃)能溶解在適當(dāng)?shù)挠袡C(jī)溶劑中,網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)高分子(如硫化橡膠)不溶于有機(jī)溶劑,只有一定程度的溶脹。 (2)熱塑性和熱固性:線(xiàn)型高分子具有熱塑性(如聚乙烯),網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)高分子具有熱固性(如電木、硫化橡膠)。 (3)強(qiáng)度:高分子材料強(qiáng)度一般比較大。 (4)電絕緣性:通常高分子材料電絕緣性良好。,,,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考點(diǎn)三,3.合成高分子化合物的兩個(gè)基本反應(yīng) (1)加聚反應(yīng):小分子物質(zhì)以加成反應(yīng)形式生成高分子化合物的反應(yīng),實(shí)例:,,,,,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考點(diǎn)三,(2)縮聚反應(yīng):單

11、體分子間縮合脫去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反應(yīng)。 實(shí)例:常見(jiàn)的縮聚型高分子化合物,,,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考點(diǎn)三,,,,,,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考點(diǎn)三,4.高分子化合物(材料)的分類(lèi),熱塑,熱塑,熱固,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考點(diǎn)三,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考點(diǎn)三,自主鞏固 判斷正誤,正確的畫(huà)“”,錯(cuò)誤的畫(huà)“”。 (1)聚乙烯、蛋白質(zhì)、淀粉等高分子化合物均屬于混合物 ( ) (2)相對(duì)分子質(zhì)量為105 000的聚丙烯其聚合度為2 500 ( ) (3)由氨基酸合成蛋白質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng) ( ) (4)由1,3-丁二烯合成順丁

12、橡膠發(fā)生加聚反應(yīng) ( ) (5)棉花、蠶絲、羊毛、天然橡膠都屬于天然高分子化合物 ( ) (6)盛放汽油的試劑瓶不能用橡膠塞 ( ) (7)天然橡膠是高聚物,不能使溴水褪色 ( ),,,,,,,,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考點(diǎn)三,(9)聚乙烯塑料可包裝食品,而聚氯乙烯塑料不可用于包裝食品 ( ),,,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考點(diǎn)三,確定高分子化合物單體的方法 (1)由加聚物推斷單體的方法。 方法“彎箭頭法”:邊鍵沿箭頭指向匯合,箭頭相遇成新鍵,鍵尾相遇按虛線(xiàn)部分?jǐn)噫I成單體。 實(shí)例。,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考點(diǎn)三,(2)由縮聚物推斷單體的方法。 方法“切割法”

13、:斷開(kāi)羰基和氧原子(或氮原子)上的共價(jià)鍵,然后在羰基碳原子上連接羥基,在氧原子(或氮原子)上連接氫原子。 實(shí)例。,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考點(diǎn)三,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考點(diǎn)三,例2(2018北京理綜)一種芳綸纖維的拉伸強(qiáng)度比鋼絲還高,廣泛用作防護(hù)材料。其結(jié)構(gòu)片段如下圖。 下列關(guān)于該高分子的說(shuō)法正確的是() A.完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分子中,苯環(huán)上的氫原子具有不同的化學(xué)環(huán)境 B.完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分子中,含有官能團(tuán)COOH或NH2 C.氫鍵對(duì)該高分子的性能沒(méi)有影響 D.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,B,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考點(diǎn)三,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考點(diǎn)三,

14、考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考點(diǎn)三,方法技巧 判斷單體時(shí),一定要先判斷高聚物是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物,然后運(yùn)用逆向思維反推單體,找準(zhǔn)分離處,聚合時(shí)的結(jié)合點(diǎn)必為分離處。 1.加聚反應(yīng)的特點(diǎn) (1)單體往往是帶有雙鍵或三鍵的不飽和有機(jī)物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、異戊二烯等)。 (2)高分子鏈節(jié)與單體的化學(xué)組成相同。 (3)生成物只有高分子化合物,一般形成線(xiàn)型結(jié)構(gòu)。 2.縮聚反應(yīng)的特點(diǎn) (1)單體不一定含有不飽和鍵,但必須含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的反應(yīng)基團(tuán)(如OH、COOH、NH2、X等)。 (2)縮聚反應(yīng)不僅生成高聚物,而且還生成小分子。 (3)所得高分子化合物的組成跟單體的化學(xué)組成不同。,考

