第第1 1講認(rèn)識有機化合物講認(rèn)識有機化合物【最新考綱最新考綱】1.能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機化合物的分子式。定有機化合物的分子式。2.了解常見有機化合物的結(jié)構(gòu)了解常見有機化合物的結(jié)構(gòu)，了解有機物分子中了解有機物分子中的官能團(tuán)的官能團(tuán)，能正確表示它們的結(jié)構(gòu)。能正確表示它們的結(jié)構(gòu)。3.了解確定有機化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理了解確定有機化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法。方法。4.了解有機化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象了解有機化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡單有能判斷簡單有機化合物的同分異構(gòu)體機化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體不包括手性異構(gòu)體)。5.能根據(jù)有機化合物命名規(guī)則命名簡單的有機化能根據(jù)有機化合物命名規(guī)則命名簡單的有機化合物。合物。考點一有機化合物的分類及官能團(tuán)考點一有機化合物的分類及官能團(tuán)1按碳的骨架分類按碳的骨架分類2按官能團(tuán)分類按官能團(tuán)分類(1)官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。(2)有機物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物。有機物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物?！镜淅淅?】(2015山東卷山東卷)分枝酸可用于生化研究。分枝酸可用于生化研究。其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是()A分子中含有分子中含有2種官能團(tuán)種官能團(tuán)B可與乙醇、乙酸反應(yīng)，且反應(yīng)類型相同可與乙醇、乙酸反應(yīng)，且反應(yīng)類型相同C1 mol分枝酸最多可與分枝酸最多可與3 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)發(fā)生中和反應(yīng)D可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，且原理相同色，且原理相同解析：解析：分子中含有分子中含有4種官能團(tuán)：羧基、種官能團(tuán)：羧基、(醇醇)羥基、碳羥基、碳碳雙鍵、醚鍵碳雙鍵、醚鍵，A錯誤；分子中羧基可與乙醇反應(yīng)錯誤；分子中羧基可與乙醇反應(yīng)，羥基可與乙酸反應(yīng)羥基可與乙酸反應(yīng)，均為酯化反應(yīng)，均為酯化反應(yīng)，B正確；只有羧正確；只有羧基能與基能與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)發(fā)生中和反應(yīng)，故故1 mol分枝酸最多可分枝酸最多可與與2 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)發(fā)生中和反應(yīng)，C錯誤；使溴的四氯錯誤；使溴的四氯化碳溶液褪色發(fā)生加成反應(yīng)化碳溶液褪色發(fā)生加成反應(yīng)，而使酸性高錳酸鉀溶而使酸性高錳酸鉀溶液褪色發(fā)生氧化反應(yīng)液褪色發(fā)生氧化反應(yīng)，D錯誤。錯誤。答案：答案：B 用鍵線式表示的有機物分子結(jié)構(gòu)中每一個轉(zhuǎn)用鍵線式表示的有機物分子結(jié)構(gòu)中每一個轉(zhuǎn)折點和端點就是一個碳折點和端點就是一個碳，每個碳原子成四價每個碳原子成四價，以以氫原子或其他元素補齊氫原子或其他元素補齊，其中氫原子省略不寫。其中氫原子省略不寫。若改為結(jié)構(gòu)式時可把轉(zhuǎn)折點和端點寫成若改為結(jié)構(gòu)式時可把轉(zhuǎn)折點和端點寫成C，再用再用H補齊四價。補齊四價。