《（教師用書）2013-2014學年高中化學 專題4 第一單元 鹵代烴教案 蘇教版選修》由會員分享，可在線閱讀，更多相關《（教師用書）2013-2014學年高中化學 專題4 第一單元 鹵代烴教案 蘇教版選修（19頁珍藏版）》請在裝配圖網上搜索。

1、 第一單元鹵代烴 (教師用書獨具) ●課標要求 1．認識鹵代烴的典型代表物的組成和結構特點，知道它們的性質及其應用。 2．結合生產、生活實際了解鹵代烴對環(huán)境和健康可能產生的影響。 ●課標解讀 1．理解鹵代烴的水解反應，消去反應及其應用。 2．了解鹵代烴的分類及其對環(huán)境和健康可能產生的影響。 ●教學地位 鹵代烴在有機合成中起到橋梁作用，理解其性質和應用是非常重要的，同時每年的高考題均有涉及。 (教師用書獨具) ●新課導入建議 氟利昂作為氟氯烴物質中的一類，是一種化學性質非常穩(wěn)定、極難被分解、不可燃、無毒的物質，被廣泛應用于現代生活的各個領域。清潔溶劑、制冷劑

2、、保溫材料、噴霧劑、發(fā)泡劑等中都使用了氟利昂。氟利昂在使用中被排放到大氣后，其穩(wěn)定性決定它將長時間滯留于此達數十年到一百年。由于氟利昂不能在對流層中自然消除，當其緩慢地從對流層流向平流層，在那里被強烈的紫外線照射后分解，分解后產生的氯原子就會破壞臭氧層。 氟利昂作為鹵代烴中的一種，除了會破壞臭氧層外，還有什么性質呢？讓我們一起來學習鹵代烴的相關知識吧。 ●教學流程設計 安排學生課前閱讀P60～64相關教材內容，完成【課前自主導學】中的內容。?步驟1：導入新課，分析本課教學地位和重要性。?步驟2：對【思考交流】要強調鹵代烴中的鹵原子在水中不能電離出X －，要檢驗X－先水解再加硝酸

3、酸化的AgNO3溶液。?步驟3：對【探究1】要講清水解和消去反應的條件和原理的不同，同時引導和強調鹵代烴消去反應的結構應具備什么條件。然后引導點撥【例1】，最后讓學生完成【變式訓練1】，教師給予點評。對【教師備課資源】可選擇補加。 ? 步驟6：6至7分鐘完成【當堂雙基達標】，教師明確答案并給予適當點評或糾錯。?步驟5：回顧本課堂所講，師生共同歸納總結出【課堂小結】。?步驟4：對【探究2】教師結合【例2】講清在有機合成中鹵代烴的橋梁作用。然后學生間討論完成【變式訓練2】教師答疑和點評。 課　標　解　讀 重　點　難　點 1.了解鹵代烴的分類、定義及對人類的生活的影響。

4、 2.理解溴乙烷的結構與性質。 3.理解鹵代烴的主要物理、化學性質。 1.溴乙烷的水解反應和消去反應。(重點) 2.了解鹵代烴消去反應的結構條件。(難點) 鹵代烴的分類和對人類生活的影響 1.概念 烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后形成的化合物。 2．分類 鹵 代 烴按烴基結構的不同鹵代烷烴、鹵代烯烴、鹵代芳香烴等按取代鹵原子的多少一鹵代烴、多鹵代烴按取代鹵原子的不同氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴等 3．鹵代烴對人類生活的影響 (1)用途 ①用于化工生產、藥物生產及日常生活中。 ②溴乙烷是合成藥物、農藥、染料的重要基礎原料，是向有機物分子引入乙基

