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1、第三單元人工合成有機化合物,一.簡單有機物的合成,我們世界上每年合成的近百萬個新化合物中約70%以上是有機化合物。,早期有機化合物指由動植物有機體內(nèi)取得的物質(zhì),1828年人工合成尿素后打破了有機物和無機物之間的界線,,1.有機合成的關(guān)鍵,合成有機物要依據(jù)被合成物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)特點,精心設(shè)計并選擇合理的合成方法和合成路線,一般思路：可由原料出發(fā)，正向思維 也可由目標(biāo)產(chǎn)物出發(fā)，逆向思維 也可由原料和目標(biāo)產(chǎn)物同時出發(fā)，雙向思維,課前復(fù)習(xí)：,甲烷,乙烯,乙炔,苯,取代反應(yīng),加成反應(yīng),加成反應(yīng),取代反應(yīng) 加成反應(yīng),乙醇,乙醛,乙酸,乙酸乙酯,氧化 反應(yīng),氧化 反應(yīng),酯化 (取代),水

2、解反應(yīng)(取代反應(yīng)),酯,,2CH3CH2OH+O2,2CH3CHO +2H2O,,催化劑,2CH3CHO+O2,2CH3COOH,,催化劑,乙醇的氧化反應(yīng),乙醛的氧化反應(yīng),,有機反應(yīng) 有機合成的基石,乙酸乙酯是一種常見的有機溶劑，也是重要的有機化工原料。依據(jù)乙酸乙酯的分子結(jié)構(gòu)特點，運用已學(xué)的有機化學(xué)知識，推測怎樣從乙烯合成乙酸乙酯，寫出此過程發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。,問題探究一,乙酸乙酯,逆合成法（即逆推法）,產(chǎn)物,2.乙酸乙酯的合成途徑,（1）CH2=CH2+H2O,,CH3CH2OH,（2）2CH3CH2OH+O2,2CH3CHO +2H2O,（3）2CH3CHO+O2,2CH3COOH

3、,（4）CH3COOH+CH3CH2OH,CH3COOCH2CH3+H2O,,,,催化劑,催化劑,催化劑,催化劑,,一、簡單有機物的合成,問題探究二,根據(jù)以下信息 推測并設(shè)計從乙烯合成乙酸乙酯可能的其它合成路線。,催化劑,2CH2CH2 + O2 2CH3CHO,,CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr,,,圖3-22 制備乙酸乙酯可能的合成路線,乙烯 (C2H4),,3.有機合成的一般方法,一、簡單有機物的合成,（1）要合成一種物質(zhì)，通常采用“逆合成法”來尋找原料，設(shè)計可能的合成路線。 （2）在實際生產(chǎn)中，要綜合考慮原料來源、反應(yīng)物的利用率（原子利用率）、反應(yīng)速率、設(shè)

4、備和技術(shù)條件、是否有污染物排放、生產(chǎn)成本等問題,問題探究,若有甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）、甲醇（CH3OH）和乙醇（CH3CH2OH）在一定條件下在同一體系內(nèi)反應(yīng)發(fā)生酯化反應(yīng)。則理論上可以生成幾種酯？其中哪些是同分異構(gòu)體？,甲酸甲酯（HCOOCH3）甲酸乙酯（HCOOCH2CH3）乙酸甲酯（CH3COOCH3）乙酸乙酯（ CH3COOCH2CH3）,同分異構(gòu)體,我們在日常生活中遇到過的有機高分子化合物有哪些？,有機高分子,天然高分子：淀粉、纖維素和蛋白質(zhì)等,合成高分子：合成纖維、塑料、合成橡膠,,,有機高分子化合物概況 1.小分子：相對分子質(zhì)量通常不上千，通常稱為低分子化合物，

5、簡稱小分子； 如：烴、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等,2.高分子：相對分子質(zhì)量達幾萬甚至幾千萬，通常稱為高分子化合物，簡稱高分子，有時又稱高聚物； 如：淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛樹脂等,1、加聚反應(yīng)：,相對分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫加成聚合反應(yīng).簡稱加聚反應(yīng),(聚乙烯),,,單 體,鏈 節(jié),聚合度,二、有機高分子的合成,請寫出下列物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：,CH2=CHCl,CF2CF2,P83”問題解決”,2、縮聚反應(yīng)：,單體之間相互形成高分子化合物的同時，還生成小分子化合物（如H2O、NH3、HX等）的聚合反應(yīng),二、有機高分子的合

6、成,酚醛塑料,單體：,苯酚、甲醛,乙烯 CH2CH2,乙醇 CH3CH2OH,乙醛 CH3CHO,乙酸 CH3COOH,知識網(wǎng)絡(luò),,,,,,,,,,,,如何確定高聚物的單體,（1）判斷聚合類型,若鏈節(jié)上只有 C 原子，一般是加聚反應(yīng)的產(chǎn)物,若鏈節(jié)上含有 等，都是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物,（2）若是加聚產(chǎn)物,凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個C原子時，其單體必為一種，半鍵閉合即可。,凡鏈節(jié)的主鏈不只兩個C原子時，其規(guī)律是“見雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳”斷開，然后半鍵閉合，雙鍵互換。,高聚物的單體的判斷,（3）若是縮聚產(chǎn)物,凡鏈節(jié)中間（不在端上）含有肽鍵結(jié)構(gòu)，從肽鍵斷開，然后N端加H

7、，羧基端加羥基，即得單體。,凡鏈節(jié)中間（不在端上）含有酯基結(jié)構(gòu)，從 斷開，然后氧原子加 H，羧基端加羥基，即得單體。,,高聚物的單體的判斷,它們的單體各是什么？屬于哪類反應(yīng)的產(chǎn)物？,高分子化合物A和B的部分結(jié)構(gòu)如下：,練 一 練,CH2CHCOOH,,,加聚,縮聚,,,,,,,,方法點撥：尋找最小的結(jié)構(gòu)重復(fù)單元，以此切割并恢復(fù)成單體的結(jié)構(gòu)。,思考,已知酯的結(jié)構(gòu)： CH3CH2CH2OOCH、 CH3COOCH（CH3）CH3、 CH2=CHCOOCH2CH3 請分別寫出生成該酯的酸與醇 的結(jié)構(gòu)簡式。,,1.以食鹽、水、乙炔為原料合成氯乙烯，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。,鞏固練習(xí),,2. 寫出以淀粉為原料，制備乙酸乙酯的化學(xué)方程式（無機試劑自選）。,鞏固練習(xí),3.以乙烯為原料,合成乙酸乙二酯,CH2=CH2 CH3 C O CH2,乙烯,,O,O,乙酸乙二酯,,CH3 C O CH2,,,,,,,已知下列反應(yīng),+2H2O,NaOH溶液,,+2HBr,