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1、第第 講講 有機化學有機化學2626第第 五五 單單 元元 熱點知識剖析 有機反應(yīng)類型是每年高考試題中都涉及的內(nèi)容，通過有機反應(yīng)類型的復(fù)習可以更好地掌握各類有機化合物的化學性質(zhì)。在復(fù)習中，一要注意理解結(jié)構(gòu)特征與反應(yīng)類型之間的關(guān)系，理解各種反應(yīng)類型的機理（斷鍵和成鍵的位置），并能將知識進行遷移。二要通過全面歸納有機反應(yīng)類型，掌握各種有機反應(yīng)類型之間的關(guān)系，形成整體知識網(wǎng)絡(luò)。 基礎(chǔ)知識回顧 1.部分有機化合物的特征反應(yīng)有機化合物類別特征反應(yīng)烷烴取代、裂解烯烴和炔烴加成、氧化、加聚苯和苯的同系物取代、加成、氧化鹵代烴消去、取代、水解醇脫水、消去、取代、酯化、氧化、置換有機化合物類別特征反應(yīng)酚取代、氧

2、化、縮聚、顯色、中和醛氧化、還原、加成、縮聚羧酸酯化、中和酯水解單糖還原二糖、多糖水解蛋白質(zhì)水解 2.能發(fā)生取代反應(yīng)的官能團有醇羥基(OH)、鹵原子(X)、羧基(COOH)、酯基(COO)，能發(fā)生加成反應(yīng)的官能團：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)、羰基(醛、酮)等，能發(fā)生消去反應(yīng)的官能團：醇羥基、鹵素原子，能發(fā)生氧化反應(yīng)的物質(zhì)和官能團：烯(碳碳雙鍵)、炔、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物質(zhì)等。 3.能發(fā)生加成聚合反應(yīng)的官能團有碳碳雙鍵、叁鍵，加聚反應(yīng)有自聚和共聚兩種類型，縮聚反應(yīng)的單體一般具有兩個或兩個以上的官能團。 重點知識歸納 1.取代反應(yīng) 有機化合物分子中的原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反

3、應(yīng)。發(fā)生取代反應(yīng)的典型物質(zhì)有：CH4、苯、甲苯、鹵代烴、醇、羧酸、苯酚、酯等。（1）鹵代反應(yīng)：如）鹵代反應(yīng)：如CH4+Cl2 HCl+CH3Cl光光+Br2Fe+HBrBr(2)硝化反應(yīng)硝化反應(yīng)：CH3CH2OCH2CH3+H2O(3)分子間脫水反應(yīng)：如分子間脫水反應(yīng)：如如如CH3CH2OH+CH3CH2OH濃濃H2SO4140 (4)水解反應(yīng)： 鹵代烴的水解如酯水解反應(yīng)：如：酯水解反應(yīng)：如：CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBrNaOHCH3COOCH2CH3+H2O稀稀H2SO4CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+NaOH水水CH3COONa+CH3CH2

4、OH (5)酯化反應(yīng)如CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O濃濃H2SO4 2.加成反應(yīng)有機化合物分子中不飽和碳原子跟其他原子或原子團直接結(jié)合生成新物質(zhì)的反應(yīng)。不飽和碳原子主要存在于 、C 、 。（1）與氫氣的加成反應(yīng)（還原）：在催）與氫氣的加成反應(yīng)（還原）：在催化劑的作用下，含有不飽和碳原子的有機化合化劑的作用下，含有不飽和碳原子的有機化合物跟氫氣發(fā)生加成反應(yīng)：烯、二烯、炔的催物跟氫氣發(fā)生加成反應(yīng)：烯、二烯、炔的催化加氫；苯、苯的同系物、苯乙烯催化加氫；化加氫；苯、苯的同系物、苯乙烯催化加氫；醛、酮催化加氫；油脂的加氫硬化。醛、酮催化加氫；油脂的加氫硬化。C = C

5、CC及碳氧雙鍵中及碳氧雙鍵中 （2）含有不飽和碳原子的有機化合物很容易與 等發(fā)生加成反應(yīng)。 （3）醛、酮 的可加氫，羧酸、酯中 的一般很難加氫。鹵素、鹵代烴、水、鹵素、鹵代烴、水、HCN 3.消去反應(yīng) 有機化合物在適當條件下，從一個分子脫去一個小分子（如水、HX等）而生成不飽和（含雙鍵或叁鍵）化合物的反應(yīng)。 （1）醇的消去反應(yīng)如：CH3CH2OH CH2CH2+H2O濃濃H2SO4170 （2）鹵代烴的消去反應(yīng)如：醇或鹵代烴在消去反應(yīng)時，要求在結(jié)構(gòu)醇或鹵代烴在消去反應(yīng)時，要求在結(jié)構(gòu)上滿足上滿足“OH或或X（鹵原子）所在的（鹵原子）所在的C相相鄰的鄰的C原子上連有原子上連有H原子原子”的條件。的

