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1、第十章 第 17 頁 共 17 頁 第十章 維生素類藥物的分析 維生素是維持人體正常生理機能所必需的生物活性物質(zhì)。 如果人體缺少某種維生素，會引起維生素缺乏癥，而影響人體的正常生理機能。 如：人體缺少VA，夜盲癥. 人體缺少VC，壞血病. 對維生素類藥物的分類，目前仍按它們的溶解性質(zhì)分： 脂溶性維生素：A、D、E、K等 水溶性維生素：B族（B1、B2等）、煙酸、葉酸、泛酸、抗壞血酸等 本章中，重點介紹維生素A的分析，其次，對維生素E、維生素B1、維生素C的分析作一簡單介紹。 第一節(jié)　 脂溶性維生素類藥物的分析 一、 維生素A的分析 (一) 化學結構與

2、性質(zhì) 1、化學結構 R=H VA醇VA1 R= —COCH3 VA醋酸酯 R= —COC15H31 VA棕櫚酸酯 維生素A的結構是一個具有共軛多烯側鏈的環(huán)己烯，且側鏈上的所有雙鍵都為全反式的 2、性質(zhì) （1）具有UV吸收。 （2）存在多種立體異構化合物 在維生素A的側連上一共有4個雙鍵，所以，從理論上說，應該有 種異構體。目前，包括維生素A在內(nèi)，總共發(fā)現(xiàn)有6種異構體。它們是： 名 稱 順反異構 lmax(nm) 相對效價 ?。戮S生素Aa 2-順式 328 75% ⅱ．新維生素Ab 4-順

3、319 24% ⅲ．新維生素Ac 2,4-二順 311 15% ⅳ．異維生素Aa 6-順 323 21% ⅴ．異維生素Ab 2,6-二順 324 24% ⅵ．維生素A 全反式 325~328 100% 　　 新維生素Aa　　　　　　　　　　　　　　　新維生素Ab 　　　 新維生素Ac　　　　　　　　　　　　　　　異維生素Aa 　　 異維生素Ab　　　　　　　　　　　　　維生素A （3）不穩(wěn)定性: a：易被氧化 維生素A的分子中具有共軛多烯的側鏈的結構，因此其性質(zhì)活潑，易被氧化： 維生素A的氧化產(chǎn)物： ⅰ．環(huán)氧化物 or ⅱ．

4、維生素A醛 ⅲ．維生素A酸 b：易發(fā)生脫氫、脫水、聚合反應 ?。S生素A2　　去氫維生素A 去氫維生素A的生物效價僅為維生素A1的40%，lmax345~350nm ⅱ．維生素A3　　去水維生素A 去水維生素A的效價也低于維生素A1，lmax385~390nm ⅲ．鯨醇 維生素A醇的二聚體，沒有生物活性。 （4）溶解性： 不溶于水，易溶于乙醚、氯仿、異丙醇、環(huán)己烷、脂肪和油等 (二) 鑒別試驗（Carr-Price反應） 1、三氯化銻反應 2、紫外吸收光譜 3、TLC (三) 含量測定 1、紫外分光光度法－三點校正法

5、 維生素A的含量測定，過去曾用SbCl3比色法。但由于SbCl3比色法呈色極不穩(wěn)定，測定結果受水份、溫度影響較大，反應專屬性差，目前已被紫外分光光度法所替代。 但由于SbCl3比色法操作簡便、快速，所以目前對食品或飼料中維生素A的測定仍常用SbCl3比色法。 (1) 概述 由于在維生素A的分子中具有共軛多烯的結構，所以具有特征的紫外吸收?？梢杂米贤夥止夤舛确y定維生素A的含量。 但是，由于在維生素A中，有很多結構相似的相關物質(zhì)，這些相關物質(zhì)在維生素A的最大吸收波長附近也有吸收（相關物質(zhì)產(chǎn)生的吸收叫不相關吸收），這些吸收對測定有影響。 為了消除不相關吸收的影響，準確測出維生素A的含量，

6、Morton和Stubbs等人提出了一個校正公式－三點校正法，用來測定維生素A的含量。 (2) 三點校正法的原理（根據(jù)、假定） 三點校正法是在兩個假設的前提下建立起來的。即 ?。镔|(zhì)對光的吸收具有加和性，即： ⅱ．維生素A中的不相關吸收在310~340nm范圍內(nèi)可看作是直線, 且隨 波長的增大吸收度減小 (3) 三個波長的選擇方法 l1：維生素A的lmax l2、l3：分別在l1兩側 第一法：等波長差法 l2、l3分別在l1兩側12nm處： 測定對象 VitA醋酸酯 第二法：等吸收度法(皂化法) l1=325nm; l2 =310nm;

