順?lè)串悩?gòu)和對(duì)映異構(gòu)
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1、順?lè)串悩?gòu)和對(duì) 映異構(gòu) 同分異構(gòu)現(xiàn)象 構(gòu)造異構(gòu) 立體異構(gòu) 碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu) 構(gòu)型異構(gòu) 構(gòu)象異構(gòu) 順?lè)串悩?gòu) (幾何異構(gòu) ) 對(duì)映異構(gòu) 構(gòu)型異構(gòu) 構(gòu)造 異構(gòu):分子組成相同而原子 (或 原子 團(tuán) ) 相互連接方式和順序不同。 立體異構(gòu):分子中原子 (或原子團(tuán) )在空間排列 方式不同。 順?lè)串悩?gòu) 一、含 C=C化合物的順?lè)串悩?gòu) 1. 產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)體的原因和條件 (1)分子內(nèi)存在著阻礙自由旋轉(zhuǎn)的因素: 如 C=C ,脂環(huán) ; 2、每個(gè)雙鍵碳原子上所連接的兩個(gè)原子 或基團(tuán)必須不相同,如: C=C a f d b a b d f 2.順?lè)串悩?gòu)體的命名 (1)順 /反命名法 (四個(gè)原子或基團(tuán)中有兩
2、個(gè)相同 ) 順式( cis-) 反式( trans-) C=C H H CH3 Cl C=C C=C H CH2 H CH3 CH3 H H 順 -1,2-二溴乙烯 順,順 -2, 5-庚二烯 反 - 1- 氯丙烯 C=C C=C H H H CH3 C2H5 H C=C C=C H H H H C2H5 CH 3 反,順 -2,4- 庚二烯 如何命名? C C H C l B r C H 3 順,反 -2,4- 庚二烯 (2)構(gòu)型的 Z/E命名法 首先確定每個(gè)雙鍵碳上所連的兩個(gè)原子或 基團(tuán)的優(yōu)先順序 如果 ab, df ,則以下兩式的構(gòu)型為 C=C a f d b Z-型 C=C a d f
3、 b E-型 即把兩個(gè)優(yōu)先基團(tuán)在雙鍵同側(cè)的定 為 Z型,在不同一側(cè)的定為 E型。 與 C=C相連的第一個(gè)原子的原子序 數(shù)由大到小排列 , 大者為 “ 優(yōu)先 ” 基團(tuán); 按此規(guī)定,在取代基團(tuán) -CH3、 -H、 -Br、 -OH、 -NH2之中,先后次序應(yīng)為: -Br -OH -NH2 -CH3 -H 若第 1個(gè)原子相同 , 比較第 2 個(gè)原子 。 例: -CH2CH3 -CH3 又如 -CH(CH3)2與 CH2CH3相比較 , 第一 原子都是碳 , 與第一原子相連的原子 。 前 者為 C、 C、 H, 后者為 C、 H、 H, 前者多 一個(gè)碳 , 所以 -CH(CH3)2優(yōu)先于 -CH2CH
4、3。 C H 3 C C H 3 C H 3 優(yōu)先于 C H 3 C H C H 3 叔丁基 C(C、 C、 C),異丙基 C(C、 C、 H) 優(yōu)先于 CH 2 CH 2 CH C H 3 C H 3 CH 2 CH 2 CH 2 C H 3 -C(CHH),C(CHH),C(CCH) -C(CHH),C(CHH),C(CHH) 與 C=C相連的 取代基團(tuán)為不飽和基 團(tuán)時(shí) , 應(yīng)把雙鍵或叁鍵原子看作是它以單 鍵和多個(gè)原子相連接 。 C H 2 CH 相當(dāng)于 CH CH 2 C C C CH 相當(dāng)于 C C C C C C H C N 相當(dāng)于 C N N N C C C CH 相當(dāng)于 C C
