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高三化學一輪復習精練 第30講 鹵代烴 醇 酚(含解析) 新人教版

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1、第30講 鹵代烴 醇 酚 1.為探究一溴環(huán)己烷(Br)與NaOH醇溶液共熱發(fā)生的是水解反應還是消去反應,甲、乙、丙三名同學分別設計如下三個實驗方案: 甲:向反應混合液中滴入稀硝酸中和NaOH,然后再滴入AgNO3溶液,若有淺黃色沉淀生成則可證明發(fā)生了消去反應。 乙:向反應混合液中滴入溴水,若溶液顏色很快褪去,則可證明發(fā)生了消去反應。 丙:向反應混合液中滴入酸性KMnO4溶液,若溶液顏色變淺,則可證明發(fā)生了消去反應。 其中正確的是(  ) A.甲 B.乙 C.丙 D.以上實驗方案都不正確 2.乙醇分子中不同的化學鍵如下: 對乙醇在各種反應中斷裂的鍵說法不

2、正確的是(  ) A.和金屬鈉作用時,鍵①斷裂 B.和濃硫酸共熱至170 ℃時,鍵②和⑤斷裂 C.和乙酸、濃硫酸共熱時,鍵②斷裂 D.在Cu催化下和O2反應時,鍵①和鍵③斷裂 3.下列關于苯酚的敘述不正確的是(  ) A.苯酚是一種弱酸,滴加指示劑變色 B.苯酚在水溶液中能按下式電離: OH+H2OO-+H3O+ C.苯酚鈉會水解生成苯酚,所以苯酚鈉顯堿性 D.苯酚有腐蝕性,濺在皮膚上可用酒精沖洗 4.丙烯醇(CH2===CH—CH2OH)可發(fā)生的化學反應有(  ) ①加成 ②氧化?、廴紵、芗泳邸、萑〈? A.①②③         B.①②③④ C.①②③④

3、⑤ D.①③④ 5.下列反應能說明苯酚分子中由于羥基影響苯環(huán)使苯酚分子中苯環(huán)比苯活潑的是(  ) ①2OH+2Na―→2ONa+H2↑ ②OH+3Br2―→BrBrOHBr↓+3HBr ③OH+NaOH―→ONa+H2O A.①③ B.只有② C.②和③ D.全部 6.下列有機物能發(fā)生消去反應得到兩種不飽和有機物的是(  ) A.1-丙醇 B.2-丙醇 C.(CH3)3CCH2Br D.2-丁醇 7.用一種試劑能鑒別苯、苯酚、己烯、乙醇四種液體,這種試劑是(  ) A.FeCl3溶液 B.濃溴水 C.石蕊試液 D.酸性K

4、MnO4溶液 8.下列敘述正確的是(  ) A.用濃溴水除去苯中的苯酚 B.用核磁共振氫譜鑒別1-丙醇和2-丙醇 C.不慎將苯酚溶液沾到皮膚上,立即用稀NaOH溶液清洗 D.苯與酸性KMnO4溶液混合振蕩、靜置分層,下層液體為無色 9.下列說法正確的是(  ) A.分子式為CH4O和C2H6O的物質一定互為同系物 B.甲烷、乙烯和苯在工業(yè)上都可通過石油分餾得到 C.苯酚鈉溶液中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸鈉 D.1 molHOOCOOCCH3O與足量的NaOH溶液加熱充分反應,能消耗5 mol NaOH 10.(雙選)已知維生素A的結構簡式為 CCH3H2CH2CC

5、H2C(CH3)2C(CH===CHC===CH)2CH2OHCH3 關于它的敘述正確的是(  ) A.維生素A的分子式為C20H30O B.維生素A可被催化氧化為醛 C.維生素A是一種易溶于水的醇 D.1 mol維生素A在催化劑作用下最多可與7 mol H2發(fā)生加成反應 11.(雙選)綠原酸是咖啡的熱水提取液成分之一,結構簡式如下。關于綠原酸判斷正確的是(  ) HOHOCHCHCOOCOOHOHOHHO 綠原酸 A.分子中所有的碳原子均可能在同一平面內 B.1 mol綠原酸與足量溴水反應,最多消耗4 mol Br2 C.1 mol綠原酸與足量NaOH溶液反應,最多消耗

6、4 mol NaOH D.綠原酸水解產物均可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 12.鹵代烴的用途十分廣泛。鹵代烴________(填“能”或“不能”)跟硝酸銀溶液反應生成鹵化銀沉淀。分子式為C3H7Br的鹵代烴,其結構簡式有兩種,分別為________________和________________,它們與NaOH醇溶液共熱生成的有機物的結構簡式為________________。為了檢驗這種有機物,可把它通入盛有________________的試管中。 13.實驗室常用濃硫酸和乙醇混合加熱制取乙烯。請?zhí)顚懴铝锌瞻祝? 圖K30-1 (1)實驗室制乙烯的化學方程式為_______

