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1、選修5《有機化學基礎》教案 第一章認識有機化合物 【課時安排】共13課時 第一節(jié)：1課時 第二節(jié)：3課時 第三節(jié)：2課時 第四節(jié)：4課時 復習：1課時 測驗：1課時 講評：1課時 第一節(jié) 有機化合物的分類 【教學重點】 了解有機化合物的分類方法，認識一些重要的官能團。 【教學難點】 分類思想在科學研究中的重要意義。 【教學過程設計】 【思考與交流】 1．什么叫有機化合物？ 2．怎樣區(qū)分的機物和無機物？ 有機物的定義：含碳化合物。CO、CO2、H2CO3及其鹽、氫氰酸（HCN）及其鹽、硫氰酸（HSCN） 、氰酸（HCNO）及其鹽、金屬碳化物等除外。 有機物

2、的特性：容易燃燒；容易碳化； 受熱易分解；化學反應慢、復雜；一般難溶于水。 從化學的角度來看又怎樣區(qū)分的機物和無機物呢？ 組成元素：C 、H、O N、P、S、鹵素等 有機物種類繁多。（2000多萬種） 一、按碳的骨架分類： 有機化合物 鏈狀化合物 脂肪 環(huán)狀化合物 脂環(huán)化合物 化合物 芳香化合物 1．鏈狀化合物 這類化合物分子中的碳原子相互連接成鏈狀。（因其最初是在脂肪中發(fā)現(xiàn)的，所以又叫脂肪族化合物。）如：

3、 正丁烷 正丁醇 2．環(huán)狀化合物 這類化合物分子中含有由碳原子組成的環(huán)狀結構。它又可分為兩類： （1）脂環(huán)化合物：是一類性質和脂肪族化合物相似的碳環(huán)化合物。如： 環(huán)戊烷 環(huán)己醇 （2）芳香化合物：是分子中含有苯環(huán)的化合物。如： 苯 萘 二、按官能團分類： 什么叫官能團？什么叫烴的衍生物？ 官能團：是指決定化合物

4、化學特性的原子或原子團． 常見的官能團有：P.5表1-1 烴的衍生物：是指烴分子里的氫原子被其他原子或原子團取代所生成的一系列新的有機化合物。 可以分為以下12種類型： 類別 官能團 典型代表物 類別 官能團 典型代表物 烷烴 —— 甲烷 酚 羥基 苯酚 烯烴 雙鍵 乙烯 醚 醚鍵 乙醚 炔烴 叁鍵 乙炔 醛 醛基 乙醛 芳香烴 —— 苯 酮 羰基 丙酮 鹵代烴 鹵素原子 溴乙烷 羧酸 羧基 乙酸 醇 羥基 乙醇 酯 酯基 乙酸乙酯 練習： 1．下列有機物中屬于芳香化合物的是（ ） D

5、 —CH2 —CH3 B —NO2 C —CH3 A 2．〖歸納〗芳香族化合物、芳香烴、苯的同系物三者之間的關系： 〖變形練習〗下列有機物中（1）屬于芳香化合物的是_______________，（2）屬于芳香烴的是________， （3）屬于苯的同系物的是______________。 ⑩ ⑨ ⑧ ⑦ ⑥ ⑤ ④ ③ ② ① —OH —CH = CH2 —CH3 —CH3 —COOH —CH3 —CH3 —OH —COOH —C —CH3 CH3 CH3 —OH ⑥

6、 H —C—H O 3．按官能團的不同對下列有機物進行分類： H —C— O O C2H5 —OH HO— —C2H5 H2C = CH —COOH —COOH 4．按下列要求舉例：（所有物質均要求寫結構簡式） （1）寫出兩種脂肪烴，一種飽和，一種不飽和：_________________________、_______________________； （2）寫出屬于芳香烴但不屬于苯的同系物的物質兩種：_______________________、__________________； （3）分別寫出最簡單的芳香羧酸和芳香醛：__

7、____________________、______________________________； （4）寫出最簡單的酚和最簡單的芳香醇：____________________________、__________________________。 CH2 OH —COOH —CH = CH2 OHC— 5．有機物的結構簡式為 試判斷它具有的化學性質有哪些？（指出與具體的物質發(fā)生反應） 作業(yè)布置： P.6 1、2、3、 熟記第5頁表1-1 第二節(jié) 有機化合物的結構特點(教學設計) 第一課時 一．有機物中碳原子的成鍵特點與簡單有機分子的

8、空間構型 教學內容 教學環(huán)節(jié) 教學活動 設計意圖 教師活動 學生活動 —— 引入 有機物種類繁多，有很多有機物的分子組成相同，但性質卻有很大差異，為什么？ 結構決定性質，結構不同，性質不同。 明確研究有機物的思路：組成—結構—性質。 有機分子的結構是三維的 設置情景 多媒體播放化學史話：有機化合物的三維結構。思考：為什么范特霍夫和勒貝爾提出的立體化學理論能解決困擾19世紀化學家的難題？ 思考、回答 激發(fā)學生興趣，同時讓學生認識到人們對事物的認識是逐漸深入的。 有機物中碳原子的成鍵特點 交流與討論 指導學生搭建甲烷、乙烯、 乙炔、苯等有機物的球棍模型并進