5、C C C C H CH 2 CH C C CH 2 C H 3 C H 3CH 2C H 3 Z型 -I -Br -Cl -SO3H -F -OCOR -OR -OH -NO2 -CCl3 -CHC12 -COCl -CH2Cl -COOR -COOH -CONH2 -CHO -C6H5 -CHR2 -CH2R -CH3 -D -H C H 3 C C CH 2 C H 3 H H E型 C=C Cl H CH 3 Br (E)-1-氯 -2-溴丙烯 C=C H CH2CH3 CH3 Cl ( Z)-2-氯 -2-戊烯 C2H5 C=C CH2CH2CH3 CH(CH3)2 CH3 (Z)-
6、3-甲基 -4-異丙基 -3-庚烯 若化合物中含有兩個(gè)以上能產(chǎn)生順?lè)串?構(gòu)的雙鍵時(shí),每個(gè)雙鍵的構(gòu)型均須標(biāo)出,并對(duì) 雙鍵位置編號(hào),寫(xiě)在構(gòu)型符號(hào)前面。 H H C=C C=C H C6H5 CH3 H (1Z, 3Z)-1-苯 基 -1, 3-戊二烯 Z-E構(gòu)型命名法和順?lè)礃?gòu)型命名法是表示 構(gòu)型的兩種不同方法。 Z-E構(gòu)型命名法適用于 所有具有順?lè)串悩?gòu)的烯烴命名。目前 Z-E構(gòu)型 命名法和順?lè)礃?gòu)型命名法同時(shí)并用,這兩種命 名法所使用的規(guī)則不同,但它們之間也沒(méi)有必 然的聯(lián)系。順式構(gòu)型不一定是 Z構(gòu)型;反式構(gòu) 型也不一定是 E構(gòu)型。 C C C H 3 H H 3 C C l C C H C H 3
7、H 3 C C l 順 - 2 - 氯 - 2 - 丁 烯 反 - 2 - 氯 - 2 - 丁 烯 ( E ) - 2 - 氯 - 2 - 丁 烯 ( Z ) - 2 - 氯 - 2 - 丁 烯 C = CC = C H C H 3 C H 3 C O O H H C H 3 C H 3 C O O H 2 _ 丁 烯 酸順 _ 反 _ _ 2甲 基 2 _ 丁 烯 酸 _ _ _ 2甲 基( E ) 2 _ 丁 烯 酸 _ _ _ 2甲 基 2 _ 丁 烯 酸 _ _ _ 2甲 基( Z ) C = C C = C C = C C = C H H C 6 H 5 H H C H 3 H C
8、6 H 5 H H H C H 3 1 _ 1 , 3 _ 苯 基 _ 戊 二 烯順 , 順 _ ( 1 Z , 3 Z ) 1 _ 1 , 3 _ 苯 基 _ 戊 二 烯 _ 1 _ 1 , 3 _ 苯 基 _ 戊 二 烯反 , 順 _ ( 1 E , 3 Z ) 1 _ 1 , 3 _ 苯 基 _ 戊 二 烯 _ 二 . 脂環(huán)化合物的順?lè)串悩?gòu) 1、產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)的原因:環(huán)上的碳原子不 能自由旋轉(zhuǎn); 2、產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)的條件:環(huán)上至少有兩個(gè) 碳原子所連的兩個(gè)原子或原子團(tuán)不相同。 3、命名:脂環(huán)化合物順?lè)串悩?gòu)體用順 /反 命名法命名 (不用 Z/E命名法命名 ) H C l H C l C l H
