有機化學五年全國三年地方高考題
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1、[全 國 卷] 1.(2015新課標全國卷Ⅱ)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的應用前景。PPG的一種合成路線如圖所示: 已知: ①烴A的相對分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫 ②化合物B為單氯代烴;化合物C的分子式為C5H8 ③E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物,F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì) ④R1CHO+R2CH2CHO 回答下列問題: (1)A的結構簡式為__________________________________________________。 (2)由B生成C的化學方程式為_________
2、__________________________________。 (3)由E和F生成G的反應類型為________,G的化學名稱為__________________。 (4)①由D和H生成PPG的化學方程式為______________________________; ②若PPG平均相對分子質(zhì)量為10 000,則其平均聚合度約為________(填標號)。 a.48 b.58 c.76 d.122 (5)D的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有________種(不含立體異構); ①能與飽和NaHCO3溶液反應產(chǎn)生氣體 ②既能發(fā)生銀鏡反應,又能發(fā)生皂化
3、反應 其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為6∶1∶1的是________(寫結構簡式);D的所有同分異構體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全相同,該儀器是________(填標號)。a.質(zhì)譜儀 b.紅外光譜儀 c.元素分析儀 d.核磁共振儀 2.(2014新課標全國卷Ⅰ)席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應用。合成G的一種路線如圖所示: 已知以下信息: ① ②1 mol B經(jīng)上述反應可生成2 mol C,且C不能發(fā)生銀鏡反應 ③D屬于單取代芳烴,其相對分子質(zhì)量為106 ④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學環(huán)境的氫 ⑤ 回答
4、下列問題: (1)由A生成B的化學方程式為______________________,反應類型為_____________。 (2)D的化學名稱是__________,由D生成E的化學方程式為________________。 (3)G的結構簡式為________________。 (4)F的同分異構體中含有苯環(huán)的還有________種(不考慮立體異構),其中核磁共振氫譜為4組峰,且面積比為6∶2∶2∶1的是________________(寫出其中一種的結構簡式)。 (5)由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N異丙基苯胺: 反應條件1所選用的試劑為________,反應條件2所選
5、用的試劑為________。I的結構簡式為________。 3.(2013新課標全國卷 Ⅰ)查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體,其中一種合成路線如圖所示: 已知以下信息: ①芳香烴A的相對分子質(zhì)量在100~110之間,1 mol A充分燃燒可生成72 g水。 ②C不能發(fā)生銀鏡反應。 ③D能發(fā)生銀鏡反應、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示其有4種氫。 ④+RCH2I―→ ⑤RCOCH3+R′CHORCOCH===CHR′ 回答下列問題: (1)A的化學名稱為________。(2)由B生成C的化學方程式為______________________。
