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1、 芳香烴芳香烴顏顏 色色:無色無色 狀狀 態(tài)態(tài):液體液體密密 度度:密度小于水密度小于水 氣氣 味味:特殊氣味特殊氣味毒毒 性：性： 有毒有毒溶解性溶解性:不溶于水，易溶于有機溶劑不溶于水，易溶于有機溶劑苯的結(jié)構(gòu)1. 六個碳原子、六個氫原子均在同一平面。2. 各個鍵角都是120度3. 碳碳單鍵鍵長：154pm 苯的碳碳鍵長140pm 碳碳雙鍵鍵長：133pm結(jié)論：結(jié)論：苯具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)。苯環(huán)上不是由碳碳單鍵和雙鍵交替的，苯環(huán)上的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。 鍵、鍵、鍵鍵 和大鍵鍵 1、難氧化、難氧化 苯不能使 溶液退色2、能加成、能加成與氫氣加成生成環(huán)已烷、不與 反應3、易取代

2、、易取代 （1） （2） （3） 磺化磺化溴水酸化高錳酸鉀酸化高錳酸鉀鹵代鹵代硝化硝化苯與溴水混合苯與溴水混合苯的化學性質(zhì)苯的化學性質(zhì)-鹵代反應實驗鹵代反應實驗7、有人對本實驗進行了改進（左：原圖，右：改有人對本實驗進行了改進（左：原圖，右：改 進圖），請指出改進的地方及進圖），請指出改進的地方及 這樣改進的好處這樣改進的好處討論討論 性質(zhì)性質(zhì)鹵化鹵化完完1、豎直長導管的作用、豎直長導管的作用-被冷凝的被冷凝的物質(zhì)是物質(zhì)是-，冷凝劑是，冷凝劑是-2、將右端的導氣管的末端插入液面下、將右端的導氣管的末端插入液面下 會會造成的后果是造成的后果是-，導管口附近，導管口附近出現(xiàn)的白霧是出現(xiàn)的白霧是-。

3、3、反應后燒瓶里可能含有、反應后燒瓶里可能含有-等物質(zhì)。等物質(zhì)。 將雜質(zhì)除去得到較純凈的溴苯將雜質(zhì)除去得到較純凈的溴苯方法方法-。導氣與冷凝導氣與冷凝苯和溴苯和溴空氣空氣液體倒吸入進燒瓶液體倒吸入進燒瓶氫溴酸的小液滴氫溴酸的小液滴溴苯、苯、溴、溴苯、苯、溴、溴化鐵、溴化氫溴化鐵、溴化氫水洗、分液、堿洗、再分液水洗、分液、堿洗、再分液硝化反應硝化反應性質(zhì)性質(zhì)1、配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸的混合液、配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸的混合液操作的注意事項是操作的注意事項是-。2、該反應溫度若超過、該反應溫度若超過60度時，可能造成的影度時，可能造成的影響響-硝化反應實驗硝化反應實驗練習練習先加濃硝酸，

4、再慢慢滴先加濃硝酸，再慢慢滴加濃硫酸，振蕩搖勻。加濃硫酸，振蕩搖勻。硝酸分解、苯與硝酸揮發(fā)、硝酸分解、苯與硝酸揮發(fā)、 多硝基苯的生成多硝基苯的生成3、慢慢滴入苯并不斷搖動，這樣操作的原故、慢慢滴入苯并不斷搖動，這樣操作的原故 -。4、為使反應充分進行，將反應液在、為使反應充分進行，將反應液在5060度的度的水浴中加熱水浴中加熱10min ，采取水浴加熱的優(yōu)點，采取水浴加熱的優(yōu)點-。 溫溫 度計放置的位置度計放置的位置-。5、濃硫酸的作用、濃硫酸的作用-，長導管的作用，長導管的作用-。受熱均勻，易控制溫度受熱均勻，易控制溫度溫度計的水銀球插入水浴鍋內(nèi)溫度計的水銀球插入水浴鍋內(nèi)催化劑催化劑脫水劑脫

5、水劑冷凝冷凝回流回流硝化反應是放熱反應，為防局部過熱對實驗不利。硝化反應是放熱反應，為防局部過熱對實驗不利。下列事實可以說明下列事實可以說明“苯分子結(jié)構(gòu)中不苯分子結(jié)構(gòu)中不存在碳碳單鍵和雙鍵交替結(jié)構(gòu)存在碳碳單鍵和雙鍵交替結(jié)構(gòu)”的是的是-A、苯不能使溴水和酸化高錳酸鉀溶液褪色。苯不能使溴水和酸化高錳酸鉀溶液褪色。B、苯在一定條件下既能發(fā)生取代反應又能、苯在一定條件下既能發(fā)生取代反應又能發(fā)生加成反應。發(fā)生加成反應。C、鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)。、鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)。D、苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長相等。、苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長相等。B B（1）性質(zhì)性質(zhì)加成反應加成反應注意：苯比烯、炔烴難進行加成反應，不能與溴水反應