9、 H C l 順 -1,2-二氯環(huán)丙烷 反 -1,2-二氯環(huán)丙烷 C l H H C H 3 C l H H C H 3 順 -1-甲基 -3-氯環(huán)己烷 反 -1-甲基 -3-氯環(huán)己烷 對(duì)映異構(gòu) 彼此不能重合,并且互為鏡象關(guān)系的異構(gòu)體, 稱(chēng)為對(duì)映異構(gòu)體。 對(duì)映異構(gòu)體能使平面偏振光的振動(dòng)面發(fā)生 旋轉(zhuǎn),故對(duì)映異構(gòu)又稱(chēng)旋光異構(gòu)或光學(xué)異構(gòu)。 例如:乳酸 CH 3 C H C O O H O H 平面偏振光 普通光在所有可能的平面 上振動(dòng)。 普通光 如果使單色光通過(guò) 尼可爾 ( Nicol) 棱鏡,只有同棱鏡晶軸平行的平面 上振動(dòng)的光線才可以通過(guò)棱鏡,因 此通過(guò)這種棱鏡的光線就只在一個(gè) 平面上振動(dòng),這種
10、只在一個(gè)平面上 振動(dòng) 的光就是平面偏振光。 平面偏振光 旋光儀 旋光儀示意圖 在盛液管中放入旋光性物質(zhì)后,偏振光將發(fā)生 偏轉(zhuǎn)。能使偏振光向右旋轉(zhuǎn)的,稱(chēng)為右旋化合物, 用 (+)表示; 能使偏振光向左旋轉(zhuǎn)的,稱(chēng)為左旋化合 物 ,用 (-)表示。 旋光性物質(zhì)使偏振光旋轉(zhuǎn)的角度稱(chēng)為旋光 度 ,用 表示 . 物質(zhì)旋光度 的大小與盛液管的長(zhǎng)度、溶 液的濃度、光源的波長(zhǎng)、測(cè)定時(shí)的溫度、所 用的溶劑的有關(guān)。 旋光度 手性分子 化合物分子中的一個(gè)碳原子與四個(gè)不同的原子相 連時(shí),這個(gè)化合物在空間有兩種不同排列,即兩種 構(gòu)型 .這兩種不同構(gòu)型的化合物相互不能重疊 ,像人 的兩只手 . 2-丁醇 手性碳原子 與四個(gè)
11、不同的原子或集團(tuán)相連的碳原子為手 性原子,或不對(duì)稱(chēng)碳原子,用 C*表示。 C H 3 C H C H 2 C H 3 O H * C H 3 C H C H C H C H 2 C H 3 * C l C l C l * * 對(duì)稱(chēng)性 C 3 C H HH Cl C C H H 3 C H CH 3 C 2 CH 3 H 3 C C 2 CH 3 H 3 C C 2 Cn的對(duì)稱(chēng)操作是旋轉(zhuǎn)。 對(duì)稱(chēng)軸 (Cn) C H 3 H H H C H 3 H C H 3 H H H H C H 3 對(duì)稱(chēng)面: 有一個(gè)平面它可以把分子分割成互為鏡 像的兩半,這個(gè)平面就叫對(duì)稱(chēng)面。 C C H C l H C l
12、C O H H H C H 3 對(duì)稱(chēng)中心:在分子中取一點(diǎn),畫(huà)通過(guò)該點(diǎn)的 任一直線,若在此直線兩端有等距離的相同 原子 或原子團(tuán), 則該點(diǎn)即為該分子的對(duì)稱(chēng)中 心。 對(duì) 稱(chēng) 中 心 C O O HC H 3 C H 3C O O H HH H H 對(duì)映異構(gòu)的判斷 分子中沒(méi)有對(duì)稱(chēng)面,也沒(méi)有對(duì)稱(chēng)中心。 C H C H 2 C H 3C H 3 C l C H C H 3C H 3 C l 非手性分子 手性分子 * C O H H H C H 3 三、具有一個(gè)手性中心的對(duì)映異構(gòu)構(gòu)型的表示 方法 1、費(fèi)歇爾 ( Fischer)投影式 2-丁醇的球棒模型 四面體式 C H 3 H O C 2 H 5 H
13、C H 3 H C 2 H 5 O H 用平面形式表示具有手性碳原子分子的立 體模型的式子為 Fischer投影式。 Fischer投影式 O HH C H 3 C 2 H 5 H O H C H 3 C 2 H 5 規(guī)定 : (1)手性碳放在平面上,用橫豎線交點(diǎn)表示。 (2)橫的表示伸向前方。 (3)豎的表示伸向后方。 習(xí)慣上 : (1)把含碳原子的基 (主碳鏈 )放在豎鍵的方向。 (2)編號(hào)較小的放在上端 。 注意:為了保持投影式的構(gòu)型不改變,必須 遵守以下規(guī)定: 1.Fischer投影式只能在紙面上旋轉(zhuǎn) 1800, 而不是 900或 2700 2.投影式不能離開(kāi)紙面翻轉(zhuǎn)。 3.手性碳原子