5、的重要試劑。 ③DDT是人類合成的第一種有機農藥。DDT相當穩(wěn)定，能在自然界滯留較長時間，可以在動物體內形成累積性殘留，給人體健康和生態(tài)環(huán)境造成不利影響。 (2)危害 ①氟氯代烴——造成“臭氧層破壞”的罪魁禍首。 ②在環(huán)境中比較穩(wěn)定，不易被微生物降解。 鹵代烴的結構與性質 1.物理性質 (1)狀態(tài) 常溫下除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數為氣體外，其余為液體或固體。 (2)沸點 互為同系物的鹵代烴，它們的沸點隨碳原子數的增多而升高。 (3)密度 除脂肪烴的一氟代物和一氯代物外，液態(tài)鹵代烴密度一般比水大。 (4)溶解性 水中：不溶，有機溶劑中：能溶，某些鹵代

6、烴是很好的有機溶劑，如二氯甲烷、氯仿(化學式為CHCl3)和四氯化碳等。 2．鹵代烴的化學性質 (1)鹵代烴的消去反應(以1溴丙烷為例) ①反應條件：強堿的醇溶液、加熱 ②方程式：CH3CH2CH2Br＋KOHCH3CH===CH2＋KBr＋H2O ③消去反應的定義為：在一定條件下從一個有機化合物分子中脫去一個或幾個小分子生成不飽和化合物(含雙鍵或叁鍵)的反應。 (2)鹵代烴的水解反應(取代反應)(以1溴丙烷為例) ①反應條件：強堿的水溶液，加熱。 ②方程式：CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2OH＋NaBr 在溴乙烷中滴入硝酸酸化的硝酸銀溶液，

7、能觀察到淡黃色沉淀嗎？怎樣檢驗其中的溴元素。 【提示】　不能。因為溴乙烷中的溴不是Br－，無法生成AgBr。若要檢驗Br元素，可使CH3CH2Br堿性水解，然后加入HNO3酸化，再加入AgNO3溶液，觀察現象。 鹵代烴的消去反應與水解反應 【問題導思】　 ①CH3Cl和CCH3CH3CH3CH2Br能發(fā)生消去反應嗎，能發(fā) 　生水解反應嗎？ 【提示】　不能發(fā)生消去反應，能發(fā)生水解反應。 ②CCH3CH2BrCH2CH3CH3發(fā)生消去反應能生成幾種烯烴？ 【提示】　2種。 1．鹵代烴的消去反應和水解反應比較 條件 鍵的變化 鹵代烴的 結構特點 主

8、要 生成物 水解 反應 強堿 水溶液 C—X與H—O斷裂， C—O與H—X生成 含C—X即可 醇 消去 反應 強堿 醇溶液 C—X與C—H斷裂， C===C(或CC)與 H—X生成　　　　 與X相連的 C的鄰位C 上有H　　 烯烴 或炔烴 2.鹵代烴消去反應和水解反應規(guī)律 (1)水解反應 ①所有鹵代烴在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應 ②多鹵代烴水解可生成多元醇，如 BrCH2CH2Br＋2NaOHCCH2OH

9、H2OH＋2NaBr (2)消去反應 ①兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應 結構特點 實　例 與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子 CH3Cl 與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子 CCH3CH3CH3CH2Cl、CH2Cl ②有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應可生成不同的產物。例如： CH3CHClCH2—CH3＋NaOH CH2===CH—CH2—CH3(或CH3—CH===CH—CH3)＋NaCl＋H2O ③RCHXCHXR型鹵代烴，發(fā)生消去反應可以生成R—C≡C—R，如 BrCH2CH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2

10、NaBr＋2H2O 　 鹵代烴中鹵原子的檢驗 (1)實驗方案：R—XR—OH、NaX (2)注意事項： ①鹵代烴均屬于非電解質，不能電離出X－，不能用AgNO3溶液直接檢驗鹵素的存在。 ②將鹵代烴中的鹵素轉化為X－也可用鹵代烴的消去反應。 ③檢驗鹵代烴中的鹵素時，常出現的錯誤是忽略用稀HNO3酸化水解后的溶液。 　下列物質分別與NaOH的醇溶液共熱后，能發(fā)生消去反應，且生成的有機物不存在同分異構體的是(　　) A．CCH3CH2CH3CH3CH2Cl　　B．CHCH3Cl C．CH3Cl D．CH3CHCHCH3ClCH3 【解析】　由鹵代烴發(fā)生消去反應

