《北京四中網(wǎng)校2013年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 有機 專題二 官能團的性質(zhì)知識導(dǎo)學(xué)》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《北京四中網(wǎng)校2013年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 有機 專題二 官能團的性質(zhì)知識導(dǎo)學(xué)（11頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。

1、有機專題二－－官能團的性質(zhì) 　　[知識指津] 　　1．烴的衍生物的重要類別和官能團的重要化學(xué)性質(zhì) 類別 通式 官能團 代表性物質(zhì) 分子結(jié)構(gòu)特點 主要化學(xué)性質(zhì) 鹵 代 烴 R－X －X(Cl、Br、I) CH3CH2Br Br和R之間的鍵易斷裂 1．取代反應(yīng)：溴乙烷在強堿性溶液中發(fā)生取代反應(yīng)，而在分子中引入羥基。 CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr 2．消去反應(yīng)：溴乙烷在堿性醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成不飽和化合物。 CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O 鹵原子的鄰碳上必須有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。 醇 R－OH

2、 －OH C2H5OH 有O－H鍵和 C－O鍵，有極性，－OH直接跟鏈烴基相連。 1．跟金屬鈉反應(yīng)，生成醇鈉和氫氣。 2．跟氫鹵酸反應(yīng)，生成鹵代烴。 3．脫水反應(yīng) ①140℃分子間脫水生成乙醚。 ②170℃分子內(nèi)脫水生成乙烯。 4．氧化反應(yīng)：被氧化劑氧化為乙醛。在空氣里能夠燃燒。 5．酯化反應(yīng)：跟酸反應(yīng)生成酯。 酚 　 －OH －OH直接跟苯環(huán)相連。 1．弱酸性：跟NaOH反應(yīng)，生成苯酚鈉和水。 2．取代反應(yīng)；跟濃溴水反應(yīng)，生成三溴苯酚白色沉淀。 3．顯色反應(yīng)：跟鐵鹽(FeCl3)反應(yīng)，生成紫色物質(zhì)。可以檢驗酚的存在。 醛 RH H CH3H ＞

3、C＝O雙鍵有極性，具有不飽和性。 1．加成反應(yīng)：加氫(Ni作催化劑)生成乙醇。 2．具有還原性；能被弱氧化劑氧化成羧酸(如銀鏡反應(yīng))。 羧 酸 ROH OH CH3OH O－H能夠部分電離，產(chǎn)生H+。 1．具有酸類通性。 2．能起酯化反應(yīng)。 酯 R 　 CH3OC2H5 分子中RCO和OR'之間的鍵容易斷裂。 發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇。 多 羥 基 醛 　 H －OH CH2OH(CHOH)4CHO 具有醇、醛的性質(zhì) 1．還原性：發(fā)生銀鏡反應(yīng)，被氧化成葡萄糖酸。 2．加成反應(yīng)：跟氫氣加成生成六元醇。 3．酯化反應(yīng)：羥基與羧基發(fā)生酯化反應(yīng)

4、。 氨 基 酸 RCOOH －NH2 －COOH －COOH 分子里既有氨基(堿)又有羥基(酸性) 1．既可與酸反應(yīng)又可以與堿反應(yīng)，都生成鹽。 2．可發(fā)生縮合反應(yīng)形成多肽。[ 　　2．有關(guān)化學(xué)反應(yīng) 鹵代烴 CH3CH2Br 1．水解反應(yīng)：CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr 2．消去反應(yīng)：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O 醇 CH3CH2OH 1．跟Na反應(yīng)：2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑ 2．跟氫鹵酸反應(yīng)：CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O 3．脫水反應(yīng)：CH3CH

5、2OHCH2=CH2↑+H2O 　　 　　　　2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O 4．氧化反應(yīng)：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 　　　　　　 2CH3OH+O2 2CH3CH3+2H2O 5．酯化反應(yīng)：CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O 酚 1．弱酸性： +H+ 　　　　 　 +NaOH +H2O 　　　　　 +CO2+H2O +NaHCO3 2．取代反應(yīng)： +3Br2 ↓+3HBr 3．顯色反應(yīng)：苯酚與Fe3+顯紫色 醛 CH3CHO 1．加成反應(yīng)：CH3CHO＋H2CH3CH2OH 2．還

6、原性： A．2CH3CHO+O2 2CH3COOH B．銀鏡反應(yīng)：Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+ 　　　　　　 AgOH+NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++2OH-+2H2O 　　　　　　 CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH- CH3COO-+NH4++2Ag↓ 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　+3NH3+H2O C．Cu2++2OH-=Cu(OH)2↓ 　 CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O↓+2H2O 羧酸 CH3COOH 1．酸性：CH3COOH CH3COO-+H+ 2．酯化反應(yīng)：CH3 18OC2

