《《有機合成與推斷》PPT課件.ppt》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《《有機合成與推斷》PPT課件.ppt（54頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。

1、微 型 專 題 突 破 系 列 (十 一 )有 機 合 成 與 推 斷 【 考 情 播 報 】有 機 框 圖 推 斷 與 有 機 合 成 題 是 高 考 必 考 試 題 ， 也 是 高 考 試 題 中 最 具 有選 拔 性 功 能 的 題 目 之 一 。 考 查 的 知 識 點 包 括 有 機 物 分 子 式 的 確 定 、 結(jié)構(gòu) 簡 式 的 書 寫 ， 官 能 團 種 類 、 反 應 類 型 的 判 斷 ， 反 應 方 程 式 的 書 寫 、同 分 異 構(gòu) 體 問 題 的 分 析 等 ， 其 命 題 角 度 有 如 下 幾 種 ：(1)根 據(jù) 結(jié) 構(gòu) 與 性 質(zhì) 的 關(guān) 系 進 行 推 斷

2、。(2)根 據(jù) 計 算 進 行 推 斷 。 【 答 題 必 備 】1.根 據(jù) 試 劑 或 特 征 現(xiàn) 象 推 知 官 能 團 的 種 類 ：(1)使 溴 水 褪 色 ， 則 表 示 該 物 質(zhì) 中 可 能 含 有 或 C C 結(jié) 構(gòu) 。 使 KMnO4(H+)溶 液 褪 色 ， 則 該 物 質(zhì) 中 可 能 含 有 、 C C 或 CHO等 結(jié) 構(gòu) 或 為 苯 的 同 系 物 。 (2)遇 FeCl3溶 液 顯 紫 色 ， 或 加 入 溴 水 出 現(xiàn) 白 色 沉 淀 ， 則 該 物 質(zhì) 中 含 有酚 羥 基 。(3)遇 濃 硝 酸 變 黃 ， 則 表 明 該 物 質(zhì) 是 含 有 苯 環(huán) 結(jié) 構(gòu)

3、的 蛋 白 質(zhì) 。(4)遇 I2變 藍 則 該 物 質(zhì) 為 淀 粉 。(5)加 入 新 制 的 Cu(OH)2懸 濁 液 ， 加 熱 煮 沸 有 紅 色 沉 淀 生 成 或 加 入 銀 氨溶 液 加 熱 有 銀 鏡 生 成 ， 表 示 含 有 CHO。 加 入 Na放 出 H2， 表 示 含 有 OH或 COOH。 加 入 NaHCO 3溶 液 產(chǎn) 生 氣 體 ， 表 示 含 有 COOH。 2.根 據(jù) 數(shù) 據(jù) 確 定 官 能 團 的 數(shù) 目 ：(1)與 銀 氨 溶 液 反 應 ， 若 1 mol有 機 物 生 成 2 mol Ag， 則 該 有 機 物 分 子中 含 有 一 個 醛 基 ；

4、若 生 成 4 mol Ag， 則 含 有 兩 個 醛 基 或 該 物 質(zhì) 為 甲 醛 。(2)與 金 屬 鈉 反 應 ， 若 1 mol有 機 物 生 成 0.5 mol H2， 則 其 分 子 中 含 有一 個 活 潑 氫 原 子 ， 或 為 一 個 醇 羥 基 ， 或 酚 羥 基 ， 也 可 能 為 一 個 羧 基 。 (3)與 碳 酸 氫 鈉 反 應 ， 若 1 mol有 機 物 生 成 1 mol CO2， 則 說 明 其 分 子中 含 有 一 個 羧 基 。 某 有 機 物 與 醋 酸 反 應 ， 相 對 分 子 質(zhì) 量 增 加 42， 則 含有 1個 OH； 增 加 84， 則

5、含 有 2個 OH。 3.根 據(jù) 性 質(zhì) 確 定 官 能 團 的 位 置 ：(1)若 醇 能 氧 化 為 醛 或 羧 酸 ， 則 醇 分 子 中 應 含 有 結(jié) 構(gòu) CH2OH； 若 能 氧化 成 酮 ， 則 醇 分 子 中 應 含 有 結(jié) 構(gòu) CHOH 。(2)由 消 去 反 應 的 產(chǎn) 物 可 確 定 OH或 X的 位 置 。(3)由 一 鹵 代 物 的 種 類 可 確 定 碳 骨 架 結(jié) 構(gòu) 。 由 加 氫 后 的 碳 骨 架 結(jié) 構(gòu) ，可 確 定 或 C C 的 位 置 。 (4)由 有 機 物 發(fā) 生 酯 化 反 應 能 生 成 環(huán) 酯 或 聚 酯 ， 可 確 定 有 機 物 是 羥

