《高三化學(xué)二輪三輪總復(fù)習(xí) 重點(diǎn)突破專題四 第二講 有機(jī)物的推斷課件》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《高三化學(xué)二輪三輪總復(fù)習(xí) 重點(diǎn)突破專題四 第二講 有機(jī)物的推斷課件（44頁珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、1掌握各主要官能團(tuán)的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)掌握各主要官能團(tuán)的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)2綜合應(yīng)用各類有機(jī)物的不同性質(zhì)，進(jìn)行區(qū)綜合應(yīng)用各類有機(jī)物的不同性質(zhì)，進(jìn)行區(qū)別、鑒定、分離提純或推導(dǎo)未知物的結(jié)構(gòu)別、鑒定、分離提純或推導(dǎo)未知物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式組合多個(gè)化合物的化學(xué)反應(yīng)，合成簡(jiǎn)式組合多個(gè)化合物的化學(xué)反應(yīng)，合成具有指定結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物具有指定結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物1由乙烯合成草酸二乙酯，其思維過程概括如下：由乙烯合成草酸二乙酯，其思維過程概括如下：具體合成路線如下：具體合成路線如下：完成上述標(biāo)號(hào)反應(yīng)的化學(xué)方程式：完成上述標(biāo)號(hào)反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH2 = = CH2Cl2CH2ClCH2Cl2A、B、C、D四種有機(jī)物有下列轉(zhuǎn)換關(guān)系，其中

2、四種有機(jī)物有下列轉(zhuǎn)換關(guān)系，其中D能發(fā)能發(fā)生生銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)則則A： 、B： 、C： 、D： (寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)CH3OHHCHOHCOOHHCOOCH3用用“”“”或或“”判斷判斷下列高考選項(xiàng)的正誤下列高考選項(xiàng)的正誤1(2010上海高考上海高考T12D)實(shí)驗(yàn)室制乙酸丁酯時(shí)，用水浴實(shí)驗(yàn)室制乙酸丁酯時(shí)，用水浴加熱加熱 ()2(2010陜西高考陜西高考T9D)由乙酸和乙醇制乙酸乙酯和由由乙酸和乙醇制乙酸乙酯和由 苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇的反應(yīng)類型相同苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇的反應(yīng)類型相同()3(2009江蘇高考江蘇高考T3D)CH2 = = CH2、CH3CH2OH、 CH3CHO三

3、種物質(zhì)之間通過一步反應(yīng)能實(shí)現(xiàn)這一轉(zhuǎn)三種物質(zhì)之間通過一步反應(yīng)能實(shí)現(xiàn)這一轉(zhuǎn) 化關(guān)系：化關(guān)系： ()4(2009廣東理基廣東理基T67D)乙烯通過聚合反應(yīng)可合成聚乙烯，乙烯通過聚合反應(yīng)可合成聚乙烯，聚乙烯塑料可用來制造多種包裝材料聚乙烯塑料可用來制造多種包裝材料()5(2008江蘇高考江蘇高考T14A)3.1 g有機(jī)物完全燃燒后的混合物有機(jī)物完全燃燒后的混合物 通入過量的澄清石灰水，石灰水共增重通入過量的澄清石灰水，石灰水共增重7.1 g，經(jīng)過濾，經(jīng)過濾 得到得到10 g沉淀，該有機(jī)物可能為乙二醇沉淀，該有機(jī)物可能為乙二醇 () 有機(jī)物推斷的常用方法有機(jī)物推斷的常用方法1根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)推斷官能團(tuán)根

4、據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)推斷官能團(tuán)有機(jī)物的官能團(tuán)往往具有一些特征反應(yīng)和特殊的化學(xué)有機(jī)物的官能團(tuán)往往具有一些特征反應(yīng)和特殊的化學(xué)性質(zhì)，這些都是有機(jī)物結(jié)構(gòu)推斷的突破口性質(zhì)，這些都是有機(jī)物結(jié)構(gòu)推斷的突破口(1)能使溴水褪色的物質(zhì)可能含有能使溴水褪色的物質(zhì)可能含有“ ”“ ”、 “ ” “ ”或酚類物質(zhì)或酚類物質(zhì)(產(chǎn)生白色沉淀產(chǎn)生白色沉淀)(2)能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色的物質(zhì)可能含有溶液褪色的物質(zhì)可能含有“ ”“ ”、 “ ” “ ”、“CHO”或酚類、苯的同系物等或酚類、苯的同系物等(3)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液煮沸后生成紅色懸濁液煮沸后生成紅色沉淀的物質(zhì)一定