7、H5 CH3- -18O-C2H5+H2O 酯 CH3OC2H5 水解反應(yīng)：CH3OC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH 葡萄糖 CH2OH－(CHOH)4－CHO 1．銀鏡反應(yīng)：CH2OH－(CHOH)4－CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH- 　　　　　　 CH2OH-(CHOH)4-COO-+NH4++2Ag↓+H2O+3NH3 2．銀Cu(OH)2反應(yīng)：CH2OH－(CHOH)4－CHO+Cu(OH)2　　 　　　　　　　　　 CH2OH-(CHOH)4-COOH+Cu2O↓+2H2O　 3．銀H2反應(yīng)：CH2OH－(CHOH)4－CHO+H2CH2O

8、H－(CHOH)4－CH2OH 氨基酸 －COOH 1．與酸反應(yīng)： －COOH+HCl 2．與堿反應(yīng)： －COOH+NaOH －COONa+H2O 3．縮合反應(yīng)：n －COOH NH－CH2－ +nH2O 　　[范例點擊] 　　例1　下列說法不正確的是（　 ） 　　A．烯烴和炔烴的官能團分別為碳碳雙鍵和碳碳三鍵 　　B．純凈的溴乙烷是無色液體，密度比水大 　　C．醇是分子中含有跟烴基結(jié)合的羥基的化合物 　　D．甲醇有毒，人飲用約10mL就能使眼睛失明，再多致死 　　解析　 　　醇是分子中含有跟鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳結(jié)合的羥基的化合物。酚是分子里含有與苯環(huán)上碳

9、原子直接相連的羥基的化合物。 　　答案　C 　　例2　寫出分子式為C5H12O屬于醇的同分異體的結(jié)構(gòu)簡式　　　　　能發(fā)生消去反應(yīng)的有　　　　種，能發(fā)生催化氧化的　　　　種，能催化氧化氧化成醛的　　　　種。 　　解析　 　　書寫C5H12O屬于醇的同分異構(gòu)體的方法可分兩步，第一步書寫含5個碳原子的碳鏈異構(gòu)，有三種，形如正戊烷、異戊烷、新戊烷。第二步，在每一種碳鏈上移動羥基，從而書寫出有幾種屬于醇的異構(gòu)體。能發(fā)生消去反應(yīng)的醇必須是羥基所連碳原子上的相鄰碳原子上有氫原子()，能發(fā)生催化氧化的醇必須符合羥基相連的同碳上有氫原子( )，若有兩個氫可被氧化成醛。 　　答案　 　

10、　同分異構(gòu)體： 　　 　　能發(fā)生消去反應(yīng)7種，能發(fā)生催化氧化的7種，能被氧化成醛的4種。 　　例3　下列物質(zhì)屬于酚類的是（　 ） 　　 　　解析　 　　本題主要考查醇和酚的概念，醇是分子中含有跟鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳結(jié)合的羥基的化合物。而酚是分子里含有與苯環(huán)上碳原子直接相連的羥基的化合物。 　　答案　③④⑥ 　　例4　書寫下列化學(xué)方程式或離子方程式 　　 　　解析　 　　苯酚水溶液呈酸性，俗稱石炭酸，苯酚的酸性比碳酸還弱。苯酚可以與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，這個反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。苯酚跟FeCl3溶液作用能顯示紫色。利用這一反應(yīng)也可以檢

11、驗苯酚的存在。 　　答案　 　　 　　例5　甲醛、乙醛、丙醛的混合物中，氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9％，則氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為(　　) 　　A．37％　　　 　　B．48％ 　　C．72％ 　　D．無法確定 　　解析　 　　由通式CnHmO可以得出碳、氫原子個數(shù)比為1:2，從而算出碳、氫元素質(zhì)量比為6:1，推出ω(C)=54％，ω(O)=37％。 　　答案　A 　　例6　已知一定量某一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)時得到21.6g銀，等量此醛完全燃燒時生成5.4g水，則該醛為(　　) 　　A．丙醛　 　　B．丁醛　 　　C．丁烯醛　 　　D．乙醛 　　解析　

12、 　　從選項中可以看出，該醛不是甲醛且為一元醛，根據(jù)銀的質(zhì)量，得到醛的物質(zhì)的量為0.1mol。由于等量此醛燃燒產(chǎn)生5.4g水，則此醛分子中含6個氫原子，選項A、C符合。 　　答案　A、C 　　例7　某有機物含氧27.59％，燃燒0.1mol該有機物需0.4molO2，生成等物質(zhì)的量的CO2和H2O。試計算并推斷該有機物可能的結(jié)構(gòu)。 　　解析　 　　根據(jù)有機物中的含氧質(zhì)量分?jǐn)?shù)和1mol該有機物燃燒需4molO2，且生成等物質(zhì)的量的CO2和H2O，得出其分子式為C3H6O。根據(jù)分子式確定其類別可能為醛、或酮、或烯醇或環(huán)醇。 　　具體為： 　　例8　CH3－、－OH、－C

