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高三復習 第4節(jié) 單體和聚合物書寫

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1、考點一考點一、氨基酸的結構與性質、氨基酸的結構與性質 1 1、定義、定義 從結構上說,氨基酸是羧酸分子里烴基上從結構上說,氨基酸是羧酸分子里烴基上的氫原子被氨基取代的化合物。的氫原子被氨基取代的化合物。羧基和氨基羧基和氨基連在同一個碳上連在同一個碳上RCHCOOH NH22 2、- -氨基酸的結構簡式可表示為氨基酸的結構簡式可表示為天然蛋白質水解均生成天然蛋白質水解均生成-氨基酸氨基酸(1) 甘氨酸(甘氨酸(- -氨基乙酸)(2) 丙氨酸(丙氨酸(- -氨基丙酸)分子結構中含有兩種官能團即分子結構中含有兩種官能團即 -氨基和羧基氨基和羧基酸性酸性 堿性堿性CH2COONa + H2ONH2CH

2、2-COOH + NaOHNH2CH2COOHNH3 Cl CH2-COOH + HCl NH23、氨基酸的化學性質氨基酸的化學性質(1)(1)兩兩性性含有氨基:能含有氨基:能與酸反應與酸反應含有羧基:能含有羧基:能與堿反應與堿反應R+ H2O+兩個氨基酸分子(可以相同,也可以不同),在兩個氨基酸分子(可以相同,也可以不同),在酸酸或堿存在的條件下加熱或堿存在的條件下加熱,脫水縮合形成,脫水縮合形成含肽鍵含肽鍵的化的化合物,稱為成肽反應。合物,稱為成肽反應。肽鍵肽鍵(2 2)成肽(縮合)反應)成肽(縮合)反應實質:實質:酸脫羥基;氨脫氫酸脫羥基;氨脫氫成肽反應是分子間脫水反應,屬于成肽反應是分

3、子間脫水反應,屬于取代反應取代反應二肽二肽H2OH2OH2OCH2CNOHCH2CNOHCH2CNOHCH2CNOHCH2CNOOHHHCH2CNOOHHHCH2CNOOHHHCH2CNOOHHH多肽多肽氨基酸的氨基酸的成肽成肽反應反應 兩個兩個氨基酸分子氨基酸分子脫脫去去一個一個水分子而形成水分子而形成二肽二肽, 多個氨基酸分子多個氨基酸分子脫脫去去(n-1)水分子而形成水分子而形成多肽多肽.蛋白質是由蛋白質是由一條或多條一條或多條多肽鏈組成的生物大分子。多肽鏈組成的生物大分子。水解水解縮合縮合氨基酸氨基酸 多肽多肽 蛋白質蛋白質 縮合縮合水解水解縮合縮合水解水解二肽二肽 甘氨酸甘氨酸甘氨酸

4、甘氨酸丙氨酸丙氨酸丙氨酸丙氨酸甘氨酸和丙氨酸脫水縮合成二肽甘氨酸和丙氨酸脫水縮合成二肽,能形成能形成 種二肽種二肽4甘氨酸甘氨酸丙氨酸丙氨酸考點二、有機高分子化合物考點二、有機高分子化合物 1 1、概念:、概念:由許多小分子化合物以共價鍵結合成的、由許多小分子化合物以共價鍵結合成的、相對分子質量很高相對分子質量很高( (通常為通常為10104 410106 6) )的一類化合物。的一類化合物。高分子化合物常稱為聚合物或高聚物。高分子化合物常稱為聚合物或高聚物。如:淀粉、纖維素、蛋白質、聚乙烯等。如:淀粉、纖維素、蛋白質、聚乙烯等。( 線型高分子化合物)線型高分子化合物)單體單體: :鏈節(jié):鏈節(jié)

5、:聚合度聚合度2 2、結構特點、結構特點通過聚合反應形成高分子化通過聚合反應形成高分子化合物的低分子化合物。合物的低分子化合物。高分子化合物中化學組成相同,高分子化合物中化學組成相同,可重復的最小單位。可重復的最小單位。高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目高聚物特點:高聚物特點: 聚合物的平均相對分子質量聚合物的平均相對分子質量= =鏈節(jié)的相對分子質量鏈節(jié)的相對分子質量n n。 高分子材料是由若干高分子材料是由若干n n值不同的分子組成的值不同的分子組成的混合物混合物。CH2=CH2CH2CH2n合成高分子化合物的基本方法合成高分子化合物的基本方法 -聚合反應聚合反應類型類型:包括

