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1、微型專題4含氧衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)第2章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物 學(xué)習(xí)目標(biāo)定位1.掌 握 含 氧 衍 生 物 醇 、 酚 、 醛 、 羧 酸 、 酯 等 的 結(jié) 構(gòu) 和 性 質(zhì) 。2.根 據(jù) 含 氧 衍 生 物 的 結(jié) 構(gòu) 推 測(cè) 其 性 質(zhì) 、 反 應(yīng) 類 型 或 根 據(jù) 有 機(jī) 物 的 性 質(zhì) 推斷 其 結(jié) 構(gòu) 。3.掌 握 常 見 官 能 團(tuán) 的 檢 驗(yàn) 方 法 ， 學(xué) 會(huì) 選 取 試 劑 鑒 別 有 機(jī) 物 。4.熟 知 烴 及 其 含 氧 衍 生 物 之 間 的 轉(zhuǎn) 化 關(guān) 系 ， 學(xué) 會(huì) 解 答 有 機(jī) 合 成 推 斷 題 。 一、限定條件的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷例 1 某 有

2、機(jī) 物 的 分 子 式 為 C9H10O2， 分 子 中 含 有 苯 環(huán) ， 苯 環(huán) 上 有 2個(gè) 取 代基 ， 且 其 中 一 個(gè) 為 甲 基 ， 則 能 與 NaOH溶 液 反 應(yīng) 的 該 物 質(zhì) 的 結(jié) 構(gòu) 有 A.4種 B.7種C.9種 D.12種 答案解析 解 析 能 與 NaOH溶 液 反 應(yīng) ， 則 分 子 中 含 有 COOH或 酯 基 ， 符 合 條 件 的物 質(zhì) 有 以 下 4種 ： ， 每 類 物 質(zhì) 各 有 鄰 、 間 、 對(duì) 3種 結(jié) 構(gòu) ， 故 共 有 12種 。 方法點(diǎn)撥對(duì) 于 限 制 條 件 同 分 異 構(gòu) 體 數(shù) 目 判 斷 ， 首 先 根 據(jù) 題 目 給 出

3、 的 分 子 式 和 限 制條 件 ， 如 本 例 題 中 ， 確 定 含 有 1個(gè) 苯 環(huán) ， 且 苯 環(huán) 上 有 1個(gè) 甲 基 ， 即 ， 又 知 該 物 質(zhì) 能 與 NaOH反 應(yīng) ， 故 其 應(yīng) 該 含 有 羧 基 或酯 基 ， 寫 出 其 中 的 一 種 ， 即 ， 然 后 在 此 基 礎(chǔ) 上 進(jìn) 行 演變 即 可 得 出 其 余 同 分 異 構(gòu) 體 ， 注 意 苯 環(huán) 上 取 代 基 的 “ 鄰 、 間 、 對(duì) ” 3種結(jié) 構(gòu) 。 變 式 1 已 知 下 面 反 應(yīng) 可 以 發(fā) 生 ： 答案解析(1)若 A、 C都 能 發(fā) 生 銀 鏡 反 應(yīng) ， 則 C6H12O2可 能 的 結(jié)

4、構(gòu) 簡(jiǎn) 式 有 _種 ， 分別 為 _(寫 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 )。4 解 析 由 題 可 知 A為 飽 和 一 元 羧 酸 ， B為 飽 和 一 元 醇 且 含 -H。若 A、 C都 能 發(fā) 生 銀 鏡 反 應(yīng) ， 則 A一 定 是 甲 酸 ， B是 分 子 式 為 C5H11OH的醇 。 在 戊 醇 C5H11OH的 同 分 異 構(gòu) 體 中 ， 只 有 含 CH2OH結(jié) 構(gòu) 才 能 氧 化得 CHO， 因 此 ， C5H11OH可 寫 為 C4H9CH2OH， 而 C4H9(丁 基 )有 四種 ， 因 此 這 樣 的 醇 有 4種 。 (2)若 A能 發(fā) 生 銀 鏡 反 應(yīng) 而 C不 能 ，

5、則 C6H12O2可 能 的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 有 _種 。 答案解析 3解 析 A能 發(fā) 生 銀 鏡 反 應(yīng) ， 而 C不 能 ， 說 明 A一 定 為 甲 酸 ， B為 戊 醇(C5H11OH)， 但 其 結(jié) 構(gòu) 特 點(diǎn) 應(yīng) 為 ， 即 羥 基 所 在 的 碳 上 只 有 一 個(gè) H原 子 。 這 樣 的 戊 醇 有 3種 ： (2種 )、 。 (3)若 A、 C都 不 能 發(fā) 生 銀 鏡 反 應(yīng) ， 則 C6H12O2可 能 的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 有 _種 。 答案解析 2解 析 A、 C都 不 能 發(fā) 生 銀 鏡 反 應(yīng) ， 說 明 A不 是 甲 酸 ， C為 酮 。 若 A為 乙 酸 ，