6、 (3)E的分子式為____________,由E生成F的反應類型為____________。 (4)G的結構簡式為_____________________________________________________。 (5)D的芳香同分異構體H既能發(fā)生銀鏡反應,又能發(fā)生水解反應,H在酸催化下發(fā)生水解反應的化學方程式為_______________________________________。 (6)F的同分異構體中,既能發(fā)生銀鏡反應,又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應的共有____種,其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為_______(寫結構簡式)。
7、 [地 方 卷] 4.(2015海南高考)下列反應不屬于取代反應的是( ) A.淀粉水解制葡萄糖 B.石油裂解制丙烯 C.乙醇與乙酸反應制乙酸乙酯 D.油脂與濃NaOH溶液反應制高級脂肪酸鈉 5.[雙選](2014海南高考)下列有關物質(zhì)水解的說法正確的是( ) A.蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是多肽 B.淀粉水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖 C.纖維素不能水解成葡萄糖 D.油脂水解產(chǎn)物之一是甘油 6.(2015浙江高考)化合物X是一種香料,可采用乙烯與甲苯為主要原料,按如圖所示路線合成: 已知:RXROH; RCHO+CH3COO
8、R′RCH===CHCOOR′ 請回答: (1)E中官能團的名稱是________________________________________________。 (2)B+D―→F的化學方程式____________________________________________。 (3)X的結構簡式______________________________________________________。 (4)對于化合物X,下列說法正確的是________。 A.能發(fā)生水解反應 B.不與濃硝酸發(fā)生取代反應 C.能使Br2/CCl4溶液褪色 D.能
9、發(fā)生銀鏡反應 (5)下列化合物屬于F的同分異構體的是________。 7.(2015江蘇高考)化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體,可以通過以下方法合成: (1)化合物A中的含氧官能團為________和________(填官能團名稱)。 (2)化合物B的結構簡式為__________________________________________________; 由C→D的反應類型是________。 (3)寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構體的結構簡式__________________。 Ⅰ.分子中含有2個苯環(huán) Ⅱ.分子中含有3種不同化學環(huán)境的氫 (4)
10、已知:RCH2CNRCH2CH2NH2, 請寫出以為原料制備化合物X(結構簡式如圖)的合成路線流程圖(無機試劑可任選)。合成流程圖示例如下 CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3 _______________________________________________________。 8.(2015海南高考)芳香族化合物A可進行如下轉化: 回答下列問題: (1)B的化學名稱為____________________________________________________。 (2)由C合成滌綸的化學方程式為___________________
11、__________________________。 (3)E的苯環(huán)上一氯代物僅有兩種,E的結構簡式為______________________________。 (4)寫出A所有可能的結構簡式_______________________________________________。 (5)寫出符合下列條件的E的同分異構體的結構簡式______________________________。 ①核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上僅有兩種氫; ②可發(fā)生銀鏡反應和水解反應。 9.(2014浙江高考)葡萄糖酸鈣是一種可促進骨骼生長的營養(yǎng)物質(zhì)。葡萄糖酸鈣可通過以下反應制得: C6H12O
