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1、,單擊此處編輯母版標(biāo)題樣式,單擊此處編輯母版文本樣式,第二級(jí),第三級(jí),第四級(jí),第五級(jí),*,*,*,化學(xué)建筑師：,凱庫(kù)勒？范特霍夫！鮑林,化學(xué)史系列談之七,授課老師：汪朝陽(yáng),1,化學(xué)建筑師：化學(xué)史系列談之七授課老師：汪朝陽(yáng)1,一、苯環(huán)結(jié)構(gòu)：凱庫(kù)勒、洛斯密德？,1、凱庫(kù)勒生平,2、苯環(huán)結(jié)構(gòu)學(xué)說(shuō),3、凱庫(kù)勒的其他成就,4、誰(shuí)是真金？,凱庫(kù)勒,2,一、苯環(huán)結(jié)構(gòu)：凱庫(kù)勒、洛斯密德？1、凱庫(kù)勒生平 2、苯環(huán)結(jié),1829年生于德國(guó)，貴族血統(tǒng)中學(xué)擅長(zhǎng)數(shù)學(xué)和制圖，,天才的建筑師,1847年吉森大學(xué)學(xué)建筑，一年后,拜師,李比希,（破案故事：教材P100）,巴黎留學(xué)于,杜馬,、,日拉爾,1、凱庫(kù)勒生平,棄建筑學(xué)轉(zhuǎn)化

2、學(xué)：,當(dāng)時(shí)，受,李比希的影響,而放棄原來(lái)志愿、并,改學(xué)化學(xué),的人，并非只,凱庫(kù)勒,一個(gè)，還有以前學(xué)習(xí)法律、后來(lái)成為,染料化學(xué)和染料工業(yè)奠定人,的,霍夫曼,。另外，,馬里那克,也是其中的一個(gè)，他是從數(shù)學(xué)轉(zhuǎn)學(xué)化學(xué)的；,艾倫邁爾,也是這樣，他以前的志愿是醫(yī)學(xué)。,3,1829年生于德國(guó)，貴族血統(tǒng)中學(xué)擅長(zhǎng)數(shù)學(xué)和制圖，天才,1852年博士、大學(xué)助教，后倫敦醫(yī)院工作1856年,李比希,、,本生,幫助下，回大學(xué)任講師,李比希,“,大規(guī)模生產(chǎn),”之前，博士找工作不難，且2-3年后可升至教授,這也難怪當(dāng)年,凱庫(kù)勒,親人們?yōu)槭裁床毁澇伤?改行,了如何看待和應(yīng)對(duì),學(xué)歷貶值,與,時(shí)代進(jìn)步,？！,1、凱庫(kù)勒生平,棄建筑學(xué)

3、轉(zhuǎn)化學(xué)：,本生,（1811-1899）,4,1852年博士、大學(xué)助教，后倫敦醫(yī)院工作1856年李,1858年,比利時(shí),根特大學(xué)教授，此期間提出,碳四價(jià)理論,和,碳鏈學(xué)說(shuō),而開(kāi)始出名,1860年組織,第一次世界化學(xué)大會(huì),1865年“夢(mèng)”見(jiàn),苯環(huán)結(jié)構(gòu),而威震江湖,1867年德國(guó)波恩大學(xué)化學(xué)教授，創(chuàng)立,波恩學(xué)派,1877年波恩大學(xué)校長(zhǎng),1896年去世（67歲）,1、凱庫(kù)勒生平,一夢(mèng)成名：,5,1858年比利時(shí)根特大學(xué)教授，此期間提出碳四價(jià)理論和碳鏈,凱庫(kù)勒與波恩學(xué)派,6,凱庫(kù)勒與波恩學(xué)派6,提出,：,當(dāng)年調(diào)轉(zhuǎn)專業(yè)曾受家人的激烈反對(duì)以建筑學(xué)的觀點(diǎn)研究化學(xué)先四價(jià)學(xué)說(shuō)、碳鏈學(xué)說(shuō)，后做夢(mèng)而環(huán)交叉學(xué)科、,交叉