6、 基酸 ， 并 根 據(jù) 環(huán) 的 大 小 ， 可 確 定 OH與 COOH的 相 對 位 置 。 4.根 據(jù) 核 磁 共 振 氫 譜 推 斷 有 機 物 的 結(jié) 構(gòu) ： 有 機 物 的 分 子 中 有 幾 種 氫 原子 ， 在 核 磁 共 振 氫 譜 中 就 出 現(xiàn) 幾 種 峰 ， 峰 面 積 的 大 小 和 氫 原 子 個 數(shù) 成正 比 。 5.依 據(jù) 有 機 物 之 間 的 轉(zhuǎn) 化 關(guān) 系 推 斷 有 機 物 的 類 別 ： 醇 、 醛 、 羧 酸 、 酯之 間 的 相 互 衍 變 關(guān) 系 是 有 機 結(jié) 構(gòu) 推 斷 的 重 要 突 破 口 ， 它 們 之 間 相 互 轉(zhuǎn)化 關(guān) 系 可 用

7、下 圖 表 示 ： 上 圖 中 ， A能 連 續(xù) 氧 化 生 成 C， 且 A、 C在 濃 硫 酸 存 在 下 加 熱 生 成 D， 則 ：A為 醇 、 B為 醛 、 C為 羧 酸 、 D為 酯 ；A、 B、 C三 種 物 質(zhì) 中 碳 原 子 數(shù) 相 同 ， 碳 骨 架 結(jié) 構(gòu) 相 同 ；A分 子 中 含 CH2OH結(jié) 構(gòu) ；若 D能 發(fā) 生 銀 鏡 反 應 ， 則 A為 CH3OH， B為 HCHO、 C為 HCOOH， D為 HCOOCH3。 【 典 題 示 例 】角 度 一 根 據(jù) 結(jié) 構(gòu) 與 性 質(zhì) 的 關(guān) 系 進 行 推 斷(2014 大 綱 版 全 國 卷 )“ 心 得 安 ”是

8、治 療 心 臟 病 的 藥 物 ， 下 面 是 它 的一 種 合 成 路 線 (具 體 反 應 條 件 和 部 分 試 劑 略 )： 回 答 下 列 問 題 ：(1)試 劑 a是 ， 試 劑 b的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 為 ， b中 官 能 團 的 名 稱是 。(2)的 反 應 類 型 是 。(3)心 得 安 的 分 子 式 為 。 (4)試 劑 b可 由 丙 烷 經(jīng) 三 步 反 應 合 成 ：反 應 1的 試 劑 與 條 件 為 ，反 應 2的 化 學 方 程 式 為 ，反 應 3的 反 應 類 型 是 。 (其 他 合 理 答 案 也 可 ) (5)芳 香 化 合 物 D是 1-萘 酚 的 同

9、分 異 構(gòu) 體 ， 其 分 子 中 有 兩 個 官 能 團 ， 能發(fā) 生 銀 鏡 反 應 ， D能 被 KMnO4酸 性 溶 液 氧 化 成 E(C2H4O2)和 芳 香 化 合 物F(C8H6O4) ， E和 F與 碳 酸 氫 鈉 溶 液 反 應 均 能 放 出 CO2氣 體 ， F芳 環(huán) 上 的一 硝 化 產(chǎn) 物 只 有 一 種 。 D的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 為 _； 由 F生 成 一 硝 化 產(chǎn)物 的 化 學 方 程 式 為 _，該 產(chǎn) 物 的 名 稱 是 _。 【 典 題 剖 析 】 抽 絲 剝 繭 溯 本 求 源關(guān) 鍵 信 息 信 息 分 析 與 遷 移信 息 根 據(jù) B的 結(jié) 構(gòu) 簡