題組一官能團(tuán)的識別題組一官能團(tuán)的識別1S誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)于該分子說誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)于該分子說法正確的是法正確的是()A含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基B含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基C含有羥基、羰基、羧基、酯基含有羥基、羰基、羧基、酯基D含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基解析：解析：從圖示可以分析從圖示可以分析，該有機物的結(jié)構(gòu)中存在，該有機物的結(jié)構(gòu)中存在3個碳碳雙鍵、個碳碳雙鍵、1個羰基、個羰基、1個醇羥基、個醇羥基、1個羧基。個羧基。答案：答案：A2迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)如圖所示。該物質(zhì)中含有的官能團(tuán)有質(zhì)，其結(jié)構(gòu)如圖所示。該物質(zhì)中含有的官能團(tuán)有_。解析：解析：根據(jù)圖中所示結(jié)構(gòu)根據(jù)圖中所示結(jié)構(gòu)，可以看出該物質(zhì)含有可以看出該物質(zhì)含有的官能團(tuán)為羧基、酯基、的官能團(tuán)為羧基、酯基、(酚酚)羥基、碳碳雙鍵。羥基、碳碳雙鍵。答案：答案：羧基、酯基、羧基、酯基、(酚酚)羥基、碳碳雙鍵羥基、碳碳雙鍵題組二有機物的分類題組二有機物的分類3下列有機化合物的分類不正確的是下列有機化合物的分類不正確的是()解析：解析：A項項CH2CH3屬于脂環(huán)烴。屬于脂環(huán)烴。答案：答案：A4下列有機化合物中，均含有多個官能團(tuán)：下列有機化合物中，均含有多個官能團(tuán)：(1)可以看作醇類的是可以看作醇類的是_(填字母，下同填字母，下同)。(2)可以看作酚類的是可以看作酚類的是_。(3)可以看作羧酸類的是可以看作羧酸類的是_。(4)可以看作酯類的是可以看作酯類的是_。答案：答案：(1)BD(2)ABC(3)BCD(4)E考點二有機化合物的結(jié)構(gòu)特點、同分考點二有機化合物的結(jié)構(gòu)特點、同分異構(gòu)體及命名異構(gòu)體及命名1有機化合物中碳原子的成鍵特點有機化合物中碳原子的成鍵特點2有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象3.同系物同系物結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個或若干個結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個或若干個CH2原原子團(tuán)子團(tuán)的化合物互稱為同系物。如的化合物互稱為同系物。如CH3CH3和和CH3CH2CH3；CH2=CH2和和CH2=CHCH3。4有機化合物的命名有機化合物的命名(1)烷烴的習(xí)慣命名法。烷烴的習(xí)慣命名法。如如 C5H1 2的 同 分 異 構(gòu) 體 有 三 種 ， 分 別 是的 同 分 異 構(gòu) 體 有 三 種 ， 分 別 是CH3(CH2)3CH3(正戊烷正戊烷)，CH3CH(CH3)CH2CH3(異異戊烷戊烷)，C(CH3)4(新戊烷新戊烷)用習(xí)慣命名法命名。用習(xí)慣命名法命名。(2)烷烴的系統(tǒng)命名法。烷烴的系統(tǒng)命名法。幾種常見烷基的結(jié)構(gòu)簡式：幾種常見烷基的結(jié)構(gòu)簡式：甲基：甲基：CH3；乙基：；乙基：CH2CH3；丙基丙基(C3H7)：CH3CH2CH2， 。命名步驟：命名步驟：如如 命名為命名為3甲基己烷甲基己烷?！镜淅淅?】(2014新課標(biāo)新課標(biāo)卷卷)下列化合物中同分下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是異構(gòu)體數(shù)目最少的是()A戊烷戊烷 B戊醇戊醇C戊烯戊烯 D乙酸乙酯乙酸乙酯解 析 ：解 析 ： A 項項 ， 戊 烷 有戊 烷 有 3 種 同 分 異 構(gòu) 體 ：種 同 分 異 構(gòu) 體 ：CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和和(CH3)4C；B項項，戊醇可看作戊醇可看作C5H11OH，而戊基而戊基(C5H11)有有8種結(jié)構(gòu)種結(jié)構(gòu)，則戊醇也有則戊醇也有8種結(jié)構(gòu)種結(jié)構(gòu)，屬于醚的還有屬于醚的還有6種；種；C項項，戊烯的分子式為戊烯的分子式為C5H10，屬于烯烴類的同分異屬于烯烴類的同分異構(gòu)體有構(gòu)體有5種：種： ，屬于環(huán)烷烴的同分異構(gòu)體有屬于環(huán)烷烴的同分異構(gòu)體有5種：種：D項項，乙酸乙酯的分子式為乙酸乙酯的分子式為C4H8O2，其同分異構(gòu)其同分異構(gòu)體 有體 有 1 4 種 ：種 ： H C O O C H2C H2C H3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH、HOCH2CH2CH2CHO、答案：答案：A同分異構(gòu)體的判斷方法同分異構(gòu)體的判斷方法(1)記憶法。