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1、專題二十四有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ),考點(diǎn)一有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),,知識(shí)清單,一有機(jī)物的分類,二烴的衍生物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì),三同系物 1.同系物的概念 結(jié)構(gòu)相似,組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。 2.同系物的特點(diǎn) (1)結(jié)構(gòu)相似,通式相同(只有二者同時(shí)具備時(shí),才可能是同系物)。 (2)化學(xué)性質(zhì)相似,物理性質(zhì)一般隨碳原子數(shù)的增加而發(fā)生規(guī)律性變化。,考點(diǎn)二有機(jī)合成與有機(jī)推斷高分子化合物,,一有機(jī)合成路線的選擇 有機(jī)合成往往要經(jīng)過多步才能完成,因此在確定有機(jī)合成的途徑或路線時(shí),就要進(jìn)行合理選擇。選擇的基本要求是原料廉價(jià)、原理正確、路線簡捷、便于操作、條件適宜、易于分離、產(chǎn)率高、成本低。

2、二有機(jī)推斷題解題突破口 1.根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)推斷官能團(tuán) 有機(jī)物的官能團(tuán)往往具有一些特征反應(yīng)和特殊的化學(xué)性質(zhì),這些都是有機(jī)物結(jié)構(gòu)推斷的突破口。,(1)能使溴水褪色的物質(zhì)可能含有“”“”或是酚類物質(zhì)(產(chǎn)生白色沉淀)等。 (2)能使酸性KMnO4溶液褪色的物質(zhì)可能含有“”“”“CHO”或是酚類、苯的同系物等。 (3)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀的物質(zhì)一定含有“CHO”。 (4)能與Na反應(yīng)放出H2的物質(zhì)可能為醇、酚、羧酸等。 (5)能與Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊試液變紅的有機(jī)物中含有,“COOH”。 (6)能水解的有機(jī)物中可能含有酯基()、鹵素原子、肽鍵

3、()等。 (7)能發(fā)生消去反應(yīng)的為醇或鹵代烴。 2.根據(jù)性質(zhì)和有關(guān)數(shù)據(jù)推知官能團(tuán)的數(shù)目 (1)CHO (2)2OH(醇、酚、羧酸)H2 (3)2COOHCO2COOHCO2,(4) 3.根據(jù)某些產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置 (1)醇能氧化成醛(或羧酸),則醇分子中的OH一定在鏈端(即含CH2OH);醇能氧化成酮,則醇分子中的OH一定在鏈中(即含);若該醇不能被氧化,則必含(與OH相連 的碳原子上無氫原子)。 (2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“OH”或“X”的位置。 (3)由取代產(chǎn)物的種類可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。,(4)由加氫后碳架結(jié)構(gòu)確定或的位置。 三高分子化合物 1.高分子化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 高分子化合物通常結(jié)構(gòu)

4、并不復(fù)雜,往往由簡單的結(jié)構(gòu)單元重復(fù)連接而成。如聚乙烯中: 單體鏈節(jié) 聚合度 聚乙烯的結(jié)構(gòu)單元(或鏈節(jié))為。 n表示每個(gè)高分子化合物中鏈節(jié)重復(fù)的次數(shù),叫聚合度。n越大,相對(duì),分子質(zhì)量越大。 合成高分子的低分子化合物叫單體。如乙烯是聚乙烯的單體。 2.加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng) (1)加聚反應(yīng) 由不飽和的單體加成聚合生成高分子化合物的反應(yīng)。 (2)縮聚反應(yīng) 單體間相互作用生成高分子化合物,同時(shí)還生成小分子化合物(如水、氨、鹵化氫等)的聚合反應(yīng)。,,考點(diǎn)三有機(jī)反應(yīng)類型的判斷,,有機(jī)反應(yīng)的反應(yīng)類型 1.取代反應(yīng):有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。 取代反應(yīng)包括鹵代、硝化、磺化、水

5、解、酯化等反應(yīng)類型。 2.加成反應(yīng):有機(jī)物分子中不飽和鍵兩端的碳原子跟其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的物質(zhì)的反應(yīng)。 加成反應(yīng)包括與H2、X2(鹵素)、HX、HCN、H2O等的加成。 3.消去反應(yīng):有機(jī)物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子(如H2O、HX、NH3等),生成不飽和化合物的反應(yīng)(消去小分子)。 4.氧化反應(yīng):有機(jī)物得氧失氫的反應(yīng)。,氧化反應(yīng)包括:(1)烴和烴的衍生物的燃燒反應(yīng),(2)烯烴、炔烴、二烯烴、苯的同系物、醇、醛等與酸性高錳酸鉀溶液的反應(yīng),(3)醇氧化為醛或酮的反應(yīng),(4)醛氧化為羧酸的反應(yīng)等。 5.還原反應(yīng):有機(jī)物加氫去氧的反應(yīng)。 6.加聚反應(yīng):通過加成反應(yīng)聚合成高分