12、6(葡萄糖)+Br2+H2O―→C6H12O7(葡萄糖酸)+2HBr 2C6H12O7+CaCO3―→Ca(C6H11O7)2(葡萄糖酸鈣)+H2O+CO2↑ 相關物質(zhì)的溶解性如表所示: 物質(zhì)名稱 葡萄糖酸鈣 葡萄糖酸 溴化鈣 氯化鈣 水中的溶解性 可溶于冷水易溶于熱水 可溶 易溶 易溶 乙醇中的溶解性 微溶 微溶 可溶 可溶 實驗流程如下: C6H12O6溶液 懸濁液 Ca(C6H11O7)2 請回答下列問題: (1)第①步中溴水氧化葡萄糖時,下列裝置中最適合的是________。 制備葡萄糖酸鈣的過程中,葡萄糖的氧化也可用其他試劑,
13、下列物質(zhì)中最適合的是________。 A.新制Cu(OH)2懸濁液B.酸性KMnO4溶液C.O2/葡萄糖氧化酶D.[Ag(NH3)2]OH溶液 (2)第②步充分反應后CaCO3固體需有剩余,其目的是__________________;本實驗中不宜用CaCl2替代 CaCO3,理由是___________________________________。 (3)第③步需趁熱過濾,其原因是________________________________________。 (4)第④步加入乙醇的作用是_______________________。 (5)第⑥步中,下列洗滌劑最合適的是
14、______________________________(填字母)。 A.冷水 B.熱水 C.乙醇 D.乙醇水混合溶液 10.(2014廣東高考)不飽和酯類化合物在藥物、涂料等領域應用廣泛。 (1)下列化合物Ⅰ的說法,正確的是________。 Ⅰ A.遇FeCl3溶液可能顯紫色 B.可發(fā)生酯化反應和銀鏡反應 C.能與溴發(fā)生取代和加成反應 D.1 mol化合物Ⅰ最多能與2 mol NaOH反應 (2)反應①是一種由烯烴直接制備不飽和酯的新方法: 化合物Ⅱ的分子式為________________,1 mo
15、l化合物Ⅱ能與________ mol H2恰好完全反應生成飽和烴類化合物。 (3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分別通過消去反應獲得,但只有Ⅲ能與Na反應產(chǎn)生H2。Ⅲ的結構簡式為______________________________(寫1種);由Ⅳ生成Ⅱ的反應條件為____________。 (4)聚合物可用于制備涂料,其單體結構簡式為________________。利用類似反應①的方法,僅以乙烯為有機物原料合成該單體,涉及的反應方程式為________________________________________________________________________
16、。 [全 國 卷] 1.解析:(1)烴A的相對分子質(zhì)量為70,則A的分子式為C5H10。烴A的核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫,說明A分子中所有氫原子所處的化學環(huán)境相同,則其結構簡式為。(2)由“A()B及化合物B為單氯代烴”可知,B為,B在NaOH/乙醇、△條件下發(fā)生消去反應生成C,則C為。B轉化為C的化學方程式為+NaOH+NaCl+H2O。(3)F是福爾馬林的溶質(zhì),則F為HCHO;E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物,則E為CH3CHO。結合信息反應④可知,CH3CHO和HCHO在稀NaOH溶液中發(fā)生加成反應生成HOCH2CH2CHO(G),其系統(tǒng)名稱為3羥基丙醛(或β羥基丙醛)。
17、(4)①C()經(jīng)酸性KMnO4溶液氧化生成D,則D為HOOC(CH2)3COOH。G(HOCH2CH2CHO)與H2發(fā)生加成反應生成H,則H為HOCH2CH2CH2OH。HOOC(CH2)3COOH與HOCH2CH2CH2OH在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生縮聚反應生成PPG,反應的化學方程式為 分子質(zhì)量為10 000,則其平均聚合度n=≈58。(5)D的結構簡式為HOOC(CH2)3COOH,其同分異構體滿足條件:①能與飽和NaHCO3溶液反應產(chǎn)生氣體,說明含有—COOH;②既能發(fā)生銀鏡反應,又能發(fā)生皂化反應,說明含有 —CHO和—COO—(酯基),結合D的分子式分析可知,其同分異構體為甲酸酯
