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1、新教材適用·高考化學 第十八題　有機合成與推斷 1． 已知：R—CH===CH—O—R′(烴基烯基醚)R—CH2CHO＋R′OH，烴基烯基醚A的相對分子質量(Mr)為176，分子中碳氫原子數(shù)目之比為3∶4。與A相關的反應如圖 所示： 請回答下列問題： (1)A的分子式為__________________________________________________________。 (2)B的名稱是____________________，A的結構簡式為________________________。 (3)寫出C→D反應的化學方程式：_________________

2、_________________________。 (4)寫出兩種同時符合下列條件的E的同分異構體的結構簡式：________、________。 ①屬于芳香醛； ②苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子。 (5)寫出由E轉化為對甲基苯乙炔()的合成路線流程圖(無機試劑任選)。合成路線流程圖例如下： ________________________________________________________________________ (6)請寫出(5)中你所寫出的流程圖中最后一步反應的化學方程式： ____________________________________

3、____________________________________。 答案　(1)C12H16O (2)正丙醇 (3)CH3CH2CHO＋2Ag(NH3)2OH CH3CH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 2． 青蒿素的一種化學合成方法的部分工藝流程如圖所示： 已知，羰基α-H可發(fā)生下列反應： (1)化合物E中含有的含氧官能團有______________、______________和羰基。 (2)合成路線中設計E―→F、G―→H的目的是________。 (3)反應B―→C，實際上可看作兩步進行，依次發(fā)生的反應類型是____

4、__________、 ______________。 (4)A在Sn-β沸石作用下，可生成同分異構體異蒲勒醇，已知異蒲勒醇分子中有3個手性碳原子，異蒲勒醇分子內脫水再與1分子H2加成可生成，則異蒲勒醇的結構簡式為____________________。 (5)寫出以苯甲醛和乙烯為原料制備芐基乙醛()的合成路線流程圖。(無機試劑任選，合成路線流程圖示例如下： ) 答案　(1)醛基　酯基　(2)保護羰基　(3)加成反應　消去反應 3． 已知：①CH3CH===CHCH2CH3 CH3COOH＋CH3CH2COOH ②R—CH===CH2R—CH2—CH2—Br 香豆素的主

5、要成分是芳香內酯A，A經(jīng)下列步驟轉化為水楊酸。 請回答下列問題： (1)下列有關A、B、C的敘述中不正確的是________(填序號)。 a．C的核磁共振氫譜中共有8組峰 b．A、B、C均可發(fā)生加聚反應 c．1 mol A最多能與5 mol氫氣發(fā)生加成反應 d．B能與濃溴水發(fā)生取代反應 (2)B分子中有2個含氧官能團，分別為__________和__________(填官能團名稱)，B→C的反應類型為____________________________________________________________。 (3)在上述轉化過程中，反應步驟B→C的目的是___

6、___________________________。 (4)化合物D有多種同分異構體，其中一類同分異構體是苯的對二取代物，且水解后生成的產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應。請寫出其中一種的結構簡式：____________________。 (5)寫出合成高分子化合物E的化學反應方程式：_____________________________。 (6)寫出以為原料制的合成路線流程圖(無機試劑任用)，并注明反應條件。合成路線流程圖示例如下： CH3CH2OHCH2===CH2H2CBrCH2Br 答案　(1)c　(2)羧基　酚羥基　取代反應　(3)保護酚羥基，使之不被氧化 解析

7、　由已知信息①可知，產(chǎn)物中含—COOH的地方應為反應物中含有—CH===CH—的地方，由乙二酸和D的結構簡式反推C的結構簡式為，逆推知B為 [B的酚羥基(—OH)與CH3I發(fā)生取代反應得到C]，A為。 (1)C中不同化學環(huán)境的氫原子有8種，a正確；結合官能團可知A、B、C三種物質均可 以發(fā)生加聚反應，b正確；1 mol A最多能與4 mol氫氣發(fā)生加成反應(酯基中的雙鍵不能 加成)，c錯誤；B中含有酚羥基，可與溴水發(fā)生取代反應，d正確。 (2)B分子中含有羧基、酚羥基，B→C為取代反應。 (3)綜合考慮轉化過程可看出B→C的目的是防止酚羥基被氧化，故先將酚羥基保護起來。 (4)由于D的

8、此類同分異構體的水解產(chǎn)物之一能發(fā)生銀鏡反應，則其同分異構體必為甲酸酯的結構，此類同分異構體有 (6)本題可采用逆推法分析， 然后順著寫出反應流程即可。 4． 沐舒坦是新近應用的一種溶解分泌物，是促進黏液排出、改善呼吸狀況的有效藥物。沐舒坦結構簡式如圖： 由甲苯和X為起始原料，其合成路線如下： 已知：Ⅰ.核磁共振氫譜表明A中有4種氫。 Ⅱ.C的化學式為C7H7NO2。 Ⅲ.同一個碳上連兩個或兩個以上的羥基不穩(wěn)定會自動脫水形成羰基。 (1)寫出A、X的結構簡式______________、__________________________________。 (2

9、)寫出B生成C的化學方程式_____________________________________________。 (3)D含苯環(huán)的同分異構體有________種。寫出核磁共振氫譜中峰面積比3∶2∶2∶2的化合物的結構簡式________________________________________________________。 (4)E生成F的過程中生成的一種副產(chǎn)物G在NaOH水溶液中生成H，H可發(fā)生銀鏡反應。試寫出G生成H的反應方程式_____________________________________________。 寫出H發(fā)生銀鏡反應的離子方程式_________

10、_________________________________。 5． 某些有機化合物之間具有如下轉化關系： 其中：A是一種五元環(huán)狀化合物，其分子中只有一種化學環(huán)境的氫原子；F核磁共振氫譜顯示有三種不同化學環(huán)境的氫原子，且峰面積之比為2∶2∶3；G是合成順丁橡膠的主要原料。 已知：①(其中R是烴基) ②R—COOHR—CH2OH(其中R是烴基) (1)A的結構簡式是________ (2)B中所含官能團的名稱是________。 (3)寫出反應類型：③________，④________。 (4)⑥的化學方程式為_______________________

11、_______________________________。 (5)E在一定條件下能夠發(fā)生縮聚反應，寫出鏈節(jié)是由四個原子組成的高聚物的結構簡式______________。有機物Y與E互為同分異構體，且具有相同的官能團種類和數(shù)目，則Y的結構簡式可能有________種。 答案　(1) (2)碳碳雙鍵、羧基 (3)還原反應　消去反應 (4)HOOCCH2CH2COOH＋2CH3CH2OH CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3＋2H2O 解析　根據(jù)信息①結合分子式、氫原子類型，推出A中還含有一個碳碳雙鍵，是一種不飽和的環(huán)狀酸酐，結構簡式是，順推B是，結合反應條件②是加成反應，C是丁二酸；③是還原反應，根據(jù)信息②推知D是1,4-丁二醇，結合反應條件④是消去反應。根據(jù)官能團性質，⑤是碳碳雙鍵發(fā)生加成反應，生成羥基羧酸。丁二酸分子內含有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，根據(jù)F核磁共振氫譜顯示有三種不同化學環(huán)境的氫原子，且峰面積之比為2∶2∶3，推出X是乙醇，⑥是酯化反應。Y的同分異構體可以看作是兩個羧基、一個羥基取代乙烷分子中的三個氫原子，且羧基必須連在同一個碳原子上，羥基則有2種連接方式，即形成2種同分異構體。