9、行交流與討論。 討論：碳原子最外層中子數(shù)是多少？怎樣才能達到8電子穩(wěn)定結構？碳原子的成鍵方式有哪些？碳原子的價鍵總數(shù)是多少？什么叫單鍵、雙鍵、叁鍵？什么叫不飽和碳原子？ 通過觀察討論，讓學生在探究中認識有機物中碳原子的成鍵特點。 有機物中碳原子的成鍵特點 歸納板書 有機物中碳原子的成鍵特征：1、碳原子含有4個價電子，易跟多種原子形成共價鍵。 2、易形成單鍵、雙鍵、叁鍵、碳鏈、碳環(huán)等多種復雜結構單元。 3、碳原子價鍵總數(shù)為4。 不飽和碳原子：是指連接雙鍵、叁鍵或在苯環(huán)上的碳原子（所連原子的數(shù)目少于4）。 師生共同小結。 通過歸納，幫助學生理清思路。 簡單有機分子的空間結

10、構及 碳原子的成鍵方式與分子空間構型的關系 觀察與思考 觀察甲烷、乙烯、 乙炔、苯等有機物的球棍模型，思考碳原子的成鍵方式與分子的空間構型、鍵角有什么關系？ 分別用一個甲基取代以上模型中的一個氫原子，甲基中的碳原子與原結構有什么關系？ 分組、動手搭建球棍模型。填P19表2-1并思考：碳原子的成鍵方式與鍵角、分子的空間構型間有什么關系？ 從二維到三維，切身體會有機分子的立體結構。歸納碳原子成鍵方式與空間構型的關系。 碳原子的成鍵方式與分子空間構型的關系 歸納分析 —C— —C= 四面體型 平面型 =C= —C≡ 直線型 直線型

11、平面型 默記 理清思路 分子空間構型 遷移應用 觀察以下有機物結構： CH3 CH2CH3 (1) C = C H H (2) H--C≡C--CH2CH3 (3) —C≡C—CH=CF2、 思考：（1）最多有幾個碳原子共面？（2）最多有幾個碳原子共線？（3）有幾個不飽和碳原子？ 應用鞏固 雜化軌道與有機化合物空間形狀 觀看動畫 軌道播放雜化的動畫過程，碳原子成鍵過程及分子的空間構型。 觀看、思考 激發(fā)興趣，幫

12、助學生自學，有助于認識立體異構。 碳原子的成鍵特征與有機分子的空間構型 整理與歸納 1、有機物中常見的共價鍵：C-C、C=C、C≡C、C-H、C-O、C-X、C=O、C≡N、C-N、苯環(huán) 2、碳原子價鍵總數(shù)為4（單鍵、雙鍵和叁鍵的價鍵數(shù)分別為1、2和3）。 3、雙鍵中有一個鍵較易斷裂，叁鍵中有兩個鍵較易斷裂。 4、不飽和碳原子是指連接雙鍵、叁鍵或在苯環(huán)上的碳原子（所連原子的數(shù)目少于4）。 5、分子的空間構型： （1）四面體：CH4、CH3CI、CCI4 （2）平面型：CH2=CH2、苯 （3）直線型：CH≡CH 師生共同整理歸納 整理歸納 學業(yè)評價 遷移應用 展

13、示幻燈片：課堂練習 學生練習 鞏固 —— 作業(yè) 習題P28，1、2 學生課后完成 檢查學生課堂掌握情況 第二課時 [思考回憶]同系物、同分異構體的定義？（學生思考回答，老師板書） [板書] 二、有機化合物的同分異構現(xiàn)象、同分異構體的含義 同分異構體現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的結構現(xiàn)象，叫做同分異構體現(xiàn)象。 同分異構體：分子式相同, 結構不同的化合物互稱為同分異構體。 （同系物：結構相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質互稱為同系物。） [知識導航1] 引導學生再從同系物和同分異構體的定義出發(fā)小結上述2答案，從中得出對“同分異構”

14、的理解： （1）“同分”—— 相同分子式 （2）“異構”——結構不同 分子中原子的排列順序或結合方式不同、性質不同。 （“異構”可以是象上述②與③是碳鏈異構，也可以是像⑥與⑦是官能團異構） “同系物”的理解：（1）結構相似——— 一定是屬于同一類物質； （2）分子組成上相差一個或若干個CH2原子團—— 分子式不同 [學生自主學習，完成《自我檢測1》] 《自我檢測1》 下列五種有機物中， 互為同分異構體； 互為同一物質； CH3－CH=C ︱ CH

15、3 CH3︱ 互為同系物。 CH3－CH－CH=CH2 ︱ CH3 ① ② CH3︱ CH3－C=CH－CH3 ③ ④ CH2=CH－CH3 ⑤ CH2=CH－CH=CH2 [知識導航2] （1）由①和②是同分異構體，得出“異構”還可以是位置異構； （2）②和③

16、互為同一物質，鞏固烯烴的命名法； （3）由①和④是同系物，但與⑤不算同系物，深化對“同系物”概念中“結構相似”的含義理解。（不僅要含官能團相同，且官能團的數(shù)目也要相同。） （4）歸納有機物中同分異構體的類型；由此揭示出，有機物的同分異構現(xiàn)象產(chǎn)生的本質原因是什么？（同分異現(xiàn)象是由于組成有機化合物分子中的原子具有不同的結合順序和結合方式產(chǎn)生的，這也是有機化合物數(shù)量龐大的原因之一。除此之外的其他同分異構現(xiàn)象，如順反異構、對映異構將分別在后續(xù)章節(jié)中介紹。） [板書] 二、同分異構體的類型和判斷方法 1.同分異構體的類型： a.碳鏈異構：指碳原子的連接次序不同引起的異構 b.官能團異構：官