7、 l3=334nm 測定對象 VitA醇 （4）第一法（適用于酯式維生素A的測定） ① 操作方法 測定波長 吸光度 吸光度比值 吸光度比值差 計算值 規(guī)定值 300 0.555 316 0.907 (326) 328 1.000 (330) 340 0.811 360 0.299 這個方法要求最大吸收波長在326~329nm之間，所以，為了確定最大吸收波長的位置，還要測定326及330nm處的吸光度。 ② 計算方法 ?。畲笪詹ㄩL位置的確

8、認。 如果，則lmax在326~329nm范圍內(nèi)，這時可以繼續(xù)計算。 如果，則lmax不在326~329nm范圍內(nèi)，這時不能用第一法測定，而要用第二法測定。 ⅱ．計算吸光度比及比值差 → 均不超過±0.02，則以測定的A328計算含量。 任何一個值大于±0.02，需計算A328（校正）。 ⅲ．計算校正吸光度 Ⅳ. 計算標示量% 1900：維生素A醋酸酯的換算因數(shù) ③ 換算因數(shù) 定義：單位數(shù)值所相當?shù)男r。 1IU≡0.344mg全反式維生素A醋酸酯→ 藥名 VA醋酸酯 溶劑 環(huán)己烷 λmax 328 E 1530

9、 ↓ ④ 計算公式的推導 → → （5）第二法 等吸收度法(皂化法、6/7法) ① 操作 在300，310，325和334nm處測定Ai。 第一法無法消除雜質(zhì)干擾時用此法，適用于維生素A醇 ② 計算方法 ③ 由于1IUo0.300mg的全反式維生素A醇，所以1g維生素A醇就相當于 維生素A醇 溶劑：異丙醇中 ↓ lmax： 325nm ：1820 練

10、習題：維生素AD膠丸中維生素A的含量測定 已知：平均膠丸重為0.0815g 維生素A的標示量為10000IU/丸 取樣： 測定數(shù)據(jù)如下表 波長 吸收度 比值 規(guī)定值 比值差 300 0.374 0.574 0.555 0.019 316 0.584 0.896 0.907 -0.01 328 0.652 1 1 0 340 0.534 0.819 0.811 0.008 360 0.211 0.339 0.299 0.04 求：維生素A的標示百分含量。 2、三氯化銻比色法 (1) 原理： λmax 618n

11、m~620nm，標準曲線法 (2) 注意事項 ① 操作要迅速，加入SbCl3后5s~10s內(nèi)測定 ② 無水介質(zhì) ③ T（測樣）- T（繪標）≤±1oC ④ 非VA專屬反應，干擾物質(zhì)常使測定結果偏高。 二、維生素E的分析 (一) 化學結構與性質(zhì) (1) VE是苯并二氫吡喃衍生物，苯環(huán)上(C6位)有一個乙?；姆恿u基，在酸性或堿性溶液中加熱易水解成游離生育酚，亦被氧化劑氧化成醌型化合物。 (2) 具有苯環(huán)結構，有紫外吸收，無水乙醇中最大吸收279、285nm。 (3) 有3個不對稱C原子，具有旋光性. (二) 鑒別 1、取本品10mg，加10ml 無水乙醇，加硝酸2ml

12、，振搖，75℃加熱15分鐘，出現(xiàn)鮮紅色,逐漸轉(zhuǎn)為橙紅色。 2、取本品10mg,加醇制KOH 2ml, 煮沸5分鐘,使水解生成游離生育酚,加水4ml, 乙醚10ml, 分取醚層.加聯(lián)吡啶乙醇液和三氯化鐵乙醇液數(shù)滴,出現(xiàn)深紅色. 3、UV法 (三) 特殊雜質(zhì)檢查——檢查游離生育酚 取本品0.10g，加無水乙醇5ml溶解后，加二苯胺試液1滴，用硫酸鈰液(0.01mol/L)滴定，消耗硫酸鈰液(0.01mol/L)不得過 1.0ml。（限度< 2.15%） 【原理】 【試劑】滴定劑：硫酸鈰滴定液(0.01mol/L) 指示劑：二苯胺（亮黃→灰紫） (四) 含量測定 1、氣