6、加聚反應和縮聚反應。包括加聚反應和縮聚反應。一、一、加成聚合反應(加成聚合反應(加聚反應)加聚反應)2、由單體寫加聚物的方法:、由單體寫加聚物的方法:原雙鍵碳上連接的原雙鍵碳上連接的單鍵原子或原子團單鍵原子或原子團放下來作為支放下來作為支鏈,在主鏈上,鏈,在主鏈上,雙鍵變單鍵雙鍵變單鍵。1、反應特點:、反應特點:單體必須是含有單體必須是含有雙鍵、參鍵雙鍵、參鍵等不飽和鍵的化合物。等不飽和鍵的化合物。例如:烯、二烯、炔、醛等含不飽和鍵的化合物。例如:烯、二烯、炔、醛等含不飽和鍵的化合物。反應中,反應中,沒有小分子沒有小分子產(chǎn)生,聚合物鏈節(jié)的化學組成產(chǎn)生,聚合物鏈節(jié)的化學組成跟單體的化學組成相同。

7、跟單體的化學組成相同。一、一、加成聚合反應(加成聚合反應(加聚反應)加聚反應)3 3、由加聚物寫單體方法、由加聚物寫單體方法:常用常用“彎箭頭法彎箭頭法”斷鍵沿箭頭方向匯合,單鍵變雙鍵,斷鍵沿箭頭方向匯合,單鍵變雙鍵,C C上多余的鍵斷開。上多余的鍵斷開。單體:單體:思考:工程塑料思考:工程塑料ABSABS樹脂(結構式如下)合成時樹脂(結構式如下)合成時用了三種單體,請寫出這三種單體的結構式。用了三種單體,請寫出這三種單體的結構式。CH2CHCNCH2CH CH2CH=CHCH2nCH2= CH CH = CH2CH2 = CHCNCH2 = CH二、縮合聚合反應二、縮合聚合反應1 1、反應特

8、點:、反應特點:單體具有單體具有雙官能團雙官能團或或多官能團多官能團的小分子的小分子( (如如OHOH、COOHCOOH、NHNH2 2和活潑氫原子等和活潑氫原子等) )反應中,有反應中,有小分子副產(chǎn)物小分子副產(chǎn)物生成(如生成(如H H2 2O O、NHNH3 3、HClHCl等)等)所得聚合物鏈節(jié)的所得聚合物鏈節(jié)的化學組成與單體的化學組成化學組成與單體的化學組成不同不同+ + +(2n-12n-1)H H2 2O O書寫縮聚物方法:書寫縮聚物方法:1 1、先根據(jù)酯化、成肽的原理斷鍵,去掉相應的羥基和氫、先根據(jù)酯化、成肽的原理斷鍵,去掉相應的羥基和氫2 2、加上中括號,寫上、加上中括號,寫上n

9、 n;在端點添上端基原子和原子團;在端點添上端基原子和原子團n2 2、由單體寫縮聚物方法:、由單體寫縮聚物方法: 一種單體縮聚一種單體縮聚聚聚6羥基己酸羥基己酸n3 3、由單體寫縮聚物類型、由單體寫縮聚物類型:+ +(n-1n-1)H H2 2O O由兩種單體:由兩種單體:+ +n 生成生成n-1n-1個水個水+ +(2n-12n-1)H H2 2O O生成生成2n-12n-1個水個水O= H-NH-CH2-C-nOH+(n-1)H2O n 一定條件一定條件酚醛縮聚酚醛縮聚: : 制造電木制造電木堿性條件下,生成的酚醛樹脂能形成堿性條件下,生成的酚醛樹脂能形成體形的網(wǎng)狀結構體形的網(wǎng)狀結構 網(wǎng)狀

10、酚醛樹脂局部結構網(wǎng)狀酚醛樹脂局部結構線性結構線性結構4 4、由、由縮聚物書寫單體的方法:縮聚物書寫單體的方法:常用“切割法切割法” 從酯基中間斷開,在從酯基中間斷開,在羰基羰基C C上加羥基上加羥基,在,在氧原子上加氫氧原子上加氫原子得原子得到羧酸和醇。到羧酸和醇。如已知滌綸樹脂的結構簡式為如已知滌綸樹脂的結構簡式為凡鏈節(jié)中含有肽鍵凡鏈節(jié)中含有肽鍵 結構的,其單體為結構的,其單體為2 2種,在種,在鏈節(jié)的鏈節(jié)的- -NHNH上加氫上加氫原子、原子、羰基羰基C C上加羥基上加羥基,所得氨基酸,所得氨基酸為單體。為單體。5 5、由、由縮聚物書寫單體的方法:縮聚物書寫單體的方法:常用“切割法切割法”