6、則 C為 2-丁 酮 。 C6H12O2的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 為 ； 若 A為丙 酸 ， 則 C為 2-丙 酮 ， C 6H12O2的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 為 CH3CH2COOCH(CH3)2。 可 能的 結(jié) 構(gòu) 有 2種 。 (4)若 A不 能 發(fā) 生 銀 鏡 反 應(yīng) ， C氧 化 可 得 A， 則 C6H12O2可 能 的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 有_種 。 答案解析 1解 析 若 A不 能 發(fā) 生 銀 鏡 反 應(yīng) ， C氧 化 可 得 A， 說 明 A和 B的 碳 原 子 數(shù) 相 等 ，且 C為 醛 ， 則 A為 丙 酸 ， C為 丙 醛 ， B為 丙 醇 ， C6H12O2的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 只

7、有 1種 ，為 相 關(guān) 鏈 接 1.分 析 限 定 條 件 同 分 異 構(gòu) 體 的 基 本 步 驟(1)首 先 根 據(jù) 限 定 的 條 件 確 定 有 機(jī) 物 中 含 有 的 結(jié) 構(gòu) 片 段 或 官 能 團(tuán) 。(2)分 析 可 能 存 在 的 官 能 團(tuán) 類 型 異 構(gòu) 。(3)分 析 各 類 官 能 團(tuán) 存 在 的 位 置 異 構(gòu) 。教師用書獨(dú)具 2.常 見 的 限 制 條 件常 見 限 制 條 件 有 機(jī) 分 子 的 官 能 團(tuán) 或 結(jié) 構(gòu) 特 征與 Na2CO3反 應(yīng) 放 出 CO2 含 COOH能 與 金 屬 鈉 反 應(yīng) 產(chǎn) 生 H2 含 羥 基 或 COOH能 與 NaOH溶 液 反

8、 應(yīng) 含 酚 羥 基 或 COOH或 COOR或 X能 發(fā) 生 銀 鏡 反 應(yīng) 含 CHO(包 括 HCOOR)遇 FeCl 3溶 液 發(fā) 生 顯 色 反 應(yīng) 含 酚 羥 基能 發(fā) 生 水 解 反 應(yīng) 含 COOR或 X的 物 質(zhì) 或 蛋 白 質(zhì) 或 雙 糖 或 多 糖 1.醛 的 結(jié) 構(gòu) 和 性 質(zhì)例 2 (2017濟(jì) 寧 任 城 區(qū) 高 二 期 中 )食 品 化 學(xué) 家 A.Saari Csallany和 Christine Seppanen說 ， 當(dāng) 豆 油 被 加 熱 到 油 炸 溫 度 (185 )時(shí) ， 會(huì) 產(chǎn) 生 如 圖 所 示 高 毒性 物 質(zhì) ， 許 多 疾 病 和 這 種

9、有 毒 物 質(zhì) 有 關(guān) ， 如 帕 金 森 癥 。 下 列 關(guān) 于 這 種 有毒 物 質(zhì) 的 判 斷 正 確 的 是 A.該 物 質(zhì) 分 子 中 含 有 兩 種 官 能 團(tuán)B.該 物 質(zhì) 的 分 子 式 為 C9H15O2C.1 mol該 物 質(zhì) 最 多 可 以 和 2 mol H 2發(fā) 生 加 成 反 應(yīng)D.該 物 質(zhì) 不 能 發(fā) 生 銀 鏡 反 應(yīng) 答案解析 二、含氧衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 解 析 該 物 質(zhì) 分 子 中 含 碳 碳 雙 鍵 、 CHO、 OH三 種 官 能 團(tuán) ， A錯(cuò) 誤 ；該 物 質(zhì) 的 分 子 式 為 C9H16O2， B錯(cuò) 誤 ；CHO、 碳 碳 雙 鍵 與 氫 氣

10、均 能 發(fā) 生 加 成 反 應(yīng) ， 則 1 mol該 物 質(zhì) 最 多 可 以 和2 mol H2發(fā) 生 加 成 反 應(yīng) ， C正 確 ；該 物 質(zhì) 分 子 中 含 CHO， 能 發(fā) 生 銀 鏡 反 應(yīng) ， D錯(cuò) 誤 。 易錯(cuò)警示含 有 不 飽 和 鍵 的 物 質(zhì) 能 夠 發(fā) 生 加 成 反 應(yīng) ， 包 括 碳 碳 不 飽 和 鍵 和 碳 氧 不 飽 和鍵 等 。 但 并 不 是 所 有 的 碳 氧 不 飽 和 鍵 都 能 發(fā) 生 加 成 反 應(yīng) ， 如 羧 基 中 的 碳 氧不 飽 和 鍵 就 不 能 發(fā) 生 加 成 反 應(yīng) 。 變 式 2 (2017南 昌 二 中 月 考 )1,5-戊 二