14、所連原子或基因,可以兩兩 交換偶數(shù)次,而不能奇數(shù)次。 C H 3 C O O H H 2 N H = H C O O H H 3 C N H 2 = N H 2 C O O H H C H 3 = C H 3 N H 2 H C O O H 透視式 透視式是將手性碳原子置于紙平面, 與手性碳原子相連的四個(gè)鍵,有三種不同的 表示法:用細(xì)實(shí)線表示處于紙平面,用楔形 實(shí)線表示伸向紙面前方,用楔形虛線表示伸 向紙面后方。例如,乳酸分子的一對(duì)對(duì)映體 可表示如下: O H C O O H C H C H 3 C O O H C HH 3 C H O 含一個(gè)手性碳原子的化合物的對(duì)映異構(gòu) 含一個(gè)手性碳原子的化
15、合物有一對(duì)對(duì)映 體,對(duì)映體的旋光度大小相等,方向相反。 如: 2-羥基丙酸 (乳酸 )的 Fischer投影式: HO H COOH CH3 CH3 HO COOH H (+)-乳酸 (-)-乳酸 D20 +3.8o D20 -3.8o 對(duì)映體的構(gòu)型及命名 1.構(gòu)型的 D/L命名法(相對(duì)命名法) 人為地規(guī)定 (+)-甘油醛的構(gòu)型為“ D”型,而其它化 合物則以它為標(biāo)準(zhǔn)來(lái)確定構(gòu)型: HO H CHO CH2OH HO H CHO CH2OH D-(+)-甘油醛 L-(-)-甘油醛 其它的旋光性化合物可與甘油醛相聯(lián)系而 確定其構(gòu)型 。 例如: C H 3 C O O H O HH C H 3 C
16、O O H HH O D-( -) -乳酸 L-( ) -乳酸 這里的 D、 L表示構(gòu)型 , ( ) 、 ( -) 表示旋光方向 , 旋光性物質(zhì)的構(gòu) 型與族光方向之間沒(méi)有對(duì)應(yīng)關(guān)系 。 D- 型的旋光性物質(zhì)中有右旋體 。 也有左 旋體 , L-型也是如此 。 如 D-甘油醛是 右旋體 , 而 D-乳酸則是左旋體 。 在一 對(duì)對(duì)映體中 , 若 D-型是右旋體 , 其對(duì) 映體 L-型必然是左旋體;反之亦然 。 R、 S標(biāo)記法的規(guī)則 按照次序規(guī)則,將手性碳原子上的四個(gè)原 子或原子團(tuán)按先后次序排列,較優(yōu)的原子或原子 團(tuán)排在前面。 將排在最后的原子或原子團(tuán)放在離眼睛最 遠(yuǎn)的位置,其余三個(gè)原子或原子團(tuán)放在離
17、眼睛最 近的平面上。 按先后次序觀察其余三個(gè)原子或原子團(tuán)的 排列走向,若為順時(shí)針排列,叫做 R-構(gòu)型;若為 逆時(shí)針排列,叫做 S-構(gòu)型 。 R、 S標(biāo)記法 眼睛的位置 C l C H C H 3 C 2 H 5 Cl C2H5 CH3 為順 時(shí)針排列 R 2氯丁烷 C l C H C 2 H 5 C H 3 眼睛的位置 Cl C2H5 CH3為 逆時(shí)針排列 S 2氯丁烷 C O O H C H 3 O HH H O C O O H C H 3 H 從右后方觀察 從左后方觀察 OH COOH CH3 為順時(shí)針排列 R乳酸 S乳酸 OH COOH CH3 為逆時(shí)針排列 (S) 2甲基丁酸 C C
