《高三化學(xué)一輪 第13章第四節(jié) 乙酸、羧酸和酯課件 大綱人教版》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《高三化學(xué)一輪 第13章第四節(jié) 乙酸、羧酸和酯課件 大綱人教版（62頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。

1、第四節(jié)乙酸、羧酸和酯第四節(jié)乙酸、羧酸和酯1了解乙酸的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及羧酸的官能團(tuán)及其化學(xué)性質(zhì)。了解乙酸的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及羧酸的官能團(tuán)及其化學(xué)性質(zhì)。2了解酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。了解酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。一、乙酸和羧酸一、乙酸和羧酸1乙酸乙酸( (俗名醋酸俗名醋酸) )( (1) )分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)分子式：分子式： ，結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)構(gòu)簡式為 或或 。官。官能團(tuán)為能團(tuán)為 ，基本性質(zhì)表現(xiàn)為，基本性質(zhì)表現(xiàn)為OH鍵和鍵和CO鍵的斷裂。鍵的斷裂。( (2) )物理性質(zhì)物理性質(zhì)乙酸是一種具有強(qiáng)烈乙酸是一種具有強(qiáng)烈 性氣味的性氣味的 色液體，沸點(diǎn)是色液體，沸點(diǎn)是117.9 ，熔，熔點(diǎn)是點(diǎn)是16.6 ，易易溶于水和乙醇。溶于水和乙醇

2、。C2H4O2CH3COOH羧基羧基( (COOH) )刺激刺激無無( (3) )化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)酸性：酸性：CH3COOH .乙酸是一種弱酸，具有乙酸是一種弱酸，具有 ：CH3COOHNaOH .2CH3COOHNa2CO3 .酯化反應(yīng)：酸和醇作用生成酯化反應(yīng)：酸和醇作用生成 的反應(yīng)。的反應(yīng)。 CH3COOH酸的通性酸的通性CH3COONaH2O2CH3COONaCO2H2O酯和水酯和水2羧酸羧酸由由 與與 相連構(gòu)成的有機(jī)物統(tǒng)稱為羧酸，羧酸共同的官能團(tuán)相連構(gòu)成的有機(jī)物統(tǒng)稱為羧酸，羧酸共同的官能團(tuán)為為 ( (COOH) )。飽和一元羧酸的通式為。飽和一元羧酸的通式為 。( (1) )羧酸的分類

3、羧酸的分類烴基烴基羧基羧基CnH2nO2( (n1) )羧基羧基( (2) )羧酸的通性羧酸的通性化學(xué)性質(zhì)與乙酸相似，如都有酸性，都能發(fā)生酯化反應(yīng)?；瘜W(xué)性質(zhì)與乙酸相似，如都有酸性，都能發(fā)生酯化反應(yīng)。( (3) )甲酸甲酸甲酸既有羧基又有醛基，所以能表現(xiàn)出羧酸和醛兩方面的性質(zhì)。甲酸既有羧基又有醛基，所以能表現(xiàn)出羧酸和醛兩方面的性質(zhì)。具有具有COOH的性質(zhì)的性質(zhì)HCOOHCH3OH ( (酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)) )2HCOOHNa2CO3 ( (復(fù)分解反應(yīng)復(fù)分解反應(yīng)) )具有具有CHO的性質(zhì)，如：甲酸能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也和的性質(zhì)，如：甲酸能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也和Cu( (OH) )2反應(yīng)：反應(yīng)：HCOOH2

4、Cu( (OH) )2 。HCOOCH3H2O2HCOONaCO2H2OCu2O3H2OCO2【自我檢測自我檢測】某校學(xué)習(xí)小組為探究乙酸、碳酸和苯某校學(xué)習(xí)小組為探究乙酸、碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱并證明乙酸為弱酸，進(jìn)酚的酸性強(qiáng)弱并證明乙酸為弱酸，進(jìn)行下述實驗，實驗裝置如圖行下述實驗，實驗裝置如圖( (夾持儀器已略去夾持儀器已略去) )。( (1) )大理石與乙酸溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為大理石與乙酸溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。( (2) )裝置裝置A中反應(yīng)產(chǎn)生的氣體通入苯酚鈉溶液中，實驗現(xiàn)象為中反應(yīng)產(chǎn)生的氣體通入苯酚鈉溶液中，實驗現(xiàn)象為_，反，反應(yīng)的離子方程式為應(yīng)的離子方程式為_。( (3) )有學(xué)生認(rèn)為

5、有學(xué)生認(rèn)為( (2) )中的實驗現(xiàn)象不足以證明碳酸的酸性比苯酚強(qiáng)，理由是中的實驗現(xiàn)象不足以證明碳酸的酸性比苯酚強(qiáng)，理由是_，改進(jìn)該裝置的方法是，改進(jìn)該裝置的方法是_。答案：答案：( (1) )CaCO32CH3COOH=( (CH3COO) )2CaCO2H2O( (2) )試管內(nèi)溶液出現(xiàn)渾濁試管內(nèi)溶液出現(xiàn)渾濁( (3) )乙酸有揮發(fā)性，揮發(fā)出的乙酸也可以和苯酚鈉溶液反應(yīng)生成苯乙酸有揮發(fā)性，揮發(fā)出的乙酸也可以和苯酚鈉溶液反應(yīng)生成苯酚，使溶液變渾濁在裝置酚，使溶液變渾濁在裝置A和和B之間連接一個盛有飽和碳酸氫鈉溶液之間連接一個盛有飽和碳酸氫鈉溶液的洗氣瓶的洗氣瓶 二、酯二、酯1概念：酸概念：酸(