17、能團不同引起的異構 c.位置異構：官能團的位置不同引起的異構 [小組討論]通過以上的學習，你覺得有哪些方法能夠判斷同分異構體？ [小結]抓“同分”——先寫出其分子式（可先數(shù)碳原子數(shù)，看是否相同，若同，則再看其它原子的數(shù)目……） 看是否“異構”—— 能直接判斷是碳鏈異構、官能團異構或位置異構則最好，若不能直接判斷，那還可以通過給該有機物命名來判斷。那么，如何判斷“同系物”呢？（學生很容易就能類比得出） [板書] 2.同分異構體的判斷方法 [課堂練習投影]——鞏固和反饋學生對同分異構體判斷方法的掌握情況，并復習鞏固“四同”的區(qū)別。 1）下列各組物質分別是什么關系？

18、 ①CH4與CH3CH3 ②正丁烷與異丁烷 ③金剛石與石墨 ④O2與O3 ⑤H 與 H 2）下列各組物質中，哪些屬于同分異構體，是同分異構體的屬于何種異構？ ① CH3COOH和 HCOOCH3 ② CH3CH2CHO和 CH3COCH3 ③ CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3 ④ 1-丙醇和2-丙醇 CH3－CH－CH3 CH3 ⑤ 和 CH3-CH2-CH2-CH3 ? [知識導航3] ——《投影戊烷的三種同分異構體

19、》 啟發(fā)學生從支鏈的多少，猜測該有機物反應的難易，從而猜測其沸點的高低。（然后老師投影戊烷的三種同分異構體實驗測得的沸點。） [板書] 三、同分異構體的性質差異 帶有支鏈越多的同分異構體，沸點越低。 [學生自主學習，完成以下練習] 《自我檢測3——課本P12 2、3、5題》 第三課時 [問題導入] 我們知道了有機物的同分異構現(xiàn)象，那么，請同學們想想，該如何書寫已知分子式的有機物的同分異構體，才能不會出現(xiàn)重復或缺漏？如何檢驗同分異構體的書寫是否重復？你能寫

20、出己烷（C6H14）的結構簡式嗎?（課本P10 《學與問》） [學生活動]書寫C6H14的同分異構。 [教師]評價學生書寫同分異構的情況。 [板書] 四、如何書寫同分異構體 1.書寫規(guī)則——四句話： 主鏈由長到短；支鏈由整到散； 支鏈或官能團位置由中到邊； 排布對、鄰、間。 （注:①支鏈是甲基則不能放1號碳原子上；若支鏈是乙基則不能放1和2號碳原子上，依次類推。②可以畫對稱軸，對稱點是相同的。） 2.幾種常見烷烴的同分異構體數(shù)目： 丁烷：2種 ；戊烷：3種 ；己烷：5種 ；庚烷：9種 [堂上練習投影] 下列碳鏈中雙鍵的位置可能有____種。 [知識拓展] 1.你

21、能寫出C3H6 的同分異構體嗎？ 2.提示學生同分異構體暫時學過有三種類型，你再試試寫出丁醇的同分異構體？①按位置異構書寫；②按碳鏈異構書寫；） 3.若題目讓你寫出C4H10O的同分異構體，你能寫出多少種？這跟上述第2題答案相同嗎？ （提示：還需 ③按官能團異構書寫。） [知識導航5] （1）大家已知道碳原子的成鍵特點，那么，利用你手中的球棍模型，把甲烷的結構拼湊出來。 二氯甲烷可表示為 它們是否屬于同種物質？ （是，培養(yǎng)學生的空間想象能力） （2）那，二氯乙烷有沒有同分異構體？你再拼湊一下。 [板

22、書] 注意：二氯甲烷沒有同分異構體，它的結構只有1種。 [指導學生閱讀課文P11的《科學史話》] 注：此處讓學生初步了解形成甲烷分子的sp3雜化軌道 疑問：是否要求介紹何時為sp3雜化？ [知識導航6] 有機物的組成、結構表示方法有結構式、結構簡式，還有“鍵線式”，簡介“鍵線式”的含義。 [板書] 五、鍵線式的含義（課本P10《資料卡片》） [自我檢測3] 寫出以下鍵線式所表示的有機物的結構式和結構簡式以及分子式。 ； ； ； [小結本節(jié)課知識要點] [自我檢測4]（投影） 1

23、.烷烴C5H12的一種同分異構體只能生成一種一氯代物，試寫出這種異構體的結構簡式 。（課本P12、5 ） 2.分子式為C6H14的烷烴在結構式中含有3個甲基的同分異構體有（ ）個 （A）2個 （B）3個 （C）4個 （D）5個 3.經(jīng)測定，某有機物分子中含2個 —CH3 ，2個 —CH2— ；一個 —CH— ；一個 Cl 。試寫出這種有機物的同分異構體的結構簡式：

24、 第三節(jié) 有機化合物的命名 【教學目標】 1．知識與技能：掌握烴基的概念；學會用有機化合物的系統(tǒng)命名的方法對烷烴進行命名。 2．過程與方法：通過練習掌握烷烴的系統(tǒng)命名法。 3．情感態(tài)度和價值觀：在學習過程中培養(yǎng)歸納能力和自學能力。 【教學過程】 第一課時 教師活動 學生活動 設計意圖 【引入新課】引導學生回顧復習烷烴的習慣命名方法，結合同分異構體說明烷烴的這種命名方式有什么缺陷？ 回顧、歸納，回答問題； 積極思考，聯(lián)系新舊知識 從學生已知的知識入手，思考為什么要掌握系統(tǒng)命名法。 自學：什么是“烴基”、“烷基”？ 思考：“基”和“根”