6、子化合物的反應(yīng)(加成聚合)。主要為含雙鍵的單體聚合。 7.縮聚反應(yīng):單體間通過縮合反應(yīng)生成高分子化合物,同時(shí)生成小分子 (H2O、NH3、HX等)的反應(yīng)。 縮聚反應(yīng)主要包括酚醛縮聚、醇酸縮聚、氨基酸縮聚等。 8.酯化反應(yīng)(屬于取代反應(yīng)):酸(有機(jī)羧酸、無機(jī)含氧酸)與醇作用生成酯和水的反應(yīng)。,9.水解反應(yīng):有機(jī)物在一定條件下跟水作用生成兩種或多種物質(zhì)的反應(yīng)。 水解反應(yīng)包括鹵代烴水解、酯水解、糖水解、蛋白質(zhì)水解等。 10.裂化反應(yīng):在一定溫度下,把相對(duì)分子質(zhì)量大、沸點(diǎn)高的長鏈烴斷裂為相對(duì)分子質(zhì)量小、沸點(diǎn)低的短鏈烴的反應(yīng)。 11.酯的生成和水解及肽鍵的生成和水解 ++ ++,(虛線為斷鍵處或成鍵處)

7、,方法1同分異構(gòu)的種類及同分異構(gòu)體的書寫方法 一、同分異構(gòu)的種類 1.碳鏈異構(gòu) 因分子中碳原子的結(jié)合次序不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象,如C5H12有3種同分異構(gòu)體,即正戊烷、異戊烷和新戊烷。 2.位置異構(gòu) 因分子中取代基或官能團(tuán)在碳鏈(或碳環(huán))上的位置不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象,如正丙醇和異丙醇,鄰二甲苯、間二甲苯與對(duì)二甲苯等都屬于位置異構(gòu)。,方法技巧,3.官能團(tuán)異構(gòu) 分子中官能團(tuán)不同而分屬不同類物質(zhì)的異構(gòu)體。 常見的官能團(tuán)異構(gòu),二、同分異構(gòu)體的書寫方法 1.烷烴:烷烴只存在碳鏈異構(gòu),書寫時(shí)應(yīng)注意要全而不重復(fù),具體規(guī)則如下:成直鏈,一條線;摘一碳,掛中間,往邊移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、鄰、間。

8、 2.具有官能團(tuán)的有機(jī)物,書寫的一般順序:碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)。 3.芳香族化合物:取代基在苯環(huán)上的相對(duì)位置具有鄰、間、對(duì)3種。 三、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法 1.記憶法 記住常見物質(zhì)的同分異構(gòu)體數(shù)目,例如 (1)凡只含一個(gè)碳原子的分子均無同分異構(gòu)體。甲烷、乙烷、新戊烷,(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3-四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、環(huán)己烷、C2H4等分子的一鹵代物只有1種。 (2)丁烷、丁炔、丙基的同分異構(gòu)體有2種。 (3)戊烷、丁烯、戊炔的同分異構(gòu)體有3種。 (4)丁基、C8H10(芳香烴)的異構(gòu)體有4種。 (5)己烷、C7H8O(含苯環(huán))的同分異構(gòu)體有5種。

9、 (6)戊基、C9H12(芳香烴)的異構(gòu)體有8種。 2.基元法 例如,二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體,四氯苯也有3種(將H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有1種,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。 3.等效氫法,“等效氫”的判斷是常用的判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的一種重要方法,其原則有三條:同一碳原子上的氫等效,同一碳原子的甲基上的氫等效,位于對(duì)稱位置的碳原子上的氫等效。 四、同分異構(gòu)體的常見題型及解法 對(duì)同分異構(gòu)體的考查,題目類型多變。常見題型有: (1)限定范圍書寫或補(bǔ)寫同分異構(gòu)體。解題時(shí)要看清所限范圍,分析已知的幾個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),對(duì)比聯(lián)想找出規(guī)律補(bǔ)寫,同時(shí)注意碳的四價(jià)原則