6、 (羧酸或無機(jī)含氧酸羧酸或無機(jī)含氧酸) )跟醇起反應(yīng)生成的一類化合物叫做酯。跟醇起反應(yīng)生成的一類化合物叫做酯。2結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)： ，組成符合通式，組成符合通式 ，與碳原，與碳原子數(shù)相同的子數(shù)相同的 互為同分異構(gòu)體，重要代表物為乙酸乙酯互為同分異構(gòu)體，重要代表物為乙酸乙酯( (CH3COOC2H5) )。CnH2nO2( (n2) )飽和一元羧酸飽和一元羧酸3酯的性質(zhì)酯的性質(zhì)( (1) )物理性質(zhì)：酯物理性質(zhì)：酯 溶于水，密度比水溶于水，密度比水 ，低級酯有果香味。，低級酯有果香味。( (2) )化學(xué)性質(zhì)：酯與水發(fā)生水解反應(yīng)。例如：化學(xué)性質(zhì)：酯與水發(fā)生水解反應(yīng)。例如：在無機(jī)酸作用下，酯水解生

7、成酸和醇在無機(jī)酸作用下，酯水解生成酸和醇CH3COOC2H5H2O 。在堿液作用下，生成鹽和醇在堿液作用下，生成鹽和醇( (水解徹底水解徹底) )CH3COOC2H5NaOH 。不不小小CH3COOHCH3CH2OHCH3CH2OHCH3COONa【自我檢測自我檢測】某有機(jī)物某有機(jī)物X的分子式為的分子式為C4H8O2，X在酸性條件下與水反應(yīng)，生成在酸性條件下與水反應(yīng)，生成分子內(nèi)均含分子內(nèi)均含2個碳原子的有機(jī)物個碳原子的有機(jī)物Y和和Z，Y在銅催化下被氧化為在銅催化下被氧化為W，W能能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。發(fā)生銀鏡反應(yīng)。( (1) )寫出寫出X和和Z的結(jié)構(gòu)簡式：的結(jié)構(gòu)簡式：X_，Z_。( (2) )寫出下

8、列反應(yīng)的化學(xué)方程式：寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：Y與濃硫酸的混合物共熱發(fā)生消去反應(yīng)與濃硫酸的混合物共熱發(fā)生消去反應(yīng)_。W與新制與新制Cu( (OH) )2反應(yīng)反應(yīng)_。答案：答案：( (1) )CH3COOCH2CH3CH3COOH( (2) )CH3CH2OHCH2=CH2H2OCH3CHO2Cu( (OH) )2CH3COOHCu2O2H2O ( (1) )實驗原理實驗原理( (2) )實驗裝置實驗裝置( (3) )反應(yīng)特點(diǎn)反應(yīng)特點(diǎn)通常反應(yīng)速率較小。通常反應(yīng)速率較小。反應(yīng)是可逆的、乙酸乙酯的產(chǎn)率較低。反應(yīng)是可逆的、乙酸乙酯的產(chǎn)率較低。( (4) )反應(yīng)的條件及其意義反應(yīng)的條件及其意義加熱。加熱

9、的主要目的是提高反應(yīng)速率，其次是使生成的乙酸乙加熱。加熱的主要目的是提高反應(yīng)速率，其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集，使平衡向正方向移動，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。酯揮發(fā)而收集，使平衡向正方向移動，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。以濃硫酸作催化劑，提高反應(yīng)速率。以濃硫酸作催化劑，提高反應(yīng)速率。以濃硫酸作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。以濃硫酸作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。制取實驗應(yīng)注意：制取實驗應(yīng)注意：濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑( (也有認(rèn)為是吸水劑也有認(rèn)為是吸水劑) )。盛反應(yīng)液的試管要上傾盛反應(yīng)液的試管要上傾45，這樣液體受熱面積大。，這樣液體受熱面積大。導(dǎo)管末端不能

10、插入導(dǎo)管末端不能插入Na2CO3溶液中，目的是防止受熱不勻發(fā)生倒吸。溶液中，目的是防止受熱不勻發(fā)生倒吸。不能用不能用NaOH代替代替Na2CO3，因為，因為NaOH溶液堿性很強(qiáng)，會使乙酸乙溶液堿性很強(qiáng)，會使乙酸乙酯水解，重新變成乙酸和乙醇。酯水解，重新變成乙酸和乙醇。實驗中小火加熱保持微沸，這樣有利于產(chǎn)物的生成和蒸出。實驗中小火加熱保持微沸，這樣有利于產(chǎn)物的生成和蒸出。飽和飽和Na2CO3溶液的作用是：冷凝酯蒸氣、減小酯在水中的溶解度溶液的作用是：冷凝酯蒸氣、減小酯在水中的溶解度( (利利于分層于分層) )、吸收蒸出的乙酸及乙醇。、吸收蒸出的乙酸及乙醇。( (1) )實驗室制乙烯，溫度計水銀球