4、思維,的成績(jī),考研專業(yè),2、苯環(huán)結(jié)構(gòu)學(xué)說(shuō),意義,：,理論上促進(jìn)了化學(xué)理論的發(fā)展應(yīng)用上促進(jìn)了,煤焦油化學(xué)工業(yè),煉焦工業(yè)和煤氣工業(yè)的公害苯環(huán)結(jié)構(gòu)學(xué)說(shuō)的提出指導(dǎo)了染料、藥品、炸藥等有機(jī)產(chǎn)品的進(jìn)一步合成,7,提出：2、苯環(huán)結(jié)構(gòu)學(xué)說(shuō)意義：7,合成染料工業(yè)：,1856年,柏琴,意外合成第一個(gè)人工染料,苯胺紫,1857年合成染料工業(yè)開(kāi)始建立1858年,A.W.霍夫曼,堿性品紅1869年第一種天然染料茜素被合成1882年,拜耳,合成靛藍(lán)1884年剛果紅染料19世紀(jì)后半葉“,化學(xué)工業(yè)王冠,”,苯環(huán)結(jié)構(gòu)學(xué)說(shuō)的影響,染料化學(xué)和染料工業(yè)奠定人,A.W.霍夫曼,（由學(xué)法律改投李比希門下）,8,合成染料工業(yè)：苯環(huán)結(jié)構(gòu)學(xué)說(shuō)

5、的影響染料化學(xué)和染料工業(yè)奠定人8,醫(yī)藥化工：,芳香族化合物為原料,1859年,柯?tīng)栘?合成,水楊酸,1889年,F.霍夫曼,合成,阿司匹林,1911年“六零六”,1932年偶氮染料百浪多息具有抗菌作用，1935-1944,年,磺胺類藥物,苯環(huán)結(jié)構(gòu)學(xué)說(shuō)的影響,9,醫(yī)藥化工：苯環(huán)結(jié)構(gòu)學(xué)說(shuō)的影響9,炸藥的合成：,1846年硝酸纖維素（炸藥、人造纖維）1868年硝化棉火藥，奠定近代炸藥的基礎(chǔ)1846年,硝化甘油,（炸藥、治療心機(jī)絞痛藥物），1867年,諾貝爾,安全硝化甘油1863年TNT苦味酸,苯環(huán)結(jié)構(gòu)學(xué)說(shuō)的影響,10,炸藥的合成：1846年硝酸纖維素（炸藥、人造纖維）186,除結(jié)構(gòu)學(xué)說(shuō)（碳四價(jià)、碳鏈

6、、苯環(huán)）等重大理論成就外，還有關(guān)于重氮化合物、偶氮化合物的實(shí)驗(yàn)研究。,化學(xué)教育大家：創(chuàng)立波恩學(xué)派編輯有機(jī)化學(xué)教科書(shū)，創(chuàng)“芳香族化合物”之名。,1860年發(fā)起組織第一次世界化學(xué)大會(huì)。,1895年，凱庫(kù)勒由德皇威廉二世封為,貴族,1896年7月13日病故后，為了紀(jì)念這位杰出的有機(jī)化學(xué)家，德國(guó)染料工業(yè)界于1903年在波恩大學(xué)為凱庫(kù)勒建立了一座,銅像,，正對(duì)化學(xué)系大樓。,3、凱庫(kù)勒的其他成就,11,除結(jié)構(gòu)學(xué)說(shuō)（碳四價(jià)、碳鏈、苯環(huán)）等重大理論成就外，還有關(guān)于,4、誰(shuí)是真金？,遲來(lái)的爭(zhēng)議：,1989年化學(xué)史壇地震,1861年洛斯密德自費(fèi)出版了晦澀難懂的化學(xué)研究一書(shū)，其中涉及許多分子結(jié)構(gòu)式，提出芳香化合物的

