《2017_2018學(xué)年高中化學(xué)專題1認(rèn)識(shí)有機(jī)物第二單元科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物課件蘇教版選修》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《2017_2018學(xué)年高中化學(xué)專題1認(rèn)識(shí)有機(jī)物第二單元科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物課件蘇教版選修（45頁(yè)珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、專題1 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 1.了解用李比希法定量分析有機(jī)化合物所含元素的一般方法，并能進(jìn)行有關(guān)計(jì)算。2.知道確定有機(jī)化合物最簡(jiǎn)式及分子式的常用方法。3.知道可運(yùn)用紅外光譜、核磁共振氫譜以及化學(xué)實(shí)驗(yàn)方法確定有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)。4.能區(qū)分手性碳原子、手性分子、對(duì)映異構(gòu)體，能用同位素示蹤法解釋簡(jiǎn)單的化學(xué)反應(yīng)。目標(biāo)導(dǎo)航 基礎(chǔ)知識(shí)導(dǎo)學(xué)重點(diǎn)難點(diǎn)探究隨堂達(dá)標(biāo)檢測(cè)欄目索引 一、有機(jī)化合物組成的研究 答 案 1.最簡(jiǎn)式又稱為實(shí)驗(yàn)式，指有機(jī)化合物中所含各元素原子個(gè)數(shù)的 。2.確定有機(jī)化合物元素組成的方法(1)李比希燃燒法：有機(jī)物完全燃燒后，各元素對(duì)應(yīng)的產(chǎn)物為C ，H 。(2)鈉融法：可定性地檢測(cè)有機(jī)物中是否含有

2、等元素。(3)銅絲燃燒法：定性確定有機(jī)物中是否存在 ?；A(chǔ)知識(shí)導(dǎo)學(xué)最簡(jiǎn)整數(shù)比CO2H2O 氮、氯、溴、硫鹵素 答 案 (4)元素分析儀：確定有機(jī)化合物的組成 元素分析儀工作原理：使有機(jī)化合物充分燃燒，再對(duì) 進(jìn)行自動(dòng)分析。燃燒產(chǎn)物高快小碳、氫、氧、硫 答 案 議一議 1.一種有機(jī)物燃燒后的產(chǎn)物只有CO2和H2O，該有機(jī)物所含元素只有碳和氫嗎？如何判斷是否含有氧元素？答案不一定，若產(chǎn)物只有CO2和H2O，其組成元素肯定有C、H元素，可能有O元素。判斷該有機(jī)物中是否含氧元素的方法如下：設(shè)有機(jī)物燃燒后CO2中碳元素的質(zhì)量為m(C)，H2O中氫元素質(zhì)量為m(H)。若：m(有機(jī)物)m(C)m(H)有機(jī)物中

3、含有氧元素m(有機(jī)物)m(C)m(H)有機(jī)物中不含氧元素 答 案 2.最簡(jiǎn)式和分子式的區(qū)別與聯(lián)系是什么？答案最簡(jiǎn)式是表示化合物分子中所含各元素的原子數(shù)目最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子，不能確切表明分子中原子個(gè)數(shù)，具有同一最簡(jiǎn)式的物質(zhì)往往不止一種。分子式是表示化合物分子所含元素的種類及其原子數(shù)目的式子。最簡(jiǎn)式相同的物質(zhì)，若相對(duì)分子質(zhì)量不同，其分子式就不同。 二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究 答 案 1.李比?；鶊F(tuán)理論(1)在有機(jī)化合物分子中，原子主要通過 結(jié)合在一起。原子之間_或 的不同導(dǎo)致了所形成物質(zhì)在性質(zhì)上的差異。(2)1838年，李比希提出了“基”的定義：有機(jī)化學(xué)中的“基”是一系列化合物中不變的部分；“基”在化