13、相色譜法 (1) 色譜條件及系統(tǒng)適用性試驗： 色譜柱：硼硅玻璃柱,內(nèi)裝硅藻土 固定相：2% 硅酮(OV-17) 載氣：氮氣 內(nèi)標：正三十二烷 檢測器：FID（氫火焰離子化檢測器） 理論塔板數(shù)按VE峰計算應不低于500，VE峰與內(nèi)標物峰的分離度應大于2。 (2) 溶液配制： 內(nèi)標溶液：正三十二烷的環(huán)己烷液(1.0mg/ml) 對照溶液：對照品溶于內(nèi)標溶液中(2mg/ml) 樣品溶液：樣品溶于內(nèi)標溶液中(2mg/ml) (3) 計算：mg=F×AX×MS/AS (4) 特點：簡便快速，專屬性強,適用于VE、VE制劑及多種維生素制劑中VE的測定；需要特殊儀器。 (5) 例

14、1：內(nèi)標液的配制：取正三十二烷加正己烷溶解并稀釋成1.0mg/ml溶液 對照液的配制：精密稱取VitE對照品0.2011g 置棕色具塞錐形瓶中，精密加入內(nèi)標液10ml，密塞，振搖使溶解，取1~3ul注入GC儀，測定，計算。 供試液的配制：精密稱取供試品0.1998g置棕色具塞錐形瓶中，精密加入內(nèi)標液 10ml，密塞，振搖使溶解，取1~3ul 注入GC儀，測定，計算。 對照液： 供試液： 例2：稱維生素E片10片，總重為1.4906g，研細，稱取0.2980g，用1.0mg/ml的內(nèi)標溶液10ml溶解，用氣相色譜法測定。已知進樣量為3ml，校正因子為1.96，供試品的峰

15、面積為159616，內(nèi)標物的峰面積為167840，標示量為10mg/片，求供試品占標示量的百分含量（93.24%） 2、鈰量法 (1) 原理：VE用硫酸加熱回流，水解成生育酚，用硫酸鈰定量的氧化為對-生育醌，過量的硫酸鈰氧化二苯胺指示劑而指示終點（亮黃→灰紫）。需做空白試驗。 (2) 反應條件 ① 在硫酸條件下水解為宜.堿性下易被氧化。 ② 硫酸鈰溶于酸水溶液，不溶于醇，生育酚溶于醇而不溶于水，滴定過程中應有一定濃度的乙醇。 ③ 適用于純度高的供試品。 第二節(jié)　 水溶性維生素類藥物的分析 一、 維生素B1的分析 (一) 化學結構與性質(zhì) 1、結構：

16、 維生素B1是由氨基嘧啶和噻唑環(huán)通過次甲基連接而成的季銨化合物。 2、性質(zhì)： ① 溶解性：易溶于水，水溶液呈酸性。 ② UV：λmax = 246nm ③ 硫胺顯堿性 在硫胺的分子中具有兩個堿性基團：一個是噻唑環(huán)上的季銨；另一個是嘧啶環(huán)上的氨基。所以，硫胺可以和酸成鹽。 ④ 沉淀反應： 維生素B1分子中的含氮雜環(huán)，能夠和生物堿沉淀試劑反應產(chǎn)生沉淀。 如：維生素B1與硅鎢酸反應可生成組成一定的沉淀，利用這個反應可以用重量法測定維生素B1的含量。 ⑤ 硫色素反應 維生素B1分子中的噻唑環(huán)在堿性條件下可被鐵氰化鉀K3Fe(CN)6等一些氧化劑氧化后，與嘧啶環(huán)上的氨基縮合成具有

17、熒光的硫色素。 ⑥ 加堿分解后與醋酸鉛反應 維生素B1與NaOH試液一起加熱，分解產(chǎn)生NaS，可與PbAc2反應生成PbS的黑色沉淀。 ⑦ 維生素B1的水溶液顯氯化物的特征反應。 (二) 鑒別試驗 硫色素熒光反應 這個反應是維生素B1的專屬反應，可用于維生素B1的鑒別和含量測定。 (三) 含量測定 維生素B1的含量測定方法有： 非水滴定法（ChP所用方法） 硅鎢酸重量法 銀量法 硫色素熒光法 紫外分光光度法 比色法 絡合滴定法 (1). 非水滴定法 ① 原理:VB1分子中含有已成鹽的伯胺和季銨基團,在非水溶液中,在醋酸汞存在下,均可被高氯酸滴定.

