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1、《有機(jī)藥物制備》學(xué)案
知識回顧
1. 什么是有機(jī)物?
【提示】含碳的化合物(除co、CO2、H2CO3、HCO3、co3「外)。
2. 有機(jī)物的性質(zhì)有哪些?
【提示】有機(jī)物大多難溶于水,不導(dǎo)電,可燃,熔沸點(diǎn)較低。
3?常見有機(jī)反應(yīng)類型有哪些?
【提示】取代、加成、氧化、還原、酯化、水解、消去。
學(xué)習(xí)目標(biāo)
1. 了解阿司匹林的化學(xué)合成路線, 認(rèn)識阿司匹林等有機(jī)藥物對保障人類健康的重要性。
2?了解制備乙酰水楊酸的原理和方法。
3. 了解研制和生產(chǎn)有機(jī)藥物時需要關(guān)注的技術(shù)問題。
知識填空
一、阿司匹林的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與合成
1 .水楊酸與乙酰水楊酸
水楊酸與乙酰水楊酸的分
2、子中都含有 和 。水楊酸分子中羥基上的氫
原子被 取代生成乙酰水楊酸。
cooh rnnM
水楊酸 乙酰水楊酸
2. 阿司匹林的成分和分子結(jié)構(gòu)
主要成分是 ,另外還含有惰性黏合劑(通常用淀粉)。
3?阿司匹林的合成
(1) 主要原料: ,其分子的結(jié)構(gòu)簡式為 。
(2) 合成路線。
首先,苯的一氯代物(氯苯)在催化劑及高溫、高壓條件下發(fā)生水解反應(yīng)制得苯酚,化學(xué)
方程式為: 。
苯酚可以在適當(dāng)條件下與二氧化碳發(fā)生反應(yīng)生成水楊酸,化學(xué)方程式為:
O
水楊酸再與醋酸酐反應(yīng)生成乙酰水楊酸,即阿司匹林,化學(xué)方程式為:
、有機(jī)藥物的制備
1 ?有機(jī)藥物合成的基
3、本步驟
每一種有機(jī)藥物的制備都是一個復(fù)雜的過程, 首先,要通過結(jié)構(gòu)分析確定有機(jī)藥物的 _ ;然后,根據(jù)它的分子結(jié)構(gòu)研究這種物質(zhì)的 ; 最后,通過具體的化學(xué)合成實(shí)驗(yàn)探索合成每一種 的生成條件,以求
用 的手段制備出目標(biāo)產(chǎn)物。
2.有機(jī)藥物合成時需要注意的關(guān)鍵問題
在合成過程中還要防止產(chǎn)生對環(huán)境有害的 或 。
3?化學(xué)合成藥物的重要作用
化學(xué)合成藥物已在人類生活中得到廣泛應(yīng)用,在 、
、 等方面作出了重大貢獻(xiàn)。 隨著科學(xué)技術(shù) 的發(fā)展,人類必將制備出更多的對提高人體健康水平有重大作用的藥物。
【思考題1】
+ H.0
【提示】取代反應(yīng)(水解反應(yīng))
【思
4、考題2】苯酚有哪些化學(xué)性質(zhì)?
【提示】①弱酸性
0H
0一 +
H+
ONa
故可與Na、NaOH、Na2CO3反應(yīng)生成
②取代反應(yīng)
i +3HBr
③顯色反應(yīng):
遇FeCO3溶液顯紫色
④氧化反應(yīng):
遇空氣變?yōu)榉奂t色
⑤縮聚反應(yīng):
OII
OH
CD
nHCHO
+
催化劑
CH:玉+熬日2°
O
【思考題3】科學(xué)家制備藥物的一般過程?
【提示】從(植物中)發(fā)現(xiàn)一-> 測定(組成、結(jié)構(gòu))一-合成一-> 改進(jìn)(藥效、副作用)一-設(shè)
計(jì)(新藥)—合成
【參考答案】
1苯環(huán)羧基乙?;?2 ?乙酰水楊酸
3. (1)氯苯
C1
C1
OH
催化劑
+ Hz°高溫、高壓
+ HC1
0H
0H
+ C0.
COOH
+ CH3 COOH
1分子結(jié)構(gòu)化學(xué)合成路線
中間產(chǎn)物 最經(jīng)濟(jì) 2 ?副產(chǎn)物 廢棄物
3 ?抵御疾病 增強(qiáng)人體免疫力 節(jié)約自然資源