《2018年北京順義高中化學(xué)選修5第三章第三節(jié)羧酸 酯第二課時(shí)（酯）(31張）》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《2018年北京順義高中化學(xué)選修5第三章第三節(jié)羧酸 酯第二課時(shí)（酯）(31張）（31頁珍藏版）》請?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、第 三 節(jié) 羧 酸 酯 第 二 課 時(shí) （ 酯 ）(31張 ） 飽 和 碳 酸 鈉 溶 液 的 液 面 上有 透 明 的 油 狀 液 體 ， 并 可聞 到 香 味 。 乙 酸 乙 酯 ：CH 3COOCH 2CH 3 1、在試管中先加入3mL乙醇，再加入2mL冰醋酸。2、再慢慢加入2mL濃硫酸，搖動(dòng)試管混合均勻，如圖連好裝置。接上導(dǎo)管到3mL飽和碳酸鈉的液面上（不接觸液面）。3、用酒精燈小心加熱，觀察現(xiàn)象。 一 乙酸乙酯 1 乙酸乙酯結(jié)構(gòu)簡式： 官能團(tuán) 2 物理性質(zhì) 無色澄清液體，熔點(diǎn)-83.6，沸點(diǎn)77.06 ，密度比水小，微溶于水，易溶于醇、酮、醚等有機(jī)溶劑，極性分子，有果香味CO CH3

2、COCH2CH3OO 想一想 我們學(xué)習(xí)了乙酸乙酯的物理性質(zhì)， 為 什么白酒存放的時(shí)間越久越醇香呢？ 我們都知道酒中含有一定量的酒精（乙醇），尤其是白酒中乙醇含量更高，在長期的儲存過程中，部分乙醇氧化為乙醛，最后由氧化成乙酸，乙醇和乙酸反應(yīng)生成具有果香味的乙酸乙酯。放置的時(shí)間越久，高度數(shù)的白酒酯化程度越高，產(chǎn)生的酯越多，所以，陳年老酒就格外香。 3 化學(xué)性質(zhì)乙酸乙酯的合成（酯化反應(yīng)） 18 18示 蹤 元 素 法 a反應(yīng)原理：醇脫氫原子，羧酸脫羥基結(jié)合生成水。 b酯化反應(yīng)可看作是取代反應(yīng)HOCH2CH3 CH3COHO 試判斷下列反應(yīng)是不是酯化反應(yīng)并寫出生成物和標(biāo)出氧18的位置： 乙酸與甲醇反應(yīng)

3、：18 + CH 3OH 濃H 2SO4 18OCH3COHO CH3COCH3+H2O 氧化反應(yīng) CH3COCH2CH3O + 4O2 4 CO2 + 4 H2O 乙酸乙酯也可以發(fā)生氧化反應(yīng)，完全氧化生成 CO2 和 H2O ，但不能使 KMnO4 酸性溶液褪色。 水解反應(yīng) 酯+水 酸+醇CH3COCH2CH3H2O CH3COH+CH3CH2OHCH 3COCH2CH3 + NaOH CH3CONa + CH3CH2OHH2SO4 O OOO 酯在無機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的 無機(jī)酸只起催化作用不影響化學(xué)平衡；堿除起催化作用外

4、，它能中和生成的酸，使水解程度增大，若堿過量則水解進(jìn)行到底。 小結(jié)a.水解速率：乙酸乙酯在堿性條件下水解速率最快，其次是酸性，中性條件下幾乎不水解，溫度升高，水解速率增大。b.水解程度：在堿性條件下徹底水解，不可逆；在酸性條件下是可逆的。c.水解產(chǎn)物：酸性條件下得到相應(yīng)的羧酸和醇；堿性條件下得到羧酸鹽和醇 【思考與交流】 乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆的，在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？ 根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙醋產(chǎn)率的措施有： 由于乙酸乙酯沸點(diǎn)比乙酸、乙醇低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯，可提高其產(chǎn)率； 使用濃H2SO4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)

5、化率。 使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯產(chǎn)率。 二 酯1 定 義: 酸和醇發(fā)生反應(yīng)生成的一類有機(jī)化合物。2 酯的命名“某酸某酯” （ 1） HCOCH2CH3 （ 2） CH3CH2ONO2（ 3） （4） 甲酸乙酯硝酸乙酯二乙酸乙二酯O CH 3COCH 2 CH 3COCH 2O O O COCH3COCH3O乙二酸二甲酯酯就是依據(jù)水解后生成的酸和醇的名稱來命名的 請說出下列酯的名稱： H COCH 3甲酸甲酯CH 3CH 2COC2H 5丙酸乙酯乙二酸乙二酯O O OO OOCH3CH2OCCH3CH2OC O O乙二酸二乙酯 3 分 類: 根據(jù)酸的不同分為：有機(jī)酸酯和無機(jī)酸酯。