6、條件。CH3CH2Cl CH2CH2+HCl醇溶液，醇溶液，NaOH的的 4.聚合反應(yīng) 是指小分子互相發(fā)生反應(yīng)生成高分子的反應(yīng)。 （1）加聚反應(yīng)：由不飽和的單體加成聚合生成高分子化合物的反應(yīng)。反應(yīng)是通過單體的自聚或共聚完成的。如：nCH = CH2 CHCH2 n （2）縮聚反應(yīng)：指單體間互相反應(yīng)，在生成高分子的同時還生成小分子的反應(yīng)。該類反應(yīng)的單體一般具有兩個或兩個以上的官能團和活性氫。如如nHOCH2CH2COOH濃濃H2SO4+nH2O OCH2CH2C nO 5.氧化反應(yīng)和還原反應(yīng) （1）氧化反應(yīng)：指的是有機化合物加氧或去氫的反應(yīng)。醇被氧化：羥基的OH鍵斷裂，與羥基相連的碳原子的CH鍵

7、斷裂，去掉氫原子形成CO鍵。叔醇（羥基所在碳原子上無H）不能被氧化。如：C2CH3HO+2H2O催化劑催化劑 醛被氧化：醛基的CH鍵斷裂，醛基被氧化成羧基。如：有機化合物的燃燒、不飽和烴和苯的有機化合物的燃燒、不飽和烴和苯的同系物使酸性同系物使酸性KMnO4溶液褪色等。如：溶液褪色等。如：催化劑催化劑CROHO乙烯氧化：乙烯氧化：2CH2CH2+O2 2CH3CHO 催化劑催化劑、加壓、加壓CH4+2O2 CO2+2H2O點燃點燃KMnO4H+CH3 COOH 醛類及含醛基的化合物與新制Cu(OH)2或銀氨溶液的反應(yīng)。如：CH3CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag+CH3COONH4+3NH3

8、+H2O水浴水浴 +CH3COOH+2H2OCH3CHO+2Cu(OH)2 Cu2O苯酚在空氣中放置變成粉紅色物質(zhì)苯酚在空氣中放置變成粉紅色物質(zhì)(醌醌) （2）還原反應(yīng)：指的是有機化合物加氫或去氧的反應(yīng)。 醛、烯、炔、苯及同系物、酚、不飽和油脂等的催化加氫。如：CH3CHO+H2 CH3CH2OHNi+H2CH3CH3NiCHCH3OHCH3CH2=CH2+H2 CH3CH3Ni+3FeCl2+2H2O+3Fe+6HClNO2NH2 6.顯色反應(yīng) （1）某些有機化合物跟某些試劑作用而產(chǎn)生特征顏色的反應(yīng)叫顯色反應(yīng)。 （2）苯酚遇FeCl3溶液顯紫色，淀粉遇碘單質(zhì)顯藍色，某些蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色等

9、都屬于有機化合物的顯色反應(yīng)。顯色反應(yīng)常用于物質(zhì)的檢驗。 淀粉遇碘單質(zhì)顯藍色這是一個特征反應(yīng)，常用于淀粉與碘單質(zhì)的相互檢驗。 某些蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色。這是由于蛋白質(zhì)變性而引起的特征顏色反應(yīng)，通常用于蛋白質(zhì)的檢驗。苯酚遇苯酚遇FeCl3溶液顯紫色溶液顯紫色6C6H5OH+Fe3+ Fe(C6H5O)63-+6H+ 7.酯化反應(yīng)酸與醇生成酯和水的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)，要注意酯化反應(yīng)中羧酸和醇的脫水方式是“酸脫羥基醇脫氫”，羧酸分子中羧基上的羥基跟醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合成水，其余部分結(jié)合成酯。這種反應(yīng)的機理可通過同位素原子示蹤法進行測定。如：CH3

10、CO18OC2H5+H2OCH3COOH+H18OC2H5 濃濃H2SO4 8.水解反應(yīng)有機化合物與水反應(yīng)的取代反應(yīng)稱為水解反應(yīng)，發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)：鹵代烴、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白質(zhì)等。C12H22O11+H2O C6H12O6+C6H12O6（C6H10O5）n+nH2O nC6H12O6葡萄糖葡萄糖蔗糖蔗糖催化劑催化劑果糖果糖葡萄糖葡萄糖淀粉或纖維素淀粉或纖維素 9.其他有機反應(yīng)類型除上述八類有機反應(yīng)外，還應(yīng)掌握如下重要反應(yīng)： （1）醇、酚、羧酸在一定條件下能與金屬鈉發(fā)生置換反應(yīng)產(chǎn)生氫氣。 （2）酚、羧酸能與NaOH溶液等發(fā)生中和反應(yīng)。 （3）酚、羧酸都能與Na2CO3溶液反應(yīng)，但酚與