6、但能萃取溴而使其褪色。在一定的條件下能進行加成反應。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷請你寫出苯與請你寫出苯與l2 加成加成 反應的方程式反應的方程式二、苯的同系物二、苯的同系物1、概念：、概念：苯的同系物必含有苯環(huán)，在組成上比苯多一苯的同系物必含有苯環(huán)，在組成上比苯多一個或若干個個或若干個CH2原子團。原子團。通式：通式：CnH2n-6(n6)因此，苯的同系物只有苯環(huán)上的取代基是烷因此，苯的同系物只有苯環(huán)上的取代基是烷基時，才屬于苯的同系物。基時，才屬于苯的同系物。同分異構(gòu)體的書寫：同分異構(gòu)體的書寫： 用式量是用式量是43的烴基取代甲苯苯環(huán)上的一個氫原子，的烴基取代甲苯苯環(huán)上的一個氫原子，能

7、得到的有機物種數(shù)為（能得到的有機物種數(shù)為（ ） A、3種種 B、4種種 C、5種種 D、6種種2、苯的同系物的化學性質(zhì)、苯的同系物的化學性質(zhì)鹵代反應鹵代反應硝化反應硝化反應淡黃色針狀晶體，不溶淡黃色針狀晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸于水。不穩(wěn)定，易爆炸CH3對苯環(huán)的影響使對苯環(huán)的影響使取代反應更易進行取代反應更易進行產(chǎn)物以鄰、對產(chǎn)物以鄰、對位取代為主位取代為主CH3+Cl2CH3Cl+HClFeCH3+Cl2CH3Cl+HClFeCH3+ 3HO-NO2CH3NO2NO2O2N+3OH2濃硫酸濃硫酸（1）取代反應）取代反應2、加成反應、加成反應3、氧化反應、氧化反應CH3+3H2CH3Ni可燃

8、性可燃性可使酸性高錳酸鉀褪色可使酸性高錳酸鉀褪色CHCOOHKMnO4（H+）思考：如何鑒別苯及其苯的同系物？思考：如何鑒別苯及其苯的同系物？小結(jié)：小結(jié)： 在苯的同系物中，由于烴基與苯環(huán)的相互在苯的同系物中，由于烴基與苯環(huán)的相互影響。是苯環(huán)上的氫原子更易被取代，而烴基影響。是苯環(huán)上的氫原子更易被取代，而烴基則易被氧化。則易被氧化。苯的同系物的性質(zhì)：苯的同系物的性質(zhì)： 可以使酸性高錳酸鉀褪色，但不能使溴可以使酸性高錳酸鉀褪色，但不能使溴水褪色水褪色練：練： 二甲苯苯環(huán)上的一溴化物共有二甲苯苯環(huán)上的一溴化物共有6種，可用還原的方種，可用還原的方法制得法制得3種二甲苯，它們的熔點分別列于下表：種二甲

9、苯，它們的熔點分別列于下表：由 此 推 斷 熔 點 為由 此 推 斷 熔 點 為 2 3 4 的 分 子 結(jié) 構(gòu) 簡 式 為的 分 子 結(jié) 構(gòu) 簡 式 為_，熔點為，熔點為-54的分子結(jié)構(gòu)簡式為的分子結(jié)構(gòu)簡式為_。 6種溴的種溴的二甲苯的二甲苯的熔點熔點234206213.8204214.5205對應還原對應還原的二甲苯的二甲苯的熔點的熔點13-54-27-54-27-54 2、已知分子式為、已知分子式為C12H12的物質(zhì)的物質(zhì)A結(jié)構(gòu)簡式為結(jié)構(gòu)簡式為 A環(huán)上的二溴代物有環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)物，由此推斷種同分異構(gòu)物，由此推斷A環(huán)上的四溴代物的異構(gòu)體的數(shù)目有環(huán)上的四溴代物的異構(gòu)體的數(shù)目有(

10、 ) A、9種種 B、10種種 C、11種種 D、2種種CH3CH33、直鏈烷烴的通式可用、直鏈烷烴的通式可用CnH2n+2表示，現(xiàn)有一表示，現(xiàn)有一系列芳香烴，按下列特點排列：系列芳香烴，按下列特點排列： ， ， ， 若用通式表示這一系列化合物，其通式應為：若用通式表示這一系列化合物，其通式應為：A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6 三、芳香烴的來源及其應用三、芳香烴的來源及其應用自從自從18451845年人們從煤焦油內(nèi)發(fā)現(xiàn)苯及其他芳香烴年人們從煤焦油內(nèi)發(fā)現(xiàn)苯及其他芳香烴后，很長時間里煤是一切芳香烴的主要來源。但后，很長時間里煤是一切

11、芳香烴的主要來源。但是，從一噸煤中，僅可以取得是，從一噸煤中，僅可以取得1kg1kg苯和苯和2.5g2.5g其他芳其他芳香烴。由于芳香烴的需要在不斷增長，僅從煤中香烴。由于芳香烴的需要在不斷增長，僅從煤中提煉芳香烴遠不能滿足化學工業(yè)生產(chǎn)的需要。自提煉芳香烴遠不能滿足化學工業(yè)生產(chǎn)的需要。自2020世紀世紀4040年代以來，隨著石油化學工業(yè)的發(fā)展，年代以來，隨著石油化學工業(yè)的發(fā)展，通過石油化學工業(yè)中的催化重整等工藝可以獲得通過石油化學工業(yè)中的催化重整等工藝可以獲得芳香烴。芳香烴。一些簡單的芳香烴，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯一些簡單的芳香烴，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有機原料，可用于合成炸藥、染料、等是基本的有機原料，可用于合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等。藥品、農(nóng)藥、合成材料等。再 見