10、式 可 推 知 b是 含 有 碳 碳 雙 鍵 的 氯 代 烴信 息 加 氧 為 氧 化 ， 去 氧 為 還 原信 息 C3H8 ClCH2CH CH2既 要 引 入 Cl， 又 要 引 入 碳 碳 雙鍵 關(guān) 鍵 信 息 信 息 分 析 與 遷 移信 息 D分 子 含 兩 個 官 能 團 ， 且 能 發(fā) 生 銀 鏡 反 應 ， 則 必 含 醛基 ， 根 據(jù) 不 飽 和 度 可 知 ， 另 一 官 能 團 必 為 碳 碳 三 鍵信 息 F為 對 位 結(jié) 構(gòu) ， 且 對 位 取 代 基 相 同 ， 應 為 羧 基 【 嘗 試 解 答 】 (1)反 應 是 酚 羥 基 酚 鈉 ， 因 此 a是 氫 氧

11、 化 鈉 或 碳 酸 鈉 ，不 是 碳 酸 氫 鈉 ， 根 據(jù) B的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 知 b是ClCH2CH CH2， 含 碳 碳 雙 鍵 、 氯 原 子 。(2)B C是 加 氧 ， 因 此 是 氧 化 反 應 。(3)根 據(jù) 心 得 安 的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 可 得 其 分 子 式 為 C16H21O2N。 (4)通 過 3步 反 應 由 CH3CH2CH3 ClCH2CH CH2， 涉 及 取 代 、 消 去 反 應 ，具 體 是 CH3CH2CH3與 氯 氣 發(fā) 生 取 代 反 應 生 成 鹵 代 烴 ， 然 后 發(fā) 生 消 去 反應 形 成 碳 碳 雙 鍵 ， 再 取 代 ， 即 反

12、應 1的 試 劑 與 條 件 是 氯 氣 、 光 照 ， 產(chǎn)物 為 CH3CH(Cl)CH3或 ClCH2CH2CH3， 反 應 2是 鹵 代 烴 的 消 去 反 應 ， 如NaCl+H 2O。 然 后 丙 烯 中 的 甲 基 上 的 H被 Cl取 代 。 (5)根 據(jù) 題 意 E為 乙 酸 ， F為 對 苯 二 甲 酸 ， D含 醛 基 ， 因 此 D一 定 有 苯環(huán) ， 而 且 有 2個 對 位 取 代 基 ， 不 飽 和 度 為 7， 苯 環(huán) 有 4個 不 飽 和 度 ， 醛基 有 1個 不 飽 和 度 ， 因 此 余 下 的 2個 不 飽 和 度 在 另 外 一 個 側(cè) 鏈 上 ， 結(jié)

13、 合D被 高 錳 酸 鉀 氧 化 生 成 乙 酸 知 應 該 是 碳 碳 三 鍵 ， 故 D為 ，F(xiàn)的 硝 化 反 應 為 硝 化 產(chǎn) 物 名 稱 為 2-硝 基 -1， 4-苯 二 甲 酸 或硝 基 對 苯 二 甲 酸 。 答 案 ： (1)NaOH(或 Na2CO3) ClCH2CH CH2 氯 原 子 、 碳 碳 雙 鍵(2)氧 化 反 應(3)C16H21O2N (4)Cl2/光 照取 代 反 應 2-硝 基 -1， 4-苯 二 甲 酸 (或 硝 基 對 苯 二 甲 酸 ) 角 度 二 根 據(jù) 計 算 進 行 推 斷某 有 機 物 A由 C、 H、 O三 種 元 素 組 成 ， 其 蒸

14、 氣 密 度 是 相 同 條 件 下 的 氫 氣密 度 的 60倍 ， 0.1 mol A在 足 量 的 氧 氣 中 充 分 燃 燒 后 生 成 0.8 mol CO2和 7.2 g H2O；A可 以 發(fā) 生 銀 鏡 反 應 ， 其 苯 環(huán) 上 的 一 鹵 代 物 有 三 種 。 現(xiàn) 有 如 下 轉(zhuǎn) 化 關(guān) 系 ：其 中 D能 使 溴 的 四 氯 化 碳 溶 液 褪 色 ， F繼 續(xù) 被 氧 化 成 G， G的 相 對 分 子質(zhì) 量 為 90 。 (1)A中 含 氧 官 能 團 的 名 稱 是 ， A的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 為 。(2)C可 能 發(fā) 生 的 化 學 反 應 有 (填 選 項 )。A