7、_________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)關于該實驗的說法中正確的是________。 a.濃硫酸只作催化劑 b.可用向下排空氣法收集乙烯 c.在反應容器中放入幾片碎瓷片防止混合液暴沸 d.溫度計應插入反應溶液液面下,以便控制溫度 (3)實驗后期制得的乙烯氣體中常含有雜質氣體SO2和CO2,將此混合氣體直接通入溴水中,若觀察到溴水褪色,能否

8、證明乙烯發(fā)生了加成反應?________(填“能”或“否”),原因是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 14.四川盛產五倍子。以五倍子為原料可制得化合物A。A的結構簡式如下: HOHOOHCOOOHCOOHOH 請解答下列各題: (1)A的分子式是____________。 (2)有機化合物B在硫酸催化條件下加熱發(fā)生酯化反應可得

9、到A。請寫出B的結構簡式:________________________________________________________________________。 (3)請寫出A與過量NaOH溶液反應的化學方程式:________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)有機化合物C是合成治療禽流感藥物的原料之一。C可以看成是B與氫氣按物質

10、的量之比1∶2發(fā)生加成反應得到的產物。C分子中無羥基與碳碳雙鍵直接相連的結構,它能與溴水反應使溴水褪色。請寫出C與溴水反應的化學方程式:________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 15.A、B、C、D均為常見的有機物,在一定條件下,它們有如圖K30-2所示的轉化關系: 圖K30-2 其中M(C)>M(B)>M(A)(M表

11、示摩爾質量)。 請根據(jù)上圖回答: (1)不溶于水的物質是(填字母)________。 (2)能使紫色石蕊試液變紅的物質是(填名稱)________。 (3)屬于還原反應的是(填序號)________。 (4)寫出D與水反應生成B和C的化學方程式(有機物用結構簡式表示):________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 1.D [解析] 若是

12、水解反應也有類似甲的實驗現(xiàn)象,故甲不正確;Br2與NaOH溶液也發(fā)生反應使溴水褪色,乙不正確;一溴環(huán)己烷水解產生的Br-也能被酸性KMnO4溶液氧化,使酸性KMnO4 溶液的顏色變淺,故丙也不正確。正確的方案應是先向混合液中加入足量稀硝酸中和堿至中性,再滴入溴水,若溶液顏色變淺或褪去,即可驗證發(fā)生了消去反應。 2.C [解析] 乙醇和金屬鈉作用生成乙醇鈉和氫氣,是乙醇羥基中的鍵①斷裂;乙醇與濃硫酸共熱至170 ℃時發(fā)生消去反應生成乙烯和水,是鍵②和⑤斷裂;乙醇和乙酸、濃硫酸共熱時發(fā)生酯化反應生成乙酸乙酯和水,是乙醇羥基中的鍵①斷裂;乙醇催化氧化成醛,斷裂的鍵是①和③。 3.A [解析] 苯

13、酚的酸性弱,不能使指示劑變色。 4.C [解析] 丙烯醇分子結構中含有碳碳雙鍵和羥基官能團,故丙烯醇能發(fā)生加成、加聚、燃燒、氧化和取代反應。 5.B [解析] —OH對苯環(huán)的影響結果是使苯環(huán)上的H原子活潑性增強,更易發(fā)生取代反應。 6.D [解析] 1-丙醇和2-丙醇發(fā)生消去反應的產物相同,(CH3)3CCH2Br由于連溴原子的碳原子的鄰位碳原子上無H,故不能發(fā)生消去反應,2-丁醇的結構簡式為CHCH3CH2—CH3OH,發(fā)生消去反應的產物可能有1-丁烯和2-丁烯,故D項正確。 7.B [解析] 鑒別題一般要求操作簡單、現(xiàn)象明顯。鑒別前應先分析各物質的特征反應及實驗現(xiàn)象的差異。如題目中

14、有苯酚,而苯酚的鑒別一般考慮溴水或FeCl3溶液。由于FeCl3不能與苯和己烯反應,且都是分層,上層是無色的有機層,下層是棕黃色FeCl3水溶液,所以用FeCl3溶液鑒別不出苯和己烯。濃溴水與四種物質混合后的現(xiàn)象如下表所示: 物質 苯 苯酚 己烯 乙醇 現(xiàn)象 液體分層,上層紅棕色,下層無色 白色 沉淀 溴水褪色,溶液分層,下層是無色油狀液體 溶液呈紅棕色,不分層 故正確答案為B。 8.B [解析] 濃溴水與苯酚反應生成的三溴苯酚能溶于苯,A錯誤;NaOH溶液有腐蝕性,沾到皮膚上的苯酚溶液應用酒精沖洗,C錯誤;苯的密度小于水,下層液體為KMnO4溶液

