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烯烴的順反異構(gòu)

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1、脂肪烴脂肪烴掌握:烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)、化學性質(zhì)和典型代掌握:烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)、化學性質(zhì)和典型代 表物的實驗室制法表物的實驗室制法認識:烷烴、烯烴、炔烴的物理性質(zhì)與分子中碳原子認識:烷烴、烯烴、炔烴的物理性質(zhì)與分子中碳原子 數(shù)的關系數(shù)的關系知道:天然氣、液化石油氣、汽油的組成知道:天然氣、液化石油氣、汽油的組成第第1課時烷烴與烯烴烯烴的順反異構(gòu)課時烷烴與烯烴烯烴的順反異構(gòu)第二章烴和鹵代烴預習全程設計第一節(jié)第一課時名師全程導學訓練全程跟蹤讀教材讀教材填要點填要點一、烷烴與烯烴一、烷烴與烯烴1物理性質(zhì)遞變規(guī)律物理性質(zhì)遞變規(guī)律隨烴分子內(nèi)碳原子的增多,其物理性質(zhì)的變化為:隨烴分子內(nèi)碳原子的增多

2、,其物理性質(zhì)的變化為:(1)狀態(tài):常溫下,由狀態(tài):常溫下,由 態(tài)逐漸過渡到態(tài)逐漸過渡到 態(tài),再到態(tài),再到 態(tài)態(tài)其中分子中碳原子數(shù)小于等于其中分子中碳原子數(shù)小于等于 的烷烴、烯烴為氣態(tài)烴的烷烴、烯烴為氣態(tài)烴(2)熔、沸點:熔、沸點逐漸熔、沸點:熔、沸點逐漸 (3)密度:密度逐漸密度:密度逐漸 ,且密度都比水的密度,且密度都比水的密度 氣氣液液固固4升高升高小小增大增大2結(jié)構(gòu)與化學性質(zhì)結(jié)構(gòu)與化學性質(zhì)(1)烷烴的分子結(jié)構(gòu)與化學性質(zhì)烷烴的分子結(jié)構(gòu)與化學性質(zhì)分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)烷烴分子中碳原子之間以烷烴分子中碳原子之間以 結(jié)合成鏈狀,剩結(jié)合成鏈狀,剩余的價鍵全部跟氫原子結(jié)合達到飽和,烷烴的通余的價鍵全部跟氫

3、原子結(jié)合達到飽和,烷烴的通式為式為 .單鍵單鍵CnH2n2化學性質(zhì)化學性質(zhì)a取代反應取代反應在光照條件下,乙烷與氯氣反應生成一氯乙烷的化學方程在光照條件下,乙烷與氯氣反應生成一氯乙烷的化學方程式為:式為:(2)烯烴的分子結(jié)構(gòu)與化學性質(zhì)烯烴的分子結(jié)構(gòu)與化學性質(zhì)分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)烯烴是分子里含有烯烴是分子里含有 的一類脂肪烴,分子中含的一類脂肪烴,分子中含有一個碳碳雙鍵的烯烴的分子通式為有一個碳碳雙鍵的烯烴的分子通式為 化學性質(zhì)化學性質(zhì)a加成反應加成反應碳碳雙鍵碳碳雙鍵CnH2n(n2)乙烯與溴水發(fā)生反應的化學方程式:乙烯與溴水發(fā)生反應的化學方程式: b氧化反應氧化反應.烯烴能使烯烴能使KMnO4酸

4、性溶液酸性溶液 .可燃性可燃性退色退色烯烴燃燒的通式:烯烴燃燒的通式: .加聚反應加聚反應乙烯合成聚乙烯的化學方程式:乙烯合成聚乙烯的化學方程式: 二、烯烴的順反異構(gòu)二、烯烴的順反異構(gòu)1順反異構(gòu)順反異構(gòu)由于由于 不能旋轉(zhuǎn)而導致分子中原子或原子團不能旋轉(zhuǎn)而導致分子中原子或原子團在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象2順反異構(gòu)的分類順反異構(gòu)的分類順式結(jié)構(gòu):兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵順式結(jié)構(gòu):兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的的 反式結(jié)構(gòu):兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的反式結(jié)構(gòu):兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的 碳碳雙鍵碳碳雙鍵同側(cè)同側(cè)異側(cè)異側(cè)如:順如:

5、順2丁烯丁烯 ,反反2丁烯丁烯 先思考先思考再交流再交流1管道天然氣的主要成分是甲烷,還含有少量乙烷、丙管道天然氣的主要成分是甲烷,還含有少量乙烷、丙 烷、丁烷等,它們的性質(zhì)見下表:烷、丁烷等,它們的性質(zhì)見下表:試根據(jù)以上關鍵數(shù)據(jù)解釋冬天嚴寒季節(jié)有時管道天然氣試根據(jù)以上關鍵數(shù)據(jù)解釋冬天嚴寒季節(jié)有時管道天然氣火焰很小,并且呈斷續(xù)狀態(tài)的原因是什么?火焰很小,并且呈斷續(xù)狀態(tài)的原因是什么?分析:分析:管道天然氣中丁烷的沸點低,當氣溫較低時,丁管道天然氣中丁烷的沸點低,當氣溫較低時,丁烷液化,從而發(fā)生堵塞現(xiàn)象,使氣流量減小,因而火焰烷液化,從而發(fā)生堵塞現(xiàn)象,使氣流量減小,因而火焰變小變小答案:答案:天然