7、環(huán)狀符號(hào),1865年讀過(guò)該書(shū)的凱庫(kù)勒,沽名釣譽(yù),？,130年后一場(chǎng),苯環(huán)結(jié)構(gòu)創(chuàng)始人,之爭(zhēng),（教材P106-107，還涉及法國(guó)化學(xué)家,勞倫,）,12,4、誰(shuí)是真金？遲來(lái)的爭(zhēng)議：12,洛斯密德生平：,1821年生于捷克農(nóng)村少顯天賦，牧師極力慫恿其父母送其上高中,大學(xué)畢業(yè)自開(kāi)化學(xué)公司后其他化學(xué)公司打工,1854年維也納中學(xué)教師，教化學(xué)和物理，期間出版化學(xué)研究,1866年受人極力推薦進(jìn)維也納大學(xué)任講師1868年副教授,1875年正教授1877年物理系系主任于本科學(xué)歷極不尋常1895年去世（74歲）,13,洛斯密德生平：1821年生于捷克農(nóng)村少顯天賦，牧師,4、誰(shuí)是真金？,才華杰出：,洛斯密德對(duì)有機(jī)分子

8、結(jié)構(gòu)的描述（如重疊鍵表示雙鍵、三鍵，環(huán)丙烷問(wèn)世21年前預(yù)言其存在，芳香環(huán)分子模型），與現(xiàn)代分子模型理論驚人相似,“要是凱庫(kù)勒能夠認(rèn)識(shí)到并且承認(rèn)洛斯密德的天賦，那么，分子模型的理論也許會(huì)早一個(gè)世紀(jì)與我們面世?！?阿佛加德羅常數(shù)的計(jì)算推導(dǎo),14,4、誰(shuí)是真金？才華杰出：14,4、誰(shuí)是真金？,是金子總是要閃光的：,洛斯密德一生為人謙遜、淡泊名利高尚的品德推遲了優(yōu)先權(quán)的爭(zhēng)議,130多年來(lái)凱庫(kù)勒生前死后風(fēng)光無(wú)限，而洛斯密德在有機(jī)化學(xué)界依然默默無(wú)聞,事隔一個(gè)多世紀(jì)，探其是非曲直是因?yàn)椤斑@（苯環(huán)結(jié)構(gòu)）是十九世紀(jì)最偉大的成就之一，通過(guò)X射線和核磁共振譜分析證實(shí)了分子結(jié)構(gòu)確實(shí)象模型所展示的那樣”。,15,4、誰(shuí)

9、是真金？是金子總是要閃光的：15,二、立體化學(xué)學(xué)說(shuō)：范特霍夫、勒貝爾,1、范特霍夫生平,2、立體化學(xué)的產(chǎn)生,3、范特霍夫其他主要成就,4、勒貝爾,范特霍夫,16,二、立體化學(xué)學(xué)說(shuō)：范特霍夫、勒貝爾 1、范特霍夫生平2、立體,父子之爭(zhēng),先見(jiàn)之明,詩(shī)歌之戀,實(shí)驗(yàn)之差,名師之言,成名之作,博士論文,求職之路,偉人之母,1、范特霍夫生平,17,父子之爭(zhēng) 先見(jiàn)之明 詩(shī)歌之戀 實(shí)驗(yàn)之差 名師之言 成名之作,1852年生于荷蘭鹿特丹一個(gè)醫(yī)生之家神童小學(xué)受化學(xué)教師的影響而喜歡化學(xué),法律（政界）與化學(xué)（理科）爭(zhēng)執(zhí)，前途折衷先學(xué)工科（父親有先見(jiàn)之明？）,1869年入高等工業(yè)專門學(xué)校學(xué)應(yīng)用化學(xué)。,父子之爭(zhēng)：,1、范

10、特霍夫生平,18,1852年生于荷蘭鹿特丹一個(gè)醫(yī)生之家神童小學(xué)受化,先見(jiàn)之明,：,假期糖廠實(shí)習(xí)后覺(jué)得畢業(yè)后做技師無(wú)趣，志于改學(xué)理論化學(xué)，努力學(xué)習(xí)提前一年畢業(yè)（,態(tài)度決定人生,）,1871年入萊頓大學(xué)學(xué)數(shù)學(xué)范特霍夫認(rèn)為先學(xué)物理學(xué)和高等數(shù)學(xué)可以為學(xué)好化學(xué)做準(zhǔn)備,數(shù)學(xué)才能,和,浪漫風(fēng)格,是范特霍夫以后成功的兩大支柱，分別對(duì)應(yīng)著其成名的兩大學(xué)科領(lǐng)域,1、范特霍夫生平,19,先見(jiàn)之明：1、范特霍夫生平 19,詩(shī)歌之戀：,大學(xué)期間深愛(ài)文學(xué)，尤其作詩(shī),自己的詩(shī)集請(qǐng)一位詩(shī)人評(píng)論，詩(shī)人回信“看了這些就知道你缺乏古典語(yǔ)言知識(shí)?！?從此，決心專攻化學(xué)，但學(xué)余仍愛(ài)拜讀拜倫、海涅等人的詩(shī)，,不屑,于學(xué)究的生活方式,化學(xué)