11、Na2CO3溶液反應(yīng)不產(chǎn)生氣體，羧酸與Na2CO3溶液反應(yīng)能產(chǎn)生CO2氣體，酚不與NaHCO3溶液反應(yīng)。 （4）裂化反應(yīng)裂化就是在一定條件下，把相對分子質(zhì)量大、沸點高的烴斷裂為相對分子質(zhì)量小、沸點低的烴的過程。分為熱裂化和催化裂化兩類。如：C16H34 C8H18 + C H16十六烷十六烷辛烷辛烷辛烯辛烯C8H18 C4H10 + C4H8辛烷辛烷丁烷丁烷丁烯丁烯 催化劑催化劑 10.對有機反應(yīng)的學習應(yīng)注意以下幾點： （1）理解并掌握各類有機化學反應(yīng)的反應(yīng)機理 （2）正確表示有機反應(yīng)發(fā)生的條件有機反應(yīng)必須在一定條件下才能發(fā)生；反應(yīng)條件不同，反應(yīng)類型和反應(yīng)產(chǎn)物也有可能不同。 （3）準確書寫有機

12、反應(yīng)的化學方程式 有機化合物可用結(jié)構(gòu)簡式表示； 標明反應(yīng)必須的條件； 不漏寫其他生成物； 將方程式進行配平。(考查反應(yīng)類型判斷考查反應(yīng)類型判斷)(2011新課標全國卷新課標全國卷)下列下列反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是() 為丙烯與溴的加成反應(yīng)，為乙醇的消去反應(yīng)，為酸與醇的酯化反應(yīng)，是取代反應(yīng)，為苯的硝化反應(yīng)，是取代反應(yīng)。方法指導方法指導：弄清楚常見反應(yīng)類型與常見有：弄清楚常見反應(yīng)類型與常見有機物轉(zhuǎn)化之間的聯(lián)系，對掌握有機物性質(zhì)有重機物轉(zhuǎn)化之間的聯(lián)系，對掌握有機物性質(zhì)有重要作用。要作用。 （考查根據(jù)反應(yīng)類型推斷有機化合物結(jié)構(gòu)問題）某芳香族化合物的分子式為C8H8O4，已知1

13、mol該化合物分別與Na、NaOH、NaHCO3反應(yīng)，消耗三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為3 2 1，而且該化合物苯環(huán)上不存在鄰位基團，試寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡式。 由消耗由消耗1 mol NaHCO3，可知該，可知該化合物分子含有一個羧基：化合物分子含有一個羧基：COOH；由消；由消耗耗2mol NaOH，可知該化合物分子還含有一，可知該化合物分子還含有一個酚羥基：個酚羥基：OH；由消耗；由消耗3molNa，可知該，可知該化合物分子還含有一個醇羥基：化合物分子還含有一個醇羥基：OH。 （考查反應(yīng)類型原理）（1）在有機化合物OH，CH2 = CH2， CH3CH(CH3)CH2OH，CH3COOCH2C

14、H3，CHCH,CH3CH3CH(CH3)CH2Br中，屬于芳香烴的是中，屬于芳香烴的是（用數(shù)字編號表示，下同）（用數(shù)字編號表示，下同） ；能與溴水；能與溴水反應(yīng)的是反應(yīng)的是 ；能與氫氧化鈉水溶液反；能與氫氧化鈉水溶液反應(yīng)的是應(yīng)的是 。 （2）某化合物A的分子式為C5H10，與溴反應(yīng)得到化合物B（C5H10Br2），B與氫氧化鈉醇溶液反應(yīng)后得到化合物C（C5H8），C的聚合物與天然橡膠具有相同的結(jié)構(gòu)單元。試回答：結(jié)構(gòu)簡式：反應(yīng)類型：反應(yīng)類型： AB ,BC 。A ，B ，C ；CH3C = CHCH3CH3CH2 = C CH = CH2CH3加成加成消去消去CH3CCHCH3CH3BrBr （1）可由有機化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)回答，其中與溴水反應(yīng)的：發(fā)生取代反應(yīng)，發(fā)生加成反應(yīng)。 （2）由反應(yīng)圖示：A（C5H10）. . (C5H10Br2) . .C（C5H8）知：為加成反應(yīng)，為消去反應(yīng)，再依C的聚合物與天然橡膠結(jié)構(gòu)相同可確定A、B、C的結(jié)構(gòu)。 方法指導：熟練掌握常見有機化合物的性質(zhì)及反應(yīng)條件對解答一些推斷題有重要作用。NaOH,醇醇Br2