11、插在乙醇與濃實驗室制乙烯，溫度計水銀球插在乙醇與濃H2SO4的混合的混合液液面以下，用以測定反應(yīng)溫度。液液面以下，用以測定反應(yīng)溫度。( (2) )實驗室蒸餾石油，溫度計水銀球插在蒸餾燒瓶支管口略下部位，實驗室蒸餾石油，溫度計水銀球插在蒸餾燒瓶支管口略下部位，用以測定蒸氣餾分的溫度。用以測定蒸氣餾分的溫度。( (3) )乙酸乙酯水解實驗，溫度計水銀球插在水浴缸中的水中，用以測乙酸乙酯水解實驗，溫度計水銀球插在水浴缸中的水中，用以測定水浴溫度。定水浴溫度。( (4) )KNO3溶解度測定實驗，水銀球插入溶解度測定實驗，水銀球插入KNO3溶液中，用以測定溶液溶液中，用以測定溶液的溫度。的溫度?？捎孟?/p>

12、圖所示裝置制取少量乙酸乙酯可用下圖所示裝置制取少量乙酸乙酯( (酒精燈等在圖中均已略酒精燈等在圖中均已略去去) )。請?zhí)羁眨骸Ｕ執(zhí)羁眨? (1) )試管試管a中需要加入濃硫酸、冰醋酸和乙醇各中需要加入濃硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL，正確的加入順序，正確的加入順序及操作是及操作是_。( (2) )為防止為防止a中的液體在實驗時發(fā)生暴沸，在加熱前應(yīng)采取的措施是中的液體在實驗時發(fā)生暴沸，在加熱前應(yīng)采取的措施是_。( (3) )實驗中加熱試管實驗中加熱試管a的目的是：的目的是：_；_。( (4) )試管試管b中加有飽和中加有飽和Na2CO3溶液，其作用是溶液，其作用是_。( (5) )反應(yīng)結(jié)束后，振蕩

13、試管，反應(yīng)結(jié)束后，振蕩試管，b靜置。觀察到的現(xiàn)象是靜置。觀察到的現(xiàn)象是_。解析：解析：( (1) )液體混合一般應(yīng)將密度大的液體加入到密度小的液體液體混合一般應(yīng)將密度大的液體加入到密度小的液體中。中。( (2) )加沸石或碎瓷片防止液體暴沸。加沸石或碎瓷片防止液體暴沸。( (3) )該酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，升該酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，升溫可加快反應(yīng)速率。及時將乙酸乙酯蒸出減小生成物濃度，使平衡向溫可加快反應(yīng)速率。及時將乙酸乙酯蒸出減小生成物濃度，使平衡向正反應(yīng)方向移動，有利于乙酸乙酯的生成。正反應(yīng)方向移動，有利于乙酸乙酯的生成。( (4) )揮發(fā)出的乙酸與碳酸鈉揮發(fā)出的乙酸與碳酸鈉溶液反應(yīng)，乙醇溶于

14、水。用碳酸鈉溶液吸收乙酸和乙醇。且乙酸乙酯溶液反應(yīng)，乙醇溶于水。用碳酸鈉溶液吸收乙酸和乙醇。且乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中溶解度更小，利于乙酸乙酯的收集。在飽和碳酸鈉溶液中溶解度更小，利于乙酸乙酯的收集。( (5) )乙酸乙酯乙酸乙酯為透明狀液體不溶于水且比水輕。為透明狀液體不溶于水且比水輕。答案：答案：( (1) )先加入乙醇，然后邊搖動試管邊慢慢加入濃硫酸，先加入乙醇，然后邊搖動試管邊慢慢加入濃硫酸，再加入冰醋酸再加入冰醋酸( (2) )在試管在試管a中加入幾粒沸石中加入幾粒沸石( (或碎瓷片或碎瓷片) )( (3) )加快反應(yīng)速率加快反應(yīng)速率及時將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡及時將產(chǎn)物乙酸

15、乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移動向生成乙酸乙酯的方向移動( (4) )吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量酸性物質(zhì)和乙醇吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量酸性物質(zhì)和乙醇( (5) )b中的液體分層，上層是透明的油狀液體中的液體分層，上層是透明的油狀液體變式訓(xùn)練變式訓(xùn)練1.如圖所示，在試管甲中先加入如圖所示，在試管甲中先加入2 mL 95%的乙醇，并邊搖動邊緩緩加入的乙醇，并邊搖動邊緩緩加入2 mL濃硫酸，濃硫酸，充分搖勻，冷卻后再加入充分搖勻，冷卻后再加入2 g無水乙酸鈉，用玻璃無水乙酸鈉，用玻璃棒充分?jǐn)嚢韬髮⒃嚬芄潭ㄔ阼F架臺上。在試管乙中加入棒充分?jǐn)嚢韬髮⒃嚬芄潭ㄔ阼F架臺上。在試管乙中加入5 mL飽和