15、點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考點(diǎn)三,跟蹤訓(xùn)練,答案,解析,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考點(diǎn)三,4.A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(xiàn)(部分反應(yīng)條件略去)如下所示:,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考點(diǎn)三,回答下列問(wèn)題: (1)A的名稱(chēng)是,B含有的官能團(tuán)是。 (2)的反應(yīng)類(lèi)型是,的反應(yīng)類(lèi)型是。 (3)C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、。 (4)異戊二烯分子中最多有個(gè)原子共平面,順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (5)寫(xiě)出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體: (填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 (6)參照異戊二烯的上述合成路線(xiàn),設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原

16、料制備1,3-丁二烯的合成路線(xiàn):。,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考點(diǎn)三,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考點(diǎn)三,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考點(diǎn)三,考點(diǎn)三,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,有機(jī)合成與推斷 1.有機(jī)推斷題的常見(jiàn)“突破口”,,,,,,考點(diǎn)三,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,,,,,,考點(diǎn)三,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,2.有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化 (1)官能團(tuán)的引入。,考點(diǎn)三,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,(2)官能團(tuán)的消除。 通過(guò)加成反應(yīng)消除不飽和鍵 通過(guò)消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基 通過(guò)加成或氧化反應(yīng)等消除醛基 通過(guò)水解反應(yīng)消除酯基、肽

17、鍵、鹵素原子。 (3)官能團(tuán)間的演變。,考點(diǎn)三,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,自主鞏固 (1)有機(jī)物C的分子式為C7H8O,C能與鈉反應(yīng),不與堿溶液反應(yīng),也不能使Br2的CCl4溶液褪色。寫(xiě)出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。,,考點(diǎn)三,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,1.有機(jī)物推斷的解題思路,考點(diǎn)三,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,(5)某有機(jī)物與醋酸反應(yīng),相對(duì)分子質(zhì)量增加42,則含有1個(gè)OH;增加84,則含有2個(gè)OH。即OH轉(zhuǎn)變?yōu)镺OCCH3。 (6)由CHO轉(zhuǎn)變?yōu)镃OOH,相對(duì)分子質(zhì)量增加16;若增加32,則含2個(gè)CHO。,考點(diǎn)三,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,(7)當(dāng)醇被氧

18、化成醛或酮后,相對(duì)分子質(zhì)量減小2,則含有1個(gè)OH;若減小4,則含有2個(gè)OH。,考點(diǎn)三,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,3.根據(jù)性質(zhì)確定官能團(tuán)的位置 (1)若醇能氧化為醛或羧酸,則醇分子中應(yīng)含有結(jié)構(gòu)“CH2OH”;若能氧化成酮,則醇分子中應(yīng)含有結(jié)構(gòu)“CHOH”。 (2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“OH”或“X”的位置。 (3)由一鹵代物的種類(lèi)可確定碳架結(jié)構(gòu)。 (4)由加氫后的碳架結(jié)構(gòu),可確定“ ”或“CC”的位置。 (5)由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或聚酯,可確定有機(jī)物是羥基酸,并根據(jù)環(huán)的大小,可確定“OH”與“COOH”的相對(duì)位置。,考點(diǎn)三,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,4.依據(jù)

19、新信息進(jìn)行有機(jī)結(jié)構(gòu)推斷 有機(jī)推斷題中的信息常以化學(xué)方程式或轉(zhuǎn)化關(guān)系的形式出現(xiàn),要求通過(guò)分析、對(duì)比反應(yīng)物和生成物在結(jié)構(gòu)上的異同,找出反應(yīng)的規(guī)律(如官能團(tuán)的變化、反應(yīng)的類(lèi)型、斷鍵與成鍵的位置等),并運(yùn)用到該題的推斷過(guò)程中。這類(lèi)試題通常并不難,特點(diǎn)是“起點(diǎn)高、落點(diǎn)低”。,考點(diǎn)三,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,5.有機(jī)合成題的解題思路,考點(diǎn)三,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,6.有機(jī)合成中常見(jiàn)官能團(tuán)的保護(hù) (1)酚羥基的保護(hù):因酚羥基易被氧化,所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng),把OH轉(zhuǎn)變?yōu)镺Na將其保護(hù)起來(lái),待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)镺H。 (2)碳碳雙鍵的保護(hù):碳碳雙鍵也容易被氧