13、OOH、 四種原子團兩兩組合而成的化合物，其水溶液顯酸性的有機物有(　　) 　　A．2種　 　　B．3種 　　C．4種　 　　D．5種 　　解析　 　　水溶液里酸性為酚類和羧酸類，注意－OH與－COOH組合后形成的物質(zhì)為碳酸，具體結(jié)構(gòu)為 　　 　　答案　B 　　例9　 有多種同分異構(gòu)體，其中屬于芳香酸的結(jié)構(gòu)簡式：　　　　。 　　解析　 　　由題中要求限制為芳香酸，表明該結(jié)構(gòu)中含苯環(huán)和羧基，再討論其結(jié)構(gòu)中的側(cè)鏈個數(shù)，以及如為兩個側(cè)鏈，則其相對位置有三種。 　　答案　 　　 　　例10　有關(guān)糖類的說法錯誤的是(　　) 　　A．在糖類中有高分子化

14、合物，也有低分子化合物 　　B．有甜味的物質(zhì)不一定是糖，糖類也不一定都有甜味 　　C．糖類分子組成一定都符合通式Cn(H2O)m，符合Cn(H2O)m的物質(zhì)不一定都是糖類 　　D．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的糖類，不一定結(jié)構(gòu)中都有醛基 　　解析　 　　單糖、二糖等屬于小分子，多糖屬于高分子；甘油有甜味但不是糖，纖維素是糖類物質(zhì)但沒有甜味；有些糖類如脫氧核糖分子不符合通式Cn(H2O)m，有些糖不含醛基，但卻能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 　　答案　C 　　例11　將蔗糖溶于水，配成10％的溶液，分裝在兩支試管中。在第一支試管中加入銀氨溶液，在水浴中加熱，沒有變化，原因是蔗糖分子中　　　?。辉诘?/p>

15、二支試管中，加入幾滴稀硫酸，再在水浴中加熱，加NaOH中和酸后也加入銀氨溶液，現(xiàn)象是　　　??；原因是　　　　。稀硫酸的作用是　　　　。 　　解析　 　　無醛基；有光亮的銀鏡產(chǎn)生；蔗糖在稀H2SO4和加熱的條件下發(fā)生水解生成了葡萄糖；催化劑。 　　例12　某學(xué)生設(shè)計如下三個實驗方案，用以檢驗淀粉的水解程度。 　　甲方案；淀粉液水解液中和液溶液變藍(lán)。結(jié)論：淀粉尚未水解。 　　乙方案：淀汾水解液無銀鏡現(xiàn)象。結(jié)論：淀粉尚未水解。 　　丙方案：淀粉液水解液中和液－。結(jié)論：淀粉水解完全。 　　上述三方案操作是否正確?說明理由。上述三方案結(jié)論是否正確?說明理由。 　　解析　

16、 　　甲方案操作正確，但結(jié)論錯誤。結(jié)論應(yīng)為完全沒有水解或部分水解。 　　乙方案的操作和結(jié)論均錯誤。操作中應(yīng)該用稀堿液中和水解液中的H2SO4，再做銀鏡反應(yīng)的實驗。所以本方案中無銀鏡現(xiàn)象出現(xiàn)，說明淀粉尚未水解，也可能完全或部分水解。 　　丙方案的操作，結(jié)論均正確。 　　例13　與亞硝酸乙酯互為同分異構(gòu)體的是(　　) 　　A．硝基乙烷　 　　B．乙酸銨　 　　C．硝酸乙酯　 　　D．甘氨酸 　　解析　 　　根據(jù)亞硝酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2－O－NO2得該物質(zhì)分子式為C2H5NO3，然后再與各選項中物質(zhì)對照即可得正確答案。 　　答案　A、D 　　例1

17、4　化學(xué)式為C4H9O2N且屬于氨基酸的同分異構(gòu)體數(shù)目為(　　) 　　A．2種　 　　B．3種 　　C．4種　 　　D．5種 　　解析　 　　把該氨基酸看作為用－NH2取代C3H7－－OH分子中烴基上的氫原子，則可迅速推斷同分異構(gòu)體數(shù)目為5。需要注意的是－C3H7存在兩種異構(gòu)：一為－CH2CH2CH3，一為 。 　　答案　D 　　[專題訓(xùn)練] 　　1．下列醇中，不能發(fā)生消去反應(yīng)的是(　　) 　　 　　答案　C 　　2．下列醇不能發(fā)生催化氧化的是(　　) 　　 　　答案　D 　　3．分子式為C5H12O的飽和一元醇，其分子中含有兩個－CH