記憶法。記住常見物質(zhì)的異構(gòu)體數(shù)目。例如：記住常見物質(zhì)的異構(gòu)體數(shù)目。例如：凡只含一個碳原子的分子均無異構(gòu)體。甲烷、乙烷、凡只含一個碳原子的分子均無異構(gòu)體。甲烷、乙烷、新戊烷新戊烷(看作看作CH4的四甲基取代物的四甲基取代物)、2，2，3，3 四甲四甲基丁烷基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物看作乙烷的六甲基取代物)、苯、環(huán)己烷、苯、環(huán)己烷、C2H4等分子的一鹵代物只有等分子的一鹵代物只有1種；種；丁烷、丁炔、丙基的異構(gòu)體丁烷、丁炔、丙基的異構(gòu)體(同類物質(zhì)同類物質(zhì))有有2種；種；戊烷、丁烯、戊炔的異構(gòu)體戊烷、丁烯、戊炔的異構(gòu)體(同類物質(zhì)同類物質(zhì))有有3種；種；丁基、丁基、C8H10( (芳香烴芳香烴) )的異構(gòu)體有的異構(gòu)體有4種；種；己烷、己烷、C7H8O(含苯環(huán)含苯環(huán))的異構(gòu)體有的異構(gòu)體有5種；種；戊基、戊基、C9H12(芳香烴芳香烴)的異構(gòu)體有的異構(gòu)體有8種。種。(2)基元法?；?。例如：二氯苯例如：二氯苯C6H4Cl2有有3種結(jié)構(gòu)種結(jié)構(gòu)，四氯苯也有四氯苯也有3種種結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)(將將H替代替代Cl)；又如；又如CH4的一氯代物只有的一氯代物只有1種結(jié)種結(jié)構(gòu)構(gòu)，新戊烷新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有的一氯代物也只有1種結(jié)構(gòu)。種結(jié)構(gòu)。(3)等效氫法。等效氫法。等效氫法是常用的尋找異構(gòu)體數(shù)目的一種重要方法等效氫法是常用的尋找異構(gòu)體數(shù)目的一種重要方法，其原則有三條：其原則有三條：同一碳原子上的氫等效同一碳原子上的氫等效，同一同一碳原子的甲基上的氫等效碳原子的甲基上的氫等效，位于對稱位置的碳原位于對稱位置的碳原子上的氫等效。子上的氫等效。題組一同分異構(gòu)體的書寫及判斷題組一同分異構(gòu)體的書寫及判斷1分子式為分子式為C9H12，且苯環(huán)上有兩個取代基的有機，且苯環(huán)上有兩個取代基的有機化合物，其苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體共有化合物，其苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu)不考慮立體異構(gòu))()A6種種 B7種種 C10種種 D12種種解析：解析：苯環(huán)上有兩個取代基的化合物共有苯環(huán)上有兩個取代基的化合物共有 3種種，其苯環(huán)上的一氯代物分別有其苯環(huán)上的一氯代物分別有4種、種、4種、種、2種種，故總共有故總共有10種。種。答案：答案：C2 的同系物的同系物J比比I相對分子相對分子質(zhì)量小質(zhì)量小14，J的同分異構(gòu)體中能同時滿足如下條件：的同分異構(gòu)體中能同時滿足如下條件：苯環(huán)上只有兩個取代基，苯環(huán)上只有兩個取代基，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與飽和能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出溶液反應(yīng)放出CO2，共有，共有_種種(不考慮立體異構(gòu)不考慮立體異構(gòu))。J的一個同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反的一個同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為221，寫出，寫出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_?！