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大學(xué)課件 食品化學(xué) 第6.1章 維生素

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1、123從營(yíng)養(yǎng)觀(guān)點(diǎn)歸納而成的一類(lèi)有機(jī)化合物,從營(yíng)養(yǎng)觀(guān)點(diǎn)歸納而成的一類(lèi)有機(jī)化合物,它們的化學(xué)結(jié)構(gòu)各不相同,生理功能各異。它們的化學(xué)結(jié)構(gòu)各不相同,生理功能各異。大部分人體不能合成或合成量不足,必須大部分人體不能合成或合成量不足,必須從食物供給。從食物供給。41. 維生素維生素 維生素就是人和動(dòng)物為維持正常的生維生素就是人和動(dòng)物為維持正常的生理功能而必須從食物中獲得的一類(lèi)理功能而必須從食物中獲得的一類(lèi)微量有機(jī)微量有機(jī)物質(zhì)物質(zhì),或者說(shuō)維生素是細(xì)胞為維持正常的生,或者說(shuō)維生素是細(xì)胞為維持正常的生理功能所必須而需量極微的天然有機(jī)物質(zhì)。理功能所必須而需量極微的天然有機(jī)物質(zhì)。52. 維生素元維生素元 能在人及動(dòng)

2、物體內(nèi)轉(zhuǎn)化為維生素能在人及動(dòng)物體內(nèi)轉(zhuǎn)化為維生素的物質(zhì)稱(chēng)為的物質(zhì)稱(chēng)為維生素元維生素元或或維生素前體維生素前體。3. 同效維生素同效維生素 化學(xué)性質(zhì)與維生素相似,并有維化學(xué)性質(zhì)與維生素相似,并有維生素生命活性的物質(zhì)稱(chēng)為生素生命活性的物質(zhì)稱(chēng)為同效維生素同效維生素。61. 輔酶或輔酶的前體,如輔酶或輔酶的前體,如B族維生素。族維生素。2. 抗氧化劑,如抗氧化劑,如VC,VE,類(lèi)胡蘿卜素。,類(lèi)胡蘿卜素。3. 遺傳調(diào)節(jié)因子,如遺傳調(diào)節(jié)因子,如VA,VD。4. 特殊功能,如特殊功能,如VA與視覺(jué)有關(guān),與視覺(jué)有關(guān),VD對(duì)骨對(duì)骨骼的構(gòu)成,骼的構(gòu)成,VK對(duì)血液凝固的作用等。對(duì)血液凝固的作用等。71. 分類(lèi)分類(lèi)89

3、1011維生素維生素A維生素維生素D維生素維生素E維生素維生素K12131 結(jié)結(jié) 構(gòu)構(gòu)14CH2ORCH2OR維生素維生素A2維生素維生素A1(視黃醇)(視黃醇)15 維生素維生素A是一類(lèi)有營(yíng)養(yǎng)活性的不飽和烴,是一類(lèi)有營(yíng)養(yǎng)活性的不飽和烴,包括包括VA1(視黃醇)和(視黃醇)和VA2(脫氫視黃醇)。(脫氫視黃醇)。 VA1由由20個(gè)碳構(gòu)成的不飽和碳?xì)浠衔铮瑐€(gè)碳構(gòu)成的不飽和碳?xì)浠衔铮渲溕嫌兴膫€(gè)雙鍵,所以有順式和反式異其脂鏈上有四個(gè)雙鍵,所以有順式和反式異構(gòu)體。食品中存在的視黃醇多為構(gòu)體。食品中存在的視黃醇多為全反式構(gòu)象全反式構(gòu)象,生物效價(jià)最高。生物效價(jià)最高。 16 VA2是在是在3-位上脫

4、氫的視黃醇,主要存位上脫氫的視黃醇,主要存在于淡水魚(yú)的肝臟中,其生物活性為在于淡水魚(yú)的肝臟中,其生物活性為A1的的40。視黃醇可由胡蘿卜素在動(dòng)物的肝及。視黃醇可由胡蘿卜素在動(dòng)物的肝及腸壁內(nèi)轉(zhuǎn)化而來(lái)。凡是在體內(nèi)轉(zhuǎn)化成視黃腸壁內(nèi)轉(zhuǎn)化而來(lái)。凡是在體內(nèi)轉(zhuǎn)化成視黃醇的胡蘿卜素稱(chēng)為維生素醇的胡蘿卜素稱(chēng)為維生素A原,如原,如、胡蘿卜素。其中胡蘿卜素。其中生物活性最高的是生物活性最高的是胡胡蘿卜素蘿卜素。17 維生素維生素A為為淡黃色結(jié)晶淡黃色結(jié)晶,不溶于水,不溶于水,易溶于脂肪和脂肪溶劑。易被空氣中的氧易溶于脂肪和脂肪溶劑。易被空氣中的氧及氧化劑氧化破壞,高溫和紫外線(xiàn)可促進(jìn)及氧化劑氧化破壞,高溫和紫外線(xiàn)可促