18、,含有(HCOO—)結構,則符合條件的同分異構體有5種結構,分別為、 核磁共振氫譜顯示為3組峰,說明該有機物分子中有3種不同化學環(huán)境的氫原子;又知峰面積比為6∶1∶1,說明3種氫原子的個數(shù)比為6∶1∶1,該有機物的結構簡式為。 答案:(1)(2)+NaOH+NaCl+H2O (3)加成反應 3羥基丙醛(或β羥基丙醛) 2.解析:由C的性質(zhì)及C與A、B之間的轉化關系知C是丙酮,則B是,A是。由D的物質(zhì)類型及相對分子質(zhì)量可確定其分子式為C8H10,故D是乙苯。由信息④知F的苯環(huán)上有—NH2、—C2H5 2個取代基且處于對位。再結合信息⑤知G的結構簡式為。(4)F的同分異構體中,若苯環(huán)上
19、只有1個取代基,則這個取代基可能為 —CH2CH2NH2、—CH(NH2)CH3、—CH2NHCH3、—NHCH2CH3、—N(CH3)2,共有5種;若苯環(huán)上有2個取代基,分別為 —C2H5、—NH2時有2種;為—CH3、—CH2NH2時有3種;為 —CH3、—NHCH3時有3種;若苯環(huán)上有3個取代基(2個 —CH3、1 個 —NH2)時有6種,故共有19種。其中符合題中核磁共振氫譜要求的是或。(5)綜合分析知,H應該是硝基苯,反應條件1所選用試劑為濃硫酸和濃硝酸;I是苯胺,反應條件2所選用的試劑為鐵粉和稀鹽酸。 答案:(1)消去反應 (2)乙苯 +HNO3+H2O (3)(4)19(5)
20、濃硝酸、濃硫酸鐵粉和稀鹽酸 3.解析:由1 mol A完全燃燒生成4 mol H2O知,1個A分子中有8個氫原子,再結合A是芳香烴及相對分子質(zhì)量在100~110之間知,1個A分子中有8個碳原子,故A是苯乙烯;苯乙烯與水加成生成醇B,因B的氧化產(chǎn)物C不能發(fā)生銀鏡反應,故B為、C為。D能發(fā)生銀鏡反應說明其含有—CHO,能溶于Na2CO3溶液中,說明還含有—OH,結合核磁共振氫譜中氫原子種數(shù)知,羥基與醛基在苯環(huán)上處于對位,故D為。E是D與NaOH發(fā)生中和反應的產(chǎn)物,為,分子式為C7H5O2Na;由信息④知E轉化為F()屬于取代反應;由信息⑤并結合C、F分子結構知,G為。H能發(fā)生水解反應說明其含有
21、酯基,故H是甲酸苯酯,在酸催化下發(fā)生水解反應時生成苯酚與甲酸。F的同分異構體中含有—OH、—CHO。當—CHO直接連接在苯環(huán)上時,苯環(huán)上還有一個—OH、一個—CH3,共三個取代基,它們共有10種不同的結構;當苯環(huán)上的取代基為—CH2CHO 與—OH時,二者在苯環(huán)上有3種不同的位置關系,故共有13種同分異構體。其中符合題設要求的結構中苯環(huán)上應存在等效氫原子,故苯環(huán)上的兩個取代基應處于對位,由此可寫出相應的結構簡式HOCH2CHO。 答案:(1)苯乙烯 (2) (3)C7H5O2Na 取代反應 (3) (5)(6)13 [地 方 卷] 4.解析:選B A項,淀粉發(fā)生水解反應產(chǎn)
22、生葡萄糖,該反應是取代反應。B項,石油裂解制丙烯的反應屬于分解反應,不是取代反應。C項,乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應生成乙酸乙酯和水,該反應是取代反應。D項,油脂與水發(fā)生取代反應生成高級脂肪酸和甘油,產(chǎn)生的高級脂肪酸再與NaOH溶液發(fā)生反應形成高級脂肪酸鈉和水。因此油脂與濃NaOH溶液發(fā)生皂化反應形成高級脂肪酸鈉和甘油,該反應屬于取代反應。 5.解析:選B、D 蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸,A錯誤;淀粉最終水解產(chǎn)物是葡萄糖,B正確;纖維素水解的最終產(chǎn)物也是葡萄糖,C錯誤;油脂是高級脂肪酸與甘油形成的酯,在酸性條件下水解生成高級脂肪酸和甘油;在堿性條件下,完全水解生成高級脂肪酸鹽和甘油,D正確。
23、6.解析:(1)Cl2在光照條件下取代甲苯中—CH3上的H,生成C:,C在NaOH/H2O條件下水解生成D:,D被氧化后生成E:C7H6O,由此判斷E的結構簡式為,故E中的官能團為醛基。(2)CH2CH2與H2O在催化劑作用下生成A:CH3—CH2—OH,A在催化劑作用下被O2氧化為B:C2H4O2,且B與D可以在濃硫酸作用下發(fā)生反應生成F,而F可以與E發(fā)生已知信息中的反應,因E中有醛基,故判斷F中有酯基,B與D發(fā)生的反應為酯化反應:CH3COOH++H2O。 (3)根據(jù)已知信息可推斷X的結構簡式為。(4)根據(jù)化合物X的結構簡式:X中有酯基結構,因此能發(fā)生水解反應,故A正確;X中有苯環(huán)結構,