11、的條件知A、C均不能發(fā)生消去反應，D項消去后可得到兩種烯烴：CHCHCH3CH2CH3或CCH3CH3CHCH3；B項消去后只得到CHCH2。 【答案】　B 1．下列說法正確的是(　　) A．一氯甲烷與KOH的乙醇溶液可以發(fā)生消去反應 B．CHCH3ClCH3消去時有一種產物 C．溴乙烷與NaOH的水溶液反應制得乙烯 D．要檢驗溴乙烷中的溴元素，可加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入AgNO3溶液，有淺黃色沉淀生成 【解析】　A項，一氯甲烷只有一個C，不能發(fā)生消去反應；C項，發(fā)生水解反應，生成乙醇；D項，加AgNO3溶液應先加稀HNO3酸化。 【答案】　B 【教師備課

12、資源】(教師用書獨具) 　檢驗溴乙烷時，若直接向溴乙烷中加入AgNO3溶液，能否得到淡黃色沉淀？向溴乙烷中加入NaOH溶液振蕩后，加AgNO3溶液之前為什么要將溶液酸化？能否用稀硫酸或鹽酸代替硝酸進行酸化？為什么？ 【解析】　檢驗鹵代烴中鹵素的實驗步驟為：①取少量鹵代烴；②加入NaOH溶液；③加熱；④冷卻；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入AgNO3溶液。 檢驗原理為：R—X＋H2OR—OH＋HX HX＋NaOH===NaX＋H2O NaOH＋HNO3===NaNO3＋H2O AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3 根據沉淀的顏色(白色、淺黃色、黃色)可確定是哪種鹵素(氯、溴、碘)。

13、 實驗說明：①加熱煮沸是為了加快水解反應的速率，因為不同的鹵代烴水解難易程度不同。需要注意的是鹵代烴的蒸氣一般對人體有一定的傷害，加熱時要注意安全操作。②加入硝酸酸化的目的，一是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應對實驗產生影響；二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 【答案】　直接向溴乙烷中加入AgNO3溶液，不會出現淡黃色沉淀，因為溴乙烷是非電解質，難溶于水，電離不出Br－。向溴乙烷中加過量堿液水解后，若直接加入AgNO3溶液，就會出現灰色的Ag2O沉淀，這是因為加入的過量的堿會與AgNO3溶液發(fā)生反應：2NaOH＋2AgNO3===Ag2O↓＋2NaNO3＋H2O，因而影

14、響檢驗Br－。水解后酸化時，也不能用稀硫酸或鹽酸代替硝酸，因為SO、Cl－與AgNO3溶液反應分別生成Ag2SO4和AgCl沉淀，因此影響證明原鹵代烴中的鹵原子是哪一種。 鹵代烴在有機合成中橋梁作用 【問題導思】　 ①寫出乙烯合成乙二醇的流程圖式。 【提示】　CH2===CH2CH2BrCH2Br CH2OHCH2OH ②寫出CH2===CH2制備CH≡CH的化學方程式。 【提示】　CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br CH2BrCH2BrCH≡CH↑＋2HBr 　飽和烴鹵代烴醇 　　　 　　　不飽和烴 　鹵代烴在堿性醇溶液中能發(fā)生消去反應。例

15、如： CHCH3ClCH3＋NaOHCH3—CH===CH2↑＋NaCl＋H2O 該反應方程式也可表示為： CHCH3ClCH3CH3—CH===CH2↑ 下面是八種有機化合物的轉換關系： 請回答下列問題： (1)根據系統(tǒng)命名法，化合物A的名稱是________。 (2)上述框圖中，①是________反應，③是________反應。(填反應類別) (3)化合物E是重要的工業(yè)原料，寫出由D生成E的化學方程式________________________________________________________________________。 (4)C2的結構簡式