18、 ② 方法: 溶劑:冰醋酸 指示劑:喹哪定紅-亞甲藍 滴定劑:高氯酸 醋酸汞 終點:天藍色 空白試驗 (2). 硅鎢酸重量法: ① 原理：VB1在酸性溶液中與硅鎢酸作用產(chǎn)生沉淀,根據(jù)沉淀的重量和供試品的重量即可計算其含量. 2VB1+ 硅鎢酸 白色沉淀 +4HCl ② 測定方法 ③ 計算 換算因數(shù)：1g沉淀相當于被測物質(zhì)的質(zhì)量（g） ④ 實驗條件 A: 取樣量應在50mg左右,不得少于25mg。 B: 硅鎢酸

19、的用量與VB1的量為8:1。 C: 加入鹽酸使沉淀易于過濾.酸量不足沉淀顆粒過細。 D: 干燥溫度80℃，以保證沉淀含4個結晶水，換算因數(shù)為0.1939。 E: 硅鎢酸的加入速度——用滴管一滴一滴加入。 ★防止沉淀表面吸附的雜質(zhì)來不及離開而被沉淀包圍 F: 煮沸時間——2~5min為宜 ★使沉淀顆粒大，利于過濾洗滌。 G: 沉淀的洗滌 用熱稀鹽酸洗滌，洗滌液用量不得多于50ml，否則，沉淀會部分溶解。 二、 維生素C的分析 1． 化學結構 結構特點： ③ 維生素C分子中具有2個手性C原子，所以具有4種光學異構體。其中生理活性最強的是L（+）抗壞血酸。

20、 L(+)-抗壞血酸　　D(-)-抗壞血酸　　D(-)-異抗壞血酸　L(+)-異抗壞血酸 ④ 具有內(nèi)酯結構。堿性下可水解。 ⑤ 具有烯二醇基。烯二醇基具有很強的還原性，能夠被一些氧化劑氧化成去氫抗壞血酸。 2． 性質(zhì)與鑒別試驗 ① 酸性 由于維生素C的分子中具有烯二醇的結構，所以維生素C酸性。 C3上的羥基，由于受共軛效應的影響，酸性較強，pKa=4.17 C2上的羥基，由于鄰位羰基的影響，酸性較弱，pKa=11.57 所以抗壞血酸一般表現(xiàn)為一元酸，能與NaHCO3作用生成鈉鹽。 ② 還原性 維生素C分子中的烯二醇基，具有很強的還原性，能夠被很多氧化劑氧化成二酮基。

21、 如： ③ 水解反應 L-二酮古羅糖酸 (無生物活性) ④ 熒光反應 ⑤ 糖的性質(zhì) 維生素C的結構很象糖結構，所以維生素C還具有糖的性質(zhì)。 （略） 3． 含量測定 ① 碘量法 a. 原理 這個反應的摩爾比是1∶2。 b. 操作 終點顏色：無色→藍色 0.1mol/L碘液1mlo8.806mg的C6H8O6（維生素C） c. 討論 ⅰ．反應條件 這個反應是在酸性下進行的。 在酸性條件下，可以使維生素C受空氣中氧的氧化速度減慢。 ⅱ．溶劑 用新沸放冷的水作溶劑。 用新沸放冷的水作溶劑是為了減少水中溶解氧的影響。 ⅲ．還原性物質(zhì)

22、的影響及排除 維生素C的注射液中常加有亞硫酸鹽如NaHSO3作為抗氧劑，抗氧劑NaHSO3對測定維生素C的含量有影響。 排除方法： 在滴定前加入丙酮或甲醛，使之與NaHSO3生成無還原性的加成物。 +→ ②2,6-二氯吲哚酚滴定法 原理： 2,6-二氯吲哚酚是一個染料，在酸性下它的 氧化型是紅色的 還原型是無色的 所以，在酸性下可以直接用2,6-二氯吲哚酚滴定，用滴定劑自身的顏色變化指示終點，不需要另外的指示劑。 ++ 氧化型（紅色）　　　　　　　　　還原型（無色） 所以，終點的顏色是溶液由無色變?yōu)榧t色。 存在著賽車手從四川省網(wǎng)得分vrgr存

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