練w納提升歸納提升】限定條件下同分異構(gòu)體的書寫方法限定條件下同分異構(gòu)體的書寫方法已知有機物的分子式或結(jié)構(gòu)簡式已知有機物的分子式或結(jié)構(gòu)簡式，書寫在限定條件書寫在限定條件下的同分異構(gòu)體或判斷同分異構(gòu)體的種數(shù)下的同分異構(gòu)體或判斷同分異構(gòu)體的種數(shù)，是高考是高考的熱點和難點。解答這類題目時的熱點和難點。解答這類題目時，要注意分析限定要注意分析限定條件的含義條件的含義，弄清楚在限定條件下可以確定什么弄清楚在限定條件下可以確定什么，再根據(jù)分子式并針對可變因素書寫各種符合要求的再根據(jù)分子式并針對可變因素書寫各種符合要求的同分異構(gòu)體。例如同分異構(gòu)體。例如，分子式為分子式為C8H8O2，結(jié)構(gòu)中含有結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)且屬于酯類的同分異構(gòu)體有苯環(huán)且屬于酯類的同分異構(gòu)體有(逐一增碳法逐一增碳法)：甲酸某酯：甲酸某酯： ；(鄰、間、對鄰、間、對)乙酸某酯：乙酸某酯： 苯甲酸某酯：苯甲酸某酯： 。題組二有機物命名的正誤判斷題組二有機物命名的正誤判斷3(2015江蘇鹽城高三模擬江蘇鹽城高三模擬)(1)下列有機物命名正下列有機物命名正確的是確的是_(填字母填字母)。(2)某烷烴的相對分子質(zhì)量為某烷烴的相對分子質(zhì)量為128，其化學(xué)式為，其化學(xué)式為_。請根據(jù)下面給出的有關(guān)信息分析該烷烴的分子結(jié)構(gòu)：請根據(jù)下面給出的有關(guān)信息分析該烷烴的分子結(jié)構(gòu)：若該烷烴不能由任何一種烯烴與若該烷烴不能由任何一種烯烴與H2加成反應(yīng)而得加成反應(yīng)而得到，則該烷烴的結(jié)構(gòu)簡式為到，則該烷烴的結(jié)構(gòu)簡式為_。CH3C(CH3)2CH2C(CH3)3系統(tǒng)命名為系統(tǒng)命名為_，該，該烴的一氯取代物有烴的一氯取代物有_種。種。解析：解析：(1)A項項，支鏈位置編號之和不是最小支鏈位置編號之和不是最小，A錯誤錯誤，正確的命名為正確的命名為1，2，4 三甲苯；三甲苯；B項項，該有機物的最該有機物的最長的碳鏈?zhǔn)情L的碳鏈?zhǔn)?個個C原子原子，2號號C原子上有一個甲基和一原子上有一個甲基和一個個Cl原子原子，故其命名為故其命名為2甲基甲基2氯丙烷氯丙烷，B正確；正確；C項項，應(yīng)只對應(yīng)只對C原子原子編號原子原子編號，故其正確的命名為故其正確的命名為2丁丁醇醇，C錯誤；錯誤；D項項，炔類物質(zhì)命名時，應(yīng)從離三鍵，炔類物質(zhì)命名時，應(yīng)從離三鍵( (官能團(tuán)官能團(tuán)) )最近的一端編號，故應(yīng)命名為最近的一端編號，故應(yīng)命名為3甲基甲基1丁丁炔炔，D錯誤。錯誤。(2)根據(jù)烷烴的通式根據(jù)烷烴的通式，結(jié)合相對分子質(zhì)量為結(jié)合相對分子質(zhì)量為128可可以確定該烷烴的分子式為以確定該烷烴的分子式為C9H20。答案：答案：(1)B(2)C9H20(CH3)3CCH2C(CH3)32，2，4，4四甲基戊烷四甲基戊烷24判斷下列有關(guān)烯烴、鹵代烴、醇的命名是否判斷下列有關(guān)烯烴、鹵代烴、醇的命名是否正確，正確的劃正確，正確的劃“”“”，錯誤的劃，錯誤的劃“”。解析：解析：(1)應(yīng)為應(yīng)為1，3，5 己三烯。己三烯。(2)應(yīng)為應(yīng)為3甲基甲基2丁醇。丁醇。(3)應(yīng)為應(yīng)為1，2 二溴乙烷。二溴乙烷。(4)應(yīng)為應(yīng)為3甲基甲基1戊戊烯。烯。(6)應(yīng)為應(yīng)為2甲基甲基2戊烯。戊烯。答案：答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)考點三研究有機物的一般步驟和方法考點三研究有機物的一般步驟和方法1研究有機化合物的基本步驟研究有機化合物的基本步驟2分離提純有機物常用的方法分離提純有機物常用的方法(1)蒸餾和重結(jié)晶。蒸餾和重結(jié)晶。(2)萃取和分液。萃取和分液。常用的萃取劑：常用的萃取劑：苯苯、CCl4、乙醚乙醚、石油醚、二氯、石油醚、二氯甲烷等。甲烷等。液液液萃?。豪糜袡C物在兩種液萃取：利用有機物在兩種互不相溶互不相溶的溶劑的溶劑中的中的溶解性溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一不同，將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。