15、,呈紫紅色,D錯誤;正確答案為B。 9.D [解析] 甲醇(CH3OH)與甲醚(CH3—O—CH3)就不是同系物,A錯誤;工業(yè)上乙烯來源于石油的裂解,苯來源于煤的干餾,B錯誤;苯酚鈉溶液中通入二氧化碳只能生成苯酚和碳酸氫鈉,與二氧化碳用量無關,C錯誤;D項,該物質分子含2個酚酯基和1個酚羥基,所以1 mol該物質最多能與5 mol NaOH反應。 10.AB [解析] 容易確定維生素A的分子式為C20H30O;維生素A分子中存在—CH2OH,可被催化氧化成醛;維生素A可以看做是一種醇,但由于分子中的碳原子數(shù)較多,在水中的溶解性應很差;每個維生素A分子中共有5個碳碳雙鍵,所以1 mol維生素

16、A最多可以與5 mol H2發(fā)生加成反應。 11.BC [解析] 綠原酸分子中含有一個非苯環(huán)的六元碳環(huán),分子中所有的碳原子不可能在同一平面內,A錯誤;綠原酸苯環(huán)上的氫原子均能與溴發(fā)生取代反應,碳碳雙鍵能與溴發(fā)生加成反應,因此,1 mol綠原酸最多與4 mol Br2反應,B正確;綠原酸分子中含2個酚羥基、1個羧基和1個醇酯基,故1 mol綠原酸最多與4 mol NaOH反應,C正確;綠原酸水解產物有兩種,其中不含苯環(huán)的水解產物不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,D錯誤。 12.不能 CH3CH2CH2Br CH3CHBrCH3 CH3CH===CH2 Br2的CCl4溶液(或溴水或KMnO4

17、酸性溶液) [解析] 鹵代烴含有鹵原子,而非鹵離子,因此不能與硝酸銀溶液反應生成鹵化銀沉淀;C3H7Br是1-溴丙烷、2-溴丙烷的分子式;它們與NaOH醇溶液共熱生成的有機物是丙烯,可將該氣體通入溴的四氯化碳溶液檢驗,若溶液褪色,說明有丙烯生成。 13.(1)CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O (2)cd (3)否 二氧化硫也能使溴水褪色 [解析] (1)乙醇和濃硫酸混合加熱至170 ℃,發(fā)生消去反應,生成乙烯和水;(2)濃硫酸不僅是催化劑,而且是吸水劑、強氧化劑等,故a錯;乙烯的密度與空氣接近,不能用排空氣法收集,而應用排水法收集,故b錯;(3)乙烯和二氧化硫都能使溴水褪

18、色,因此混合氣體使溴水褪色不能證明乙烯發(fā)生加成反應。 14.(1)C14H10O9 (2)OHHOCOOHOH (3)HOHOOHCOOOHCOOHOH+8NaOH―→ ONa2NaOCOONaONa+7H2O (4)+Br2―→ 或OHHOCOOHOH+Br2―→OHHOBrBrCOOHOH [解析] (1)由A的結構簡式很容易寫出A的分子式為C14H10O9。 (2)因B在題設條件下可生成A,由A逆推,A水解可以得知B的結構簡式為HOHOOHCOOH。 (3)由A的結構簡式可以看出1 mol A中有5 mol —OH,需中和5 mol NaOH,1 mol羧基中和1 mol

19、 NaOH,1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH,故1 mol A可消耗8 mol NaOH,方程式很容易寫出。 (4)根據(jù)題意,B與氫氣按物質的量之比1∶2加成可得C,且C分子中無羥基與碳碳雙鍵直接相連,且C能與溴水反應,因此C的結構簡式應為OHHOCOOHOH,所以C與溴水反應的方程式應為:OHHOCOOHOH+Br2―→OHHOBrBrCOOHOH。 15.(1)D(寫“C4H8O2”或“CH3COOCH2CH3”或“乙酸乙酯”均可) (2)乙酸(寫“醋酸”、“冰醋酸”、“乙酸溶液”或“CH3COOH”均可) (3)① (4)CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH [解析] (1)根據(jù)題意推斷,A、B、C、D分別是乙醛、乙醇、乙酸、乙酸乙酯,其中乙酸乙酯不溶于水;(2)乙酸具有酸性,能使紫色石蕊試液變紅;(3)乙醛得氫變?yōu)橐掖际沁€原反應;(4)乙酸乙酯在稀硫酸催化下水解,生成乙酸和乙醇。

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