15、.能 與 氫 氣 發(fā) 生 加 成 反 應B.能 在 堿 性 溶 液 中 發(fā) 生 水 解 反 應C.能 與 甲 酸 發(fā) 生 酯 化 反 應D.能 與 Ag(NH3)2OH發(fā) 生 銀 鏡 反 應E.能 與 氫 氧 化 鈉 溶 液 反 應 (3)C D的 反 應 類 型 為 ， G與 足 量 小 蘇 打 溶 液 反 應 的 化 學 方 程式 為 。(4)C的 同 分 異 構(gòu) 體 有 多 種 ， 寫 出 符 合 下 列 條 件 的 所 有 同 分 異 構(gòu) 體 的 結(jié)構(gòu) 簡 式 ： 。屬 于 酯 類 化 合 物遇 三 氯 化 鐵 溶 液 顯 紫 色與 新 制 氫 氧 化 銅 懸 濁 液 共 熱 可 生

16、成 紅 色 沉 淀苯 環(huán) 上 的 一 鹵 代 物 只 有 一 種 【 典 題 剖 析 】 抽 絲 剝 繭 溯 本 求 源關(guān) 鍵 信 息 信 息 分 析 與 遷 移信 息 密 度 之 比 為 相 對 分 子 質(zhì) 量 之 比信 息 苯 環(huán) 上 有 醛 基 且 只 有 一 個 支 鏈信 息 信 息 的 應 用信 息 D含 有 不 飽 和 鍵 ， 可 知 C D加 入 濃 硫 酸為 消 去 反 應信 息 由 G確 定 F 【 嘗 試 解 答 】 有 機 物 A由 C、 H、 O三 種 元 素 組 成 ， 其 蒸 氣 密 度 是 相 同 條件 下 的 氫 氣 密 度 的 60倍 ， 則 A的 相 對 分

17、 子 質(zhì) 量 是 120， 0.1 mol A的 質(zhì)量 是 12 g。 0.8 mol CO2中 m(C)=0.8 mol 12 g mol-1=9.6 g，7.2 g H2O的 物 質(zhì) 的 量 為 7.2 g 18 g mol-1=0.4 mol， m(H)=0.4 mol 2 1 g mol-1=0.8 g， 故 12 g有 機 物 A中 m(O)=12 g- 9.6 g-0.8 g=1.6 g， 故 n(O)=1.6 g 16 g mol-1=0.1 mol， 故 有 機 物 A分 子 中 碳 原 子 數(shù) 目 為 0.8 mol 0.1 mol=8、 氫 原 子 數(shù) 目 為0.8 mol

18、 0.1 mol=8、 氧 原 子 數(shù) 目 為 0.1 mol 0.1 mol=1， 故 A的 分子 式 為 C8H8O。 有 機 物 A可 以 發(fā) 生 銀 鏡 反 應 ， 分 子 中 含 有 CHO， 苯 環(huán)上 的 一 鹵 代 物 有 三 種 ， 說 明 苯 環(huán) 含 有 1個 支 鏈 ， 故 A為 ， 由信 息 可 知 ， 與 HCN發(fā) 生 加 成 反 應 生 成 B， 故 B為 ，B水 解 生 成 C， 故 C為 ， C在 濃 硫 酸 、 加 熱 條 件 下 生 成 D， D能 使 溴 的 四 氯 化 碳 溶 液 褪 色 ， 說 明 D分 子 中 含 有 碳 碳 雙 鍵 ， 即 C生 成

19、D 的 反 應 是 羥 基 的 消 去 反 應 ， 因 此 D為 。 氧 化生 成 E與 F， 由 信 息 可 知 氧 化 為 和 OHC COOH， F繼 續(xù) 被 氧 化生 成 G， G的 相 對 分 子 質(zhì) 量 為 90， 故 F為 OHC COOH， E為 ， G為HOOC COOH， 據(jù) 此 解 答 。(1)由 上 述 分 析 可 知 ， A中 含 氧 官 能 團 的 名 稱 是 醛 基 ， A的 結(jié) 構(gòu) 簡 式為 ； (2)C是 ， 含 有 苯 環(huán) ， 可 以 與 氫 氣 發(fā) 生 加 成 反 應 ， 含 有 羥基 ， 可 以 與 甲 酸 發(fā) 生 酯 化 反 應 ， 不 能 在 堿 性

20、 溶 液 中 發(fā) 生 水 解 反 應 ， 不能 與 Ag(NH3)2OH溶 液 發(fā) 生 銀 鏡 反 應 ， 含 有 羧 基 能 和 氫 氧 化 鈉 溶 液 反應 ， 故 答 案 為 A、 C、 E；(3) 在 濃 硫 酸 、 加 熱 條 件 下 發(fā) 生 消 去 反 應 生 成 ，因 此 C D的 反 應 類 型 為 消 去 反 應 ； G分 子 中 含 有 2個 羧 基 ， 因 此 與 足 量小 蘇 打 溶 液 反 應 的 化 學 方 程 式 為 HOOC COOH+2NaHCO 3 NaOOC COONa+2H2O+2CO2 。 (4) 的 同 分 異 構(gòu) 體 有 多 種 ， 其 中 符 合