25、有什么區(qū)別？ 學生看書、查閱輔助資料，了解問題。 通過自學學習新的概念。 歸納一價烷基的通式并寫出 －C3H7、－C4H9的同分異構體。 思考歸納，討論書寫。 了解烷與烷基在結構上的區(qū)別，學會正確表達烷基結構 投影一個烷烴的結構簡式，指導學生自學歸納烷烴的系統(tǒng)命名法的步驟，小組代表進行表述，其他成員互為補充。 自學討論，歸納。 培養(yǎng)學生的自學能力和歸納能力以及合作學習的精神。 投影幾個烷烴的結構簡式，小組之間競賽命名，看誰回答得快、準。 學生搶答，同學自評。 了解學生自學效果，增強學習氣氛，找出學生自學存在的重點問題 從學生易錯的知識點出發(fā)，有針對性的給出

26、各種類型的命名題，進行訓練。 學生討論，回答問題。 以練習鞏固知識點，特別是自學過程中存在的知識盲點。 引導學生歸納烷烴的系統(tǒng)命名法，用五個字概括命名原則：“長、多、近、簡、小”，并一一舉例講解。 學生聆聽，積極思考，回答。 學會歸納整理知識的學習方法 投影練習 學生獨立思考，完成練習 在實際練習過程中對新知識點進行升華和提高，形成知識系統(tǒng)。 【課堂總結】歸納總結： 1、烷烴的系統(tǒng)命名法的步驟和原則 2、要注意的事項和易出錯點 3、命名的常見題型及解題方法 學生回憶，進行深層次的思考，總結成規(guī)律 【歸納】 一、烷烴的命名 1、烷烴的系統(tǒng)命名法的步驟和原則

27、：選主鏈，稱某烷；編號位，定支鏈；取代基，寫在前，標位置，連短線；不同基，簡到繁，相同基，合并算。 2、要注意的事項和易出錯點 3、命名的常見題型及解題方法 第二課時 二、烯烴和炔烴的命名： 　命名方法：與烷烴相似，即一長、一近、一簡、一多、一小的命名原則。但不同點是主鏈必須含有雙鍵或叁鍵。 　命名步驟： 　　?。?、選主鏈，含雙鍵（叁鍵）； 　　?。?、定編號，近雙鍵（叁鍵）； 　　?。?、寫名稱，標雙鍵（叁鍵）?！∑渌笈c烷烴相同?。?！ 三、苯的同系物的命名 ? 是以苯作為母體進行命名的；對苯環(huán)的編號以較小的取代基為1號。 ? 有多個取代基時，可用鄰、間、對或1、2、3

28、、4、5等標出各取代基的位置。 ? 有時又以苯基作為取代基。 四、烴的衍生物的命名 ? 鹵代烴：以鹵素原子作為取代基象烷烴一樣命名。 ? 醇：以羥基作為官能團象烯烴一樣命名 ? 酚：以酚羥基為1位官能團象苯的同系物一樣命名。 ? 醚、酮：命名時注意碳原子數(shù)的多少。 ? 醛、羧酸：某醛、某酸。 ? 酯：某酸某酯。 【作業(yè)】P16課后習題及《優(yōu)化設計》第三節(jié)練習 【補充練習】 (一) 選擇題 1．下列有機物的命名正確的是 ( D ) A. 1,2─二甲基戊烷

29、B. 2─乙基戊烷 C. 3,4─二甲基戊烷 D. 3─甲基己烷 2．下列有機物名稱中，正確的是 ( AC ) A. 3,3—二甲基戊烷 B. 2,3—二甲基—2—乙基丁烷 C. 3—乙基戊烷 D. 2,5,5—三甲基己烷 3．下列有機物的名稱中，不正確的是 ( BD ) A. 3,3—二甲基—1—丁烯 B. 1—甲基

30、戊烷 C. 4—甲基—2—戊烯 D. 2—甲基—2—丙烯 4．下列命名錯誤的是 ( AB ) A. 4―乙基―3―戊醇 B. 2―甲基―4―丁醇 C. 2―甲基―1―丙醇 D. 4―甲基―2―己醇 5．(CH3CH2)2CHCH3的正確命名是 ( D ) A. 2－乙基丁烷 B. 3－乙基丁烷 C. 2－甲

31、基戊烷 D. 3－甲基戊烷 6．有機物 的正確命名是 ( B ) A. 3,3 -二甲基 -4-乙基戊烷 B. 3,3, 4 -三甲基己烷 C. 3,4, 4 -三甲基己烷 D. 2,3, 3 -三甲基己烷 7．某有機物的結構簡式為： ，其正確的命名為

32、 ( C ) A. 2,3—二甲基—3—乙基丁烷 B. 2,3—二甲基—2—乙基丁烷 C. 2,3,3—三甲基戊烷 D. 3,3,4—三甲基戊烷 8．一種新型的滅火劑叫“1211”，其分子式是CF2ClBr。命名方法是按碳、氟、氯、溴的順序分別以阿拉伯數(shù)字表示相應元素的原子數(shù)目(末尾的“0”可略去)。 按此原則，對下列幾種新型滅火劑的命名不正確的是