20、化,在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來(lái),待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。 (3)氨基(NH2)的保護(hù):如在對(duì)硝基甲苯 對(duì)氨基苯甲酸的過(guò)程中應(yīng)先把CH3氧化成COOH之后,再把NO2還原為NH2。防止當(dāng)KMnO4氧化CH3時(shí),NH2(具有還原性)也被氧化。,考點(diǎn)三,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,例3(2018全國(guó))化合物W可用作高分子膨脹劑,一種合成路線(xiàn)如下:,考點(diǎn)三,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,回答下列問(wèn)題: (1)A的化學(xué)名稱(chēng)為。 (2)的反應(yīng)類(lèi)型是。 (3)反應(yīng)所需試劑、條件分別為。 (4)G的分子式為。 (5)W中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是。 (6)

21、寫(xiě)出與E互為同分異構(gòu)體的酯類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(核磁共振氫譜為兩組峰,峰面積比為11)。 (7)苯乙酸芐酯( )是花香型香料,設(shè)計(jì)由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線(xiàn)(無(wú)機(jī)試劑任選)。,考點(diǎn)三,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,答案 (1)氯乙酸(2)取代反應(yīng)(3)乙醇/濃硫酸、加熱 (4)C12H18O3(5)羥基、醚鍵,考點(diǎn)三,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,解析 本題考查了有機(jī)物的命名、反應(yīng)類(lèi)型的判斷、官能團(tuán)的名稱(chēng)、分子式的書(shū)寫(xiě)、符合一定條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)、合成路線(xiàn)的設(shè)計(jì)等。 (1)ClCH2COOH的化學(xué)名稱(chēng)為氯乙酸。 (2)反應(yīng)的化學(xué)方程式

22、為ClCH2COONa+NaCNNaOOCCH2CN+NaCl,反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)。 (3)反應(yīng)是HOOCCH2COOH與乙醇間的酯化反應(yīng),反應(yīng)所需試劑為乙醇和濃硫酸,反應(yīng)條件為加熱。 (4)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知G的分子式為C12H18O3。 (5)W中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為醚鍵和羥基。 (6)符合條件的E的同分異構(gòu)體應(yīng)是對(duì)稱(chēng)性較高的分子,且分子中的氫原子都應(yīng)為甲基氫原子,應(yīng)為,考點(diǎn)三,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考點(diǎn)三,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,方法技巧 解答有機(jī)合成題的基本思路 (1)分析碳鏈的變化:有無(wú)碳鏈的增長(zhǎng)或縮短,有無(wú)成環(huán)或開(kāi)環(huán);(2)分析官能團(tuán)的改變:引入了什么官能

23、團(tuán),是否要注意官能團(tuán)的保護(hù);(3)讀懂信息:題中的信息可能是物質(zhì)轉(zhuǎn)化中的重要一環(huán),因而要認(rèn)真分析信息中涉及哪些官能團(tuán)(或碳鏈的結(jié)構(gòu))與原料、產(chǎn)品或產(chǎn)物之間的聯(lián)系。(4)可以由原料正向推導(dǎo)產(chǎn)物,也可從產(chǎn)物逆向推導(dǎo)出原料,也可從中間產(chǎn)物出發(fā)向兩側(cè)推導(dǎo)。,考點(diǎn)三,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,跟蹤訓(xùn)練 5.(2018北京理綜)8-羥基喹啉被廣泛用作金屬離子的絡(luò)合劑和萃取劑,也是重要的醫(yī)藥中間體。下圖是8-羥基喹啉的合成路線(xiàn)。,考點(diǎn)三,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,(1)按官能團(tuán)分類(lèi),A的類(lèi)別是。 (2)AB的化學(xué)方程式是。 (3)C可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。 (4)CD所需的試劑a是。 (5)D

