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1、備戰(zhàn)2013屆高考化學(xué)6年高考母題專題訓(xùn)練精解精析:專題12 有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)05
(2008·上海卷)已知:
物質(zhì)A在體內(nèi)脫氫酶的作用下會氧化為有害物質(zhì)GHB。下圖是關(guān)于物質(zhì)A的一種制備方法及由A引發(fā)的一系列化學(xué)反應(yīng)。
請回答下列問題:
(1)寫出反應(yīng)類型? 反應(yīng)①___________,反應(yīng)③___________。
(2)寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡式______________________。
(3)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式____________________________________________。
(4)寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式_______________
2、_____________________________。
(5)反應(yīng)④中除生成E外,還可能存在一種副產(chǎn)物(含結(jié)構(gòu)),它的結(jié)構(gòu)簡式為___________。
(6)與化合物E互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能為___________(填寫字母)。
a.醇????????????? b.醛???????????? c.羧酸????????????? d.酚
【答案】
(1)加成反應(yīng)? 消去反應(yīng)
(2)HOCH2CH2CH2CHO
(4)
(5)
(6)d
【解析】(1)反應(yīng)①是HCHO中的C=O雙鍵打開與HC≡CH發(fā)生的加成反應(yīng);反應(yīng)③是C4H10O2生成C4H6,少了2個H2
3、O,屬于消去反應(yīng)。
(2)A物質(zhì)為HOCH2CH2CH2CH2OH,脫氫得到B物質(zhì),應(yīng)該是—CH2OH—CHO,所以B物質(zhì)為HOCH2CH2CH2CHO。
(3)反應(yīng)②屬于分子內(nèi)酯化反應(yīng),形成環(huán)酯:
(4)反應(yīng)④是成環(huán)反應(yīng),
(5)
(6)E的結(jié)構(gòu)中有“環(huán)己烯”的結(jié)構(gòu),而酚類物質(zhì)中是“苯環(huán)”結(jié)構(gòu),H原子數(shù)少,故與E不能成同分異構(gòu)體的應(yīng)是d項。
(2008·上海卷)近年來,由于石油價格不斷上漲,以煤為原料制備一些化工產(chǎn)品的前景又被看好。下圖是以煤為原料生產(chǎn)聚氯乙烯(PVC)和人造羊毛的合成路線。
請回答下列問題:
(1)寫出反應(yīng)類型? 反應(yīng)①_____________,
4、反應(yīng)②_____________。
(2)寫出結(jié)構(gòu)簡式? PVC____________,C____________。
(3)寫出AD的化學(xué)反應(yīng)方程式____________________________________。
(4)與D互為同分異構(gòu)體且可發(fā)生堿性水解的物質(zhì)有____________種(不包括環(huán)狀化合物),寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式____________。
H2C=CH—OOCCH3。
(4)與D(H2C=CH—OOCCH3乙酸乙烯酯)互為同分異構(gòu)體且可以發(fā)生堿性水解的物質(zhì)有4種,如
CH2=CHCOOCH3? 丙烯酸甲酯? HCOOCH2CH=CH2? 甲酸丙烯酯
5、HCOOCH=CH—CH3?