33、 ( B ) A. CF3Br ── 1301 B. CF2Br2 ── 122 C. C2F4Cl2 ── 242 D. C2ClBr2 ── 2012 第四節(jié) 研究有機化合物的一般步驟和方法 【教學重點】① 蒸餾、重結晶等分離提純有機物的實驗操作 ② 通過具體實例了解某些物理方法如何確定有機化合物的相對分子質量和分子結構 ③ 確定有機化合物實驗式、相對分子質量、分子式的有關計算 【教學難點】確定有機物相對分子質量和鑒定有機物分子結構的物理方法的介紹 第一課時 【引入】從天然資源中

34、提取有機物成分或者是工業(yè)生產(chǎn)、實驗室合成的有機化合物不可能直接得到純凈物，因此，必須對所得到的產(chǎn)品進行分離提純，如果要鑒定和研究未知有機物的結構與性質，必須得到更純凈的有機物。今天我們就來學習研究有機化合物的一般步驟。 【學生】閱讀課文 【歸納】 1研究有機化合物的一般步驟和方法 （1）分離、提純（蒸餾、重結晶、升華、色譜分離）； （2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）──確定實驗式； （3）相對分子質量的測定（質譜法）──確定分子式； （4）分子結構的鑒定（化學法、物理法）。 2有機物的分離、提純實驗 一、 分離、提純 1．蒸餾 完成演示【實驗1-1】 【實

35、驗1-1】注意事項： （1）安裝蒸餾儀器時要注意先從蒸餾燒瓶裝起，根據(jù)加熱器的高低確定蒸餾瓶的位置。然后，再接水冷凝管、尾接管、接受容器（錐形瓶），即“先上后下”“先頭后尾”；拆卸蒸餾裝置時順序相反，即“先尾后頭”。 （2）若是非磨口儀器，要注意溫度計插入蒸餾燒瓶的位置、蒸餾燒瓶接入水冷凝器的位置等。 （3）蒸餾燒瓶裝入工業(yè)乙醇的量以1/2容積為宜，不能超過2/3。不要忘記在蒸餾前加入沸石。如忘記加入沸石應停止加熱，并冷卻至室溫后再加入沸石，千萬不可在熱的溶液中加入沸石，以免發(fā)生暴沸引起事故。 （4）乙醇易燃，實驗中應注意安全。如用酒精燈、煤氣燈等有明火的加熱設備時，需墊石棉網(wǎng)加熱，千

36、萬不可直接加熱蒸餾燒瓶！ 物質的提純的基本原理是利用被提純物質與雜質的物理性質的差異，選擇適當?shù)膶嶒炇侄螌㈦s質除去。去除雜質時要求在操作過程中不能引進新雜質，也不能與被提純物質發(fā)生化學反應。 2．重結晶 【思考和交流】 1． P18“學與問” 2 溫度過低，雜質的溶解度也會降低，部分雜質也會析出，達不到提純苯甲酸的目的；溫度極低時，溶劑（水）也會結晶，給實驗操作帶來麻煩。 2． 為何要熱過濾？ 【實驗1-2】注意事項： 苯甲酸的重結晶 1）為了減少趁熱過濾過程中的損失苯甲酸，一般再加入少量水。 2）結晶苯甲酸的濾出應采用抽濾裝置，沒有抽濾裝置可以玻璃漏斗代替。 第二課

37、時 【補充學生實驗】山東版山東版《實驗化學》第6頁“硝酸鉀粗品的提純” 3．萃取 注：該法可以用復習的形式進行，主要是復習萃取劑的選擇。 4．色譜法 【學生】閱讀“科學視野” 【補充學生實驗1】看人教版《實驗化學》第17頁“紙上層析分離甲基橙和酚酞” 【補充學生實驗2】看山東版《實驗化學》第14頁“菠菜中色素的提取與分離” 第三課時 【引入】 從公元八世紀起，人們就已開始使用不同的手段制備有機物，但由于化學理論和技術條件的限制，其元素組成及結構長期沒有得到解決。直到19世紀中葉，李比希在拉瓦錫推翻了燃素學說，在建立燃燒理論的基礎上，提出了用燃燒法進行有機化合物中碳和氫元

38、素定量分析的方法。準確的碳氫分析是有機化學史上的重大事件，對有機化學的發(fā)展起著不可估量的作用。隨后，物理科學技術的發(fā)展，推動了化學分析的進步，才有了今天的快速、準確的元素分析儀和各種波譜方法。 【設問】定性檢測物質的元素組成是化學研究中常見的問題之一，如何用實驗的方法探討物質的元素組成？ 二、 元素分析與相對原子質量的測定 1．元素分析 例如：實驗探究：葡萄糖分子中碳、氫元素的檢驗 圖1-1? 碳和氫的鑒定 方法而檢出。例如： C12H22O11+24CuO12CO2+11H2O+24Cu 實驗：取干燥的試樣──蔗糖0.2 g和干燥氧化銅粉末1 g，在研缽中混勻

39、，裝入干燥的硬質試管中。如圖1-1所示，試管口稍微向下傾斜，導氣管插入盛有飽和石灰水的試管中。用酒精燈加熱試樣，觀察現(xiàn)象。 結論：若導出氣體使石灰水變渾濁，說明有二氧化碳生成，表明試樣中有碳元素；試管口壁出現(xiàn)水滴（讓學生思考：如何證明其為水滴？），則表明試樣中有氫元素。 【教師】講解或引導學生看書上例題，這里適當補充一些有機物燃燒的規(guī)律的專題練習。 補充：有機物燃燒的規(guī)律歸納 1． 烴完全燃燒前后氣體體積的變化 完全燃燒的通式：CxHy ＋(x+)O2xCO2＋H2O （1） 燃燒后溫度高于100℃時，水為氣態(tài)： ① y＝4時，＝0，體積不變； ② y>4時，>0，體積增大