24、E的化學(xué)方程式是。 (6)FG的反應(yīng)類(lèi)型是。 (7)將下列KL的流程圖補(bǔ)充完整: (8)合成8-羥基喹啉時(shí),L發(fā)生了(填“氧化”或“還原”)反應(yīng)。反應(yīng)時(shí)還生成了水,則L與G物質(zhì)的量之比為。,考點(diǎn)三,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考點(diǎn)三,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考點(diǎn)三,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考點(diǎn)三,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考點(diǎn)三,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考點(diǎn)三,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考點(diǎn)三,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,考點(diǎn)三,考點(diǎn)一,考點(diǎn)二,基礎(chǔ)梳理,考點(diǎn)突破,1.3種天然物質(zhì)的水解產(chǎn)物 (1)淀粉和纖維素水解產(chǎn)物相

25、同,都是葡萄糖; (2)油脂水解生成高級(jí)脂肪酸(或高級(jí)脂肪酸鹽)和甘油; (3)蛋白質(zhì)水解的產(chǎn)物為氨基酸。 2.4種檢驗(yàn)方法 (1)檢驗(yàn)葡萄糖可用新制Cu(OH)2或銀氨溶液; (2)檢驗(yàn)蛋白質(zhì)可用濃硝酸,也可采用灼燒的方法; (3)檢驗(yàn)淀粉用碘水; (4)檢驗(yàn)油脂和礦物油可利用含酚酞的NaOH溶液。 3.合成高分子化合物反應(yīng)的特點(diǎn) (1)加聚反應(yīng):只有高分子化合物生成。 (2)縮聚反應(yīng)在高分子化合物生成的同時(shí),也有小分子化合物生成。,4.有機(jī)推斷題的解題思路,2,1,3,1.(2017全國(guó))化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體,一種合成G的路線(xiàn)如下:,2,1,3,已知以下信息: A

26、的核磁共振氫譜為單峰;B的核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為611。 D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫;1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng)。 回答下列問(wèn)題: (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (2)B的化學(xué)名稱(chēng)為。 (3)C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為。 (4)由E生成F的反應(yīng)類(lèi)型為。 (5)G的分子式為。 (6)L是D的同分異構(gòu)體,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng),L共有種;其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為3221的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。,2,1,3,2,1,3,2,1,3,2,1,3,2,1,3,2.(2016四川遂寧模擬)聚乙酸乙

27、烯酯廣泛用于制備涂料、黏合劑等,它和高聚物K的合成路線(xiàn)如下:,其中J物質(zhì)能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng),且苯環(huán)上的一元取代物有兩種。 已知:當(dāng)羥基與雙鍵碳原子相連時(shí),易發(fā)生如下轉(zhuǎn)化: RCH=CHOHRCH2CHO ONa連在烴基上不會(huì)被氧化 請(qǐng)回答下列問(wèn)題:,2,1,3,(1)化合物H中官能團(tuán)的名稱(chēng)是,G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。 (2)上述變化中GC+F的反應(yīng)類(lèi)型是;J在一定條件下能生成高聚物K,K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。 (3)下列有關(guān)說(shuō)法正確的是(填序號(hào))。 A.1 mol A完全燃燒消耗10.5 mol O2 B.J與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)能生成相應(yīng)的二鈉鹽 C.DH的反應(yīng)試劑通常是酸性高錳酸鉀溶液 D.J能

28、發(fā)生加成、消去、取代、氧化等反應(yīng) (4)寫(xiě)出BC+D反應(yīng)的化學(xué)方程式:。 (5)同時(shí)符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有種。 .含有苯環(huán) .能發(fā)生銀鏡反應(yīng) .能發(fā)生水解反應(yīng),2,1,3,2,1,3,2,1,3,2,1,3,3,1,2,3.氯吡格雷是一種用于抑制血小板聚集的藥物。以A為原料合成氯吡格雷的路線(xiàn)如下:,3,1,2,請(qǐng)回答下列問(wèn)題: (1)A中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為,CD的反應(yīng)類(lèi)型是。 (2)Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,在一定條件下Y與BrCl(一氯化溴,與鹵素單質(zhì)性質(zhì)相似)按物質(zhì)的量11發(fā)生加成反應(yīng),生成的產(chǎn)物可能有種。 (3)C分子間可在一定條件下反應(yīng)生成含有3個(gè)六元環(huán)的產(chǎn)物,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為。 (4)由E轉(zhuǎn)化為氯吡格雷時(shí),生成的另一種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (5)寫(xiě)出A的所有屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:(不考慮立體異構(gòu))。,3,1,2,3,1,2,3,1,2,3,1,2,3,1,2,3,1,2,3,1,2,