11、醛 (簡(jiǎn) 稱 GA)是 一 種 重 要 的 飽 和 直鏈 二 元 醛 。 2%的 GA溶 液 具 有 廣 譜 、 高 效 、 無 刺 激 、 無 腐 蝕 等 特 點(diǎn) ， 對(duì)禽 流 感 、 口 蹄 疫 、 豬 瘟 等 疾 病 有 良 好 的 防 治 作 用 。 下 列 說 法 正 確 的 是 A.戊 二 醛 的 分 子 式 為 C5H10O2， 符 合 此 分 子 式 的 二 元 醛 有 2種B.戊 二 醛 不 能 在 加 熱 條 件 下 和 新 制 氫 氧 化 銅 懸 濁 液 反 應(yīng)C.戊 二 醛 不 能 使 酸 性 KMnO4溶 液 退 色D.2%的 GA溶 液 能 破 壞 菌 體 蛋 白

12、質(zhì) ， 殺 死 微 生 物 ， 具 有 消 毒 殺 菌 作 用 答案解析 解 析 戊 二 醛 的 分 子 式 為 C5H8O2， 符 合 此 分 子 式 的 二 元 醛 有 4種 ， A項(xiàng)錯(cuò) 誤 ；戊 二 醛 含 有 醛 基 ， 和 新 制 氫 氧 化 銅 懸 濁 液 在 加 熱 條 件 下 反 應(yīng) 生 成 磚 紅 色的 氧 化 亞 銅 ， B項(xiàng) 錯(cuò) 誤 ；戊 二 醛 含 有 醛 基 ， 能 被 酸 性 高 錳 酸 鉀 溶 液 氧 化 ， 使 酸 性 高 錳 酸 鉀 溶 液 退色 ， C項(xiàng) 錯(cuò) 誤 ；2%的 GA溶 液 對(duì) 禽 流 感 、 口 蹄 疫 、 豬 瘟 等 疾 病 有 良 好 的 防

13、 治 作 用 ， 說 明其 具 有 消 毒 殺 菌 作 用 ， D項(xiàng) 正 確 。 滿 足 上 述 轉(zhuǎn) 變 關(guān) 系 的 有 機(jī) 物 A一 定 屬 于 醛 類 (或 含醛 基 )， 則 C為 醇 ， B為 羧 酸 。 若 A(氣 態(tài) )完 全 燃 燒 后 體 積 不 變 (H2O為 氣態(tài) )， 則 A為 甲 醛 ， B為 甲 酸 ， C為 甲 醇 。 滿 足 上 述 相 互 轉(zhuǎn) 化 關(guān) 系 的 A通 常 有 醇 和 烯 烴 兩 大類 物 質(zhì) 。 若 A為 醇 ， 則 B為 同 碳 原 子 數(shù) 的 醛 ， C為 同 碳 原 子 數(shù) 的 羧 酸 ； 若A能 水 化 ， 則 A為 烯 烴 ， B為 同

14、碳 原 子 數(shù) 的 醛 ， C為 同 碳 原 子 數(shù) 的 羧 酸 。相 關(guān) 鏈 接 醛 在 含 氧 衍 生 物 相 互 轉(zhuǎn) 化 中 的 橋 梁 作 用教師用書獨(dú)具 A. B.除 外C.除 外D.全 部2.羧 酸 的 酯 化 反 應(yīng)例 3 酸 牛 奶 中 含 有 乳 酸 ， 其 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 為 ， 乳 酸 經(jīng)一 步 反 應(yīng) 能 生 成 的 物 質(zhì) 是 CH2=CHCOOH； 答案解析 解 析 乳 酸 發(fā) 生 消 去 反 應(yīng) 可 得 ， 發(fā) 生 氧 化 反 應(yīng) 可 得 ， 乳 酸 分 子 內(nèi) 發(fā)生 酯 化 反 應(yīng) 可 生 成 ， 分 子 間 發(fā) 生 酯 化 反 應(yīng) 可 生 成 。 解題指導(dǎo)酯

15、化 反 應(yīng) 是 羧 基 和 羥 基 之 間 脫 水 形 成 酯 基 的 反 應(yīng) 。 當(dāng) 分 子 中 同 時(shí) 存 在 羧基 和 羥 基 時(shí) ， 它 有 多 種 酯 化 方 式 ： 分 子 內(nèi) 酯 化 形 成 環(huán) 酯 ； 分 子 間 酯 化 可形 成 鏈 狀 酯 ， 也 可 形 成 環(huán) 狀 酯 。 變 式 3 化 合 物 C和 E都 是 醫(yī) 用 功 能 高 分 子 材 料 ， 且 有 相 同 的 元 素 百 分 數(shù) ，均 可 由 化 合 物 A(C4H8O3)制 得 ， 如 圖 所 示 ， B和 D互 為 同 分 異 構(gòu) 體 。 (1)請(qǐng) 寫 出 下 列 化 學(xué) 方 程 式 ：A D： _；B C