6、 或根據(jù)分子中酯基的數(shù)目，分為：一元酯、二元酯（如乙二酸二乙酯）、多元酯(如油脂)。 根據(jù)酯的形狀不同分為：鏈狀酯和環(huán)狀酯； 根據(jù)酯中是否含有苯環(huán)分為：脂肪酯和芳香酯； 4 飽和一元酸酯 通式：相同碳原子數(shù)的羧酸、酯、烯二醇、環(huán)二醇、羥基酮和羥基醛互為同分異構(gòu)體 如：CH 3COH與HCOCH3 、H OCH 2CH O R-C-O-ROO O 物理性質(zhì) 低 級 酯 是 具 有 芳 香 氣 味 的 液 體 。 密 度 比水 小 。 難 溶 于 水 ， 易 溶 于 乙 醇 和 乙 醚 等 有機(jī) 溶 劑 。 酯廣泛存在于自然界中。例如，乙酸乙酯、乙酸異戊酯存在于草莓、香蕉、梨等水果中，乙酸丁酯和異

7、戊酸異戊酯存在于成熟的香蕉中，苯甲酸甲酯存在于丁香油中，等等。 自然界中的有機(jī)酯 含有：丁酸乙酯 含有：戊酸戊酯 含有：乙酸異戊酯 化學(xué)性質(zhì)a 燃燒反應(yīng)：酯也可以完全氧化生成 CO2 和 H 2O ，但不能使 KMnO4 酸性溶液褪色。 CxHyO2 + O2 x CO2+ H2O 2y4yx + -1b 酯的合成 有機(jī)酸有醇反應(yīng)生成酯 CH3COH+CH3CH2OH CH3COCH2CH3 H2O H2SO4 O O 無機(jī)含氧酸與醇 CH3CH2OH+HONO2CH3CH2ONO2+H2O 硝酸乙酯 注意：無氧酸與醇之間也能反應(yīng)，如 CH3CH2OH+HCl CH3CH2Cl + H2O 但

8、它不屬于酯化反應(yīng)，因生成物為鹵代烴，并非酯類化合物。所以，只有無機(jī)含氧酸才能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，不含氧的酸如HBr不能發(fā)生酯化反應(yīng)，只能和醇發(fā)生取代反應(yīng)。 有機(jī)酸酐與酚 生成環(huán)狀酯 HOCH2CH2CH2COOH + H2O HOCH 2CH2CH2CH2COOH + H2OH2SO4 H2SO4 O OO O OCCH 3O 除了上面可以生成環(huán)狀酯外，多元醇和多元羧酸也可生成環(huán)狀酯 COOH HOCH2 COOH HOCH2 注意：環(huán)狀酯和環(huán)烴一樣，五元環(huán)和六元環(huán)最穩(wěn)定，其他的由于環(huán)的張力而不穩(wěn)定。+ H2SO4 OO OO + 2H2O c 水解反應(yīng) 酸性條件下的水解反應(yīng)： RCOOR+ H

9、2O RCOOH + ROH 堿性條件下的水解反應(yīng)：RCOOR+NaOH RCOONa + R OHH2SO4 注意 酯在酸存在的條件下, 水解生成酸和醇。 在有堿存在時(shí), 酯的水解趨近于完全。 (用化學(xué)平衡知識解釋) 酯的水解和酸與醇的酯化反應(yīng)是可逆的。 練習(xí)1mol下列物質(zhì)在NaOH溶液中生成什么物質(zhì)？ CH3CHCOCH2CHCH3OCH3 CH3 OHCOCH3O O前者生成CH3CHCONa和CH3CHCH2OH 后者生成HCONa和CH3OHCH3 CH3 O O 一般的酯在堿性條件下水解時(shí)，NaOH 的量應(yīng)大于酯物質(zhì)的量的1倍，這樣才能使 酯水解完全 ；但是酚酯水解時(shí)由于產(chǎn)生苯

10、酚， 也能與NaOH 反應(yīng)，所以， NaOH 的用 量應(yīng) 大于酯物質(zhì)的量的2倍，才能使酯水解 完全。 例題 1mol下列有機(jī)物在 NaOH 溶液中完全水解，所需 NaOH 的量是多少？ CH3COCH3 O 水解后生成乙酸和甲醇，只有乙酸和 NaOH 反應(yīng)，所以需要 1mol NaOH OOCC2H5 水解后生成苯酚和丙酸，所以需要 2mol NaOH ； 同理 則可知第三個(gè)需要 3mol NaOH OOCCH3OHCH 3 小結(jié) 酯化反應(yīng)水解反應(yīng)反應(yīng)關(guān)系CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O催化劑濃H2SO4稀H2SO4或NaOH溶液催化劑的其他作用吸水，提高乙酸和乙醇的

11、轉(zhuǎn)化率NaOH中和酯水解生成的乙酸，提高酯的水解率加熱方式酒精燈火焰加熱熱水浴加熱 反應(yīng)類型酯化反應(yīng)，取代反應(yīng)水解反應(yīng)，取代反應(yīng) CH3CH3CH2=CH2CH=CH CH2=CHCl CH3CH2OHCH2BrCH2Br CH2OHCH2OH CHOCHO COOHCOOH CH2CH nCl CH3CHO CH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2Br O=CO=C CH2CH2OO 烴RH鹵代烴RX醇類ROH醛類RCHO羧酸RCOOH酯類RCOOR鹵代消去取代水解氧化加氫酯化水解氧化 NO2BrSO3HNO2O2NNO2CH 3 CH 2ClClCH 3ClCH 3COOHOHONaBrBr BrOH顯色反應(yīng)氧化反應(yīng)