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1、《有機藥物制備》習(xí)題
考查點一有機藥物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1.下列說法中,不正確的是 ( )。
A.現(xiàn)代藥物主要是人工合成的藥物
B.天然藥物具有良好的藥效,所以不需要進行改造
C.藥物的生物活性跟它的結(jié)構(gòu)中的某些官能團有關(guān)
D.在藥物設(shè)計領(lǐng)域計算機應(yīng)用前景廣闊
解析 結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),官能團決定物質(zhì)的特性。
答案 B
2.在阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式中①②③④⑤⑥分別標(biāo)出了其分子中的不同的鍵。將阿司匹林與
足量NaOH§液共煮時,發(fā)生反應(yīng)時斷鍵的位置是 ( )。
A.①④ B.②⑤
C.③④ D.②⑥
HIcIH
解析 該有機物中能與氫氧化鈉反應(yīng)的結(jié)構(gòu)就是竣酸和酯的結(jié)
2、構(gòu)。
應(yīng),失氫離子,故在⑥處斷鍵;但竣酸與醇的反應(yīng)卻是竣酸失羥基, 氧原子的連接處②。
答案 D
竣酸與堿的反應(yīng)是中和反
酯水解斷鍵是在談基與
3.不久前,歐盟對我國出口的醬油進行檢測發(fā)現(xiàn),部分醬油中
3-氯-1 , 2-丙二醇
(CH2C1CHOHCH2OH)量高達10 mg-L— 1,超過歐盟規(guī)定的該項指標(biāo)的一千倍。 3-氯-1 , 2-
丙二醇和1, 3-二氯-2-丙醇統(tǒng)稱為“氯丙醇”,都是致癌物。我國就此做了緊急調(diào)查并對
醬油進行技術(shù)處理,使醬油中不含氯丙醇或不超標(biāo)。技術(shù)處理過程中運用的主要反應(yīng)是
( )。
A.加成反應(yīng) B .氧化反應(yīng) C .消去反應(yīng) D .取代
3、反應(yīng)
解析 從氯丙醇的結(jié)構(gòu)可以看出, 它不能發(fā)生加成反應(yīng), 排除Ao但B、C D反應(yīng)都能發(fā)生, 要降低氯丙醇的含量,主要是去掉氯,從而確定采用取代反應(yīng)的形式將其轉(zhuǎn)化為丙三醇。
答案 D
4 .腦白金主要成分的結(jié)構(gòu)簡式為
H
CH2CH2NH
0
II
c—ch3
卜列對腦白金的推論錯誤的是
( )。
A.其分子式為 C13H16N2O
B.能發(fā)生水解反應(yīng)生成乙酸
C.不能與濱水發(fā)生反應(yīng)
D.其官能團及營養(yǎng)成分與葡萄糖相同
解析 從腦白金結(jié)構(gòu)可以看出, 它含有亞氨基、碳碳雙鍵和肽鍵三種官能團, 能與濱水發(fā)生 加成反應(yīng),能發(fā)生水解反應(yīng),生成乙酸,不具有醇羥基
4、和醛基, 因此與葡萄糖的官能團不同。
答案 CD
5.草藥莪術(shù)根莖中含有一種色素,它的結(jié)構(gòu)簡式為
ch2 :co ch=ch〈〉oh2d
用它制成的試紙可以檢驗酸堿性。能夠跟 1 mol該化合物起反應(yīng)的 Br2(水溶液)或H2的最
大用量分別是 ( )。
A. 3 mol , 3 mol B. 3 mol , 5 mol
C. 6 mol , 8 mol D. 6 mol , 10 mol
解析 莪術(shù)根莖分子內(nèi)含有兩個酮基, 兩個碳碳雙鍵,兩個苯環(huán)和兩個酚羥基。 碳碳雙鍵能 與澳發(fā)生加成反應(yīng),酚羥基的鄰對位上的氫原子能被澳取代, 1 mol莪術(shù)根莖共耗澳6 mol。
酮基、碳