16、碳飽和碳酸鈉溶液，按圖連接裝置，用酒精燈對試管甲加熱，當(dāng)觀察到試管乙中酸鈉溶液，按圖連接裝置，用酒精燈對試管甲加熱，當(dāng)觀察到試管乙中有明顯現(xiàn)象時停止實驗。有明顯現(xiàn)象時停止實驗。試回答：試回答：( (1) )試管乙中觀察到的現(xiàn)象是試管乙中觀察到的現(xiàn)象是_。( (2) )加入濃硫酸的目的是加入濃硫酸的目的是_。( (3) )該實驗中使用球形管除起冷凝作用外，另一重要作用是該實驗中使用球形管除起冷凝作用外，另一重要作用是_。( (4) )試管乙中飽和碳酸鈉溶液的作用是試管乙中飽和碳酸鈉溶液的作用是_解析：解析：本題綜合考查了乙醇、乙酸可發(fā)生酯化反應(yīng)的性質(zhì)、乙酸本題綜合考查了乙醇、乙酸可發(fā)生酯化反應(yīng)的

17、性質(zhì)、乙酸鈉作為弱酸鹽可與強(qiáng)酸反應(yīng)生成弱酸的規(guī)律，以及實驗的基本技能。甲鈉作為弱酸鹽可與強(qiáng)酸反應(yīng)生成弱酸的規(guī)律，以及實驗的基本技能。甲中反應(yīng)生成乙酸乙酯同時被蒸出，被冷卻后與乙中的中反應(yīng)生成乙酸乙酯同時被蒸出，被冷卻后與乙中的Na2CO3充分作用，充分作用，除去混入的少量除去混入的少量CH3COOH和和CH3CH2OH，得到較純凈且不與水溶液混，得到較純凈且不與水溶液混溶的無色油狀液體溶的無色油狀液體乙酸乙酯。乙酸乙酯。答案：答案：( (1) )液體分層，上層是無色透明的油狀液體液體分層，上層是無色透明的油狀液體( (2) )制乙酸、催化劑和吸水劑制乙酸、催化劑和吸水劑( (3) )防止倒吸防

18、止倒吸( (4) )降低乙酸乙酯在水中的溶解度和除去酯中混有的雜質(zhì)降低乙酸乙酯在水中的溶解度和除去酯中混有的雜質(zhì)( (1) )生成鏈狀酯生成鏈狀酯一元羧酸與一元醇的反應(yīng)一元羧酸與一元醇的反應(yīng)一元羧酸與二元醇或二元羧酸與一元醇的反應(yīng)一元羧酸與二元醇或二元羧酸與一元醇的反應(yīng)例如：例如：無機(jī)含氧酸與醇形成無機(jī)酸酯無機(jī)含氧酸與醇形成無機(jī)酸酯高級脂肪酸和甘油形成油脂高級脂肪酸和甘油形成油脂( (2) )生成環(huán)狀酯生成環(huán)狀酯多元醇與多元羧酸進(jìn)行分子間脫水形成環(huán)酯多元醇與多元羧酸進(jìn)行分子間脫水形成環(huán)酯羥基酸分子間形成環(huán)酯羥基酸分子間形成環(huán)酯羥基酸分子內(nèi)脫水形成環(huán)酯羥基酸分子內(nèi)脫水形成環(huán)酯生成高分子酯生成高分

19、子酯( (也為縮聚反應(yīng)也為縮聚反應(yīng)) )酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)是烴的衍生物之間轉(zhuǎn)化關(guān)系酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)是烴的衍生物之間轉(zhuǎn)化關(guān)系的重要組成部分，不論是哪一種酯化方式，要緊緊圍繞酯化反應(yīng)和的重要組成部分，不論是哪一種酯化方式，要緊緊圍繞酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)的實質(zhì)來展開。酯的水解反應(yīng)的實質(zhì)來展開。( (2009安徽理綜安徽理綜) )是一種醫(yī)藥中間體，常用來制備抗凝是一種醫(yī)藥中間體，常用來制備抗凝血藥，可通過下列路線合成：血藥，可通過下列路線合成：( (1) )A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A的結(jié)構(gòu)簡式是的結(jié)構(gòu)簡式是_。( (2) )BC的反應(yīng)類型是的反應(yīng)類型是_。

20、( (3) )E的結(jié)構(gòu)簡式是的結(jié)構(gòu)簡式是_。( (4) )寫出寫出F和過量和過量NaOH溶液共熱時反應(yīng)的化學(xué)方程式：溶液共熱時反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。( (5) )下列關(guān)于下列關(guān)于G的說法正確的是的說法正確的是_。a能與溴單質(zhì)反應(yīng)能與溴單質(zhì)反應(yīng)b能與金屬鈉反應(yīng)能與金屬鈉反應(yīng)c1 mol G最多能和最多能和3 mol氫氣反應(yīng)氫氣反應(yīng)d分子式是分子式是C9H6O3解析：解析：( (1) )A催化氧化得乙酸，且催化氧化得乙酸，且A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以A是乙醛，是乙醛，結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：CH3CHO。( (2) )羧基中的羧基中的OH在在PCl3存在條件下被存在條件下被Cl原子取代