5、進(jìn)其破壞,其破壞,VA及及VA元對(duì)熱、堿和酸穩(wěn)定。元對(duì)熱、堿和酸穩(wěn)定。油脂氧化酸敗時(shí),油脂中的油脂氧化酸敗時(shí),油脂中的VA和和VA元受元受到嚴(yán)重的破壞,食物中含有磷脂、到嚴(yán)重的破壞,食物中含有磷脂、VE等等天然抗氧化劑時(shí),天然抗氧化劑時(shí),VA和和VA元較為穩(wěn)定。元較為穩(wěn)定。 18食品中的食品中的VA和和VA元在一般的情況下對(duì)熱元在一般的情況下對(duì)熱燙、堿性、冷凍等處理比較穩(wěn)定,在無(wú)氧燙、堿性、冷凍等處理比較穩(wěn)定,在無(wú)氧條件下,條件下,VA和和VA元在元在120下加熱下加熱12h仍仍無(wú)損失。但有氧存在時(shí),同樣溫度下經(jīng)過(guò)無(wú)損失。但有氧存在時(shí),同樣溫度下經(jīng)過(guò)4h即全部喪失其活性。即全部喪失其活性。19

6、20212223 242526 D 2OHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3OHCH 2CH3CH 3CH 3CH 3VV D 3 維生素維生素D D主要包括主要包括維生素維生素D D2 2和和D D3 3,二者結(jié)構(gòu)十分相似,二者結(jié)構(gòu)十分相似,D D2 2 只比只比D D3 3多一個(gè)甲基和一個(gè)雙鍵。多一個(gè)甲基和一個(gè)雙鍵。 維生素維生素D是一些具有是一些具有膽鈣化醇膽鈣化醇生物活性的類(lèi)生物活性的類(lèi)固醇的統(tǒng)稱(chēng)。固醇的統(tǒng)稱(chēng)。1、 結(jié)構(gòu)與功能結(jié)構(gòu)與功能27 植物性食品、酵母等含有麥角固醇,經(jīng)紫植物性食品、酵母等含有麥角固醇,經(jīng)紫外線(xiàn)照射后轉(zhuǎn)變成維生素外線(xiàn)照射后轉(zhuǎn)變成維生素D2,即,即麥角

7、鈣化醇麥角鈣化醇。 人和動(dòng)物皮膚中含有的人和動(dòng)物皮膚中含有的7-脫氫膽固醇,經(jīng)脫氫膽固醇,經(jīng)紫外線(xiàn)照射后可得維生素紫外線(xiàn)照射后可得維生素D3,即,即膽鈣化醇膽鈣化醇 。 維生素維生素D3廣泛存在于動(dòng)物性食品中,并在廣泛存在于動(dòng)物性食品中,并在魚(yú)肝油中含量較豐富,在雞蛋、牛乳、黃油和魚(yú)肝油中含量較豐富,在雞蛋、牛乳、黃油和干酪中含有少量的維生素干酪中含有少量的維生素D3。2829 缺乏維生素缺乏維生素D時(shí),兒童會(huì)引起時(shí),兒童會(huì)引起佝僂病佝僂病,成年人,成年人可引起骨質(zhì)軟化病。可引起骨質(zhì)軟化病。 維生素維生素D的活性單位也用國(guó)際單位的活性單位也用國(guó)際單位(IU)表示,表示,一個(gè)國(guó)際單位的維生素一個(gè)

8、國(guó)際單位的維生素D相當(dāng)于相當(dāng)于0.25g結(jié)晶的維結(jié)晶的維生素生素D2或或D3。也即。也即1g的維生素的維生素D相當(dāng)于相當(dāng)于4個(gè)國(guó)個(gè)國(guó)際單位際單位。 維生素維生素D的強(qiáng)化,一般常用于黃油和牛乳等食的強(qiáng)化,一般常用于黃油和牛乳等食品中。品中。3031 維生素維生素D非常穩(wěn)定,在加工和儲(chǔ)藏時(shí)很少損失。非常穩(wěn)定,在加工和儲(chǔ)藏時(shí)很少損失。 消毒、煮沸和高壓滅菌都不影響維生素消毒、煮沸和高壓滅菌都不影響維生素D的活性。的活性。 冷凍儲(chǔ)存對(duì)牛乳和黃油中冷凍儲(chǔ)存對(duì)牛乳和黃油中VD的影響不大。的影響不大。 但維生素但維生素D2和和D3遇光、氧和酸迅速破壞遇光、氧和酸迅速破壞,故,故需保存于不透光的密封容器中。需