5、含有沉淀的物質(zhì)一定含有CHO.(4)能與能與Na反應(yīng)放出反應(yīng)放出H2的物質(zhì)可能為醇、酚、羧酸等的物質(zhì)可能為醇、酚、羧酸等(5)能與能與Na2CO3溶液作用放出溶液作用放出CO2或使石蕊試液變紅的有機(jī)或使石蕊試液變紅的有機(jī)物中含有物中含有COOH.(6)能水解的有機(jī)物中可能含有酯基能水解的有機(jī)物中可能含有酯基( )、肽鍵、肽鍵 ( )，也可能為鹵代烴，也可能為鹵代烴(7)能發(fā)生消去反應(yīng)的為醇或鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)的為醇或鹵代烴3根據(jù)某些產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置根據(jù)某些產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置(1)由醇氧化成醛由醇氧化成醛(或羧酸或羧酸)，OH一定在鏈端一定在鏈端(即含即含CH2OH)；由由醇氧化成酮，醇

6、氧化成酮，OH一定在鏈中一定在鏈中(即含即含 )；若該醇不能被氧化，則必含若該醇不能被氧化，則必含 (與與OH相連相連的碳原子上無氫原子的碳原子上無氫原子)(2)由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“OH”或或“X”的位置的位置(3)由取代反應(yīng)的產(chǎn)物的種數(shù)可確定碳鏈結(jié)構(gòu)由取代反應(yīng)的產(chǎn)物的種數(shù)可確定碳鏈結(jié)構(gòu)(4)由加氫后碳架結(jié)構(gòu)確定由加氫后碳架結(jié)構(gòu)確定 或或CC的位的位置置4根據(jù)反應(yīng)中的特殊條件推斷反應(yīng)的類型根據(jù)反應(yīng)中的特殊條件推斷反應(yīng)的類型(1)NaOH水溶液、加熱水溶液、加熱鹵代烴、酯類的水解反應(yīng)鹵代烴、酯類的水解反應(yīng)(2)NaOH醇溶液、加熱醇溶液、加熱鹵代烴的消去反應(yīng)鹵代烴的消去

7、反應(yīng)(3)濃濃H2SO4、加熱、加熱醇消去、酯化、苯環(huán)的硝化等醇消去、酯化、苯環(huán)的硝化等(4)溴水或溴的溴水或溴的CCl4溶液溶液烯烴、炔烴的加成反應(yīng)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)(5)O2/Cu醇的氧化反應(yīng)醇的氧化反應(yīng)(6)新制新制Cu(OH)2或銀氨溶液或銀氨溶液醛氧化成羧酸醛氧化成羧酸(7)稀稀H2SO4酯的水解、淀粉的水解等酯的水解、淀粉的水解等(8)H2、催化劑、催化劑烯烴烯烴(炔烴炔烴)的加成反應(yīng)、芳香烴的加成的加成反應(yīng)、芳香烴的加成反應(yīng)、醛的加成反應(yīng)等反應(yīng)、醛的加成反應(yīng)等 有機(jī)物之間的重要有機(jī)物之間的重要“轉(zhuǎn)化關(guān)系轉(zhuǎn)化關(guān)系”也是有機(jī)結(jié)構(gòu)推斷也是有機(jī)結(jié)構(gòu)推斷的重要突破口：的重要突破口：(1)