21、。原子取代。( (5) )G結(jié)構(gòu)中含苯環(huán)、酯基、醇羥基以及碳碳雙鍵，能與結(jié)構(gòu)中含苯環(huán)、酯基、醇羥基以及碳碳雙鍵，能與Br2發(fā)生加發(fā)生加成反應(yīng)或取代反應(yīng)，與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)生成氫氣，成反應(yīng)或取代反應(yīng)，與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)生成氫氣，1 mol G中含有中含有1 mol碳碳雙鍵和碳碳雙鍵和1 mol苯環(huán)，可與苯環(huán)，可與4 mol H2加成；分子式加成；分子式C9H6O3。正確選項。正確選項有有a、b、d。答案：答案：( (1) )CH3CHO( (2) )取代反應(yīng)取代反應(yīng)變式訓(xùn)練變式訓(xùn)練2.(2011廣東惠州廣東惠州)(有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué))某有機(jī)物某有機(jī)物X(C12H13O6Br)分分子中含有多種官能團(tuán)，其

22、結(jié)構(gòu)簡式為子中含有多種官能團(tuán)，其結(jié)構(gòu)簡式為已知向已知向E的水溶液中滴入的水溶液中滴入FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；G、M都能與都能與NaHCO3溶液反應(yīng)：溶液反應(yīng)：( (1) )M的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_；G分子所含官能團(tuán)的名稱是分子所含官能團(tuán)的名稱是_。( (2) )E不能發(fā)生的反應(yīng)有不能發(fā)生的反應(yīng)有( (選填序號選填序號) )_。A加成反應(yīng)加成反應(yīng)B消去反應(yīng)消去反應(yīng)C氧化反應(yīng)氧化反應(yīng) D取代反應(yīng)取代反應(yīng)( (3) )由由B轉(zhuǎn)化成轉(zhuǎn)化成D的化學(xué)方程式是的化學(xué)方程式是_。( (4) )G在一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成分子組成為在一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成分子組成為C4H4O4的有機(jī)物的

23、有機(jī)物( (該有機(jī)該有機(jī)物可使溴的四氯化碳溶液褪色物可使溴的四氯化碳溶液褪色) )，請寫出，請寫出G發(fā)生上述反應(yīng)的化學(xué)方程式發(fā)生上述反應(yīng)的化學(xué)方程式_。( (5) )已知在已知在X分子結(jié)構(gòu)中，分子結(jié)構(gòu)中，里含有能與里含有能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的官能團(tuán)，且官能團(tuán)，且E分子中苯環(huán)上的一氯代物只有一種，則分子中苯環(huán)上的一氯代物只有一種，則X的結(jié)構(gòu)簡式是的結(jié)構(gòu)簡式是_。( (6) )F與與G互為同分異構(gòu)體，互為同分異構(gòu)體，F(xiàn)的分子中只含有羧基、羥基和醛基三的分子中只含有羧基、羥基和醛基三種官能團(tuán)，且同一個碳原子上不能同時連有兩個羥基。則種官能團(tuán)，且同一個碳原子上不能同時連有兩

24、個羥基。則F的分子結(jié)構(gòu)的分子結(jié)構(gòu)有有_種。種。解析：解析：由題由題X水解經(jīng)酸化后得水解經(jīng)酸化后得OH、HOOCCH2CH( (OH) )COOH、OH，M為為HOOCCOOH，可推，可推得得B為為HOCH2CH2OH；G、M都能與都能與NaHCO3溶液反應(yīng)，溶液反應(yīng)，G為為HOOCCH2CH( (OH) )COOH，分子中含有羥基、羧基官能團(tuán)。，分子中含有羥基、羧基官能團(tuán)。E為酚類，能發(fā)為酚類，能發(fā)生加成、氧化、取代反應(yīng)。生加成、氧化、取代反應(yīng)。( (4) )G在一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成分子組成為在一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成分子組成為C4H4O4的有機(jī)物，該有機(jī)物可使溴的四氯化碳溶液褪色，說明發(fā)生的

25、有機(jī)物，該有機(jī)物可使溴的四氯化碳溶液褪色，說明發(fā)生OH的消去，生成的消去，生成HOOCCH=CHCOOH。( (5) )X中含有中含有6個氧原子，所以個氧原子，所以、結(jié)構(gòu)中還有結(jié)構(gòu)中還有1個個氧原子。在氧原子。在X分子結(jié)構(gòu)中，分子結(jié)構(gòu)中，里含有能與里含有能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的官能團(tuán)，且溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的官能團(tuán)，且E分子中苯環(huán)上的一氯代物只有一種，所以分子中苯環(huán)上的一氯代物只有一種，所以E為對二苯酚。為對二苯酚。答案：答案：( (1) )HOOCCOOH羧基、羥基羧基、羥基( (2) )B羧酸和酯是有機(jī)化學(xué)的重要組成部分，是歷年高考的必考點(diǎn)。高考對羧羧酸和酯是有機(jī)化學(xué)的重要組成部分，是