9、保存于不透光的密封容器中。 結(jié)晶的維生素結(jié)晶的維生素D對(duì)熱穩(wěn)定,但對(duì)熱穩(wěn)定,但在油脂中容易形在油脂中容易形成異構(gòu)體成異構(gòu)體, 油脂氧化酸敗時(shí)也會(huì)使其中的維生素油脂氧化酸敗時(shí)也會(huì)使其中的維生素D破壞。破壞。32OHOOHO母育酚的結(jié)構(gòu)式母育酚的結(jié)構(gòu)式 -生育酚的結(jié)構(gòu)式生育酚的結(jié)構(gòu)式33 食品在加工和貯藏過(guò)程中會(huì)引起維生素食品在加工和貯藏過(guò)程中會(huì)引起維生素E大量大量損失,這種損失或是由于損失,這種損失或是由于機(jī)械作用損失機(jī)械作用損失或是由于或是由于氧氧化作用?;饔?。 因氧化而引起的損失通常伴有脂類(lèi)的氧化,金因氧化而引起的損失通常伴有脂類(lèi)的氧化,金屬離子如屬離子如Fe2+能促進(jìn)維生素能促進(jìn)維生素E

10、的氧化,氧化分解產(chǎn)的氧化,氧化分解產(chǎn)物包括二聚物、三聚物、二羥基化合物以及醌類(lèi)。物包括二聚物、三聚物、二羥基化合物以及醌類(lèi)。 維生素維生素E對(duì)氧、氧化劑不穩(wěn)定,對(duì)強(qiáng)堿不穩(wěn)定。對(duì)氧、氧化劑不穩(wěn)定,對(duì)強(qiáng)堿不穩(wěn)定。34 VE極易受分子氧和自由基氧化,因此可以充當(dāng)極易受分子氧和自由基氧化,因此可以充當(dāng)抗氧化劑和自由基清除劑抗氧化劑和自由基清除劑35VE可猝滅單線(xiàn)態(tài)氧可猝滅單線(xiàn)態(tài)氧363738394041424344454647484950515253545556575859606162636465(三三) 維生素維生素B5 niacin666768697071吡啶72H OC H2O HNH3CH O

11、C H2O HNH3CH OC H2O HNH3CC H2O HC H OC H2N H2吡吡 哆哆 醛醛吡吡 哆哆 醇醇吡吡 哆哆 胺胺還還 原原氧氧化化737475767778H3CSH3CNH2NH2HO(CH2)4COOHCH3CH3尿素噻吩戊酸79808182NNNNH2NCH2COOHOHCHCOCH2COOH NHCH2NH2-氨基-4-羥-6-甲基喋呤對(duì)氨基苯甲酸Glu8384858687888990CC HCNHC H2OHC H3C H3H2CO HO HCH2C O O H二羥,二甲基丁酸Ala,91929394CH3天東氨酸HOOCCH2CHNH2COOH甲基天東氨酸變

12、位酶甲基天東氨酸HOOCCH2CHNH2COOHCH2 b.b.甲鈷胺素是活潑甲基的轉(zhuǎn)運(yùn)者,參與許多化合甲鈷胺素是活潑甲基的轉(zhuǎn)運(yùn)者,參與許多化合物的甲基化作用。物的甲基化作用。 c.c.參與膽堿等合成(缺乏時(shí):貧血、神經(jīng)系統(tǒng))參與膽堿等合成(缺乏時(shí):貧血、神經(jīng)系統(tǒng))95969798991001011022 2,3-3-二酮古洛糖酸二酮古洛糖酸 VC VC易被水降解成無(wú)活性的二酮古洛糖酸,后者前一步氧化分解易被水降解成無(wú)活性的二酮古洛糖酸,后者前一步氧化分解成草酸和成草酸和L L蘇阿糖酸。蘇阿糖酸。2-呋喃甲酸木酮糖3-脫氧戊酮糖糠醛抗壞血酸脫氫抗壞血酸103COCHOCHOHCHOCHCH2OHOCOCCHCHOCHCH2OHOOOCOOHCCOOHOCHHCOHCH2OHVCCOOHCOOHCOOHHCOHHOCHCH2OHL蘇阿糖酸草酸二酮古洛糖酸(DKG)脫HVC-2H+H2OCOCHOCOHCHOCHCH2OHO+H+-2H+COCOCOHCHOCHCH2OHO104105106107108109110111112113114115116117118119120121122

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