種溶劑中的過程。固固液萃?。河糜袡C溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有液萃取：用有機溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程。機物的過程。3有機物分子式的確定有機物分子式的確定(1)元素分析。元素分析。(2)相對分子質(zhì)量的測定相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法。質(zhì)譜法。質(zhì)荷比質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量相對質(zhì)量與其與其電荷電荷的的比值比值)最大最大值值即為該有機物的相對分子質(zhì)量。即為該有機物的相對分子質(zhì)量。4分子結(jié)構(gòu)的鑒定分子結(jié)構(gòu)的鑒定(1)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)官能團(tuán)，再制備，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。(2)物理方法。物理方法。紅外光譜。紅外光譜。分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對紅外線發(fā)生振動吸收，分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對紅外線發(fā)生振動吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率吸收頻率不同，在紅外光譜不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。核磁共振氫譜。核磁共振氫譜?！镜淅淅?】脫水偶聯(lián)反應(yīng)是一種新型的直接烷基化脫水偶聯(lián)反應(yīng)是一種新型的直接烷基化反應(yīng)，例如反應(yīng)反應(yīng)，例如反應(yīng)：(1)化合物化合物的分子式為的分子式為_。(2)化合物化合物可使可使_(限寫一種限寫一種)褪色；化褪色；化合物合物(分子式為分子式為C10H11Cl)可與可與NaOH水溶液共熱生水溶液共熱生成化合物成化合物，相應(yīng)的化學(xué)方程式為，相應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(3)化合物化合物與與NaOH乙醇溶液共熱生成化合物乙醇溶液共熱生成化合物，的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四組峰，峰面積之比的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四組峰，峰面積之比為為1112，的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)由由CH3COOCH2CH3可合成化合物可合成化合物。化合物。化合物是是CH3COOCH2CH3的一種無支鏈同分異構(gòu)體，碳的一種無支鏈同分異構(gòu)體，碳鏈兩端呈對稱結(jié)構(gòu)，且在鏈兩端呈對稱結(jié)構(gòu)，且在Cu催化下與過量催化下與過量O2反應(yīng)生反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物，的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_，的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)一定條件下，一定條件下， 與與 也也可以發(fā)生類似反應(yīng)可以發(fā)生類似反應(yīng)的反應(yīng)，有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式的反應(yīng)，有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為為_。解析：解析：(2)化合物化合物含有碳碳雙鍵含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸能使酸性高錳酸鉀溶液、溴的四氯化碳溶液褪色?；衔镡浫芤骸宓乃穆然既芤和噬??