11、 和和HOOC(CH2)mCOOH。如如H OH的單體是的單體是 2222根據(jù)縮合物找單體方法:根據(jù)縮合物找單體方法:先看它的鏈節(jié)結構,分析它是哪一類縮聚物;先看它的鏈節(jié)結構,分析它是哪一類縮聚物;主鏈上全是主鏈上全是C的,一般為加聚物;的,一般為加聚物;主鏈是有羰基以及端基原子的為縮聚物。主鏈是有羰基以及端基原子的為縮聚物。單體常用單體常用“切割法切割法”推斷,加聚物單體常用推斷,加聚物單體常用“彎箭頭法彎箭頭法”推斷。推斷。下面是一種線型高分子的一部分下面是一種線型高分子的一部分由此分析,這種高分子化合物的單體至少有由此分析,這種高分子化合物的單體至少有_種,它們的結構簡式為種,它們的結構

12、簡式為_。 5一、塑料一、塑料熱塑性塑料熱塑性塑料( (聚乙烯聚乙烯, , 聚氯乙烯聚氯乙烯, , 聚丙烯等聚丙烯等) )塑料塑料熱固性塑料(酚醛塑料)熱固性塑料(酚醛塑料)特性:特性:加熱熔化,可反復加工。加熱熔化,可反復加工。線性結構線性結構,有彈性,有彈性特性:特性:不會受熱熔化,不會受熱熔化,結構結構,硬化定型。,硬化定型。 主要成分主要成分: : 合成樹脂及加工助劑合成樹脂及加工助劑增塑劑增塑劑熱穩(wěn)定劑熱穩(wěn)定劑著色劑著色劑三大合成材料是指:三大合成材料是指:塑料塑料、合成纖維合成纖維、合成橡膠合成橡膠。 二、合成纖維二、合成纖維1纖維分類纖維分類2 2常見的合成纖維常見的合成纖維 六

13、大綸:滌綸六大綸:滌綸( (的確良的確良) )、錦綸、腈綸、錦綸、腈綸( (人造毛人造毛) )、 維綸、丙綸維綸、丙綸 氯綸氯綸滌綸滌綸(的確良的確良)腈綸腈綸(人造毛人造毛):聚丙烯腈聚丙烯腈三、合成橡膠三、合成橡膠橡膠的分類橡膠的分類注意:注意:合成橡膠是以石油、天然氣為原料,以二烯烴和合成橡膠是以石油、天然氣為原料,以二烯烴和烯烴為單體聚合而成的高分子化合物。烯烴為單體聚合而成的高分子化合物??键c二、油脂的組成和性質考點二、油脂的組成和性質 高級脂肪酸如:高級脂肪酸如: CH3COOH(硬脂酸)(硬脂酸)CH3COOH(軟脂酸)(軟脂酸)CH3COOH (油酸)含(油酸)含1個碳碳雙鍵個

14、碳碳雙鍵 甘油(又叫丙三醇)甘油(又叫丙三醇)1 1、定義:、定義:油脂是高級脂肪酸與甘油所生成的酯,又叫甘油三酯。油脂是高級脂肪酸與甘油所生成的酯,又叫甘油三酯。CH2-OHCH -OHCH2-OH+3H2OC17H35- C-OCH2OOC17H35 - C-OCHOC17H35 - C-OCH23C17H35COOH + CH2-OHCH -OHCH2-OH硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯硬脂酸硬脂酸丙三醇丙三醇(俗稱甘油俗稱甘油)C17H33- C-OCH2OOC17H33- C-OCHOC17H33 - C-OCH23C17H33COOH + CH2-OHCH -OHCH2-OH油酸甘油酯油

15、酸甘油酯油酸油酸丙三醇丙三醇+3H2O1(2011上海卷上海卷14)某物質的結構為某物質的結構為關于該物質的敘述正確的是關于該物質的敘述正確的是 A A一定條件下與氫氣反應可以生成硬脂酸甘油酯一定條件下與氫氣反應可以生成硬脂酸甘油酯B B一定條件下與氫氣反應可以生成軟脂酸甘油酯一定條件下與氫氣反應可以生成軟脂酸甘油酯C C與氫氧化鈉溶液混合加熱能得到肥皂的主要成分與氫氧化鈉溶液混合加熱能得到肥皂的主要成分D與其互為同分異構且完全水解后產(chǎn)物相同的油脂有三種與其互為同分異構且完全水解后產(chǎn)物相同的油脂有三種2 2、油脂的結構:、油脂的結構: 油脂是高級脂肪酸與甘油所生成油脂是高級脂肪酸與甘油所生成的