40、； ③ y<4時，<0，體積減小。 （2） 燃燒后溫度低于100℃時，水為液態(tài)： ※ 無論水為氣態(tài)還是液態(tài)，燃燒前后氣體體積的變化都只與烴分子中的氫原子個數(shù)有關，而與氫分子中的碳原子數(shù)無關。 例：盛有CH4和空氣的混和氣的試管，其中CH4占1/5體積。在密閉條件下，用電火花點燃，冷卻后倒置在盛滿水的水槽中（去掉試管塞）此時試管中 A．水面上升到試管的1/5體積處； B．水面上升到試管的一半以上； C．水面無變化； D．水面上升。 答案：D 2．烴類完全燃燒時所耗氧氣量的規(guī)律 完全燃燒的通式：CxHy ＋(x+)O2xCO2＋H2O （1） 相同條

41、件下等物質的量的烴完全燃燒時，(x+)值越大，則耗氧量越多； （2） 質量相同的有機物，其含氫百分率（或值）越大，則耗氧量越多； （3） 1mol有機物每增加一個CH2，耗氧量多1.5mol； （4） 1mol含相同碳原子數(shù)的烷烴、烯烴、炔烴耗氧量依次減小0.5mol； （5） 質量相同的CxHy，值越大，則生成的CO2越多；若兩種烴的值相等，質量相同，則生成的CO2和H2O均相等。 3．碳的質量百分含量c％相同的有機物（最簡式可以相同也可以不同），只要總質量一定，以任意比混合，完全燃燒后產(chǎn)生的CO2的量總是一個定值。 4．不同的有機物完全燃燒時，若生成的CO2和H2O的物質的量之

42、比相等，則它們分子中的碳原子和氫原子的原子個數(shù)比相等。 2．質譜法 注：該法中主要引導學生會從質譜圖中“質荷比”代表待測物質的相對原子質量以及認識質譜儀。 第四課時 三、分子結構的測定 1． 紅外光譜 注：該法不需要學生記憶某些官能團對應的波長范圍，主要讓學生知道通過紅外光譜可以知道有機物含有哪些官能團。 2． 核磁共振氫譜 注：了解通過該譜圖確定了 （1） 某有機物分子結構中有幾種不同環(huán)境的氫原子 （2） 有核磁共振氫譜的峰面積之比可以確定不同環(huán)境的氫原子的個數(shù)比。 有機物分子式的確定 1．有機物組成元素的判斷 　　一般來說，有機物完全燃燒后，各元素對應產(chǎn)物為：C

43、→CO2，H→H2O，Cl→HCl。某有機物完全燃燒后若產(chǎn)物只有CO2和H2O，則其組成元素可能為C、H或C、H、O。欲判定該有機物中是否含氧元素，首先應求出產(chǎn)物CO2中碳元素的質量及H2O中氫元素的質量，然后將碳、氫元素的質量之和與原有機物質量比較，若兩者相等，則原有機物的組成中不含氧；否則，原有機物的組成含氧。 　　2．實驗式(最簡式)和分子式的區(qū)別與聯(lián)系 　　(1)最簡式是表示化合物分子所含各元素的原子數(shù)目最簡單整數(shù)比的式子。不能確切表明分子中的原子個數(shù)。 　　注意： 　?、僮詈喪绞且环N表示物質組成的化學用語； 　?、跓o機物的最簡式一般就是化學式； 　?、塾袡C物的元素組成簡單

44、，種類繁多，具有同一最簡式的物質往往不止一種； 　?、茏詈喪较嗤奈镔|，所含各元素的質量分數(shù)是相同的，若相對分子質量不同，其分子式就不同。例如，苯(C6H6)和乙炔(C2H2)的最簡式相同，均為CH，故它們所含C、H元素的質量分數(shù)是相同的。 　　(2)分子式是表示化合物分子所含元素的原子種類及數(shù)目的式子。 　　注意： 　?、俜肿邮绞潜硎疚镔|組成的化學用語； 　?、跓o機物的分子式一般就是化學式； 　　③由于有機物中存在同分異構現(xiàn)象，故分子式相同的有機物，其代表的物質可能有多種； 　?、芊肿邮剑?最簡式)n。即分子式是在實驗式基礎上擴大n倍， 。 　　3．確定分子式的方法 　　(

45、1)實驗式法　 由各元素的質量分數(shù)→求各元素的原子個數(shù)之比(實驗式)→相對分子質量→求分子式。 　　(2)物質的量關系法　由密度或其他條件→求摩爾質量→求1mol分子中所含各元素原子的物質的量→求分子式。（標況下M=dg/cm3×103·22.4L/mol） 　　(3)化學方程式法　 利用化學方程式求分子式。 　　(4)燃燒通式法　 利用通式和相對分子質量求分子式。 　　 　　由于x、y、z相對獨立，借助通式進行計算，解出x、y、z，最后求出分子式。 [例1]　3.26g樣品燃燒后，得到4.74gCO2和1.92gH2O，實驗測得其相對分子質量為60，求該樣品的實驗式和分子式。