4、合物中可被某種元素的單個(gè)原子所置換；置換“基”的基團(tuán)，可以被其他基團(tuán)所取代。在有機(jī)化學(xué)發(fā)展的歷史進(jìn)程中，基團(tuán)理論對(duì)有機(jī)化學(xué)的發(fā)展起到了巨大的推動(dòng)作用。人們?cè)谘芯坑袡C(jī)化合物時(shí)首先研究其所具有的基團(tuán)，如 等。(寫出常見的基團(tuán)名稱) 共價(jià)鍵結(jié)合方式連接順序羥基、醛基、羧基、氨基、烴基 答 案 2.研究有機(jī)物結(jié)構(gòu)的物理方法(1)現(xiàn)代化學(xué)測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的分析方法很多，經(jīng)常采用的是_和 等方法。(2)在核磁共振分析中，最常見的是對(duì)有機(jī)化合物中的 進(jìn)行分析，有機(jī)化合物分子中的氫原子核，所處的 不同，表現(xiàn)出的_ 就不同，代表 在核磁共振譜圖中橫坐標(biāo)位置也就不同。(3)紅外光譜是利用有機(jī)化合物分子中不同 的

5、特征吸收頻率不同，測(cè)試并記錄有機(jī)化合物對(duì)一定波長(zhǎng)范圍的紅外光吸收情況，初步判斷該有機(jī)化合物中具有哪些 。(4)測(cè)定有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)的現(xiàn)代分析方法，還有 和 等。核磁共振紅外光譜1H核磁共振譜化學(xué)環(huán)境磁性核核磁性特征的峰基團(tuán)基團(tuán)質(zhì)譜法紫外光譜法 答 案 3.手性分子(1)手性碳原子是指 相連的碳原子。(2)手性分子是指含有 碳原子的有機(jī)物分子。與4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)手性 答 案 議一議 1.在現(xiàn)代化學(xué)測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的常用方法中，它們的分析原理有何不同？應(yīng)用又有何不同點(diǎn)？ 答案(1)核磁共振氫譜原理：氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振

6、儀可以記錄到有關(guān)信號(hào)，處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，在核磁共振譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。因此，從核磁共振氫譜圖上可以推知該有機(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目。氫核磁共振反映的是等效氫原子的種類，等效氫原子的種類反映的是分子的對(duì)稱性，反過來也一樣。作用：根據(jù)譜圖中不同的峰，確定氫的種類，根據(jù)峰的面積確定氫原子數(shù)目比。 答 案 (2)紅外光譜原理：在有機(jī)物分子中，組成化學(xué)鍵或官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)的狀態(tài)，其振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻率相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物時(shí)，分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率

7、不同，在紅外光譜圖上將處于不同位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。作用：根據(jù)譜圖可得出有機(jī)物含有何種化學(xué)鍵或哪些官能團(tuán)。(3)質(zhì)譜原理：通過對(duì)樣品離子的質(zhì)荷比的分析而實(shí)現(xiàn)對(duì)樣品進(jìn)行定性和定量分析的一種方法。作用：主要用以確定有機(jī)物分子的相對(duì)分子質(zhì)量。 答 案 2.下圖是分子式為 C2H6O的兩種有機(jī)化合物的1H核磁共振譜圖，你能分辨出哪一幅是乙醇的1HNMR譜圖嗎？為什么？ 答案乙圖是乙醇的1HNMR譜圖。乙醇分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，如果在1HNMR譜上觀察到氫原子給出的峰只有一種，那么該物質(zhì)為CH3OCH3，如果在1HNMR譜上觀察到氫原子給出的峰有三種，且強(qiáng)度之