16、： _。 答案解析 H2O 解 析 由 題 目 給 定 條 件 “ A分 子 式 為 C4H8O3， 具 有 酸 性 ” 知 A分 子 中 應(yīng)有 一 個(gè) COOH， 且 除 “ ” 外 再 無 雙 鍵 。 又 A可 以 發(fā) 生 消 去反 應(yīng) 生 成 B， 也 可 以 脫 去 一 分 子 H2O形 成 五 元 環(huán) 狀 化 合 物 ， 則 A的 結(jié) 構(gòu)簡(jiǎn) 式 為 (2)請(qǐng) 寫 出 下 列 反 應(yīng) 類 型 ：A B_； B C_； A E_。(3)E的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 ： _。(4)A的 同 分 異 構(gòu) 體 (同 類 別 且 有 支 鏈 )的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 ： _、_。 答案消 去 反 應(yīng) 加 聚

17、 反 應(yīng) 縮 聚 反 應(yīng) 相 關(guān) 鏈 接“ 形 形 色 色 ” 的 酯 化 反 應(yīng)酸 跟 醇 起 作 用 ， 生 成 酯 和 水 的 反 應(yīng) 叫 酯 化 反 應(yīng) 。 因 醇 和 酸 的 種 類 較 多 ，不 同 種 類 的 醇 和 酸 之 間 又 可 以 交 叉 酯 化 ， 從 而 構(gòu) 成 了 “ 形 形 色 色 ” 的 酯化 反 應(yīng) 。(1)一 元 羧 酸 與 一 元 醇 的 酯 化 反 應(yīng)教師用書獨(dú)具(2)一 元 羧 酸 與 二 元 醇 的 酯 化 反 應(yīng) (3)二 元 羧 酸 與 一 元 醇 的 酯 化 反 應(yīng) 二 酸 二 乙 酯 (4)二 元 羧 酸 與 二 元 醇 的 酯 化 反 應(yīng)

18、 生 成 普 通 酯 ， 如 ： 生 成 環(huán) 酯 ， 如 ： 2H 2O 生 成 聚 酯 ， 如 ：(5)羥 基 酸 自 身 酯 化 反 應(yīng) 分 子 間 生 成 普 通 酯 ， 如 ： 分 子 間 生 成 環(huán) 酯 ， 如 ： 分 子 內(nèi) 生 成 酯 ， 如 ： H2O 分 子 間 生 成 聚 酯 ， 如 ： (6)無 機(jī) 酸 與 醇 的 酯 化 反 應(yīng)制 硝 化 甘 油 ：由 于 酯 化 反 應(yīng) 的 實(shí) 質(zhì) 是 “ 酸 脫 羥 基 醇 脫 氫 ” ， 所 以 無 論 酯 化 反 應(yīng) 的 形 式如 何 ， 該 反 應(yīng) 都 是 按 照 這 種 反 應(yīng) 規(guī) 律 發(fā) 生 ， 因 此 學(xué) 習(xí) 有 機(jī) 反

19、 應(yīng) 的 重 要 方法 就 是 分 析 反 應(yīng) 中 化 學(xué) 鍵 的 斷 裂 和 化 學(xué) 鍵 的 形 成 。 下 列 說 法 正 確 的 是 A.X與 Y互 為 同 分 異 構(gòu) 體B.1 mol X最 多 可 以 與 5 mol H2發(fā) 生 加 成 反 應(yīng)C.產(chǎn) 物 Y能 發(fā) 生 氧 化 、 加 成 、 取 代 、 消 去 反 應(yīng)D.1 mol Y最 多 能 與 2 mol NaOH發(fā) 生 反 應(yīng)3.含 氧 衍 生 物 結(jié) 構(gòu) 與 性 質(zhì) 的 綜 合例 4 Y是 一 種 皮 膚 病 用 藥 ， 它 可 以 由 原 料 X經(jīng) 過 多 步 反 應(yīng) 合 成 。 答案解析原 料 X 產(chǎn) 物 Y 解 析

20、原 料 X與 產(chǎn) 物 Y的 分 子 式 相 同 ， 但 結(jié) 構(gòu) 不 同 ， 則 二 者 互 為 同 分 異構(gòu) 體 ， 故 A正 確 ；X中 苯 環(huán) 和 碳 碳 雙 鍵 能 與 氫 氣 加 成 ， 則 1 mol X最 多 可 以 與 4 mol H2發(fā) 生加 成 反 應(yīng) ， 故 B錯(cuò) 誤 ；苯 環(huán) 較 穩(wěn) 定 ， 羥 基 連 接 在 苯 環(huán) 上 ， 不 能 發(fā) 生 消 去 反 應(yīng) ， 故 C錯(cuò) 誤 ；Y中 酚 羥 基 和 酯 基 能 和 NaOH反 應(yīng) ， 并 且 酯 基 可 水 解 生 成 酚 羥 基 和 羧 基 ，則 1 mol Y最 多 能 與 3 mol NaOH發(fā) 生 反 應(yīng) ， 故