5、碳雙鍵、苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng), 1 mol莪術(shù)根莖共耗氫氣10 mol。
答案 D
6.據(jù)最近的美國《農(nóng)業(yè)研究》雜志報道,美國科學(xué)家發(fā)現(xiàn)半胱氨酸能增強艾滋病毒感染者
的免疫力,對控制艾滋病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的結(jié)構(gòu)簡式為
嚴(yán)
iis-cn2—ch—coon 口
則下列說法錯誤的是
()。
A.半胱氨酸屬于 a-氨基酸
B.半胱氨酸是一種兩性化合物
C.兩分子半胱氨酸脫水形成二肽結(jié)構(gòu)簡式
XTL 0 NH,
I II I
為 HS ch3 CH C 0 s ch2 ch cooh
NH2
I) IIS Cll2 Cl I COONIL 可 Ij N
6、flOH 溶液在加熱 條件卜,反應(yīng),放出一種堿性氣體
解析 半胱氨酸分子內(nèi)含有竣基和氨基,具有兩性,且氨基在 a位,因此屬于a-氨基酸,
D屬于錢鹽,能與強堿反應(yīng),生成氨氣。
答案 C
考點二有機藥物的合成
COOH 0H
4- ( ch3co ) 乙酸酢
水楊酸
7.(江蘇模擬)阿司匹林(乙酰水楊酸)是由水楊酸和乙酸酎合成的: 硫酸AlCOOH 丁 qj-OCOCH? +CH3COOH "阿司匹林
在生成乙酰水楊酸的同時,水楊酸分子之間也能發(fā)生聚合反應(yīng),生成少量聚合物 (副產(chǎn)物)。
合成乙酰水楊酸的實驗步驟如下:
①向150 mL干燥錐形瓶中加入 2 g水楊酸
7、、5 mL乙酸酎和5滴濃硫酸,振蕩,待其溶解后, 控制溫度在85?90 C條件下反應(yīng)5?10 min ,然后冷卻,即有乙酰水楊酸晶體析出。
②減壓過濾,用濾液淋洗錐形瓶, 直至所有晶體收集到布氏漏斗中。 抽濾時用少量冷水洗滌
晶體幾次,繼續(xù)抽濾,盡量將溶劑抽干。然后將粗產(chǎn)品轉(zhuǎn)移至表面皿上,在空氣中風(fēng)干。③ 將粗產(chǎn)品置于100 mL燒杯中,攪拌并緩慢加入 25 mL飽和碳酸氫鈉溶液,加完后繼續(xù)攪拌 2?3 min ,直到?jīng)]有二氧化碳氣體產(chǎn)生為止。過濾,用 5?10 mL蒸儲水洗滌沉淀。合并濾
液于燒杯中,不斷攪拌,慢慢加入 15 mL 4 mol ? L— 1鹽酸,將燒杯置于冰水中冷卻,即
8、有
晶體析出。抽濾,用冷水洗滌晶體 1?2次,再抽干水分,即得產(chǎn)品。
(1)第①步中,要控制溫度在 85?90 C,應(yīng)采用的加熱方法是 ,用這種方法加 熱需要的玻璃儀器有。
(2)在第②步中,用冷水洗滌晶體,其目的是 、。
(3)在第③步中,加入飽和碳酸氫鈉溶液的作用是 ,加入鹽酸的作用是
(4) 如何檢驗產(chǎn)品中是否混有水楊酸? 。
解析 本題考查物質(zhì)的制備,難度中等。 (1) 水浴加熱可以控制溫度在 100 ℃以下,加熱面
積大,受熱穩(wěn)定。
(5) 用冷水洗滌晶體可以除去晶體表面附著的可溶性雜質(zhì),減少阿司匹林的溶解。
(6) 阿司匹林分子中有羧基,酸性比碳酸酸性強,比鹽酸酸性弱,能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成可
溶性鹽;加入鹽酸可將阿司匹林的可溶性鹽重新轉(zhuǎn)化為阿司匹林。
(7) 水楊酸分子中含有酚羥基,能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。
答案
(1) 水浴加熱 溫度計、酒精燈、燒杯
(2) 除去晶體表面附著的可溶性雜質(zhì) 減少阿司匹林的溶解
(3) 使阿司匹林轉(zhuǎn)化為可溶性鹽 將阿司匹林的可溶性鹽重新轉(zhuǎn)化為阿司匹林
(4) 向水中加入少量產(chǎn)品,滴加氯化鐵溶液,若有紫色出現(xiàn),說明產(chǎn)品中含有水楊酸