8、A(CnH2nO2)符合此轉(zhuǎn)化關(guān)系的有機(jī)物符合此轉(zhuǎn)化關(guān)系的有機(jī)物A為酯，當(dāng)酸作催化劑時(shí)，為酯，當(dāng)酸作催化劑時(shí)，產(chǎn)物是醇和羧酸，當(dāng)堿作催化劑時(shí)，產(chǎn)物是醇和羧產(chǎn)物是醇和羧酸，當(dāng)堿作催化劑時(shí)，產(chǎn)物是醇和羧酸鹽酸鹽(2)有機(jī)三角：有機(jī)三角： ，由此轉(zhuǎn)化關(guān)系可推知，由此轉(zhuǎn)化關(guān)系可推知A、B、C分別為烯烴、鹵代烴和醇分別為烯烴、鹵代烴和醇請(qǐng)回答下列問題：請(qǐng)回答下列問題：(1)A的分子式為的分子式為_(2)B的名稱是的名稱是_；A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(3)寫出寫出CD反應(yīng)的化學(xué)方程式反應(yīng)的化學(xué)方程式_ _.(4)寫出兩種同時(shí)符合下列條件的寫出兩種同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)

9、簡(jiǎn)式：簡(jiǎn)式：_、_.屬于芳香醛；屬于芳香醛；苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子.由由E轉(zhuǎn)化為對(duì)甲基苯乙炔轉(zhuǎn)化為對(duì)甲基苯乙炔(5)寫出寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_.(6)寫出寫出步反應(yīng)所加試劑、反應(yīng)條件和步反應(yīng)所加試劑、反應(yīng)條件和步步反應(yīng)類型：反應(yīng)類型：序號(hào)序號(hào)所加試劑及反應(yīng)條件所加試劑及反應(yīng)條件反應(yīng)類型反應(yīng)類型 思路點(diǎn)撥思路點(diǎn)撥 解析解析利用信息可知利用信息可知A的分子式可寫為的分子式可寫為(C3H4)nO，則：，則：40n16176，n4，所以，所以A的分子式為的分子式為C12H16O.由轉(zhuǎn)由轉(zhuǎn)化圖可知化圖可知B的碳原子數(shù)為的碳原子數(shù)為3，該醇氧化生成的，該醇氧化生

10、成的C能夠發(fā)生能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故銀鏡反應(yīng)，故B的羥基在端點(diǎn)，故的羥基在端點(diǎn)，故B是是1丙醇從苯環(huán)上丙醇從苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子來看，有兩種不同環(huán)境的氫原子來看，E的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)對(duì)的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)對(duì)稱性應(yīng)較強(qiáng)稱性應(yīng)較強(qiáng)E的相對(duì)分子質(zhì)量為的相對(duì)分子質(zhì)量為134，G的相對(duì)分子質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量為量為118，二者差值為，二者差值為16，可見，可見E發(fā)生加氫反應(yīng)生成醇發(fā)生加氫反應(yīng)生成醇F，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴G，從最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)來看，從最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)來看，對(duì)甲基苯乙炔應(yīng)是對(duì)甲基苯乙炔應(yīng)是H發(fā)生消去反應(yīng)所得發(fā)生消去反應(yīng)所得答案答案 (1)C12H16O(2)1丙醇丙醇(或正丙

11、醇或正丙醇)(3)CH3CH2CHO2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH42Ag3NH3H2O(寫出其中兩種寫出其中兩種)(6)序號(hào)序號(hào)所加試劑及反應(yīng)條件所加試劑及反應(yīng)條件反應(yīng)類型反應(yīng)類型H2，催化劑，催化劑(或或Ni、Pt、Pd)，還原還原(或加成或加成)反應(yīng)反應(yīng)濃濃H2SO4，消去反應(yīng)消去反應(yīng)Br2(或或Cl2)加成反應(yīng)加成反應(yīng)NaOH，C2H5OH， (2010山東高考山東高考)利用從冬青中提取的有機(jī)物利用從冬青中提取的有機(jī)物A合成抗合成抗結(jié)腸炎藥物結(jié)腸炎藥物Y及其他化學(xué)品，合成路線如下：及其他化學(xué)品，合成路線如下：根據(jù)上述信息回答：根據(jù)上述信息回答：(1)D不與不與NaHCO3