21、 D錯(cuò) 誤 。 規(guī)律方法 確 定 多 官 能 團(tuán) 有 機(jī) 物 性 質(zhì) 的 三 步 驟 變 式 4 某 有 機(jī) 化 合 物 的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 如 圖 所 示 ， 下 列 有 關(guān) 該 有 機(jī) 化 合 物 的說 法 不 正 確 的 是 A.既 可 與 Br2的 CCl4溶 液 發(fā) 生 加 成 反 應(yīng) ， 又 可 在 光 照 條 件 下 與 Br2發(fā) 生 取 代 反 應(yīng)B.1 mol該 有 機(jī) 物 最 多 可 與 3 mol NaOH反 應(yīng)C.既 可 催 化 加 氫 ， 又 可 使 酸 性 KMnO 4溶 液 退 色D.既 可 與 FeCl3溶 液 發(fā) 生 顯 色 反 應(yīng) ， 又 可 與 NaHCO

22、3溶 液 反 應(yīng) 放 出 CO2氣 體答案解析 解 析 該 有 機(jī) 物 分 子 中 含 有 碳 碳 雙 鍵 ， 故 可 與 Br2發(fā) 生 加 成 反 應(yīng) ， 又 含有 甲 基 ， 故 可 與 Br2在 光 照 條 件 下 發(fā) 生 取 代 反 應(yīng) ， A正 確 ；該 有 機(jī) 物 分 子 中 含 有 酚 羥 基 和 酯 基 ， 1 mol酚 羥 基 消 耗 1 mol NaOH,2 mol酯 基 消 耗 2 mol NaOH， B正 確 ；苯 環(huán) 和 碳 碳 雙 鍵 都 可 催 化 加 氫 ， 碳 碳 雙 鍵 和 酚 羥 基 還 可 使 酸 性 KMnO4溶 液 退 色 ， C正 確 ；該 有 機(jī)

23、 物 分 子 中 含 有 酚 羥 基 ， 可 與 FeCl3溶 液 發(fā) 生 顯 色 反 應(yīng) ， 但 酚 的 酸性 比 H 2CO3的 弱 ， 故 不 能 與 NaHCO3溶 液 反 應(yīng) 放 出 CO2氣 體 ， D錯(cuò) 誤 。 相 關(guān) 鏈 接烴 的 含 氧 衍 生 物 的 重 要 類 別 和 化 學(xué) 性 質(zhì)教師用書獨(dú)具類 別 官 能 團(tuán) 通 式 結(jié) 構(gòu) 特 點(diǎn) 主 要 化 學(xué) 性 質(zhì)醇 OH ROH(CnH2n 2O) CO、 OH鍵 有 極 性 ， 易斷 裂 與 鈉 反 應(yīng) 取 代 反 應(yīng) 消 去 反 應(yīng) 分 子 間 脫 水 氧 化 反 應(yīng) 酯 化 反 應(yīng) 酚 OH (CnH2n 6O) OH

24、與 苯 環(huán) 直 接 相 連 ，OH與 苯 環(huán) 相 互 影 響 有 弱 酸 性 顯 色 反 應(yīng) 取 代 反 應(yīng) ： OH的 鄰 、 對(duì) 位 被 取 代醛 CHO RCHO(CnH2nO) C=O有 不 飽 和 性 ， CHO中 CH鍵 易 斷 裂 氧 化 反 應(yīng) 還 原 反 應(yīng)羧 酸 COOH RCOOH(CnH2nO2) CO、 OH鍵 有 極 性 ， 易斷 裂 具 有 酸 性 酯 化 反 應(yīng)酯 COO RCOOR(C nH2nO2) CO鍵 易 斷 裂 水 解 反 應(yīng) 4.有 機(jī) 反 應(yīng) 中 的 定 量 關(guān) 系例 5 某 有 機(jī) 物 M的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 如 圖 所 示 ， 若 等 物 質(zhì)

25、的 量 的 M在 一 定 條 件 下分 別 與 金 屬 鈉 、 氫 氧 化 鈉 溶 液 、 碳 酸 氫 鈉 溶 液 反 應(yīng) ， 則 消 耗 的 鈉 、 氫 氧化 鈉 、 碳 酸 氫 鈉 的 物 質(zhì) 的 量 之 比 為 A.1 1 1 B.2 4 1 C.1 2 1 D.1 2 2 答案解析 解 析 金 屬 鈉 可 以 與 M中 的 酚 羥 基 、 羧 基 發(fā) 生 反 應(yīng) ； 氫 氧 化 鈉 溶 液 能 使酯 基 水 解 ， 溴 原 子 水 解 ， 也 能 與 酚 羥 基 和 羧 基 反 應(yīng) ； 碳 酸 氫 鈉 溶 液 只 能與 羧 基 發(fā) 生 反 應(yīng) ， 因 此 1 mol M消 耗 的 鈉