16、是________。F1的結構簡式是________。F1和F2互為________。 【解析】　這是一道烷烴、烯烴、鹵代烴之間的相互轉化的框圖題，在考查烷烴的取代和烯烴、二烯烴的加成基礎上，重點考查了鹵代烴發(fā)生消去反應這一性質，解題的關鍵是根據反應的條件確定反應的類型及產物。轉化過程：A(烷烴)鹵代烴單烯烴二溴代烴二烯烴1,4加成產物或1,2加成產物。 【答案】　(1)2,3二甲基丁烷　(2)取代　加成 (3)CH3CCH3BrCCH3BrCH3＋2NaOH CH2CCH3CCH3CH2＋2NaBr＋2H2O (4)CH3CCH3CCH3CH3　CCH2BrCH3CCH3CH2Br

17、 同分異構體 抓住反應的特征條件推測反應類型和物質結構，是解決有機合成及推斷題的一種好方法。鹵代烴在有機合成中常作為烴與烴的衍生物的橋梁。 2．根據下面的反應路線及所給信息填空。 ACl(一氯環(huán)己烷)B (1)A的結構簡式是________，名稱是________。 (2)①的反應類型是______________，③的反應類型是____________。 (3)反應④的化學方程式是________________________________________________________________________ ____________

18、____________________________________________________________。 【解析】　反應條件在解答有機推斷題中往往會起到關鍵性的作用；“光照”是烷烴與氣態(tài)鹵素單質發(fā)生取代反應的特征條件；“強堿的乙醇溶液”是鹵代烴發(fā)生消去反應的條件；“Br2的CCl4溶液”是不飽和烴與溴發(fā)生加成反應的條件。再對照反應前后各物質在結構上的差別，A、B的結構容易確定。 【答案】　(1)　環(huán)己烷 (2)取代反應　加成反應 (3)BrBr＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O 鹵代烴分類定義應用與 危害兩性有機 合成消去反應水解反應

19、 1．(2013銀川高二質檢)下列物質中，不屬于鹵代烴的是(　　) A．氯乙烯　　　　　　　B．溴苯 C．四氯化碳 D．硝基苯 【解析】　考查鹵代烴的定義。從結構上看，鹵代烴可以看成是由鹵素原子取代烴中的氫原子而得到的，而硝基苯從結構上看可以看成是由硝基取代了苯環(huán)上的氫原子得到，故不符合鹵代烴的定義。 【答案】　D 2．(2013焦作高二期末)某鹵代烷烴C5H11Cl發(fā)生消去反應時，可以得到兩種烯烴，則該鹵代烷烴的結構簡式可能為(　　) A．CH3CH2CH2CH2CH2Cl B．CHCH3CH2ClCH2CH3 C．CHCH2CH2CH3CH3Cl D．CH3CH2

20、CClCH2CH3CH3 【解析】　A、B兩項中產物只有一種，C項中為兩種，分別為CH2===CH—CH2—CH2—CH3和 CH3—CH===CH—CH2—CH3；D項有6個碳與題干不符。 【答案】　C 3．為了檢驗溴乙烷中含有溴元素，有以下操作順序合理的是(　　) ①加AgNO3溶液　②加NaOH溶液?、奂訜帷、芗诱麴s水　⑤加硝酸至溶液顯酸性 A．②①③⑤ B．②④⑤③ C．②③⑤① D．②①⑤③ 【解析】　溴乙烷中的溴元素不是以離子狀態(tài)存在，因此，不能與AgNO3溶液直接反應，必須使之轉化為溴離子。由題意可知，應通過溴乙烷在堿性水溶液中水解得到溴離子，但反應后溶液顯堿