6、氣中丁烷的沸點低,冬天嚴寒季節(jié)時丁烷液天然氣中丁烷的沸點低,冬天嚴寒季節(jié)時丁烷液化造成火焰較小或斷續(xù)狀態(tài)化造成火焰較小或斷續(xù)狀態(tài)2如何鑒別乙烷和乙烯?如何鑒別乙烷和乙烯?分析:分析:乙烯分子中含有碳碳雙鍵,能使溴水或乙烯分子中含有碳碳雙鍵,能使溴水或KMnO4酸性溶液退色,而乙烷無此性質(zhì)酸性溶液退色,而乙烷無此性質(zhì)答案:答案:可用溴的四氯化碳溶液可用溴的四氯化碳溶液(或溴水或溴水)或高錳酸鉀酸性或高錳酸鉀酸性溶液進行鑒別,能使二者褪色的為乙烯,不能褪色的為溶液進行鑒別,能使二者褪色的為乙烯,不能褪色的為乙烷乙烷分析:分析:甲烷與甲烷與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應,丙烯在一在光照條件下發(fā)生取代

7、反應,丙烯在一定條件下發(fā)生加聚反應生成聚丙烯,丙烯與溴水能發(fā)生加定條件下發(fā)生加聚反應生成聚丙烯,丙烯與溴水能發(fā)生加成反應而使溴水褪色成反應而使溴水褪色答案:答案:4化合物化合物 的核磁共振氫譜上可觀察到的核磁共振氫譜上可觀察到3種種峰,化合物峰,化合物CH3CH=C(CH3)Cl的核磁共振氫譜上可的核磁共振氫譜上可觀察到多少種峰?觀察到多少種峰?分析:分析: 分子結(jié)構(gòu)中有分子結(jié)構(gòu)中有3種類型的氫原子,種類型的氫原子,故在核磁共振氫譜上可觀察到故在核磁共振氫譜上可觀察到3種峰;而化合物有種峰;而化合物有2種結(jié)種結(jié)構(gòu):構(gòu): ,每一種結(jié)構(gòu),每一種結(jié)構(gòu)中均含有中均含有3種類型的氫原子,種類型的氫原子,

8、CH3CH=C(CH3)Cl的核磁的核磁共振氫譜上可觀察到共振氫譜上可觀察到6種峰種峰答案:答案:6 6要點一烷烴和烯烴的比較要點一烷烴和烯烴的比較例例1由乙烯推測丙烯的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)正確的是由乙烯推測丙烯的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)正確的是()A分子中所有原子在同一平面上分子中所有原子在同一平面上B與與HCl加成只生成一種產(chǎn)物加成只生成一種產(chǎn)物C能使能使KMnO4酸性溶液退色酸性溶液退色D能與溴水發(fā)生取代反應而使溴水褪色能與溴水發(fā)生取代反應而使溴水褪色解析解析丙烯分子結(jié)構(gòu)中含有丙烯分子結(jié)構(gòu)中含有CH3,由甲烷的立體結(jié)構(gòu)可,由甲烷的立體結(jié)構(gòu)可知,丙烯分子中所有原子一定不在同一平面上;丙烯分子知,丙烯分子中所有原子

9、一定不在同一平面上;丙烯分子中含有中含有 ,能與,能與Br2發(fā)生加成反應,能被酸性發(fā)生加成反應,能被酸性KMnO4溶液氧化;丙烯與溶液氧化;丙烯與HCl發(fā)生加成反應的產(chǎn)物可能為發(fā)生加成反應的產(chǎn)物可能為CH3CH2CH2Cl或或 .答案答案C1(2011陽江月考陽江月考)下列屬于加成反應的是下列屬于加成反應的是 ()A乙烯通入溴水中使溴水褪色乙烯通入溴水中使溴水褪色B乙烯使高錳酸鉀酸性溶液褪色乙烯使高錳酸鉀酸性溶液褪色C四氯化碳與溴水混合振蕩,靜置后溴水褪色四氯化碳與溴水混合振蕩,靜置后溴水褪色D乙烯和水反應乙烯和水反應解析:解析:乙烯與乙烯與Br2,乙烯和水能發(fā)生加成反應,乙烯能,乙烯和水能發(fā)