26、、 氫 氧 化 鈉 、 碳 酸 氫 鈉 的 物 質(zhì)的 量 分 別 為 2 mol、 4 mol、 1 mol。 易錯(cuò)辨析(1)OH連 在 不 同 的 基 團(tuán) 上 活 潑 性 不 同 。(2)酯 基 水 解 生 成 羧 酸 能 和 氫 氧 化 鈉 溶 液 反 應(yīng) ； 若 是 酚 酯 ， 水 解 生 成 的酚 也 消 耗 氫 氧 化 鈉 溶 液 。(3)鹵 代 烴 在 氫 氧 化 鈉 溶 液 、 加 熱 的 條 件 下 可 以 水 解 ， 生 成 的 氫 鹵 酸 和氫 氧 化 鈉 反 應(yīng) 。 變 式 5 (2018濟(jì) 寧 一 中 高 二 月 考 )某 有 機(jī) 物 A的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 為 取 Na

27、、 NaOH、 NaHCO3分 別 與 等 物 質(zhì) 的 量 的 該物 質(zhì) 充 分 反 應(yīng) (反 應(yīng) 時(shí) 可 加 熱 煮 沸 )， 則 消 耗 Na、 NaOH、 NaHCO3三 種 物質(zhì) 的 物 質(zhì) 的 量 之 比 為 A.2 2 1 B.1 1 1C.3 2 1 D.3 3 2 答案解析 解 析 有 機(jī) 物 A的 分 子 中 含 有 醇 羥 基 、 酚 羥 基 、 醛 基 、 羧 基 ， 因 此 它 同時(shí) 具 有 醇 、 酚 、 醛 、 羧 酸 四 類 物 質(zhì) 的 化 學(xué) 特 性 。 與 鈉 反 應(yīng) 時(shí) ， 酚 羥 基 、羧 基 、 醇 羥 基 均 能 參 加 反 應(yīng) ， 1 mol A消

28、耗 3 mol Na； 與 NaOH反 應(yīng) 的 官能 團(tuán) 是 酚 羥 基 、 羧 基 ， 1 mol A消 耗 2 mol NaOH； 與 NaHCO3反 應(yīng) 的 官 能團(tuán) 只 有 羧 基 ， 1 mol A只 能 與 1 mol NaHCO3反 應(yīng) 。 故 消 耗 Na、 NaOH、NaHCO3三 種 物 質(zhì) 的 物 質(zhì) 的 量 之 比 為 3 2 1。 相 關(guān) 鏈 接有 機(jī) 反 應(yīng) 中 的 常 見 數(shù) 量 關(guān) 系(1)醛 發(fā) 生 銀 鏡 反 應(yīng) 或 與 新 制 Cu(OH)2懸 濁 液 反 應(yīng) 時(shí) ， 量 的 關(guān) 系 為RCHO 2AgRCHO 2Cu(OH)2 Cu2O甲 醛 ( )相

29、當(dāng) 于 含 有 2個(gè) 醛 基 ， 故 甲 醛 發(fā) 生 銀 鏡 反 應(yīng) 或 與 新 制Cu(OH) 2懸 濁 液 反 應(yīng) 時(shí) ， 量 的 關(guān) 系 分 別 為 HCHO 4Ag、 HCHO4Cu(OH)2 2Cu2O。 教師用書獨(dú)具 (2)醇 、 酚 與 Na反 應(yīng) 中 量 的 關(guān) 系 ： 2OH 2Na H2(3)烯 烴 、 炔 烴 、 苯 的 同 系 物 等 與 H2反 應(yīng) 中 量 的 關(guān) 系 H2 C C 2H2 3H2(4)鹵 代 烴 、 酚 與 NaOH反 應(yīng) 中 量 的 關(guān) 系 ： RX NaOH OH(酚 羥基 ) NaOH(5)酯 與 NaOH反 應(yīng) 中 量 的 關(guān) 系 NaOH，