18、H 3 H C O O HC H 3 C H 2 (R) 2甲基丁酸 任意調(diào)換兩個(gè)基團(tuán),構(gòu)型相反 C O O H H C H 3 C C H 3 C H 2 對(duì)費(fèi)歇爾投影式,如果最小基團(tuán)排在豎鍵上時(shí), 其他三個(gè)基團(tuán)在紙面上若為順時(shí)針?lè)较蚺帕?,則為 R 構(gòu)型;若為逆時(shí)針?lè)较蚺帕?,則為 S構(gòu)型;如果最小 基團(tuán)排在橫鍵上時(shí),其他三個(gè)基團(tuán)在紙面上若為順時(shí) 針?lè)较蚺帕校瑒t為 S構(gòu)型;若為逆時(shí)針?lè)较蚺帕校瑒t 為 R構(gòu)型。 C 2 H 5 H C l C H O C H O C l H C 2 H 5 R-2-氯丁醛 C 2 H 5 H C l C H O S-2-氯丁醛 R-2-氯丁醛 H CH 3 Cl
19、Br Br H C H 3ClCl CH 3 BrH CH 3 Br HCl S-構(gòu)型 S-構(gòu)型 R-構(gòu)型 R-構(gòu)型 下列投影式各屬于什么構(gòu)型 含 2個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu) 1.含 2個(gè)不相同手性碳原子化合物的對(duì)映 異構(gòu)。 2-羥基 -3-氯丁二酸 (氯代蘋(píng)果酸 ) H O O C C H C H O H C O O H C l * * 分子中含有一個(gè)以上的 C,以 R/S逐一命 名,并將 C編號(hào)寫(xiě)在構(gòu)型前面。 COOH H Cl H OH COOH 2C: 2R (2R, 3R)-氯羥丁二酸 3C: 3R H C O O H O H C O O H C l H H O C O O H
20、H C O O H H C l H C O O H O H C O O H H C l H O C O O H H C O O H C l H (2S, 3R) (2R, 3S) (2S, 3S) (2R, 3R) 在上述 4個(gè)異構(gòu)體中, I和 、 和 IV分 別組成兩對(duì)對(duì)映體。 和 或 、 和 或 不呈實(shí)物與鏡象關(guān)系,為非對(duì)映體。 從以上討論可知 , 分子中存在 1 個(gè)手性碳原子 , 具有 2個(gè)對(duì)映體;含 2 個(gè)不相同的手性碳原子 , 存在 4個(gè)對(duì)映 體 。 分子中每增加 1個(gè)手性碳將產(chǎn)生一 對(duì)對(duì)映體 。 因此對(duì)于含有 n個(gè)不同手性 碳原子的分子 , 最多存在 2n個(gè)對(duì)映體 。 2.含 2個(gè)
21、相同手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu) 2, 3-二羥基丁二酸 (酒石酸 ) H O O C C H C H O H C O O H O H * * ( 2R, 3S) ( 2S, 3R) H C O O H O H C O O H H O H H O C O O H H C O O H H O H H C O O H O H C O O H H O H H O C O O H H C O O H H O H ( 2R, 3R) ( 2S, 3S) 從上面的 4個(gè)式子可看出 , I與 為對(duì)映體 , 和 似乎也是對(duì)映體 , 但如將 在紙面上旋轉(zhuǎn) 180 , 則與 完全重合 , 因此 和 IV代表同一化