(2008·廣東卷)某些高分子催化劑可用于有機合成。下面是一種高分子催化劑(Ⅶ)合成路線的一部分(Ⅲ和Ⅵ都是Ⅶ的單體;反應(yīng)均在一定條件下進行;化合物Ⅰ~Ⅲ和Ⅶ中含N雜環(huán)的性質(zhì)類似于苯環(huán)):
回答下列問題:
(1)寫出由化合物Ⅰ合成化合物Ⅱ的反應(yīng)方程式____________________(不要求標出反應(yīng)條件)。
(2)下列關(guān)于化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ的說法中,正確的是____________________(填字母)。
A.化合物Ⅰ可以發(fā)生氧化反應(yīng)
B.化合物Ⅰ與金屬鈉反應(yīng)不生成氫氣
C.化合物Ⅱ可以發(fā)生水解反應(yīng)
D.化合物Ⅲ不可以使溴的四氯化碳
6、溶液褪色
E.化合物Ⅲ屬于烯烴類化合物
(3)化合物Ⅵ是_______________(填字母)類化合物。
A.醇???? ?B.烷烴????? ?C.烯烴???? ? D.酸?? ? E.酯
(4)寫出2種可鑒別Ⅴ和Ⅵ的化學(xué)試劑_____________。
(5)在上述合成路線中,化合物Ⅳ和Ⅴ在催化劑的作用下與氧氣反應(yīng)生成Ⅵ和水,寫出反應(yīng)方程式________________________(不要求標出反應(yīng)條件)。
【答案】
(1)
(2)ACE
(3)E
(4)化合物Ⅴ為乙酸,含有羧基,可與Na2CO3溶液反應(yīng),生成CO2,化合物Ⅵ則不能。化合物Ⅵ中,含有碳碳雙鍵,可使
7、溴的四氯化碳溶液褪色,化合物Ⅴ則不能。
(2008·海南卷)A、B、C、D、E均為有機化合物,它們之間的關(guān)系如圖所示(提示:RCH=CHR′在酸性高錳酸鉀溶液中反應(yīng)生成RCOOH和R′COOH,其中R和R′為烷基)。
回答下列問題:
(1)直鏈化合物A的相對分子質(zhì)量小于90,A分子中碳、氫元素的總質(zhì)量分數(shù)為0.814,其余為氧元素,則A的分子式為?????????? ;
(2)已知B與NaHCO3溶液完全反應(yīng),其物質(zhì)的量之比為1:2,則在濃硫酸的催化下,B與足量的C2H5OH發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是????????????????????????????? ????????????
8、???? ,反應(yīng)類型為????????????????????????
(3)A可以與金屬鈉作用放出氫氣,能使溴的四氯化碳溶液褪色,則A的結(jié)構(gòu)簡式是
??????????????????????? ;
(4)D的同分異構(gòu)體中,能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2的有?????? 種,其相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式是??????????????????? 。
【答案】
(1)C5H10O
(2)HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O
酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)
(3)CH3CH=CHCH2CH2OH
(4)2??? CH3CH2CH2COOH (CH3)2
9、CHCOOH
【解析】(1)A分子中碳、氫元素的總質(zhì)量分數(shù)為0.814,則氧元素占的質(zhì)量分數(shù)為1-0.814=0.186,若A分子中含有一個氧原子,則M(A)=1×16÷0.186=86,若A分子中含有2個氧原子,則M(A)=2×16÷0.186=172,化合物A的相對分子質(zhì)量小于90,所以A分子中含有一個氧原子,相對分子質(zhì)量為86。則M(C、H)=86-16=70,A的分子式為C5H10O。
(2)C與乙醇酯化后的D的分子式為C4H8O2,由酯化反應(yīng)特點可知:C的分子式是C4H8O2+H2O-C2H6O=C2H4O2,是乙酸。所以B分子中的碳原子數(shù)為3,結(jié)合題中 B與NaHCO3溶液完
10、全反應(yīng),其物質(zhì)的量之比為1∶2可知B為二元酸,只能是HOOC—CH2—COOH,在濃硫酸的催化下,B與足量的C2H5OH發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是HOOC—CH2—COOH+2C2H5OHC2H5OOC—CH2—COOC2H5+2H2O;反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))。
(3)A的分子式為C5H10O,與相應(yīng)的飽和一元醇僅相差2個氫原子,結(jié)合題中A既可以與金屬鈉作用放出氫氣又能使溴的四氯化碳溶液褪色,可知A為含有雙鍵的一元醇,結(jié)合B、C的結(jié)構(gòu)式推知A為HO—CH2—CH2—CH=CH—CH3。
(4)D的分子式為C4H8O2,符合酯和一元羧酸的通式。其中能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2的屬
11、于羧酸,有如下2種:CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH。
(2008·海南卷)《有機化學(xué)基礎(chǔ)》模塊(選考題)
在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰,基氫原子數(shù)之比為3:2的化合物是
【答案】D
【解析】核磁共振氫譜中出現(xiàn)峰的組數(shù)代表的是氫原子的種類,題干中敘述出現(xiàn)兩組峰,即為兩種氫原子,且氫原子數(shù)之比為3∶2。A中2組峰,氫原子數(shù)之比為3∶1;B中3組峰,氫原子數(shù)之比為3∶1∶1;C中2組峰,氫原子數(shù)之比為3∶4;D中2組峰,氫原子數(shù)之比為6∶4=3∶2,答案為D。
(2008·海南卷)《有機化學(xué)基礎(chǔ)》模塊(選考題)
1molX能與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出44.
12、8LCO2(標準狀況),則X的分子式是
A.C5H10O4?????????? ??? B.C4H8O4???????? ???????