16、酯,又叫甘油三酯。的酯,又叫甘油三酯。在油脂中在油脂中R1、R2、R3可以是可以是飽和烴基飽和烴基, 也可以是也可以是 不不飽和烴基飽和烴基。天然油脂大多為天然油脂大多為混甘油酯混甘油酯,是混合物,無固定熔沸點,是混合物,無固定熔沸點當當 R1R2R3時(即烴基相同)稱為時(即烴基相同)稱為單甘油酯單甘油酯當當 R1R2R3時(即烴基不相同)稱為時(即烴基不相同)稱為混甘油酯混甘油酯其結構表示如:其結構表示如:(2)油脂的水解)油脂的水解酯的性質酯的性質3 3、油脂的化學性質:、油脂的化學性質: 酸性條件下的水解酸性條件下的水解制相應的高級脂肪酸和甘油制相應的高級脂肪酸和甘油(1)油脂的氫化(

17、也稱油脂的硬化)油脂的氫化(也稱油脂的硬化)硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯(脂肪脂肪)由液態(tài)的油轉變?yōu)楣虘B(tài)的脂肪的過程,稱為油脂的由液態(tài)的油轉變?yōu)楣虘B(tài)的脂肪的過程,稱為油脂的氫化氫化問題:皂化反應后的物質如何分離?問題:皂化反應后的物質如何分離?堿性條件下的水解堿性條件下的水解(皂化反應皂化反應)制肥皂和甘油制肥皂和甘油生成的高級脂肪酸的鈉鹽是肥皂的主要成分。生成的高級脂肪酸的鈉鹽是肥皂的主要成分。所以將油脂在堿性條件下的水解反應稱為皂化反應所以將油脂在堿性條件下的水解反應稱為皂化反應 硬脂酸鈉硬脂酸鈉生成的是:硬脂酸鈉、甘油和生成的是:硬脂酸鈉、甘油和NaOH的混合液,的混合液,肥皂的制造過程:肥

18、皂的制造過程: 鹽析:向溶液中加入無機鹽而使溶解的物質溶解度降鹽析:向溶液中加入無機鹽而使溶解的物質溶解度降低從而析出的過程。鹽析是物理變化。低從而析出的過程。鹽析是物理變化。乙酸乙酯與乙醇和乙酸的混合氣體,通入飽和乙酸乙酯與乙醇和乙酸的混合氣體,通入飽和Na2CO3Na2CO3溶液中除去乙醇、乙酸雜質,也是一種鹽析。溶液中除去乙醇、乙酸雜質,也是一種鹽析。問題:皂化反應后的物質分離方法:問題:皂化反應后的物質分離方法:用用NaClNaCl進行鹽析,再經(jīng)過濾,可得高級脂肪酸鈉;而進行鹽析,再經(jīng)過濾,可得高級脂肪酸鈉;而后對濾液后對濾液 蒸餾可得甘油。蒸餾可得甘油。考點三、糖類的性質考點三、糖類

19、的性質1、糖的分類、糖的分類 根據(jù)糖能否水解及水解產(chǎn)物的多少,可分為根據(jù)糖能否水解及水解產(chǎn)物的多少,可分為 單糖:不能水解成更簡單的糖的糖類。單糖:不能水解成更簡單的糖的糖類。 如:葡萄糖和果糖(二者為同分異構體關系)如:葡萄糖和果糖(二者為同分異構體關系)二糖:二糖:1mol水解后產(chǎn)生水解后產(chǎn)生2mol單糖的糖。單糖的糖。 如:蔗糖和麥芽糖(二者為同分異構體關系)如:蔗糖和麥芽糖(二者為同分異構體關系)多糖:多糖: 1mol水解后產(chǎn)生水解后產(chǎn)生n mol單糖的糖。單糖的糖。 如淀粉和纖維素(二者不是同分異構體關系)如淀粉和纖維素(二者不是同分異構體關系)C6H12O6C12H22O11(C6

20、H10O5)n2、糖類的水解反應、糖類的水解反應 酸或酶二糖二糖多糖多糖(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 淀粉淀粉 葡萄糖葡萄糖 硫酸硫酸NaOH溶液溶液思考:思考:如何用實驗的方法判斷淀粉或者蔗糖水解產(chǎn)如何用實驗的方法判斷淀粉或者蔗糖水解產(chǎn)物是否為還原性糖?物是否為還原性糖? 淀粉液淀粉液硫酸硫酸水解液水解液溶液呈堿性溶液呈堿性 是否是否有銀鏡有銀鏡 銀氨溶銀氨溶液水浴液水浴(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 淀粉淀粉 葡萄糖葡萄糖 硫酸硫酸或者新制的或者新制的Cu(OH)2Cu(OH)2用間苯二甲酸和間苯二胺在一定條件下,以等物質的用間苯二甲酸和間苯二胺在一定條件下,以等物質的量可以合成一種高聚物。請寫出這種物質:量可以合成一種高聚物。請寫出這種物質:COOHCOOHCOOHCOOHNHNH2 2NHNH2 2間苯二甲酸間苯二甲酸 間苯二胺間苯二胺 n nHOHOC C C CN NN NH HO O H HO O H H

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