22、合物 。 式中存在 1個(gè)對(duì)稱(chēng)面 , 對(duì)稱(chēng)面的上下兩 部分互為實(shí)物與鏡象關(guān)系 , 這兩部分所 引起的旋光方向相反 , 旋光度相等 , 旋 光性在分子內(nèi)部抵消 , 故無(wú)旋光性 。 這 種非旋光性異構(gòu)體稱(chēng)為 內(nèi)消旋體 。 外消旋體 (由等量的對(duì)映體相混合 ) 和內(nèi)消旋體都無(wú)旋光性。但兩者有本質(zhì)的 不同。內(nèi)消旋體是化合物,是對(duì)映異構(gòu)體 的一種。外消旋體是混合物,不是對(duì)映異 構(gòu)體,而且可用適當(dāng)?shù)姆椒ㄟM(jìn)行拆分,分 別得到具有旋光性的右旋體和左旋體。 含有兩個(gè)相同手性碳原子的化合物有 三個(gè)旋光異構(gòu)體,其中有一對(duì)對(duì)映體,一 個(gè)是內(nèi)消旋體。 例 1、異戊烷進(jìn)行自由基氯化后,小心的分餾 所得到的產(chǎn)物。 (1)預(yù)計(jì)
23、將得到多少個(gè)分子式為 C5H11Cl的餾 分?試寫(xiě)出這些餾分化合物的構(gòu)造式。 (2)其中有光學(xué)活性 (有旋光 )的餾分嗎? (3)無(wú)旋光性的餾分是外消旋體,內(nèi)消旋體, 還是無(wú)手性碳原子的化合物? (1)將得到四個(gè): H C H 2 C lC H 2 C H C H 3 C H 3 C l C H 2 C C H 3 C H 3C H 3 C l C H C C H 3 C H 3C H 3 HC l C H 2 C C H 3 C H 3C H 2 C H 2 C l H 3 C H H H C H 3 C H 2 C l H H H C H 3 C H 3 餾 分 ( 1 ) 無(wú) 旋 光 性
24、 是 外 消 旋 體 * * (2) (3) C l H H C H 3 C H 3 H 3 C 餾 分 ( 2 ) 無(wú) 旋 光 性 分 子 中 無(wú) 手 性 碳 原 子 餾分無(wú)旋光性是外消旋體 餾分無(wú)旋光性 分子中無(wú)手性碳原子 H C H 3 C l 餾 分 ( 3 ) 無(wú) 旋 光 性 是 外 消 旋 體 C H ( C H 3 ) 2 H C H 3 C l C H ( C H 3 ) 2 * H H C H 2 C l C H 3 H 3 C 餾 分 ( 4 ) 無(wú) 旋 光 性 分 子 中 無(wú) 手 性 碳 原 子 H 餾分無(wú)旋光性 分子中無(wú)手性碳原子 餾分無(wú)旋光性是外消旋體 命名下列化合物
25、 (R)-3-溴 -1-戊烯 (2) (2S,3R)1, 3-二氯 -2-甲基戊烷 B r C 2 H 5 H C H 2C H C l C H 2 C l C H 3 C 2 H 5 H H (1) C H 2 C l C H 3 C 2 H 5 H C lH (3) (2S,3S)-2-氯 -3-溴戊烷 (4) (2S,3S,4R)-2-氯 -3, 4-二溴已烷 HB r C H 3 C 2 H 5 H C l C 2 H 5 H C H 3 C lH H B r B r (4S,2E)-2-氯 -4-溴 -2-戊烯 (2R,3R,4S)-4-氯 -2, 3-二溴己烷 B rH C H 3
26、 C l C H 3 H C C C C 2 H 5 H C H 3 B r B r H H C l (5) (6) 2. (2006年 )下列反應(yīng)在 100oC時(shí)能順利進(jìn)行: D H M e H H M e E t H 1 0 0 o C M e E t H HH H D M e + E t M e H HH D H M e 2-1 給出兩種產(chǎn)物的系統(tǒng)命名。( 4分) 2-2 這兩種產(chǎn)物互為下列哪一種異構(gòu)體?( 1分) A 旋光異構(gòu)體 B 立體異構(gòu)體 C 非對(duì)映異構(gòu)體 D 幾何異構(gòu)體 ( 7R, 3Z, 5Z)-3-甲基 -7-氘代 -3,5-辛二烯 ( 7S, 3E, 5Z)-3-甲基 -7-氘代 -3,5-辛二烯
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