；衔锱c與NaOH水溶液共熱能發(fā)生取代反應(yīng)生成化合物水溶液共熱能發(fā)生取代反應(yīng)生成化合物，則化合物則化合物的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為 ，相應(yīng)的化學(xué)方相應(yīng)的化學(xué)方程式為：程式為：(3)化合物化合物為化合物為化合物發(fā)生消去反應(yīng)得到的產(chǎn)物發(fā)生消去反應(yīng)得到的產(chǎn)物，據(jù)題目信息知其結(jié)構(gòu)簡式為據(jù)題目信息知其結(jié)構(gòu)簡式為 。(4)化合物化合物(分子式為分子式為C4H8O2)的結(jié)構(gòu)特點：結(jié)構(gòu)對的結(jié)構(gòu)特點：結(jié)構(gòu)對稱稱，無支鏈無支鏈，且能催化氧化生成醛基且能催化氧化生成醛基，說明化合物說明化合物中含有中含有2個個CH2OH，另外分子中還有碳碳雙鍵另外分子中還有碳碳雙鍵，則則的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為 氧化產(chǎn)物氧化產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡的結(jié)構(gòu)簡式為式為 。(5)根據(jù)題目提供的反應(yīng)根據(jù)題目提供的反應(yīng)信息信息，該有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)該有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為簡式為 。答案：答案：(1)C6H10O3(2)酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液(溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液)題組一有機物的分離提純題組一有機物的分離提純1為了提純下列物質(zhì)為了提純下列物質(zhì)(括號內(nèi)為雜質(zhì)括號內(nèi)為雜質(zhì))，有關(guān)除雜試劑，有關(guān)除雜試劑和分離方法的選擇均正確的是和分離方法的選擇均正確的是()解析：解析：A中向試樣中加入溴水中向試樣中加入溴水，己烯與己烯與Br2反應(yīng)的反應(yīng)的產(chǎn)物與己烷仍互溶產(chǎn)物與己烷仍互溶，用分液法不能將己烷提純；用分液法不能將己烷提純；B二者均可透過濾紙二者均可透過濾紙，不能達(dá)到分離、提純目的不能達(dá)到分離、提純目的，應(yīng)應(yīng)用滲析法分離；用滲析法分離；D中用中用KMnO4酸性溶液除去甲烷酸性溶液除去甲烷中的乙烯中的乙烯，乙烯被氧化又引，乙烯被氧化又引入雜質(zhì)入雜質(zhì)CO2氣體氣體，應(yīng)加應(yīng)加溴水并利用洗氣法分離。溴水并利用洗氣法分離。答案：答案：C2某化工廠的廢液經(jīng)測定得知主要含有乙醇，其某化工廠的廢液經(jīng)測定得知主要含有乙醇，其中還溶有苯酚中還溶有苯酚(熔點：熔點：43 )、乙酸和少量二氯甲烷。、乙酸和少量二氯甲烷?，F(xiàn)欲從廢液中回收它們，根據(jù)各物質(zhì)的熔點和沸點，現(xiàn)欲從廢液中回收它們，根據(jù)各物質(zhì)的熔點和沸點，該工廠設(shè)計了如下回收的實驗方案：該工廠設(shè)計了如下回收的實驗方案：請回答：請回答：(1)寫出試劑寫出試劑A、B、C的化學(xué)式：的化學(xué)式：A_，B_，C_。(2)寫出操作寫出操作D的名稱：的名稱：_。(3)寫出回收物寫出回收物、和和G的組成：的組成：_，_，G_。解析：解析：試劑試劑A使苯酚、乙酸變成對應(yīng)的苯酚鈉和乙酸使苯酚、乙酸變成對應(yīng)的苯酚鈉和乙酸鈉鈉，所以所以A可能為可能為NaOH或或Na2CO3，不能是不能是NaHCO3，NaHCO3不和苯酚反應(yīng)；由回收物不和苯酚反應(yīng)；由回收物(40 、78 )知知，操作操作D為分餾為分餾，G為苯酚鈉和乙酸鈉；通過加試劑為苯酚鈉和乙酸鈉；通過加試劑B和和操作操作E得苯酚和乙酸鈉得苯酚和乙酸鈉，可知可知B和苯酚鈉反應(yīng)生成苯和苯酚鈉反應(yīng)生成苯酚酚，而與乙酸鈉不反應(yīng)而與乙酸鈉不反應(yīng)，則則B的酸性比乙酸弱比苯酚的酸性比乙酸弱比苯酚強強，B為為CO2，操作操作E為分液；乙酸鈉到乙酸為分液；乙酸鈉到乙酸，說明加說明加入了酸性比乙酸強的物質(zhì)稀硫酸入了酸性比乙酸強的物質(zhì)稀硫酸(不能是鹽酸不能是鹽酸，因為因為HCl易揮發(fā)易揮發(fā))，操作操作F為蒸餾。為蒸餾。