8、比為3 2 1，那么該物質(zhì)為CH3CH2OH。因此，從核磁共振氫譜圖上可以推知該有機(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目。 答 案 3.手性碳原子、手性分子與對(duì)映異構(gòu)的聯(lián)系？對(duì)映異構(gòu)體具有什么特性？答案在一個(gè)有機(jī)物分子中，如果有1個(gè)碳原子分別連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，則該碳原子被稱為手性碳原子。含有手性碳原子的有機(jī)分子又叫手性分子，手性分子存在著對(duì)映異構(gòu)體，即兩者的空間構(gòu)型互為物體與鏡像關(guān)系。 對(duì)映異構(gòu)體具有旋光性。 答 案 三、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究1.CH4與Cl2在光照條件下發(fā)生的鹵代反應(yīng)，是一個(gè)自由基型鏈反應(yīng)，Cl2分子在光照或加熱條件下形成氯原子，即 ； 與甲烷分子發(fā)生碰撞時(shí)，從甲

9、烷分子中奪得一個(gè)氫原子，生成 分子，甲烷則轉(zhuǎn)變?yōu)?；甲基自由基與氯氣分子發(fā)生碰撞時(shí)，從氯氣分子中奪得一個(gè)氯原子，生成 分子。2.判斷乙酸乙酯發(fā)生水解時(shí)共價(jià)鍵斷裂情況可采用 。氯自由基氯自由基甲基自由基氯化氫一氯甲烷同位素原子示蹤法 議一議 將乙酸乙酯與HO 混合后，加入硫酸作催化劑，乙酸乙酯在加熱條件下將發(fā)生水解反應(yīng)。下面是該反應(yīng)的化學(xué)方程式：根據(jù)產(chǎn)物中18O的分布情況，試判斷乙酸乙酯在發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)分子中的哪個(gè)共價(jià)鍵發(fā)生了斷裂？ 返 回解 析 答 案 解析產(chǎn)物乙酸中含有18O，而乙醇分子中沒有18O，說明乙酸乙酯在發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，分子中與C=O相連的CO鍵斷裂，水中18OH取代了OC2H5，

10、而水中H與OC2H5結(jié)合，從而生成 和CH3CH2OH兩種產(chǎn)物。答案乙酯乙酯在發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)分子中與C=O相連的CO鍵斷裂。 返 回 一、有機(jī)物分子式的確定重點(diǎn)難點(diǎn)探究基本思路 1.有機(jī)物組成元素的推斷一般來說，某有機(jī)物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有CO2和H2O，其組成元素可能為C、H或C、H、O。欲判斷該有機(jī)物是否含氧元素，首先應(yīng)求出產(chǎn)物CO2中碳元素的質(zhì)量及H2O中氫元素的質(zhì)量，然后將C、H的質(zhì)量之和與原有機(jī)物質(zhì)量比較，若兩者相等，則原有機(jī)物的組成中不含氧元素；否則，原有機(jī)物的組成中含氧元素。2.有機(jī)物分子式的確定(1)直接法 1 mol有機(jī)物中各原子的物質(zhì)(2)實(shí)驗(yàn)式法的量 分子式 (3)商余

11、法Mr表示烴的相對(duì)分子質(zhì)量 (4)方程式法利用反應(yīng)物與生成物之間量的關(guān)系求分子式，如：利用官能團(tuán)的數(shù)目與反應(yīng)物和生成物量的關(guān)系；利用有機(jī)燃燒通式及消耗O2的量或生成物的量通過計(jì)算確定有機(jī)物分子式。常用方程式為 (5)通式法物質(zhì)性質(zhì)等 有機(jī)物類別及組成通式 n值 分子式。(6)平均分子式法直接計(jì)算1 mol有機(jī)混合物中各元素原子的物質(zhì)的量 分子中各原子個(gè)數(shù) 平均分子式 混合物各組分的分子式。 例1 用元素分析儀分析6.4 mg某有機(jī)化合物，測(cè)得生成8.8 mg CO2和7.2 mg H2O，無其他物質(zhì)生成。下列說法中正確的是()A.該化合物的分子式為C2H8O2B.該化合物中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1