10、生加成反應,乙烯能被被KMnO4酸性溶液氧化;酸性溶液氧化;CCl4能萃取溴水中的溴而使能萃取溴水中的溴而使溴水褪色溴水褪色答案:答案: AD要點二烯烴的順反異構(gòu)要點二烯烴的順反異構(gòu) 1順式異構(gòu)體:兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的順式異構(gòu)體:兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的 同一側(cè)的稱為順式結(jié)構(gòu)同一側(cè)的稱為順式結(jié)構(gòu)2反式異構(gòu)體:兩個相同的原子或原子團分別排列在雙反式異構(gòu)體:兩個相同的原子或原子團分別排列在雙 鍵的兩側(cè)的稱為反式結(jié)構(gòu)鍵的兩側(cè)的稱為反式結(jié)構(gòu)3舉例:舉例: ,前者將相同,前者將相同的兩個原子或原子團置于雙鍵的同側(cè),稱為順式,后的兩個原子或原子團置于雙鍵的同側(cè),稱為順式,后者置于異

11、側(cè),稱為反式者置于異側(cè),稱為反式4判斷烯烴是否存在順反異構(gòu)的方法:判斷烯烴是否存在順反異構(gòu)的方法:烯烴中組成雙鍵的每個碳原子上必須連接兩個不同的烯烴中組成雙鍵的每個碳原子上必須連接兩個不同的原子或原子團如果雙鍵的一端連接的是相同的原子原子或原子團如果雙鍵的一端連接的是相同的原子或原子團,就不存在順反異構(gòu)體如或原子團,就不存在順反異構(gòu)體如CH2=CHCH3不存在順反異構(gòu)不存在順反異構(gòu)(1)烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象應考慮以下幾個方面:烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象應考慮以下幾個方面:碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團異構(gòu)官能團異構(gòu)順反異構(gòu)順反異構(gòu)如如C4H8烯烴的同分異構(gòu)體有:烯烴的同分異構(gòu)體有: CH3CH2

12、CH=CH2、(2)順反異構(gòu)體間的化學性質(zhì)相同,但物理性質(zhì)不同順反異構(gòu)體間的化學性質(zhì)相同,但物理性質(zhì)不同例例2已知乙烯分子是平面結(jié)構(gòu),因此已知乙烯分子是平面結(jié)構(gòu),因此1,2二氯乙烯可以二氯乙烯可以形成形成 兩種同分異構(gòu)體下列物質(zhì)兩種同分異構(gòu)體下列物質(zhì)能形成類似上述兩種同分異構(gòu)體的是能形成類似上述兩種同分異構(gòu)體的是 ()A1丁烯丁烯B丙烯丙烯C2甲基甲基2丁烯丁烯 D2,3二氯二氯2丁烯丁烯解析解析A項項CH2=CHCH2CH3其中的一個雙鍵碳原其中的一個雙鍵碳原子上連有兩個氫原子,不能形成順反異構(gòu);子上連有兩個氫原子,不能形成順反異構(gòu);B項項 其中的一個雙鍵碳原其中的一個雙鍵碳原子上都連有兩個

13、相同的原子團,不能形成順反異構(gòu);子上都連有兩個相同的原子團,不能形成順反異構(gòu);D項項 構(gòu)成順反異構(gòu),符合題構(gòu)成順反異構(gòu),符合題意意答案答案D2下列有機分子中,可形成順反異構(gòu)的是下列有機分子中,可形成順反異構(gòu)的是 ()ACH2=CHCH3 BCH2=CHCH2CH3CCH3CH=C(CH3)2 DCH3CH=CHCl解析:解析:選項選項A、B、C中均有一個雙鍵碳原子上連有相同的中均有一個雙鍵碳原子上連有相同的原子或原子團,不存在順反異構(gòu);原子或原子團,不存在順反異構(gòu);CH3CH=CHCl存在順存在順反異構(gòu):反異構(gòu): 答案:答案: D 一氯代烴的制備方法有兩種:一是用烷烴與氯氣一氯代烴的制備方法有

14、兩種:一是用烷烴與氯氣在光照條件下的取代反應,二是用烯烴和氯化氫的加成在光照條件下的取代反應,二是用烯烴和氯化氫的加成反應但第一種方法得到的一氯代烴還會與氯氣進一步反應但第一種方法得到的一氯代烴還會與氯氣進一步發(fā)生取代反應,致使產(chǎn)品的純度降低;烯烴與氯化氫的發(fā)生取代反應,致使產(chǎn)品的純度降低;烯烴與氯化氫的加成產(chǎn)物唯一,產(chǎn)品的純度高,因此選取制備方法時,加成產(chǎn)物唯一,產(chǎn)品的純度高,因此選取制備方法時,應選擇加成反應而不能選擇取代反應應選擇加成反應而不能選擇取代反應例例以乙烯為原料,用兩種方法制取氯乙烷,通以乙烯為原料,用兩種方法制取氯乙烷,通過化學方程式表示,指出哪一種方法比較好,并過化學方程式表示,指出哪一種方法比較好,并說明原因說明原因訓練全程跟蹤

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