21、性，不能直接加入AgNO3溶液檢驗，否則Ag＋與OH－反應得到AgOH沉淀，影響溴的檢驗，故需加入足量硝酸使溶液變?yōu)樗嵝?，再加AgNO3溶液檢驗。 【答案】　C 4．1氯丙烷和2氯丙烷分別與NaOH乙醇溶液共熱的反應(　　) ①產物相同　②產物不同?、厶細滏I斷裂的位置相同 ④碳氫鍵斷裂的位置不同 A．①② B．①③ C．②③ D．①④ 【解析】　兩種鹵代烴在此條件下都發(fā)生消去反應，最終都生成丙烯，即產物相同。兩種鹵代烴分別為：CCl1H 2C2HHC3H3、CH1H2C2ClHCH3，由此可見，分別是2號位上C—H鍵斷裂和1號位上C—H鍵斷裂，所以碳氫鍵斷裂的位置不

22、同。 【答案】　D 5．(2011全國Ⅰ高考，節(jié)選)下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線： 其中，反應①的產物名稱是________，反應②的反應試劑和反應條件是________，反應③的反應類型是________________________________________________________________________。 【解析】　反應①的產物名稱是1氯環(huán)戊烷；反應②的反應為鹵代烴的消去反應，所需試劑是NaOH的醇溶液，反應條件是加熱。 【答案】　氯代環(huán)戊烷　氫氧化鈉乙醇溶液，加熱　加成反應 1．下列敘述正確的是(　　) A．所有鹵

23、代烴都難溶于水，且都是密度比水大的液體 B．所有鹵代烴都是通過取代反應制得 C．鹵代烴不屬于烴類 D．鹵代烴都可發(fā)生消去反應 【解析】　A項，有的鹵代烴的密度比水大；B項，不飽和烴加成也可生成鹵代烴；D項，CHCX結構的鹵代烴才能發(fā)生消去反應。 【答案】　C 2．以下有關一氯代烷的敘述正確的是(　　) A．隨著分子中所含碳原子數的遞增，溶、沸點升高 B．隨著分子中所含碳原子數的遞增，密度增大 C．分子中所含碳原子數相同的一氯代烷，烷基中支鏈越多，沸點越低 D．一氯丙烷的熔、沸點比二氯丙烷高 【解析】　決定鹵代烴熔、沸點的因素是范德華力的大小。對于分子中所含碳原子數相同的一

24、氯代烷，支鏈越多，分子間距離越遠，范德華力越小，沸點越低。而分子中所含碳原子數相同時，若分子中所含鹵素原子越多，相對分子質量越大，范德華力越大，沸點就越高。 【答案】　AC 3．(2013德陽高二質檢)下列反應中，屬于消去反應的是(　　) A．溴乙烷與NaOH水溶液混合加熱 B．一氯甲烷與KOH的乙醇溶液混合加熱 C．氯苯與NaOH水溶液混合加熱 D．2溴丁烷與KOH的乙醇溶液混合加熱 【解析】　本題考查鹵代烴的基本化學性質。A選項中溴乙烷發(fā)生取代反應，C選項也是取代反應，B選項中一氯甲烷無法發(fā)生消去反應，故應選D。 【答案】　D 4．在鹵代烴RCH2CH2X中化學鍵如圖所示

25、，則下列說法中正確的是(　　) A．當該鹵代烴發(fā)生水解反應時，被破壞的鍵是①和③ B．當該鹵代烴發(fā)生水解反應時，被破壞的鍵是① C．當該鹵代烴發(fā)生消去反應時，被破壞的鍵是①和④ D．當該鹵代烴發(fā)生消去反應時，被破壞的鍵是①和② 【解析】　本題考查了鹵代烴RCH2CH2X發(fā)生水解反應和消去反應時斷鍵的位置。發(fā)生水解反應時，只斷C—X鍵。發(fā)生消去反應時，要斷C—X鍵和β碳原子上的C—H鍵(即③)。 【答案】　B 5．由CH3CH3―→CH3CH2Cl―→CH2CH3CH2Cl CH2AB Br——BrC HO——OH (1)上述過程屬于加成反應的有________