12、溶液反應(yīng)，溶液反應(yīng)，D中官能團(tuán)的名稱是中官能團(tuán)的名稱是_，BC的反應(yīng)類型是的反應(yīng)類型是_(2)寫出寫出A生成生成B和和E的化學(xué)反應(yīng)方程式的化學(xué)反應(yīng)方程式_.(3)A的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體I和和J是重要的醫(yī)藥中間體，在濃硫酸的是重要的醫(yī)藥中間體，在濃硫酸的作用下作用下I和和J分別生分別生成成 ，鑒別，鑒別I和和J的試的試劑為劑為_(4)A的另一種同分異構(gòu)體的另一種同分異構(gòu)體K用于合成高分子材料，用于合成高分子材料，K可由可由 制得，寫出制得，寫出K在濃硫酸作用下在濃硫酸作用下生成的聚合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式生成的聚合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_解析：解析：(1)有機(jī)物有機(jī)物B可以合成可以合成C(甲醚甲醚)，可知，可知B是

13、甲醇，該反是甲醇，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)由于應(yīng)屬于取代反應(yīng)由于D不能與不能與NaHCO3反應(yīng)，故反應(yīng)，故D只能只能是甲醛是甲醛(2)由由Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推知的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推知HY屬于硝基的還原，屬于硝基的還原，GH屬屬于于硝化反應(yīng)，硝化反應(yīng)，E是是 ，F(xiàn)是是 ，A是是(3)根據(jù)生成物可先判斷根據(jù)生成物可先判斷I和和J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，分別是的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，分別是，因此可用溴水，因此可用溴水或或FeCl3溶液鑒別其中是否含有酚羥基溶液鑒別其中是否含有酚羥基(4)K是一種羥基酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為是一種羥基酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，能發(fā)生縮聚反應(yīng)，能發(fā)生縮聚反應(yīng)答案：答案：(1)醛基取代反應(yīng)醛基取代反應(yīng)(2)CH3OHH2O(3)F

14、eCl3溶液溶液(或溴水或溴水)(4) 有機(jī)信息題提供的材料和涉及的化學(xué)知識(shí)多數(shù)是新情有機(jī)信息題提供的材料和涉及的化學(xué)知識(shí)多數(shù)是新情境、新知識(shí)，這些新知識(shí)以信息的形式在題目中給出，要境、新知識(shí)，這些新知識(shí)以信息的形式在題目中給出，要求學(xué)生通過閱讀理解信息，進(jìn)行分析、整理、利用聯(lián)想、求學(xué)生通過閱讀理解信息，進(jìn)行分析、整理、利用聯(lián)想、遷移、轉(zhuǎn)換、重組等方法，找出規(guī)律，解決有關(guān)問題，解遷移、轉(zhuǎn)換、重組等方法，找出規(guī)律，解決有關(guān)問題，解答有機(jī)信息題的主要方法為遷移法此法是將已知的或新答有機(jī)信息題的主要方法為遷移法此法是將已知的或新給出的知識(shí)、原理和方法類推到新情境中去，找出橫向類給出的知識(shí)、原理和方法

15、類推到新情境中去，找出橫向類比遷移比遷移的的“官能團(tuán)反應(yīng)位置官能團(tuán)反應(yīng)位置”，從而實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)，從而實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化、進(jìn)行相應(yīng)的有機(jī)物合成及有機(jī)結(jié)構(gòu)推斷化、進(jìn)行相應(yīng)的有機(jī)物合成及有機(jī)結(jié)構(gòu)推斷(2010海淀模擬海淀模擬)A是常見的有機(jī)物，現(xiàn)有如是常見的有機(jī)物，現(xiàn)有如下反應(yīng)關(guān)系：下反應(yīng)關(guān)系：已知：已知：醛可以發(fā)生如下反應(yīng)：醛可以發(fā)生如下反應(yīng)：B與乙酸酐與乙酸酐( )能發(fā)生取代反應(yīng)生成阿能發(fā)生取代反應(yīng)生成阿司司匹林匹林( )F為一種可降解的高分子聚合物為一種可降解的高分子聚合物(1)由由A生成生成D的化學(xué)方程式是的化學(xué)方程式是_(2)B分子中的含氧官能團(tuán)是分子中的含氧官能團(tuán)是_(3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_(4)由由E生成生成F的化學(xué)方程式是的化學(xué)方程式是_ _.點(diǎn)擊下圖進(jìn)入點(diǎn)擊下圖進(jìn)入“針對(duì)訓(xùn)練針對(duì)訓(xùn)練”