46、 　　(1)求各元素的質量分數(shù) ?。?）求樣品分子中各元素原子的數(shù)目（N）之比 （3）求分子式 通過實驗測得其相對分子質量為60，這個樣品的分子式=（實驗式）n。 　　[例2]　實驗測得某烴A中含碳85.7%，含氫14.3%。在標準狀況下11.2L此化合物氣體的質量為14g。求此烴的分子式。 　　解：（1）求該化合物的摩爾質量 ?。?）求1mol該物質中碳和氫原子的物質的量 　　[例3]　6.0g某飽和一元醇跟足量的金屬鈉反應，讓生成的氫氣通過5g灼熱的氧化銅，氧化銅固體的質量變成4.36g。這時氫氣的利用率是80%。求該一元醇的分子。 　　[例4]　有機物A是烴的含氧衍生物，

47、在同溫同壓下，A蒸氣與乙醇蒸氣的相對密度是2。1.38gA完全燃燒后，若將燃燒的產(chǎn)物通過堿石灰，堿石灰的質量會增加3.06g；若將燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸，濃硫酸的質量會增加1.08g；取4.6gA與足量的金屬鈉反應，生成的氣體在標準狀況下的體積為1.68L；A不與純堿反應。通過計算確定A的分子式和結構簡式。 　　說明：由上述幾種計算方法，可得出確定有機物分子式的基本途徑： 　　 　 【練習】 ⒈某烴0.1mol，在氧氣中完全燃燒，生成13.2g CO2、7.2gH2O，則該烴的分子式為　　　。 ⒉已知某烴A含碳85.7%，含氫14.3%，該烴對氮氣的相對密度為2，求該烴的分子式。 ⒊1

48、25℃時，1L某氣態(tài)烴在9L氧氣中充分燃燒反應后的混合氣體體積仍為10L（相同條件下），則該烴可能是 A. CH4 B. C2H4 C. C2H2 D.C6H6 ⒋一種氣態(tài)烷烴和氣態(tài)烯烴組成的混合物共10g，混合氣密度是相同狀況下H2密度的12.5倍，該混合氣體通過裝有溴水的試劑瓶時，試劑瓶總質量增加了8.4g，組成該混合氣體的可能是 A. 乙烯和乙烷 B. 乙烷和丙烯 C. 甲烷和乙烯 D. 丙稀和丙烷 ⒌室溫下，一氣態(tài)烴與過量氧氣混合完全燃燒，恢復到室溫，使燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸，體積比反應前減少50mL，再通

49、過NaOH溶液，體積又減少了40mL，原烴的分子式是 A. CH4 B. C2H4 C. C2H6 D.C3H8 ⒍A、B兩種烴通常狀況下均為氣態(tài)，它們在同狀況下的密度之比為1∶3.5。若A完全燃燒，生成CO2和H2O的物質的量之比為1∶2，試通過計算求出A、B的分子式。 ⒎使乙烷和丙烷的混合氣體完全燃燒后，可得CO2 3.52 g，H2O 1.92 g，則該混合氣體中乙烷和丙烷的物質的量之比為 A.1∶2 B.1∶1 C.2∶3 D.3∶4 ⒏兩種氣態(tài)烴的混合氣共1mol，在空氣中燃燒得到1.5molCO2和2molH2O。關于該混合

50、氣的說法合理的是 A．一定含甲烷，不含乙烷 B．一定含乙烷，不含甲烷 C．一定是甲烷和乙烯的混合物 D．一定含甲烷，但不含乙烯 9．25℃某氣態(tài)烴與O2混合充入密閉容器中，點燃爆炸后又恢復至25℃，此時容器內壓強為原來的一半，再經(jīng)NaOH溶液處理，容器內幾乎成為真空。該烴的分子式可能為 A. C2H4 B. C2H2 C. C3H6 D. C3H8 10．某烴7.2g進行氯代反應完全轉化為一氯化物時，放出的氣體通入500mL0.2mol/L的燒堿溶液中，恰好完全反應，此烴不能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色，試求該烴的分子式。 11．常溫下某氣態(tài)烷烴10mL與過量O

51、285mL充分混合，點燃后生成液態(tài)水，在相同條件下測得氣體體積變?yōu)?0mL，求烴的分子式。 12．由兩種氣態(tài)烴組成的混合烴20mL，跟過量O2完全燃燒。同溫同壓條件下當燃燒產(chǎn)物通過濃H2SO4后體積減少了30mL，然后通過堿石灰又減少40mL。這種混合氣的組成可能有幾種？ 《有機物分子式的確定》參考答案 [例1]　3.26g樣品燃燒后，得到4.74gCO2和1.92gH2O，實驗測得其相對分子質量為60，求該樣品的實驗式和分子式。 　　解：(1)求各元素的質量分數(shù) 　　樣品　　　 CO2　　　 H2O 　　3.26g　　 4.74g　　 1.92g 　　 　?。?）求樣品分子

52、中各元素原子的數(shù)目（N）之比 　　 　　這個樣品的實驗式為CH2O。 　?。?）求分子式 　　通過實驗測得其相對分子質量為60，這個樣品的分子式=（實驗式）n。 　　 　　故這個樣品的分子式為C2H4O2。 　　答：這個樣品的實驗式為CH2O，分子式為C2H4O2。 　　[例2]　實驗測得某烴A中含碳85.7%，含氫14.3%。在標準狀況下11.2L此化合物氣體的質量為14g。求此烴的分子式。 　　解： 　?。?）求該化合物的摩爾質量 　　根據(jù) 　　 得 　　 ?。?）求1mol該物質中碳和氫原子的物質的量 　　 　　即1mol該化合物中含2molC原子和