26、歷年高考的必考點(diǎn)。高考對羧酸和酯的考查以羧酸和醇的酯化反應(yīng)及酯的水解為突破口，進(jìn)行有機(jī)結(jié)構(gòu)推酸和酯的考查以羧酸和醇的酯化反應(yīng)及酯的水解為突破口，進(jìn)行有機(jī)結(jié)構(gòu)推斷與合成。考查方式主要是依據(jù)多官能團(tuán)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)推斷有機(jī)物可能具有斷與合成。考查方式主要是依據(jù)多官能團(tuán)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)推斷有機(jī)物可能具有的化學(xué)性質(zhì)、判斷反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的判斷及書寫、設(shè)計合理的實驗方的化學(xué)性質(zhì)、判斷反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的判斷及書寫、設(shè)計合理的實驗方案進(jìn)行有機(jī)物的區(qū)別和鑒定等。題型以選擇題和有機(jī)推斷題為主。解此類題案進(jìn)行有機(jī)物的區(qū)別和鑒定等。題型以選擇題和有機(jī)推斷題為主。解此類題只要牢牢把握官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)即可輕松入手。只

27、要牢牢把握官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)即可輕松入手。這部分知識點(diǎn)是高考有機(jī)部分考查的重點(diǎn)，既可獨(dú)立命題，又可這部分知識點(diǎn)是高考有機(jī)部分考查的重點(diǎn)，既可獨(dú)立命題，又可結(jié)合其他類別有機(jī)物進(jìn)行綜合命題。此部分內(nèi)容容易與新材料、新醫(yī)結(jié)合其他類別有機(jī)物進(jìn)行綜合命題。此部分內(nèi)容容易與新材料、新醫(yī)藥等重大的化學(xué)相關(guān)事件聯(lián)系，所以在以后的高考命題中該內(nèi)容仍然藥等重大的化學(xué)相關(guān)事件聯(lián)系，所以在以后的高考命題中該內(nèi)容仍然是必不可少的部分。主要命題形式仍然是結(jié)合相關(guān)實踐，創(chuàng)設(shè)情境，是必不可少的部分。主要命題形式仍然是結(jié)合相關(guān)實踐，創(chuàng)設(shè)情境，引入信息，根據(jù)有機(jī)物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系組成綜合引入信息，根據(jù)有機(jī)物官能團(tuán)

28、的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系組成綜合性有機(jī)化學(xué)試題，以推斷為主，融分析、歸納、計算、有機(jī)實驗等于性有機(jī)化學(xué)試題，以推斷為主，融分析、歸納、計算、有機(jī)實驗等于一體，更加注重對考生的自學(xué)能力、理解能力、分析歸納能力、知識一體，更加注重對考生的自學(xué)能力、理解能力、分析歸納能力、知識遷移能力等的考查。遷移能力等的考查。1( (2010重慶重慶) )貝諾酯是由阿斯匹林、撲熱息痛經(jīng)化學(xué)法拼合制備的貝諾酯是由阿斯匹林、撲熱息痛經(jīng)化學(xué)法拼合制備的解熱鎮(zhèn)痛抗炎藥，其合成反應(yīng)式解熱鎮(zhèn)痛抗炎藥，其合成反應(yīng)式( (反應(yīng)條件略去反應(yīng)條件略去) )如下：如下：下列敘述錯誤的是下列敘述錯誤的是( () )AFeCl3溶液可區(qū)

29、別阿斯匹林和撲熱息痛溶液可區(qū)別阿斯匹林和撲熱息痛B1 mol阿斯匹林最多可消耗阿斯匹林最多可消耗2 mol NaOHC常溫下貝諾酯在水中的溶解度小于撲熱息痛常溫下貝諾酯在水中的溶解度小于撲熱息痛DC6H7NO是撲熱息痛發(fā)生類似酯水解反應(yīng)的產(chǎn)物是撲熱息痛發(fā)生類似酯水解反應(yīng)的產(chǎn)物解析：解析：A項，項，F(xiàn)eCl3與撲熱息痛中的酚羥基發(fā)生顯色反應(yīng)；與撲熱息痛中的酚羥基發(fā)生顯色反應(yīng)；B項，項，1 mol阿斯匹林最多可消耗阿斯匹林最多可消耗3 mol NaOH；C項，貝諾酯是酯，在水中溶項，貝諾酯是酯，在水中溶解度小，撲熱息痛含有酚羥基，溶解度較大；解度小，撲熱息痛含有酚羥基，溶解度較大；D項，項，答案：

30、答案：B2( (2010重慶重慶) )阻垢劑可防止工業(yè)用水過程中無機(jī)物沉積結(jié)垢，經(jīng)由下阻垢劑可防止工業(yè)用水過程中無機(jī)物沉積結(jié)垢，經(jīng)由下列反應(yīng)路線可得到列反應(yīng)路線可得到E和和R兩種阻垢劑兩種阻垢劑( (部分反應(yīng)條件略去部分反應(yīng)條件略去) )。( (1) )阻垢劑阻垢劑E的制備的制備A可由人類重要的營養(yǎng)物質(zhì)可由人類重要的營養(yǎng)物質(zhì)_水解制得水解制得( (填填“糖類糖類”、“油脂油脂”或或“蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)”) )。B與新制的與新制的Cu( (OH) )2反應(yīng)生成反應(yīng)生成D，其化學(xué)方程式為，其化學(xué)方程式為_。D經(jīng)加聚反應(yīng)生成經(jīng)加聚反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_。( (2) )阻垢劑阻垢劑R的制備

