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1、(2)分 子 結(jié) 構(gòu) 的 鑒 定 化 學(xué) 方 法 :利 用 鑒 定 出 官 能 團(tuán) ,再 制 備 它 的 衍 生 物 進(jìn) 一步 確 認(rèn) 。 物 理 方 法 :質(zhì) 譜 法 、 、 紫 外 光 譜 法 、 等 。(3)紅 外 光 譜 (IR)當(dāng) 用 紅 外 線 照 射 有 機(jī) 物 分 子 時(shí) ,不 同 官 能 團(tuán) 或 化 學(xué) 鍵 不 同 ,在 紅 外 光 譜 圖 中 處 于 不 同 的 位 置 。(4)核 磁 共 振 氫 譜 處 在 不 同 化 學(xué) 環(huán) 境 中 的 氫 原 子 在 譜 圖 上 出 現(xiàn) 的 位 置 不 同 ; 吸 收 峰 的 面 積 與 成 正 比 。特 征 反 應(yīng)紅 外 光 譜 法

2、 核 磁 共 振 譜 法吸 收 頻 率氫 原 子 數(shù) 同 位 素 示 蹤 法 核 磁 共 振 氫 譜 確 定 分 子 結(jié) 構(gòu) (2014衡 水 模 擬 )化 合 物 A經(jīng) 李 比 希 法 和 質(zhì) 譜 法 分 析 得 知 其相 對 分 子 質(zhì) 量 為 136,分 子 式 為 C8H 8O 2。 A的 核 磁 共 振 氫 譜有 4個 峰 且 面 積 比 為 1 2 2 3,A分 子 中 只 含 一 個 苯 環(huán) 且苯 環(huán) 上 只 有 一 個 取 代 基 ,其 核 磁 共 振 氫 譜 與 紅 外 光 譜 如 圖 。關(guān) 于 A的 下 列 說 法 中 ,正 確 的 是 ( ) A.A分 子 屬 于 酯 類

3、 化 合 物 ,不 能 在 一 定 條 件 下 發(fā) 生 水 解 反 應(yīng) B.A在 一 定 條 件 下 可 與 4 mol H 2發(fā) 生 加 成 反 應(yīng) C.符 合 題 中 A分 子 結(jié) 構(gòu) 特 征 的 有 機(jī) 物 只 有 1種 D.與 A屬 于 同 類 化 合 物 的 同 分 異 構(gòu) 體 只 有 2種C 考 點(diǎn) 二考 點(diǎn) 剖 析 研 究 有 機(jī) 化 合 物 的 方 法 2.有 機(jī) 物 結(jié) 構(gòu) 的 確 定(1)紅 外 光 譜 :確 定 有 機(jī) 物 中 含 有 何 種 化 學(xué) 鍵 或 官 能 團(tuán) 。(2)核 磁 共 振 氫 譜 :確 定 有 機(jī) 物 中 氫 原 子 有 幾 種 不 同 類 型 及

4、它 們 的 數(shù) 目 。(3)有 機(jī) 物 的 特 征 反 應(yīng) :確 定 有 機(jī) 物 中 含 有 的 官 能 團(tuán) 。 典 型 例 題 回 答 下 列 問 題 :(1)A的 化 學(xué) 名 稱 為 。 (2)由 B生 成 C的 化 學(xué) 方 程 式 為 。 (3)E的 分 子 式 為 ,由 E生 成 F的 反 應(yīng) 類 型 為 。 (4)G的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 為 。 (5)D的 芳 香 同 分 異 構(gòu) 體 H既 能 發(fā) 生 銀 鏡 反 應(yīng) ,又 能 發(fā) 生 水 解 反應(yīng) ,H在 酸 催 化 下 發(fā) 生 水 解 反 應(yīng) 的 化 學(xué) 方 程 式 為 。 (6)F的 同 分 異 構(gòu) 體 中 ,既 能 發(fā) 生 銀

5、鏡 反 應(yīng) ,又 能 與 FeCl 3溶 液 發(fā) 生顯 色 反 應(yīng) 的 共 有 種 ,其 中 核 磁 共 振 氫 譜 為 5組 峰 ,且 峰 面積 比 為 2 2 2 1 1的 為 (寫 結(jié) 構(gòu) 簡 式 )。 變 式 訓(xùn) 練 第 二 單 元 烴 鹵 代 烴 考 點(diǎn) 突 破基 礎(chǔ) 梳 理 基 礎(chǔ) 梳 理 抓 主 干 固 雙 基知 識 梳 理一 、 脂 肪 烴1.代 表 物 甲 烷 、 乙 烯 、 乙 炔 的 組 成 和 結(jié) 構(gòu)見 附 表 2.組 成 、 結(jié) 構(gòu) 特 點(diǎn) 和 通 式 3.物 理 性 質(zhì)(1)甲 烷 、 乙 烯 、 乙 炔 的 主 要 典 型 物 理 性 質(zhì)CH4、 C2H4、 C2