24、可以與濃硝酸發(fā)生取代反應,故B錯誤;X中有碳碳雙鍵,能與溴發(fā)生加成反應,使溴的四氯化碳溶液褪色,故C正確;X中沒有醛基,不能發(fā)生銀鏡反應,故D錯誤。(5)根據(jù)以上分析知F的結構簡式為,F(xiàn)的分子式為C9H10O2,根據(jù)同分異構體的定義可判斷B、C正確,A、D錯誤。 答案:(1)醛基 (2)CH3COOH++H2O (3) (4)A、C (5)B、C 7.解析:(1)由化合物A的結構簡式知,其含氧官能團有醚鍵和醛基。(2)由結構簡式可推知化合物A的分子式為C14H12O2,結合B的分子式C14H14O2可知,B是A中醛基還原為羥基的反應產(chǎn)物,故B的結構簡式為。觀察C、D的結構簡式,可看出
25、D是C中—Cl被—CN取代的產(chǎn)物,故C→D的反應類型為取代反應。(3)E的同分異構體中含有2個苯環(huán),這一結構特點與E相同;由于E的分子中碳原子數(shù)較多,要求其同分異構體中含有3種不同化學環(huán)境的氫,則結構必須高度對稱。據(jù)此,滿足條件的E的同分異構體的結構簡式為或。 (4) 可用逆推法分析。根據(jù)信息“RCH2CNRCH2CH2NH2”可逆推:,結合題干信息可進一步逆推,―→―→。因此,以為原料制備X的合成路線流程圖如下: 8.解析:根據(jù)題給流程和信息推斷知B為CH3COONa,C為HOCH2CH2OH,E為對羥基苯甲酸。(1)B為CH3COONa,化學名稱為醋酸鈉。(2)乙二醇與對苯二甲
26、酸發(fā)生縮聚反應生成滌綸。(3)E的苯環(huán)上一氯代物僅有2種,E為對羥基苯甲酸,結構簡式。(4)A的結構為苯環(huán)上連接CH3COO—和—COOCH2CH2OH,有鄰、間、對3種。(5)符合條件①核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上僅有2種氫,含2個支鏈處于對位,②可發(fā)生銀鏡反應和水解反應,為甲酸酯類,E的同分異構體的結構簡式為。 答案:(1)醋酸鈉 9.解析:(1)第①步需要控制在55 ℃,可用水浴加熱的方法,應選擇B裝置;從選項分析,最適合的試劑應該是O2和葡萄糖氧化酶。(2)第②步充分反應后CaCO3固體需有剩余的目的是提高葡萄糖酸轉化為葡萄糖酸鈣的轉化率,便于后續(xù)分離;氯化鈣難以與葡萄糖酸直接反應
27、得到葡萄糖酸鈣,故本實驗中不宜用CaCl2替代CaCO3。(3)因為葡萄糖酸鈣易溶于熱水,所以第③步采用趁熱過濾的方法能減少葡萄糖酸鈣的損失。(4)因為葡萄糖酸鈣微溶于乙醇,所以在第④步加入乙醇可降低葡萄糖酸鈣在溶劑中的溶解度,有利于其析出。(5)根據(jù)表中相關物質(zhì)溶解性知,第⑥步中最合適的洗滌劑是乙醇水混合溶液。 答案:(1)B C (2)提高葡萄糖酸的轉化率,便于后續(xù)分離 氯化鈣難以與葡萄糖酸直接反應得到葡萄糖酸鈣 (3)葡萄糖酸鈣冷卻后會結晶析出,如不趁熱過濾會損失產(chǎn)品 (4)可降低葡萄糖酸鈣在溶劑中的溶解度,有利于葡萄糖酸鈣析出 (5)D 10.解析:(1)由所給化合物Ⅰ的結構簡式可
28、知該化合物含有的官能團為酚羥基、酯基、碳碳雙鍵,同時含有苯環(huán),所以該化合物遇FeCl3溶液顯紫色,可與溴發(fā)生取代反應和加成反應,不含醛基,不能發(fā)生銀鏡反應;1 mol化合物Ⅰ含有 2 mol 酚羥基和1 mol酯基,故1 mol該化合物最多可與 3 mol NaOH 反應,因此A、C選項正確。(2)由化合物 Ⅱ的結構簡式可知其分子式為C9H10,1 mol苯環(huán)可與3 mol H2加成,1 mol 碳碳雙鍵可與1 mol H2加成,故1 mol 該物質(zhì)最多可與4 mol H2反應生成飽和烴類化合物。(3)通過消去反應生成烯烴的物質(zhì)有醇或鹵代烴,其中能與鈉反應產(chǎn)生氫氣的是醇,所以 Ⅲ 為醇,Ⅳ 為鹵代烴。(4)由聚合物的結構簡式可知其單體的結構簡式為CH2===CHCOOCH2CH3。對比反應①及目標產(chǎn)物的結構簡式,可知反應中的醇應為乙醇,先用乙烯水化法制得乙醇,然后利用反應①生成目標產(chǎn)物。 答案:(1)A、C (2)C9H10 4(3) (或) NaOH醇溶液,加熱 (4)CH2===CHCOOCH2CH3 CH2===CH2+H2OCH3CH2OH,2CH2===CH2+2CH3CH2OH+2CO+O2 2CH2===CHCOOCH2CH3+2H2O 11
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