30、 若 為 酚 酯 ， 則有 2NaOH。 (6)物 質(zhì) 轉(zhuǎn) 化 過 程 中 相 對(duì) 分 子 質(zhì) 量 的 變 化a.RCH2OH RCHO RCOOHMr Mr 2 Mr 14Mr Mr 42M r Mr 28(關(guān) 系 式 中 Mr代 表 第 一 種 有 機(jī) 物 的 相 對(duì) 分 子 質(zhì) 量 ) 1.含 氧 衍 生 物 的 檢 驗(yàn)例 6 (2017蘭 州 高 二 檢 測(cè) )某 甲 酸 溶 液 中 可 能 存 在 著 甲 醛 ， 下 列 操 作 能 證 明的 是 A.加 入 新 制 的 Cu(OH)2懸 濁 液 加 熱 ， 有 磚 紅 色 沉 淀 產(chǎn) 生 ， 證 明 一 定 存 在 甲 醛B.能 發(fā)

31、 生 銀 鏡 反 應(yīng) ， 證 明 含 甲 醛C.溶 液 與 足 量 NaOH溶 液 混 合 ， 其 蒸 餾 產(chǎn) 物 可 發(fā) 生 銀 鏡 反 應(yīng) ， 則 有 甲 醛D.先 將 溶 液 充 分 進(jìn) 行 酯 化 反 應(yīng) ， 收 集 生 成 物 進(jìn) 行 銀 鏡 反 應(yīng) ， 有 銀 鏡 產(chǎn) 生 ， 則 含 甲 醛 答案解析 三、含氧衍生物的檢驗(yàn)推斷及相互轉(zhuǎn)化 解 析 A項(xiàng) ， 甲 酸 、 甲 醛 都 含 有 醛 基 ， 加 入 新 制 的 Cu(OH)2懸 濁 液 加 熱 ，都 會(huì) 發(fā) 生 氧 化 反 應(yīng) ， 產(chǎn) 生 磚 紅 色 沉 淀 ， 因 此 不 能 證 明 一 定 存 在 甲 醛 ， 錯(cuò) 誤 ；

32、B項(xiàng) ， 甲 酸 、 甲 醛 都 含 有 醛 基 ， 都 能 發(fā) 生 銀 鏡 反 應(yīng) ， 因 此 不 能 證 明 含 甲 醛 ，錯(cuò) 誤 ；C項(xiàng) ， 溶 液 與 足 量 NaOH溶 液 混 合 ， 甲 酸 與 NaOH發(fā) 生 反 應(yīng) 產(chǎn) 生 鹽 HCOONa，然 后 蒸 餾 ， 鹽 的 沸 點(diǎn) 高 ， 不 能 蒸 出 ， 若 其 蒸 餾 產(chǎn) 物 可 發(fā) 生 銀 鏡 反 應(yīng) ， 則 有甲 醛 ， 正 確 ；D項(xiàng) ， 先 將 溶 液 充 分 進(jìn) 行 酯 化 反 應(yīng) ， 甲 酸 產(chǎn) 生 的 甲 酸 某 酯 含 有 醛 基 ， 也 可以 發(fā) 生 銀 鏡 反 應(yīng) ， 因 此 收 集 生 成 物 進(jìn) 行 銀

33、 鏡 反 應(yīng) ， 有 銀 鏡 產(chǎn) 生 ， 不 能 證 明含 甲 醛 ， 錯(cuò) 誤 。 方法點(diǎn)撥甲 醛 和 甲 酸 中 都 含 有 CHO， 故 檢 驗(yàn) 甲 醛 中 的 醛 基 前 應(yīng) 排 除 甲 酸 的干 擾 。 變 式 6 (2017松 滋 高 二 檢 測(cè) )可 以 鑒 別 乙 酸 溶 液 、 葡 萄 糖 溶 液 、 蔗 糖溶 液 的 試 劑 是 A.銀 氨 溶 液 B.新 制 氫 氧 化 銅 懸 濁 液C.石 蕊 溶 液 D.碳 酸 鈉 溶 液 答案解析 解 析 銀 氨 溶 液 可 以 與 葡 萄 糖 溶 液 發(fā) 生 銀 鏡 反 應(yīng) ， 而 與 另 外 兩 種 溶 液不 發(fā) 生 反 應(yīng) ，

34、因 此 不 能 鑒 別 ， A錯(cuò) 誤 ；新 制 氫 氧 化 銅 懸 濁 液 可 以 與 乙 酸 發(fā) 生 反 應(yīng) ， 得 到 藍(lán) 色 溶 液 ， 而 分 別 加入 到 葡 萄 糖 溶 液 和 蔗 糖 溶 液 中 ， 加 熱 ， 葡 萄 糖 會(huì) 發(fā) 生 反 應(yīng) ， 產(chǎn) 生 磚 紅色 沉 淀 ， 而 與 蔗 糖 溶 液 不 發(fā) 生 反 應(yīng) ， B正 確 ；乙 酸 使 石 蕊 溶 液 變 為 紅 色 ， 而 與 另 外 兩 種 溶 液 不 發(fā) 生 反 應(yīng) ， 不 能 鑒 別三 者 ， C錯(cuò) 誤 ；碳 酸 鈉 溶 液 可 以 與 乙 酸 發(fā) 生 反 應(yīng) ， 產(chǎn) 生 氣 體 ， 而 與 另 外 兩 種 溶