10、和對(duì)官能團(tuán)存在位置的要求。 (2)判斷是否是同分異構(gòu)體。做此類題時(shí)要先看分子式是否相同,再看結(jié)構(gòu)是否不同。對(duì)于結(jié)構(gòu)不同要從兩個(gè)方面來考慮:一是原子或原子團(tuán)連接順序;二是原子或原子團(tuán)的空間位置。,(3)判斷取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體的數(shù)目。其分析方法是分析有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),確定不同位置的氫原子種數(shù),再確定取代產(chǎn)物的同分異構(gòu)體數(shù)目;或者依據(jù)烴基的同分異構(gòu)體數(shù)目進(jìn)行判斷。,例1(2015課標(biāo),11,6分)分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))() A.3種B.4種C.5種D.6種,解題導(dǎo)引 解析能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體說明該有機(jī)物為羧酸,其結(jié)構(gòu)簡式 可能為

11、CH3CH2CH2CH2COOH、、 、,共4種。 答案B,方法2有機(jī)合成題的解題方法 解答有機(jī)合成題時(shí),首先要正確判斷合成的有機(jī)物屬于哪一類有機(jī)物,帶有何種官能團(tuán),然后結(jié)合所學(xué)過的知識(shí)或題給信息,尋找官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)或消去的方法,盡快找出合成目標(biāo)有機(jī)物的關(guān)鍵和突破點(diǎn)。 1.常見題型 (1)正向合成法:此法采用正向思維方法,從已知原料入手,找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物,逐步推向目標(biāo)物質(zhì),其思維程序是:原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品。 (2)逆向合成法:此法采用逆向思維方法,從目標(biāo)物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手,找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物,逐步推向已知原料,其,思維程序是:產(chǎn)品中間產(chǎn)物原料

12、。 (3)綜合比較法:此法采用綜合思維的方法,將正向或逆向推導(dǎo)出的幾種合成途徑進(jìn)行比較,得出最佳合成路線。 2.常用方法 (1)官能團(tuán)的引入 1)引入羥基(OH):烯烴與水加成,醛(酮)與氫氣加成,鹵代烴水解,酯的水解等,其中最重要的是鹵代烴水解。 2)引入鹵原子(X):烴與X2取代,不飽和烴與HX或X2加成,醇與HX取代等,其中最重要的是不飽和烴的加成。 3)引入雙鍵:某些醇或鹵代烴的消去引入;醇的氧化引入,等。 (2)官能團(tuán)的消除 1)通過加成消除不飽和鍵。 2)通過消去或氧化、酯化等消除羥基(OH)。 3)通過加成或氧化等消除醛基(CHO)。 (3)官能團(tuán)間的衍變 根據(jù)合成需要(有時(shí)題目

13、信息中會(huì)明示某些衍變途徑),可進(jìn)行有機(jī)物的官能團(tuán)衍變,以使中間物質(zhì)向產(chǎn)物遞進(jìn)。常見的有三種方式: 1)利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變,如伯醇醛羧酸。 2)通過某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè),如CH3CH2OH,ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH。 3)通過某種手段,改變官能團(tuán)的位置。 (4)碳骨架的增減 1)增長:有機(jī)合成題中碳鏈的增長,一般會(huì)以信息形式給出,常見方式為有機(jī)物與HCN反應(yīng),以及不飽和化合物間的加成、聚合等。 2)變短:如烴的裂化、裂解,某些烴(如苯的同系物、烯烴)的氧化,羧酸鹽脫羧等。,例2(2015浙江理綜,26,10分)化合物X是一種香料,可采用乙烯與甲苯為主要原料,

14、按下列路線合成: 已知:RXROH;RCHO+CH3COOR RCH CHCOOR 請回答:,(1)E中官能團(tuán)的名稱是。 (2)B+DF的化學(xué)方程式 。 (3)X的結(jié)構(gòu)簡式。 (4)對(duì)于化合物X,下列說法正確的是。 A.能發(fā)生水解反應(yīng) B.不與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng) C.能使Br2/CCl4溶液褪色 D.能發(fā)生銀鏡反應(yīng) (5)下列化合物中屬于F的同分異構(gòu)體的是。,A. B. C.CH2 CHCH CHCH CHCH CHCOOH D.,解題導(dǎo)引結(jié)合反應(yīng)條件和已知 各物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式 解析由題中所給信息可得原合成路線為:,(4)X中含有酯基,可發(fā)生水解反應(yīng),A正確;含苯環(huán),可與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng),B錯(cuò)誤;含碳碳雙鍵,能使Br2/CCl4溶液褪色,C正確;不含醛基,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),D錯(cuò)誤。 (5)判斷F的同分異構(gòu)體有兩種方法:一是根據(jù)F的分子式C9H10O2,核對(duì)選項(xiàng);二是由F的不飽和度為5,碳原子數(shù)為9,氧原子數(shù)為2,快速判斷。,答案(1)醛基 (2)CH3COOH+ +H2O (3) (4)AC(5)BC,