答案：答案：(1)Na2CO3(或或NaOH)CO2H2SO4(2)分餾分餾(3)二氯甲烷乙醇苯酚鈉和乙酸鈉二氯甲烷乙醇苯酚鈉和乙酸鈉【歸納提升歸納提升】有機物的分離提純常用方法有機物的分離提純常用方法題組二物理法確定有機物結(jié)構(gòu)題組二物理法確定有機物結(jié)構(gòu)3已知某有機物已知某有機物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如下的紅外光譜和核磁共振氫譜如下圖所示，下列說法中錯誤的有圖所示，下列說法中錯誤的有()A由紅外光譜可知，該有機物中至少有三種不同由紅外光譜可知，該有機物中至少有三種不同的化學(xué)鍵的化學(xué)鍵B由核磁共振氫譜可知，該有機物分子中有三種由核磁共振氫譜可知，該有機物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C僅由其核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原僅由其核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù)子總數(shù)D若若A的化學(xué)式為的化學(xué)式為C2H6O，則其結(jié)構(gòu)簡式為，則其結(jié)構(gòu)簡式為CH3OCH3解析：解析：紅外光譜給出的是化學(xué)鍵和官能團(tuán)紅外光譜給出的是化學(xué)鍵和官能團(tuán)，從圖上看從圖上看出出，已給出已給出CH、OH和和CO三種化學(xué)鍵三種化學(xué)鍵，A項正項正確；核磁共振氫譜圖中確；核磁共振氫譜圖中，峰的個數(shù)即代表氫的種類數(shù)峰的個數(shù)即代表氫的種類數(shù)，故故B項正確；核磁共振氫譜圖中峰的面積表示氫的數(shù)項正確；核磁共振氫譜圖中峰的面積表示氫的數(shù)目比例目比例，在沒有給出化學(xué)式的情況下在沒有給出化學(xué)式的情況下，無法得知其無法得知其H原子總數(shù)原子總數(shù)，C項正確；若項正確；若A的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為CH3OCH3，則無則無OH鍵與題中紅外光譜圖不符鍵與題中紅外光譜圖不符，其核磁其核磁共振氫譜圖應(yīng)只有一個峰與題中核磁共振氫譜圖不符共振氫譜圖應(yīng)只有一個峰與題中核磁共振氫譜圖不符，故故D項錯。項錯。答案：答案：D4為了測定某有機物為了測定某有機物A的結(jié)構(gòu)，做如下實驗：的結(jié)構(gòu)，做如下實驗：將將2.3 g該有機物完全燃燒，生成該有機物完全燃燒，生成0.1 mol CO2和和2.7 g水；水；用質(zhì)譜儀測定其相對分子質(zhì)量，得如圖用質(zhì)譜儀測定其相對分子質(zhì)量，得如圖1所示的質(zhì)所示的質(zhì)譜圖；譜圖；用核磁共振儀處理該化合物，得到如圖用核磁共振儀處理該化合物，得到如圖2所示圖譜，所示圖譜，圖中三個峰的面積之比是圖中三個峰的面積之比是123。試回答下列問題：試回答下列問題：(1)有機物有機物A的相對分子質(zhì)量是的相對分子質(zhì)量是_。(2)有機物有機物A的實驗式是的實驗式是_。(3)能否根據(jù)能否根據(jù)A的實驗式確定其分子式的實驗式確定其分子式_(填填“能能”或或“不能不能”)，若能，則，若能，則A的分子式是的分子式是_(若不若不能，則此空不填能，則此空不填)。(4)寫出有機物寫出有機物A可能的結(jié)構(gòu)簡式：可能的結(jié)構(gòu)簡式：_。所以所以n(C)n(H)n(O)0.1 mol0.3 mol0.05 mol261，A的實驗式是的實驗式是C2H6O。(3)因為未知物因為未知物A的相對分子質(zhì)量為的相對分子質(zhì)量為46，實驗式實驗式C2H6O的式量是的式量是46，所以其實驗式即為分子式為所以其實驗式即為分子式為C2H6O。( 4 ) A 有 如 下 兩 種 可 能 的 結(jié) 構(gòu) ：有 如 下 兩 種 可 能 的 結(jié) 構(gòu) ： C H3O C H3或或CH3CH2OH；若為前者；若為前者，則在核磁共振氫譜中應(yīng)只有則在核磁共振氫譜中應(yīng)只有一個峰；若為后者一個峰；若為后者，則在核磁共振氫譜中應(yīng)有三個峰則在核磁共振氫譜中應(yīng)有三個峰，而且三個峰的面積之比是而且三個峰的面積之比是123。顯然后者符合題。顯然后者符合題意意，所以所以A為乙醇為乙醇，其結(jié)構(gòu)簡式為其結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH。答案：答案：(1)46 (2)C2H6O(3)能能C2H6O (4)CH3CH2OH【歸納提升歸納提升】確定有機物結(jié)構(gòu)式的流程確定有機物結(jié)構(gòu)式的流程