35、 液 不 能反 應(yīng) ， 不 能 鑒 別 ， D錯(cuò) 誤 。 規(guī)律總結(jié)(1)有 機(jī) 物 檢 驗(yàn) 常 用 試 劑 有 水 、 溴 水 、 酸 性 KMnO4溶 液 ， 新 制 Cu(OH)2懸濁 液 、 銀 氨 溶 液 和 FeCl3溶 液 等 。(2)幾 種 常 見 官 能 團(tuán) 檢 驗(yàn) 所 用 試 劑 ： 鹵 代 烴 中 鹵 素 原 子 ： NaOH溶 液 、 稀 HNO3、 AgNO3溶 液 ； 酚 羥 基 ： FeCl3溶 液 ； 羧 基 ： 石 蕊 溶 液 或 Na2CO3溶 液 ； 醛 基 ： 銀 氨 溶 液 或 新 制 Cu(OH) 2懸 濁 液 。 A.化 合 物 A中 一 定 含 有

36、 的 官 能 團(tuán) 是 醛 基 、 羧 基 和 碳 碳 雙 鍵B.由 A生 成 E發(fā) 生 還 原 反 應(yīng)C.F的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 可 表 示 為 D.由 B生 成 D發(fā) 生 加 成 反 應(yīng)2.含 氧 衍 生 物 的 相 互 轉(zhuǎn) 化 和 推 斷例 7 某 物 質(zhì) 轉(zhuǎn) 化 關(guān) 系 如 圖 所 示 ， 下 列 有 關(guān) 說 法 不 正 確 的 是 答案解析 解 析 根 據(jù) 轉(zhuǎn) 化 關(guān) 系 ， 可 知 A與 NaHCO3反 應(yīng) ， 則 A中 一 定 含 有 COOH；A與 銀 氨 溶 液 反 應(yīng) 生 成 B， 則 A中 一 定 含 有 CHO或 ； B能 與溴 水 發(fā) 生 加 成 反 應(yīng) ， 則 B可 能

37、 含 有 或 C C； A與 H2加 成 生成 E， E在 H 、 加 熱 條 件 下 生 成 的 F是 環(huán) 狀 化 合 物 ， 應(yīng) 該 是 發(fā) 生 分 子 內(nèi) 酯化 反 應(yīng) ； 推 斷 A可 能 是 OHCCH=CHCOOH或 OHCC CCOOH，故 A項(xiàng) 不 正 確 。 方法點(diǎn)撥根 據(jù) 含 氧 衍 生 物 轉(zhuǎn) 化 過 程 中 的 特 征 條 件 、 特 征 現(xiàn) 象 、 特 征 試 劑 、 分 子 組成 和 官 能 團(tuán) 等 ， 采 取 正 向 思 維 和 逆 向 思 維 相 結(jié) 合 的 方 法 逐 一 推 斷 解 答 。 變 式 7 (2017臨 滄 一 中 、 衡 水 中 學(xué) 高 二 期

38、 末 )從 香 莢 蘭 豆 中 提 取 的 一 種芳 香 族 化 合 物 ， 其 分 子 式 為 C8H8O3， 遇 FeCl3溶 液 會(huì) 呈 現(xiàn) 特 征 顏 色 ， 能 發(fā)生 銀 鏡 反 應(yīng) 。 該 化 合 物 可 能 的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 是 答案解析 解 析 由 題 意 知 ， 該 物 質(zhì) 是 一 種 芳 香 族 化 合 物 ， 其 分 子 式 為 C8H8O3， 則該 物 質(zhì) 中 含 有 苯 環(huán) ， 遇 FeCl3溶 液 會(huì) 呈 現(xiàn) 特 征 顏 色 ， 能 發(fā) 生 銀 鏡 反 應(yīng) ， 說明 該 有 機(jī) 物 中 含 有 酚 羥 基 、 醛 基 。 分 子 中 含 有 醛 基 和 酚 羥 基 ， 且 分 子 式為 C8H8O3， 故 A正 確 ；分 子 中 不 含 酚 羥 基 ， 所 以 遇 FeCl3不 能 發(fā) 生 顯 色 反 應(yīng) ， 不 符 合 題 意 ， 故 B錯(cuò) 誤 ；分 子 中 不 含 醛 基 ， 所 以 不 能 發(fā) 生 銀 鏡 反 應(yīng) ， 不 符 合 題 意 ， 故 C錯(cuò) 誤 ；分 子 中 含 有 醛 基 和 酚 羥 基 ， 能 發(fā) 生 顯 色 反 應(yīng) 和 銀 鏡 反 應(yīng) ， 其 分 子 式 為C 8H6O3， 不 符 合 題 意 ， 故 D錯(cuò) 誤 。