11、史上,愛(ài)好文學(xué),還有門捷列夫，,寫(xiě)詩(shī)歌,的名家還有,戴維,、,R.霍夫曼,（1937-）。,1、范特霍夫生平,20,詩(shī)歌之戀：1、范特霍夫生平 20,實(shí)驗(yàn)之差：,?？破陂g很有創(chuàng)造性，但實(shí)驗(yàn)技術(shù)很笨拙志于改學(xué)理論化學(xué)另一原因,1872年轉(zhuǎn)學(xué)到波恩大學(xué)學(xué)化學(xué),老師與同學(xué)眼中默默無(wú)聞，甚至不擅長(zhǎng)實(shí)驗(yàn)而為人,笑柄,成名之后大驚同窗,貴在,揚(yáng)長(zhǎng)避短,1、范特霍夫生平,21,實(shí)驗(yàn)之差：1、范特霍夫生平 21,名師之言：,拜師,波恩學(xué)派,，范特霍夫?qū)ο壬f(wàn)分崇拜，導(dǎo)師凱庫(kù)勒對(duì)他毫無(wú)留心,范特霍夫未引起注意，非,凱庫(kù)勒,偏心,1874年辭別導(dǎo)師，凱庫(kù)勒建議“不要忙于求職業(yè)，還是在較有名聲的大學(xué)里繼續(xù)深造的好。

12、”,聽(tīng)從名師良言，巴黎留學(xué)于法國(guó)結(jié)構(gòu)化學(xué)權(quán)威,武茲,的實(shí)驗(yàn)室，偶然認(rèn)識(shí)同樣浪漫詩(shī)人風(fēng)度與遠(yuǎn)大理想同學(xué),勒貝爾,。,1、范特霍夫生平,22,名師之言：1、范特霍夫生平 22,成名之作：,半年后因弟弟求學(xué)需要，1874年6月不得不中斷留學(xué)生活而早日取得博士學(xué)位自謀生計(jì),1874年9月提出,碳四面體假說(shuō),以荷蘭文發(fā)表（22歲），,影響面,很小,1875年以法文出版其立體化學(xué)方面的論文，內(nèi)容引起爭(zhēng)議,1876年底，德文版空間的化學(xué)出版后，一夜聞名。,1、范特霍夫生平,23,成名之作：1、范特霍夫生平 23,博士論文：,1874年12月以在波恩大學(xué)實(shí)驗(yàn)室的工作通過(guò)博士學(xué)位,博士論文不是,成名,之作，內(nèi)容

13、一般，但于,謀生,有利,科學(xué)史上帶有劃時(shí)代意義的理論，往往是不易通過(guò),學(xué)位審查,這一關(guān)的。,1、范特霍夫生平,24,博士論文：1、范特霍夫生平 24,1875年開(kāi)始找,中學(xué)教師,職業(yè)論文一石千浪，職業(yè),一年零二個(gè)月,無(wú)著落,1876年3月荷蘭國(guó)立獸醫(yī)學(xué)校任物理化學(xué)助教,1877年萊比錫大學(xué)名教授,柯?tīng)栘?猛烈攻擊范特霍夫的理論為“飛馬行空”的幻想，“獸醫(yī)學(xué)校中可能有優(yōu)良種馬”，經(jīng)此“,炒作,”名氣更大,1877年9月阿姆斯特丹大學(xué)化學(xué)講師1878年10月,化學(xué)教授,（25歲，求職2年半后）發(fā)表“科學(xué)與幻想”的就職演說(shuō)，竭力推崇,科學(xué)想象力,。,求職之路：,25,1875年開(kāi)始找中學(xué)教師職業(yè)論文