31、的制備GJ為取代反應(yīng)，為取代反應(yīng)，J的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_。J轉(zhuǎn)化為轉(zhuǎn)化為L的過程中，的過程中，L分子中增加的碳原子來源于分子中增加的碳原子來源于_。由由L制備制備M的反應(yīng)步驟依次為：的反應(yīng)步驟依次為：HOOCCH2CH2COOHBr2HOOCCH2CHBrCOOHHBr、_、_( (用化學(xué)方程式表用化學(xué)方程式表示示) )。1 mol Q的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體T( (碳鏈無支鏈碳鏈無支鏈) )與足量與足量NaHCO3溶液作用產(chǎn)生溶液作用產(chǎn)生2 mol CO2，T的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_( (只寫一種只寫一種) )。解析：解析：( (1) )油脂水解生成高級脂肪酸和甘油。油脂水解生成高級

32、脂肪酸和甘油。醛被新制的醛被新制的Cu( (OH) )2氧化，生成羧酸。氧化，生成羧酸。D中含有雙鍵，發(fā)生加聚反應(yīng)可得中含有雙鍵，發(fā)生加聚反應(yīng)可得E。( (2) )和和HBr發(fā)生了兩次取代反應(yīng)，發(fā)生了兩次取代反應(yīng)，Br原子取代了羥基，生原子取代了羥基，生成了成了CH2BrCH2Br。從題目信息中可得出，從題目信息中可得出，JL過程中只有過程中只有CO2能提供碳原子，所以能提供碳原子，所以L分分子中增加的碳原子來源于子中增加的碳原子來源于CO2。HOOCCH2CHBrCOOH在堿性條件下發(fā)生消去反應(yīng)，生成在堿性條件下發(fā)生消去反應(yīng)，生成NaOOCCH=CHCOONa，再加酸，使，再加酸，使NaOO

33、CCH=CHCOONa轉(zhuǎn)化為轉(zhuǎn)化為HOOCCH=CHCOOH。1 mol T能和能和NaHCO3作用產(chǎn)生作用產(chǎn)生2 mol CO2，可知，可知T中必含兩個羧基。中必含兩個羧基。答案：答案：( (1) )油脂油脂( (2) )CH2BrCH2BrCO2HOOCCH2CHBrCOOH3NaOHNaOOCCH=CHCOONaNaBr3H2ONaOOCCH=CHCOONaH2SO4HOOCCH=CHCOOHNa2SO41乙酸分子的結(jié)構(gòu)式為，下列反應(yīng)及斷鍵部位乙酸分子的結(jié)構(gòu)式為，下列反應(yīng)及斷鍵部位正確的是正確的是( () )( (1) )乙酸的電離及與酸的通性有關(guān)的反應(yīng)是乙酸的電離及與酸的通性有關(guān)的反應(yīng)

34、是鍵斷裂鍵斷裂( (2) )乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是鍵斷裂鍵斷裂( (3) )在紅磷存在時，在紅磷存在時，Br2與與CH3COOH的反應(yīng)為：的反應(yīng)為：CH3COOHBr2( (4) )乙酸變成乙酸酐的反應(yīng)為：乙酸變成乙酸酐的反應(yīng)為：2CH3COOHA僅僅( (1)( )(2)( )(3) ) B( (1)( )(2)( )(3)( )(4) )C僅僅( (2)( )(3)( )(4) ) D僅僅( (1)( )(3)( )(4) )解析：解析：( (1) )乙酸是弱酸，其電離方程式為：乙酸是弱酸，其電離方程式為：CH3COOHCH3COOH，即，即鍵鍵( (OH鍵鍵) )斷

35、裂。斷裂。( (2) )乙酸酯化遵循規(guī)律乙酸酯化遵循規(guī)律“酸脫酸脫羥基羥基”，故，故鍵斷裂。鍵斷裂。( (3) )由題給方程式知溴原子取代甲基上的氫原子由題給方程式知溴原子取代甲基上的氫原子鍵斷裂。鍵斷裂。( (4) )生成乙酸酐同時生成生成乙酸酐同時生成H2O，必為一個分子脫去氫原子，必為一個分子脫去氫原子，另一個分子脫去另一個分子脫去OH。故。故鍵都斷裂。鍵都斷裂。答案：答案：B2( (2011福州質(zhì)檢福州質(zhì)檢) )下圖是分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的實驗下圖是分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的實驗操作流程圖：操作流程圖：在上述實驗過程中，所涉及的三次分離操作分別是在上述實驗過程中，所涉及

36、的三次分離操作分別是( () )A蒸餾蒸餾過濾過濾分液分液B分液分液蒸餾蒸餾蒸餾蒸餾C蒸餾蒸餾分液分液分液分液D分液分液蒸餾蒸餾結(jié)晶、過濾結(jié)晶、過濾解析：解析：此題是一個綜合性的試題，根據(jù)物質(zhì)的分離過程選擇合適此題是一個綜合性的試題，根據(jù)物質(zhì)的分離過程選擇合適的操作，對實驗和物質(zhì)的性質(zhì)都有較高的要求。乙酸乙酯是一種不溶于的操作，對實驗和物質(zhì)的性質(zhì)都有較高的要求。乙酸乙酯是一種不溶于水的有機(jī)物，乙酸與飽和碳酸鈉溶液反應(yīng)生成乙酸鈉，易溶于水，乙醇水的有機(jī)物，乙酸與飽和碳酸鈉溶液反應(yīng)生成乙酸鈉，易溶于水，乙醇與水可以任意比互溶，所以操作與水可以任意比互溶，所以操作是分液；是分液；A是乙酸鈉和乙醇，乙