6、H2通 常 都 是 無 色 氣 體 ,C2H4稍 有 氣 味 ,密 度 都 小 于 空 氣的 密 度 ,CH4、 C2H4 溶 于 水 ,C2H2微 溶 于 水 。(2)脂 肪 烴 物 理 性 質(zhì) 的 遞 變 規(guī) 律 狀 態(tài) :常 溫 下 含 有 個 碳 原 子 的 烴 都 是 氣 態(tài) ,隨 著 碳 原 子 數(shù) 的增 多 ,逐 漸 過 渡 到 、 。 沸 點(diǎn) :隨 著 碳 原 子 數(shù) 的 增 多 ,沸 點(diǎn) 逐 漸 ;同 分 異 構(gòu) 體 之 間 ,支鏈 越 多 ,沸 點(diǎn) 。 相 對 密 度 :隨 著 碳 原 子 數(shù) 的 增 多 ,相 對 密 度 逐 漸 增 大 ,密 度 均 比 水的 。 水 溶

7、 性 :均 難 溶 于 水 。難 1 4液 態(tài) 固 態(tài) 升 高越 低小 4.化 學(xué) 性 質(zhì)(1)烷 烴 的 取 代 反 應(yīng) 取 代 反 應(yīng)有 機(jī) 物 分 子 中 某 些 原 子 或 原 子 團(tuán) 被 其 他 原 子 或 原 子 團(tuán) 所 替 代 的 反 應(yīng) 。 烷 烴 的 鹵 代 反 應(yīng) (2)烯 烴 、 炔 烴 的 加 成 反 應(yīng)構(gòu) 成 有 機(jī) 化 合 物 的 兩 個 原 子 與 其 他 原 子 或 原 子 團(tuán) 直 接 結(jié) 合而 生 成 新 物 質(zhì) 的 反 應(yīng) 。不 飽 和 鍵 、 淡 藍(lán) 色 黑 煙 濃 厚 B 用 于 制 造 隱 形 飛 機(jī) 的 某 種 物 質(zhì) 具 有 吸 收 微 波 的 功

8、 能 ,其 主 要 成 分的 結(jié) 構(gòu) 如 圖 所 示 。 關(guān) 于 其 性 質(zhì) 描 述 不 正 確 的 是 ( )A.能 使 溴 水 和 酸 性 KMnO4溶 液 褪 色B.1 mol該 物 質(zhì) 可 與 3 mol H2完 全 加 成C.該 物 質(zhì) 在 空 氣 中 燃 燒 產(chǎn) 生 刺 激 性 氣 體D.該 物 質(zhì) 屬 于 烯 烴 二 、 脂 肪 烴 來 源 與 石 油 化 學(xué) 工 業(yè)1.天 然 氣 、 液 化 石 油 氣 和 汽 油 的 主 要 成 分 及 應(yīng) 用2.石 油 的 加 工 三 、 苯 及 其 同 系 物1.苯 的 分 子 結(jié) 構(gòu) 及 性 質(zhì)(1)結(jié) 構(gòu) 和 物 理 性 質(zhì) 。 (2

9、)化 學(xué) 性 質(zhì)注 意 : 苯 與 溴 水 不 反 應(yīng) ,會 發(fā) 生 萃 取 ,因 為 苯 只 與 液 溴 在 FeBr 3作 催 化 劑條 件 下 才 反 應(yīng) 。 苯 與 酸 性 KMnO4溶 液 不 反 應(yīng) ,分 層 不 褪 色 。 2.苯 的 同 系 物(1)概 念 :苯 環(huán) 上 的 氫 原 子 被 烷 基 取 代 的 產(chǎn) 物 。 通 式 為 。(2)化 學(xué) 性 質(zhì) (以 甲 苯 為 例 ) CnH2n-6(n6) 【 練 一 練 2】 下 列 有 關(guān) 苯 及 其 同 系 物 的 敘 述 中 錯 誤 的 是 ( )A.甲 苯 在 催 化 劑 作 用 下 能 與 液 溴 發(fā) 生 取 代 反