12、 2C.無法確定該化合物中是否含有氧元素D.該化合物中一定含有氧元素 解 析 答 案 解析由于只含C、H、O元素的有機(jī)物分子中氫原子數(shù)最多為碳原子數(shù)的2倍再加2，故該有機(jī)化合物的分子式不是C2H8O2，A項(xiàng)錯(cuò)誤；8.8 mg CO2為0.000 2 mol，含碳元素2.4 mg；7.2 mg H2O中含氫元素0.8 mg，即含氫原子0.000 8 mol。因此原6.4 mg有機(jī)物中一定含氧元素，氧元素質(zhì)量為6.4 mg2.4 mg0.8 mg3.2 mg，含氧原子0.000 2 mol，則C項(xiàng)不正確，D項(xiàng)正確；碳、氫原子個(gè)數(shù)比為0.000 2 0.000 81 4，B項(xiàng)錯(cuò)誤。答案D 解題反思根

13、據(jù)完全燃燒判斷有機(jī)物的元素組成時(shí)要綜合利用燃燒產(chǎn)物和質(zhì)量守恒來判斷。 解 析 答 案 變式訓(xùn)練1某有機(jī)物在氧氣中充分燃燒，生成的二氧化碳和水的物質(zhì)的量之比為1 1，由此可得出的正確結(jié)論是()A.該有機(jī)物分子中碳、氫、氧原子個(gè)數(shù)比為1 2 3B.該有機(jī)物分子中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1 2C.該有機(jī)物中肯定含氧D.該有機(jī)物一定不含氧解析n(CO2) n(H2O)1 1，則n(C) n(H)1 2，CO2和H2O中的氧可能來自于氧氣中的氧元素，從題中條件無法確定。故B項(xiàng)正確。B 二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的方法 1.根據(jù)1H核磁共振譜圖，分析氫的種類和數(shù)目。2.根據(jù)紅外光譜圖，分析有機(jī)物所含的

14、化學(xué)鍵或官能團(tuán)。3.根據(jù)有機(jī)物性質(zhì)推斷官能團(tuán)：有機(jī)化合物的官能團(tuán)都具有特征化學(xué)性質(zhì)，故可以通過化學(xué)反應(yīng)對(duì)其進(jìn)行鑒別和確定，從而推斷官能團(tuán)，區(qū)分開同分異構(gòu)體。因此要熟記常見官能團(tuán)的特征性質(zhì)。4.直接推出：C2H6、C3H8、CH4O等不具有同分異構(gòu)體的可直接推出。 例2 有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無色粘稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：實(shí)驗(yàn)步驟解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論(1)稱取A 9.0 g，升溫使其汽化，測(cè)其密度是相同條件下H2的45倍(1)A的相對(duì)分子質(zhì)量為_(2)將此9.0 g A在足量純O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)

15、兩者分別增重5.4 g和13.2 g (2)A的分子式為_ 解 析 答 案 (3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成2.24 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24 L H2(標(biāo)準(zhǔn)狀況) (3)用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示A中含有的官能團(tuán)：_、_(4)A的1H核磁共振譜如圖(4)A中含有_種氫原子(5)綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_ 解 析 答 案 解析(1)A的密度是相同條件下H2的45倍，則相對(duì)分子質(zhì)量為45290。9.0 g A的物質(zhì)的量為0.1 mol。(2)燃燒產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4 g和13.2 g，說明0.1 mol A燃燒生成

16、0.3 mol H2O和0.3 mol CO2。含O的物質(zhì)的量為n(O) 0.3 (mol)，則1 mol A中含有6 mol H、3 mol C、3 mol O，故分子式為C3H6O3。(3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成2.24 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24 L H 2，說明分子中含有一個(gè)COOH和一個(gè)OH。 (4)A的1H核磁共振譜中有4個(gè)峰，說明分子中含有4種類型的氫原子，且個(gè)數(shù)比是1 1 1 3。(5)綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。答案(1)90(2)C3H6O3(3)COOHOH(4)4(5) 由分子式確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的一般步驟解題反