37、醇易揮是乙酸鈉和乙醇，乙醇易揮發(fā)，所以操作發(fā)，所以操作是蒸餾；是蒸餾；B是乙酸鈉溶液，加入硫酸生成了乙酸和硫酸鈉是乙酸鈉溶液，加入硫酸生成了乙酸和硫酸鈉，乙酸易揮發(fā)，所以操作，乙酸易揮發(fā)，所以操作是蒸餾，所以答案是是蒸餾，所以答案是B。答案：答案：B3蘋果酸是一種常見的有機(jī)酸，其結(jié)構(gòu)為蘋果酸是一種常見的有機(jī)酸，其結(jié)構(gòu)為( (1) )蘋果酸分子所含官能團(tuán)的名稱是蘋果酸分子所含官能團(tuán)的名稱是_、_。( (2) )蘋果酸不可能發(fā)生的反應(yīng)是蘋果酸不可能發(fā)生的反應(yīng)是_( (選填序號選填序號) )。加成反應(yīng)加成反應(yīng)酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)消去反應(yīng)消去反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)( (3)

38、)物質(zhì)物質(zhì)A( (C4H5O4Br) )在一定條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，得到蘋果酸和溴化在一定條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，得到蘋果酸和溴化氫。由氫。由A制取蘋果酸的化學(xué)方程式是制取蘋果酸的化學(xué)方程式是_。解析：解析：從蘋果酸的結(jié)構(gòu)可看出分子含兩個羧基和一個羥基，羥從蘋果酸的結(jié)構(gòu)可看出分子含兩個羧基和一個羥基，羥基和羧基能發(fā)生的反應(yīng)是酯化、氧化、消去、取代，不能發(fā)生加成和基和羧基能發(fā)生的反應(yīng)是酯化、氧化、消去、取代，不能發(fā)生加成和加聚反應(yīng)。加聚反應(yīng)。答案：答案：( (1) )羧基羥基羧基羥基( (2) )4( (2009山東理綜山東理綜) )下圖中下圖中X是一種具有水果香味的合成香料，是一種具有水果香味的

39、合成香料，A是是直鏈有機(jī)物，直鏈有機(jī)物，E與與FeCl3溶液作用顯紫色。溶液作用顯紫色。請根據(jù)上述信息回答：請根據(jù)上述信息回答：( (1) )H中含氧官能團(tuán)的名稱是中含氧官能團(tuán)的名稱是_，BI的反應(yīng)類型為的反應(yīng)類型為_。( (2) )只用一種試劑鑒別只用一種試劑鑒別D、E、H，該試劑是，該試劑是_。( (3) )H與與J互為同分異構(gòu)體，互為同分異構(gòu)體，J在酸性條件下水解有乙酸生成，在酸性條件下水解有乙酸生成，J的結(jié)的結(jié)構(gòu)簡式為構(gòu)簡式為_。( (4) )D和和F反應(yīng)生成反應(yīng)生成X的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為_。解析：解析：E的分子式為的分子式為C6H6O且與且與FeCl3溶液作用顯紫色，由此推出

40、溶液作用顯紫色，由此推出E為，由為，由X和和F的分子式得到的分子式得到D的分子式是的分子式是C4H8O2且為酸，由題意知且為酸，由題意知A是直鏈有機(jī)物，故是直鏈有機(jī)物，故B為為CH3CH2CH2CH2OH，C為為CH3CH2CH2CHO，D為為CH3CH2CH2COOH；A既能與銀氨溶液反應(yīng)又能既能與銀氨溶液反應(yīng)又能與與H2在催化劑在催化劑Ni和加熱條件下發(fā)生加成反應(yīng)，且與和加熱條件下發(fā)生加成反應(yīng)，且與2 mol H2反應(yīng)，說明除反應(yīng)，說明除了醛基外還有雙鍵，由此推出了醛基外還有雙鍵，由此推出H為不飽和酸，為不飽和酸，J是是H的同分異構(gòu)體且能發(fā)的同分異構(gòu)體且能發(fā)生水解生成乙酸，故生水解生成乙酸，故J的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCHCH2；由；由B( (醇醇) )在濃在濃H2SO4和加熱的條件下生成不飽和烴和加熱的條件下生成不飽和烴( () )，此反應(yīng)類型是消去反應(yīng)；溴水與，此反應(yīng)類型是消去反應(yīng)；溴水與E反反應(yīng)生成白色沉淀，與應(yīng)生成白色沉淀，與H因發(fā)生加成反應(yīng)而褪色，與因發(fā)生加成反應(yīng)而褪色，與D沒有明顯現(xiàn)象，故可沒有明顯現(xiàn)象，故可用溴水鑒別用溴水鑒別D、E、H。答案：答案：( (1) )羧基消去反應(yīng)羧基消去反應(yīng)( (2) )溴水溴水練規(guī)范、練技能、練速度