26、(填序號)。 (2)反應②的化學方程式為________________________________________________________________________。 (3)反應④為________反應，化學方程式為________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 【解析】　根據合成路線及轉化條件可知①為加成反應　②為消去反應

27、?、蹫榧映煞磻、転樗?取代)反應?、轂榧映煞磻? 【答案】　(1)①③⑤ (2)BrBr＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O (3)取代(或水解)　Br——Br＋2NaOH HO——OH＋2NaBr 12．鹵代烴在NaOH存在的條件下水解，這是一個典型的取代反應。其實質是帶負電的原子團(如OH－等陰離子)取代了鹵代烴中的鹵素原子，例如： CH3CH2CH2—Br＋OH－CH3CH2CH2—OH＋Br－ 寫出下列反應的化學方程式： (1)溴乙烷與NaHS反應：____________________________________________________________

28、____________； (2)碘甲烷與CH3COONa反應：________________________________________________________________________； (3)由碘甲烷、無水乙醇和金屬鈉合成甲乙醚(CH3OCH2CH3)：________________________________________________________________________。 【解析】　本題是有關鹵代烴發(fā)生取代反應的信息遷移題。解本題的關鍵是理解鹵代烴的水解反應的實質。第(1)、(2)問根據NaHS、CH3COONa中陰離子分別為H

29、S－和CH3COO－，結合題干所給信息，可得答案。第(3)問由碘甲烷、無水乙醇和金屬鈉合成甲乙醚的關鍵是得到陰離子，所以使CH3CH2OH先與Na反應。 【答案】　(1)CH3CH2Br＋NaHSCH3CH2SH＋NaBr (2)CH3I＋CH3COONaCH3COOCH3＋NaI (3)2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑； CH3I＋CH3CH2ONaCH3OCH2CH3＋NaI 13．(2013銅川高二質檢)某液態(tài)鹵代烷RX(R是烷基，X是某種鹵素原子)的密度是a gcm－3。該RX可以跟稀堿發(fā)生水解反應生成ROH(能跟水互溶)和HX。為了測定RX的相對分

30、子質量，擬定的實驗步驟如下：①準確量取該鹵代烷b mL，放入錐形瓶中。②在錐形瓶中加入過量稀NaOH溶液，塞上帶有長玻璃管的塞子，加熱，發(fā)生反應。③反應完成后，冷卻溶液，加稀HNO3酸化，滴加AgNO3溶液，得白色沉淀。④過濾、洗滌、干燥后稱重，得到c g固體。 完成下面問題： (1)裝置中長玻璃管的作用是________________________________________________________________________。 (2)步驟④中，洗滌的目的是為了除去沉淀物上吸附的________離子。 (3)該鹵代烷中所含鹵素的名稱是________，判斷的依據是

31、________________。 (4)該鹵代烷的相對分子質量是________________(列出算式)。 (5)如果在步驟③中加入HNO3的量不足，沒有將溶液酸化，則步驟④中測得的c值(填下列選項代碼)________。 A．偏大 B．偏小 C．不變 D．大小不定 【解析】　在步驟③中，若加HNO3的量不足，則NaOH會與AgNO3反應生成AgOH(最終轉化為Ag2O)沉淀，這樣生成的AgX沉淀中因混有AgOH而使其質量偏大。 【答案】　(1)防止鹵代烷揮發(fā)(或冷凝) (2)Ag＋、Na＋和NO (3)氯　得到的鹵化銀沉淀是白色的 (4)143.5 ab/

32、c　(5)A 14．請以溴乙烷為原料設計合成CH2OHCH2OH的方案，并寫出有關的化學方程式。 【解析】　可用逆向推理：CH2OHCH2OH―→ CH2BrCH2Br―→CH2CH2―→CH3CH2Br 【答案】　CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OH CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O CH2===CH2＋Br2―→CH2CH2BrCH2Br CH2BrCH2Br＋2NaOHCH2OHCH2OH＋2NaBr 希望對大家有所幫助，多謝您的瀏覽！