10、 應(yīng)B.在 苯 中 加 入 酸 性 高 錳 酸 鉀 溶 液 ,振 蕩 并 靜 置 后 下 層 液 體 為 紫 色C.在 苯 中 加 入 溴 水 ,振 蕩 并 靜 置 后 下 層 液 體 為 橙 紅 色D.在 一 定 條 件 下 甲 苯 能 與 氯 氣 發(fā) 生 加 成 反 應(yīng) C 五 、 鹵 代 烴1.概 念 :鹵 代 烴 是 烴 分 子 里 的 氫 原 子 被 取 代 后 生 成 的 化合 物 。 通 式 可 表 示 為 :R X。 官 能 團(tuán) 是 。鹵 素 原 子鹵 素 原 子2.物 理 性 質(zhì) 下 列 關(guān) 于 鹵 代 烴 的 說 法 正 確 的 是 ( )A.鹵 代 烴 大 多 數(shù) 是 脂

11、 肪 烴 ,少 數(shù) 是 芳 香 烴B.鹵 代 烴 中 一 定 含 有 C、 H元 素 和 一 種 鹵 素 XC.鹵 代 烴 不 一 定 是 烴 分 子 和 鹵 素 單 質(zhì) 發(fā) 生 取 代 反 應(yīng)得 到 的D.溴 乙 烷 中 N(C)4,在 常 溫 下 為 氣 態(tài) 一 個 不 飽 和 化 合 物 4.鹵 代 烴 對 環(huán) 境 的 影 響氟 氯 烴 在 大 氣 平 流 層 中 會 破 壞 ,是 造 成 的 主 要 原 因 。臭 氧 層 臭 氧 空 洞 三 氯 生 是 一 種 抗 菌 劑 ,其 結(jié) 構(gòu) 簡 式 如 圖 所 示 ,遇 含 氯自 來 水 能 生 成 三 氯 甲 烷 。 已 知 醚 鍵 不

12、和 NaOH反 應(yīng) ,則 下 列 說 法 正 確 的 是 ( )A.三 氯 生 的 分 子 式 是 C12H6Cl3O2B.三 氯 甲 烷 與 二 氯 甲 烷 均 無 同 分 異 構(gòu) 體C.1 mol三 氯 生 最 多 能 與 7 mol H2反 應(yīng)D.1 mol三 氯 生 最 多 能 與 4 mol NaOH反 應(yīng) 欲 證 明 某 一 鹵 代 烴 為 溴 代 烴 ,甲 、 乙 兩 同 學(xué) 設(shè) 計(jì) 了 如 下 方 案 。甲 同 學(xué) :取 少 量 鹵 代 烴 ,加 入 NaOH的 水 溶 液 ,加 熱 ,冷 卻 后 加入 AgNO3溶 液 ,若 有 淡 黃 色 沉 淀 生 成 ,則 為 溴 代

13、烴 。 乙 同 學(xué) :取 少 量 鹵 代 烴 ,加 入 NaOH的 乙 醇 溶 液 ,加 熱 ,冷 卻 后 ,用 硝 酸酸 化 ,加 入 AgNO3溶 液 ,若 有 淡 黃 色 沉 淀 生 成 ,則 為 溴 代 烴 。關(guān) 于 甲 、 乙 兩 位 同 學(xué) 的 實(shí) 驗(yàn) 評 價(jià) 正 確 的 是 ( )A.甲 同 學(xué) 的 方 案 可 行B.乙 同 學(xué) 的 方 案 可 行C.甲 、 乙 兩 位 同 學(xué) 的 方 案 都 有 局 限 性D.甲 、 乙 兩 位 同 學(xué) 的 實(shí) 驗(yàn) 所 涉 及 的 鹵 代 烴 的 性 質(zhì) 一 樣 考 點(diǎn) 突 破 解 疑 難 提 知 能各 類 烴 的 性 質(zhì) 考 點(diǎn) 一 考 點(diǎn)

14、剖 析與 鹵 素 單 質(zhì) 和 酸 性 高 錳 酸 鉀 溶 液 反 應(yīng)見 附 表 典 型 例 題解 析 :苯 乙 烯 具 有 碳 碳 雙 鍵 ,能 使 酸 性 KMnO4溶 液 褪 色 ,也 能 發(fā) 生 加 聚 反應(yīng) , 正 確 ;有 機(jī) 物 易 溶 于 有 機(jī) 溶 劑 中 , 正 確 ;苯 環(huán) 是 正 六 邊 形 平 面結(jié) 構(gòu) ,碳 碳 雙 鍵 是 平 面 矩 形 結(jié) 構(gòu) ,故 苯 乙 烯 上 所 有 的 原 子 可 能 共 平面 , 正 確 。答 案 :B 【 誤 區(qū) 警 示 】 烴 的 性 質(zhì) 常 見 錯 誤 認(rèn) 為 可 以 用 酸 性 高 錳 酸 鉀 溶 液 除 去 乙 烷 中 混 有