17、思 解 析 答 案 變式訓(xùn)練2有X、Y、Z三種有機(jī)物，按要求回答下列問題。(1)取3.0 g有機(jī)物X，完全燃燒后生成3.6 g水和3.36 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，已知該有機(jī)物的蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度為30，則該有機(jī)物的分子式為_。則m(O)3.0 g1.8 g0.4 g0.8 g，又因?yàn)樵撚袡C(jī)物對(duì)氫氣的相對(duì)密度為30，所以X的分子式為C 3H8O。 C3H8O 解 析 答 案 (2)有機(jī)物Y的分子式為C4H8O2，其紅外光譜如圖所示：則該有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)為_(填字母)。A.CH 3COOCH2CH3 B.CH3CH2COOCH3C.HCOOCH2CH2CH3 D.(CH3)2CHCOOH 解析

18、A、B項(xiàng)都有兩個(gè)CH3，且不對(duì)稱，都含有C=O、COC，所以A、B項(xiàng)符合圖示；C項(xiàng)只有一個(gè)CH3，不會(huì)出現(xiàn)不對(duì)稱的現(xiàn)象；D項(xiàng)中沒有COC鍵，且CH3為對(duì)稱結(jié)構(gòu)。答案AB (3)有機(jī)物Z的結(jié)構(gòu)可能有 和 兩種，要對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行物理方法鑒定，可用_、_或 。紅外光譜法核磁共振氫譜法 返 回答 案 隨堂達(dá)標(biāo)檢測(cè)1.能夠確定有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的方法是()A.紅外光譜 B.質(zhì)譜C.核磁共振氫譜 D.紫外光譜B 答 案 解 析 答 案 2.某有機(jī)物在氧氣中充分燃燒，生成等物質(zhì)的量的水和二氧化碳，則該有機(jī)物必須滿足的條件是()A.分子中C、H、O的個(gè)數(shù)比為1 2 3B.分子中C、H個(gè)數(shù)比為1 2C.該有機(jī)物的

19、相對(duì)分子質(zhì)量為14D.該分子中肯定不含氧原子解析根據(jù)生成等物質(zhì)的量的H2O和CO2，只能推斷出分子中C、H個(gè)數(shù)比為1 2，不能確定是否含有氧原子，也不能推斷其相對(duì)分子質(zhì)量。B 3.給CH3COOH、C2H OH與濃硫酸的混合物加熱，一段時(shí)間后，下列有關(guān)說法正確的是()A.18O存在乙酸分子中B.18O存在于乙酸乙酯和乙醇中C.18O只存在于乙醇分子中D.18O存在于水分子中 答 案 B 解 析 答 案 4.下列化合物分子的核磁共振氫譜圖，能給出三種信號(hào)峰的是()A.CH3CH2CH3 B.CH3OCH3C. D. 解析有機(jī)物中含有幾種不同類型的氫原子，在核磁共振氫譜上就能出現(xiàn)幾種信號(hào)峰，現(xiàn)題給有機(jī)物在核磁共振氫譜圖中有三種信號(hào)峰，這表明有機(jī)物分子中含有三種不同類型的氫原子。C 返 回解 析 答 案 5.燃燒0.1 mol某有機(jī)物得0.2 mol CO2和0.3 mol H2O，由此得出的結(jié)論不正確的是()A.該有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH3B.該有機(jī)物中碳、氫原子數(shù)目之比為1 3C.該有機(jī)物分子中不可能含有碳碳雙鍵D.該有機(jī)物分子中可能含有氧原子解析n(有機(jī)物) n(CO2) n(H2O)0.1 mol 0.2 mol 0.3 mol1 2 3，所以n(有機(jī)物) n(C) n(H)1 2 6，故有機(jī)物的分子式為C 2H6Ox。A