21、 下 列 要 求 屬 于 酯 類化 合 物 ， 說 明 含 有 酯 基 ； 遇 三 氯 化 鐵 溶 液 顯 紫 色 ， 說 明 含 有 酚 羥基 ； 與 新 制 氫 氧 化 銅 懸 濁 液 共 熱 可 生 成 紅 色 沉 淀 ， 說 明 含 有 醛 基 ； 苯 環(huán) 上 的 一 鹵 代 物 只 有 一 種 ， 說 明 結(jié) 構(gòu) 對 稱 ， 所 以 符 合 條 件 的 有 機物 結(jié) 構(gòu) 簡 式 為 、 。 答 案 ： (1)醛 基 (2)A、 C、 E(3)消 去 反 應HOOC COOH+2NaHCO3 NaOOC COONa+2H2O+2CO2 【 類 題 通 法 】“四 招 ”突 破 有 機

22、合 成 題(1)全 面 獲 取 有 效 信 息 ， 題 干 中 、 轉(zhuǎn) 化 關(guān) 系 圖 中 有 關(guān) 物 質(zhì) 的 組 成 、 結(jié)構(gòu) 、 轉(zhuǎn) 化 路 徑 均 是 解 決 問 題 必 不 可 少 的 信 息 ， 在 審 題 階 段 必 須 弄 清 楚 。(2)確 定 官 能 團 的 變 化 ， 有 機 合 成 題 目 一 般 會 給 出 產(chǎn) 物 、 反 應 物 或 某些 中 間 產(chǎn) 物 的 結(jié) 構(gòu) 等 ， 在 解 題 過 程 中 應 抓 住 這 些 信 息 ， 對 比 物 質(zhì) 轉(zhuǎn) 化中 官 能 團 的 種 類 變 化 、 位 置 變 化 等 ， 掌 握 其 反 應 實 質(zhì) 。 (3)熟 練 掌 握

23、經(jīng) 典 合 成 路 線 ， 在 合 成 某 一 種 產(chǎn) 物 時 ， 可 能 會 存 在 多 種不 同 的 方 法 和 途 徑 ， 應 當 在 節(jié) 省 原 料 、 產(chǎn) 率 高 的 前 提 下 ， 選 擇 最 合 理 、最 簡 單 的 方 法 和 途 徑 。(4)規(guī) 范 表 述 ， 即 應 按 照 題 目 要 求 的 方 式 將 分 析 結(jié) 果 表 達 出 來 ， 力 求避 免 書 寫 官 能 團 名 稱 時 出 現(xiàn) 錯 別 字 、 書 寫 物 質(zhì) 結(jié) 構(gòu) 簡 式 時 出 現(xiàn) 碳 原 子成 鍵 數(shù) 目 不 為 4等 情 況 ， 確 保 答 題 正 確 。 【 類 題 備 選 】 1.有 機 物 G

24、是 一 種 香 料 ， 其 合 成 路 線 如 圖 。 其 中 D的 相 對 分 子 質(zhì) 量 通 過 質(zhì) 譜 法 測 得 為 88， 它 的 核 磁 共 振 氫 譜 顯 示有 3種 氫 原 子 ； F與 甲 基 苯 基 甲 醇 互 為 同 系 物 。 請 回 答 下 列 問 題 。(1)A的 系 統(tǒng) 命 名 為 ； D與 F反 應 的 反 應 類 型 為 。(2)B C反 應 的 化 學 方 程 式 為 。 (3)G中 含 有 兩 個 CH3， 控 制 一 定 條 件 ， 讓 1 mol E與 2 mol H2反 應 生成 F， 則 E的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 為 。(4)寫 出 與 D互 為 同