15、少 量 乙 烯 ,高 錳 酸 鉀會 氧 化 乙 烯 生 成 二 氧 化 碳 ,會 引 入 新 的 雜 質(zhì) 。 認(rèn) 為 苯 與 溴 水 能 發(fā) 生 取 代 反 應(yīng) 。 認(rèn) 為 甲 苯 能 夠 被 酸 性 高 錳 酸 鉀 溶 液 氧 化 成 苯 甲 酸 是 甲 基 對 苯 環(huán) 的 影響 所 致 ,實(shí) 際 是 苯 環(huán) 對 甲 基 的 影 響 。 認(rèn) 為 苯 不 能 被 酸 性 KMnO4溶 液 所 氧 化 ,故 其 不 能 發(fā) 生 氧 化 反 應(yīng) ,實(shí) 際 上其 可 以 發(fā) 生 氧 化 反 應(yīng) (燃 燒 )。 變 式 訓(xùn) 練解 析 :反 應(yīng) 條 件 是 鐵 作 催 化 劑 ,故 只 能 發(fā) 生 在

16、苯 環(huán) 上 的 取 代 ,根 據(jù) 該物 質(zhì) 的 對 稱 性 ,可 知 其 苯 環(huán) 上 的 H原 子 只 有 一 類 ,故 其 一 溴 代 物 只 有一 種 。 A 【 備 用 題 1】 (2014 廣 東 中 山 模 擬 )下 列 關(guān) 于 常 見 有 機(jī) 物 的 說 法 中 正確 的 是 ( )A.乙 烯 和 苯 等 質(zhì) 量 燃 燒 時(shí) ,苯 消 耗 氧 氣 多B.苯 不 能 使 酸 性 KMnO4溶 液 褪 色 ,因 此 苯 不 能 發(fā) 生 氧 化 反 應(yīng)C.用 苯 萃 取 溴 水 中 的 溴 ,分 液 時(shí) 有 機(jī) 層 從 分 液 漏 斗 下 端 放 出D.乙 烯 和 甲 烷 可 用 酸 性

17、 高 錳 酸 鉀 溶 液 和 溴 水 鑒 別D 考 點(diǎn) 二考 點(diǎn) 剖 析 鹵 代 烴 的 水 解 和 消 去 反 應(yīng)1.鹵 代 烴 水 解 反 應(yīng) 和 消 去 反 應(yīng) 比 較見 附 表 【 特 別 提 示 】 書 寫 化 學(xué) 方 程 式 時(shí) 注 意 鹵 代 烴 發(fā) 生 水 解 反 應(yīng) 和 消 去反 應(yīng) 的 條 件 ,容 易 因 混 淆 條 件 和 漏 寫 生 成 物 而 出 錯 。 典 型 例 題 (2014浙 江 嘉 興 測 試 )下 列 說 法 正 確 的 是 ( )A.按 系 統(tǒng) 命 名 法 ,化 合 物 的 名 稱 為 2,4-二 乙 基 -6-丙 基 辛 烷B.月 桂 烯 ( )所

18、有 碳 原 子 一 定 在 同 一 平 面 上C.取 鹵 代 烴 ,加 入 氫 氧 化 鈉 的 乙 醇 溶 液 加 熱 一 段 時(shí) 間 后 冷 卻 ,再 加入 稀 硝 酸 酸 化 的 硝 酸 銀 溶 液 ,一 定 會 產(chǎn) 生 沉 淀 ,并 根 據(jù) 沉 淀 顏 色 判斷 鹵 代 烴 中 鹵 原 子 的 種 類D.通 常 條 件 下 ,1 mol 分 別 與 H2和 濃 溴 水 完 全 反 應(yīng) 時(shí) ,消 耗 的 H2和 Br2的 物 質(zhì) 的 量 分 別 是 4 mol、 3 mol (2013年 浙 江 理 綜 )下 列 說 法 正 確 的 是 ( )A.按 系 統(tǒng) 命 名 法 ,化 合 物 的 名 稱 是 2,3,5,5-四 甲 基 -4,4-二乙 基 己 烷B.等 物 質(zhì) 的 量 的 苯 與 苯 甲 酸 完 全 燃 燒 消 耗 氧 氣 的 量 不 相 等C.苯 與 甲 苯 互 為 同 系 物 ,均 能 使 KMnO 4酸 性 溶 液 褪 色D.結(jié) 構(gòu) 片 段 為 的 高 聚 物 ,其 單 體 是 甲 醛 和 苯酚 點(diǎn) 擊 進(jìn) 入 課 堂 演 練點(diǎn) 擊 進(jìn) 入 課 時(shí) 訓(xùn) 練