18、3，兩個－CH2－，一個－和一個－OH，它的可能結(jié)構(gòu)有(　　) 　　A．2種　　　 　　B．3種　　　　　 　　C．4種　　　　　 　　D．5種 　　答案　C 　　4．嬰兒用的一次性紙尿片中有一層能吸水保水的物質(zhì)。下列高分子中有可能被采用的是(　　) 　　 　　答案　B 　　5．下列溶液中，在空氣里既不易被氧化，也不易分解，且可以用無色玻璃試劑瓶存放的是(　　) 　　A．石炭酸　　 　　B．醋酸　　 　　C．氫氟酸　 　　D．氫硫酸 　　答案　B 　　6．下列敘述正確的是(　　) 　　A．苯中少量的苯酚可先加適量的濃溴水，使苯酚生

19、成三溴苯酚，再過濾而除去 　　B．將苯酚晶體放人少量水中，加熱時全部溶解，冷卻到50℃形成懸濁液 　　C．苯酚的酸性很弱，不能使酸堿指示劑變色，但可以和碳酸氫鈉反應(yīng)放出CO2 　　D．苯酚遇FeCl3，溶液顯紫色 　　答案　D 　　7．下列物質(zhì)中，不屬于醇類的(　　) 　　A．C3H7OH　　　　 B．C6H5CH2OH 　　C．C6H5OH　　　　 D． 　　答案　C 　　8．下列關(guān)于苯酚性質(zhì)的敘述中，不正確的是(　　) 　　A．苯酚在水中的溶解度隨溫度的升高而增大 　　B．苯酚易溶于乙醇等有機溶劑 　　C．苯酚水溶液呈弱酸性，能與堿反應(yīng) 　　D．苯

20、酚沒有毒，其稀溶液可用作防腐劑布消毒劑 　　答案　D 　　9．苯酚鈉水溶液中，存在的離子最多的是(　　) 　　A．C5H5O-　　　 　 　　B．Na+　　 　　C．H+　 　　D．OH- 　　答案　B 　　10．由乙炔和乙醛組成的混合氣體，經(jīng)測定其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為72％，則混合氣體中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為(　　) 　　A．32％　 　　B．22.65％　 　　C．19.56％　 　　D．2.14％ 　　答案　C 　　11．某3g醛和足量的銀氨溶液反應(yīng)，結(jié)果析出43.2gAg，則該醛為(　　) 　　A．甲醛 　　B．乙醛　 　　C．丙醛

21、　 　　D．丁醛 　　答案　A 　　12．1molA(分子式C6H10O4)經(jīng)水解后得到1mol有機物B和2mol有機物C，C經(jīng)分子內(nèi)脫水得D，D可發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物 CH2－CH2 。由此推知A的結(jié)構(gòu)簡式為(　　) 　　A．HCOOCH2CH2CH2COOCH2CH3　　 　　B．HOOC(CH2)3COOCH3 　　C．CH3OOC(CH2)2COOCH3　　　　　　　 　　D．CH3CH2OOCOOCH2CH3 　　答案　D 　　13．膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為C27H46O。一種膽固醇酯是液晶材料，分子式為C34H50O2。生成這

22、種膽固醇酯的酸是(　　) 　　A．C6H13COOH　　　　 B．C6H5COOH 　　C．C7H15COOH　　　　 D．C6H5CH2COOH 　　答案　B 　　14．10g某一元醇X與乙酸反應(yīng)生成乙酸某酯11.2g，此時該醇的轉(zhuǎn)化率為82％，則一元醇X的相對分子質(zhì)量接近于(　　) 　　A．88　　 　　B．102　　　 　　C．116　　　 　　D．185 　　答案　C 　　15．葡萄糖在一定條件下可發(fā)生下列反應(yīng)，試寫出其化學(xué)方程式。 　　(1)葡萄糖在酵母菌存在下，生成乙醇和二氧化碳： 　　(2)葡萄糖在乳酸菌存在時生成乳酸[CH3CH(OH)COOH]： 　　(3)葡萄糖在厭氧菌存在時生成甲烷和二氧化碳： 　　以上各反應(yīng)的共同點是　　　　　　　　　　　　　　　　。 　　答案　 　　(1)C6H12O6 2C2H5OH+2CO2 　　(2)C6H12O6 2CH3－ －COOH 　　(3)C6H12O6 3CH4↑+3CO2↑葡萄糖在缺氧或無氧環(huán)境中被細(xì)菌分解發(fā)生生物降解。