14、一石千浪，職業(yè)一年零,偉人之母：,1887年與,奧斯特瓦爾德,合編的物理化學(xué)雜志創(chuàng)刊，共同創(chuàng)造了,物理化學(xué),學(xué)科,1896年出國(guó)任柏林大學(xué)名譽(yù)教授,1901年獲,首屆,諾貝爾（,Nobel,）化學(xué)獎(jiǎng)，應(yīng)其母之言用之于高尚的（,Noble,）慈善、教育等事業(yè),親自送牛奶,的牧場(chǎng)化學(xué)家,（教材,P114,）,1911年因肺結(jié)核去世（59歲）,1、范特霍夫生平,26,偉人之母：1、范特霍夫生平 26,2、立體化學(xué)的產(chǎn)生,有關(guān)立體化學(xué)產(chǎn)生的著名化學(xué)家,碳四面體學(xué)說(shuō)的提出,系統(tǒng)性和堅(jiān)定性,難得的佳話,27,2、立體化學(xué)的產(chǎn)生有關(guān)立體化學(xué)產(chǎn)生的著名化學(xué)家 碳四面體學(xué),1848年,巴斯德,拆分外消旋酒石酸,

15、有關(guān)立體化學(xué)產(chǎn)生的著名化學(xué)家：,2、立體化學(xué)的產(chǎn)生,巴斯德,（,上、左,師范、生物）,28,1848年巴斯德拆分外消旋酒石酸有關(guān)立體化學(xué)產(chǎn)生的著名化,1874年碳四面體學(xué)說(shuō),有關(guān)立體化學(xué)產(chǎn)生的著名化學(xué)家：,2、立體化學(xué)的產(chǎn)生,在理解,范特荷夫,的立體化學(xué)理論方面曾有這么一個(gè),哲學(xué)故事,：,按照范特荷夫的發(fā)現(xiàn)，,甲烷分子,是一種,正四面體,的立體結(jié)構(gòu)，每個(gè)面上頂角為109度。,有位學(xué)生對(duì)老師說(shuō)：“在實(shí)驗(yàn)室里，當(dāng)這種氣體通過(guò)一段玻璃導(dǎo)管吹到手背上，那種,輕柔的感覺(jué),怎么也無(wú)法想象出它的,立體結(jié)構(gòu),?！?范特荷夫笑了，他,風(fēng)趣,地告訴學(xué)生：,“,個(gè)體和群體的差異,是無(wú)法靠想象來(lái)判斷的。當(dāng)你在夏天的海

16、灘邊，躺在沙灘上，盡情地往身上撒著細(xì)細(xì)的沙子，享受陽(yáng)光和閑暇時(shí)，你不會(huì)想到每一粒沙子在,顯微鏡,下，會(huì)有那么多鋒利的角。”,29,1874年碳四面體學(xué)說(shuō)有關(guān)立體化學(xué)產(chǎn)生的著名化學(xué)家：2、,E.費(fèi)歇爾,糖類異構(gòu)研究（1902年第二屆諾貝爾,化學(xué)獎(jiǎng),得主）,有關(guān)立體化學(xué)產(chǎn)生的著名化學(xué)家：,2、立體化學(xué)的產(chǎn)生,E.費(fèi)歇爾,（Email Fischer，,1852-1919）,30,E.費(fèi)歇爾糖類異構(gòu)研究（1902年第二屆諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)得主,1885年,拜耳,張力環(huán)理論（1905年第五屆諾貝爾,化學(xué)獎(jiǎng),得主）,1890年，薩赫斯環(huán)己烷的無(wú)張力環(huán)概念,1925年，哈沃斯（W H Haworth）構(gòu)象概念,1950年以后，巴頓（D H R Barton）提出和發(fā)展了“構(gòu)象分析”概念。,有關(guān)立體化學(xué)產(chǎn)生的著名化學(xué)家：,拜耳,（Adolf von Baeyer，,1835-1917）,31,1885年拜耳張力環(huán)理論（1905年第五屆諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)得,碳四面體學(xué)說(shuō)的提出：,1874年初巴黎相逢時(shí)類似的風(fēng)度與雄心,1874年9月范特霍夫發(fā)表后二個(gè)月，勒貝爾也發(fā)表了類似的論文類似地也只有11頁(yè),兩人分別獨(dú)立地提