D.C3H6O4???????? ???????????? D.C2H2O4
(1)直鏈有機化合物A的結(jié)構(gòu)簡式是??????????????????????????????? ;
(2)①的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是?????????????????????? ;
(3)③的反應(yīng)類型是????????????????????? ;
(4)B生成C的化學(xué)方程式是????????????????? ??????????????????????????
13、?????;
D1或D2生成E的化學(xué)方程式是??????????????????????????????????????????????? 。
(5)G可應(yīng)用于醫(yī)療、爆破等,由F生成G的化學(xué)方程式是:
?????????????????????????????????????????????????????????????????????????? 。
【答案】
(1)CH3CH=CH2
(2)氯氣、光照
(3)加成反應(yīng)
【解析】分析各物質(zhì)的分子式是解本題的根本方法。A很明顯是丙烯:CH3CH=CH2。A是C3H6,B是C3H5Cl,二者的變化是A分子中少了一個氫原子,多了
14、一個氯原子,是典型的取代反應(yīng)。再由C的分子式C3H5ClBr2推知B中Cl取代的是丙烯分子中的甲基上的氫。B的結(jié)構(gòu)簡式是:ClCH2CH=CH2。B和Cl2、H2O反應(yīng)后生成的D的分子式是C3H6OCl2,與B相對比,多了HClO,聯(lián)想次氯酸的結(jié)構(gòu),可確定結(jié)構(gòu)簡式為和。E的分子式:C3H5OCl,與D相比,少了一分子HCl,故聯(lián)想到醇的分子間脫水形成醚的反應(yīng):
故E的結(jié)構(gòu)簡式是:。
由E到F的過程:
至于甘油和硝酸的酯化反應(yīng)可寫為:
。
(2008·寧夏卷)[化學(xué)──選修有機化學(xué)基礎(chǔ)][選做題]
已知化合物A中各元素的質(zhì)量分數(shù)分別為C37.5%,H4.2%和O58.3%。
15、請?zhí)羁?
(1)0.01molA在空氣中充分燃燒需消耗氧氣1.01L(標準狀況),則A的分子式是????????? ;
(2)實驗表明:A不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。1molA與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可以放出3mol二氧化碳。在濃硫酸催化下,A與乙酸可發(fā)生酯化反應(yīng)。核磁共振氫譜表明A分子中有4個氫處于完全相同的化學(xué)環(huán)境。則A的結(jié)構(gòu)簡式是??????????????????? ;
(3)在濃硫酸催化和適宜的反應(yīng)條件下,A與足量的乙醇反應(yīng)生成B(C12H20O7),B只有兩種官能團,其數(shù)目比為3∶1。由A生成B的反應(yīng)類型是????????? ,該反應(yīng)的化學(xué)方程式是????????????????????
16、????????? ;
(4)A失去1分子水后形成化合物C,寫出C的兩種可能的結(jié)構(gòu)簡式及其官能團的名稱①??????????????????? ,②??????????????????? 。
【答案】(1)C6H8O7(2)
(3)
如寫出下列結(jié)構(gòu)簡式和相應(yīng)官能團,也可
(2)由“A不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)”說明A中不含醛基()?!? mol A與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成3 mol CO2”說明A中含有3個羧基(—COOH)?!癆與乙酸可發(fā)生酯化反應(yīng)”說明A中醇羥基(—OH)。 “A中有4個完全相同的氫原子”,故A的結(jié)構(gòu)簡式為
(3)A與足量乙醇反應(yīng)生成B的反應(yīng)為:
該反應(yīng)的類型為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)。
(4)若A失去1分子水時,可能是醇羥基與羧基脫水或者醇羥基與相鄰碳上的氫脫水,即
(碳碳雙鍵、羧基)(酯基、羧基)
(其他情況見答案)
內(nèi)容總結(jié)
(1)備戰(zhàn)2013屆高考化學(xué)6年高考母題專題訓(xùn)練精解精析:專題12 有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)05
(2008·上海卷)已知:
物質(zhì)A在體內(nèi)脫氫酶的作用下會氧化為有害物質(zhì)GHB
(2)備戰(zhàn)2013屆高考化學(xué)6年高考母題專題訓(xùn)練精解精析:專題12 有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)05
(2008·上海卷)已知:
物質(zhì)A在體內(nèi)脫氫酶的作用下會氧化為有害物質(zhì)GHB