25、分 異 構(gòu) 體 ， 且 既 能 水 解 又 能 發(fā) 生 銀 鏡 反 應 的 有 機 物的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 (寫 一 種 即 可 )。 【 解 析 】 由 C D轉(zhuǎn) 化 的 條 件 可 知 D必 含 有 羧 基 ， 而 D的 相 對 分 子 質(zhì) 量 為88， 利 用 “ 殘 基 法 ” ， 88-45=43， 43 12=3 7， 則 D為 丙 基 與 羧基 相 連 ， 即 為 丁 酸 ， 結(jié) 合 核 磁 共 振 氫 譜 共 有 三 種 氫 原 子 ， 可 知 D為2-甲 基 丙 酸 ； 逆 推 可 知 B為 2-甲 基 -1-丙 醇 ， 再 結(jié) 合 題 中 信 息 逆 推 可 得 A為 2-甲

26、 基 丙 烯 。 由 D+F G的 轉(zhuǎn) 化 條 件 、 D的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 以 及 G的 分 子 式 可知 G為 酯 ， D+F G為 酯 化 反 應 ， 則 可 推 出 F的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 為 。根 據(jù) (3)中 信 息 “ 控 制 一 定 條 件 ， 讓 1 mol E與 2 mol H 2反 應 生 成 F” 逆 推 可 知 E的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 為(4)既 能 發(fā) 生 水 解 又 能 發(fā) 生 銀 鏡 反 應 的 有 機 物 必 為 甲 酸 酯 。 答 案 ： (1)2-甲 基 丙 烯 取 代 反 應 (或 酯 化 反 應 )(4)HCOOCH2CH2CH3、 HCOOCH(CH3)

27、2(寫 一 種 ， 合 理 即 可 ) 2.某 重 要 香 料 F的 合 成 路 線 有 多 條 ， 其 中 一 條 合 成 路 線 如 下 ： 請 回 答 下 列 問 題 ：(1)在 (a) (e)的 反 應 中 ， 屬 于 取 代 反 應 的 是 _(填 編 號 )。(2)化 合 物 C中 含 有 的 官 能 團 的 名 稱 為 。(3)化 合 物 F的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 是 。(4)在 上 述 轉(zhuǎn) 化 過 程 中 ， 步 驟 (b)發(fā) 生 反 應 的 目 的 是 _ 。 (5)寫 出 步 驟 (b)發(fā) 生 反 應 的 化 學 方 程 式 ： _ 。(6)寫 出 同 時 滿 足 下 列 四

28、個 條 件 的 D的 兩 種 同 分 異 構(gòu) 體 的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 ： 。該 物 質(zhì) 屬 于 芳 香 族 化 合 物該 分 子 中 有 4種 不 同 化 學 環(huán) 境 的 氫 原 子1 mol該 物 質(zhì) 最 多 可 消 耗 2 mol NaOH該 物 質(zhì) 能 發(fā) 生 銀 鏡 反 應 【 解 析 】 (1)通 過 判 斷 可 知 (a) (e)的 反 應 類 型 依 次 為 還 原 反 應 、 取代 (酯 化 )反 應 、 氧 化 反 應 、 取 代 (水 解 )反 應 、 消 去 反 應 。(2)化 合 物 C中 所 含 官 能 團 為 碳 碳 雙 鍵 和 酯 基 。(3)由 F的 分 子 式

29、 結(jié) 合 E中 官 能 團 的 性 質(zhì) 可 知 ， 步 驟 (e)為 消 去 反 應 ， 因此 F的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 為 。 (4)在 合 成 過 程 中 ， 步 驟 (b)中 羥 基 酯 化 生 成 乙 酸 酯 ， 步 驟 (d)中 又 水解 生 成 羥 基 ， 這 樣 可 防 止 羥 基 在 步 驟 (c)中 被 氧 化 ， 因 此 步 驟 (b)具 有保 護 官 能 團 的 作 用 。 (5)步 驟 (b)發(fā) 生 酯 化 反 應 ， 反 應 的 化 學 方 程 式 為 (6)D的 分 子 式 為 C15H22O3， 可 知 其 不 飽 和 度 為 5。 其 同 分 異 構(gòu) 體 中 一 個苯 環(huán) 不 飽 和 度 為 4， 一 個 醛 基 不 飽 和 度 為 1， 則 另 外 還 有 2個 酚 羥 基 與 2個 叔 丁 基 連 在 苯 環(huán) 上 ， 才 能 滿 足 4種 不 同 化 學 環(huán) 境 的 氫 原 子 ， 因 此 D的兩 種 同 分 異 構(gòu) 體 結(jié) 構(gòu) 簡 式 為 和 。 答 案 ： (1)(b)(d)(2)碳 碳 雙 鍵 和 酯 基(3) (4)保 護 羥 基 ， 使 之 不 被 氧 化