53、4molH原子，故分子式為C2H4。 　　[例3]　6.0g某飽和一元醇跟足量的金屬鈉反應，讓生成的氫氣通過5g灼熱的氧化銅，氧化銅固體的質量變成4.36g。這時氫氣的利用率是80%。求該一元醇的分子。 　　解：設與CuO反應的氫氣的物質的量為x 　　 　　而這種一元醇反應后生成的氫氣的物質的量為 。 　　飽和一元醇的通式為 ，該一元醇的摩爾質量為M（A）。 　　 　　該一元醇的相對分子質量是60。根據(jù)這一元醇的通式，有下列等式： 則飽和一元醇的分子式是C2H6O。 　　[例4]　有機物A是烴的含氧衍生物，在同溫同壓下，A蒸氣與乙醇蒸氣的相對密度是2。1.38gA完全燃燒后

54、，若將燃燒的產(chǎn)物通過堿石灰，堿石灰的質量會增加3.06g；若將燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸，濃硫酸的質量會增加1.08g；取4.6gA與足量的金屬鈉反應，生成的氣體在標準狀況下的體積為1.68L；A不與純堿反應。通過計算確定A的分子式和結構簡式。 　　解：燃燒產(chǎn)物通過堿石灰時，CO2氣體和水蒸氣吸收，被吸收的質量為3.06g；若通過濃硫酸時，水蒸氣被吸收，被吸收的質量為1.08g。故CO2和水蒸氣被吸收的物質的量分別為： 　　 　　 　　列方程解之得x=3　　 y=8 　　由題意知A與金屬鈉反應，不與Na2CO3反應，可知A含羥基不含羧基（—COOH）。 　　4.6gA所含物質的量為

55、 　　4.6gA中取代的H的物質的量為 。 　　即1molA取代H的物質的量為3mol，可見1個A分子中含有3個羥基，故A為丙三醇， 　　結構簡式為： 【練習】 ⒈解析：烴完全燃燒產(chǎn)物為CO2、H2O，CO2中的C、H2O中的H全部來自于烴。13.2g CO2物質的量為，7.2gH2O物質的量為， 則0.1mol該烴中分子含C：0.3mol，含H：0.4mol×2＝0.8mol（CO2～C、H2O～2H），所以1mol該烴分子中含C3mol、含H8mol。答案：C3H8。 ⒉解析：，即最簡式為CH2、化學式為，該烴的相對分子質量：Mr(A)＝Mr(N2)×2＝28×2＝56，，故分

56、子式為C4H8。 ⒊解析：任意烴與一定量氧氣充分燃燒的化學方程式： CxHy + (x + )O2 xCO2 + H2O 當溫度高于100℃時，生成的水為氣體。若烴為氣態(tài)烴，反應前后氣體的體積不變，即反應消耗的烴和O2與生成的二氧化碳和氣態(tài)水的體積相等。 ∴1?。?x + )?。健?。　　?。健? 就是說氣態(tài)烴充分燃燒時，當烴分子中氫原子數(shù)等于4時（與碳原子數(shù)多少無關），反應前后氣體的體積不變（生成物中水為氣態(tài)）。答案：A、B。 ⒋解析：混合氣體的平均摩爾質量為12.5×2g/mol＝25 g/mol，則混合氣的物質的量為 ?；又烯烴中最簡單的乙烯的摩爾質量是28g/m

57、ol，故烷烴的摩爾質量一定小于25g/mol，只能是甲烷。當混合氣通過溴水時，由于只有烯烴和溴水反應，因此增重的8.4g為烯烴質量，則甲烷質量為10g－8.4g ＝ 1.6g，甲烷的物質的量為0.1mol，則烯烴的物質的量為0.3mol，烯烴的摩爾質量為?，根據(jù)烯烴通式CnH2n，即14n＝28，可求出 n ＝ 2，即烯烴為乙烯。答案：C。 ⒌解析：烴在過量氧氣中完全燃燒產(chǎn)物為CO2、H2O及剩余O2，由于是恢復到室溫，則通過NaOH溶液后氣體體積減少40mL為生成CO2體積。 CxHy + (x + )O2 xCO2 + H2O（g） ΔV 1　　　　x + x

58、 1+ 0.04 0.05 列式計算得：y＝5x－4 當： ①x＝1　y＝1 ②x＝2　y＝6 ③x≥3　y≥11　只有②符合。（為什么？）答案：C。 ⒍解析：烴A完全燃燒，C→CO2　　H→H2O　產(chǎn)物中∶＝1∶2，即A中 nC∶nH＝1∶4，只有CH4能滿足該條件，故A為甲烷，摩爾質量為16g/mol； 相同狀況下，不同氣體密度與摩爾質量成正比：MA∶MB＝1∶3.5， MB＝3.5MA＝3.5×16g/mol＝56g/mol。設烴B分子式為CxHy ，則： 12x＋y＝56　y＝56－12x　只有當x＝4 y＝8時合理。答案：A：CH

59、4；B：C4H8 ⒎解析：該題已知混合氣體完全燃燒后生成CO2和H2O的質量，從中可以計算出這兩種物質的物質的量，n(CO2)＝3.52g÷44g/mol＝0.08mol、n(H2O)＝1.92g÷18g/mol＝0.11mol；進而求出混合氣體中每含1摩C所含H的物質的量，0.11mol×2÷0.08mol＝11/4；而組分氣體中乙烷和丙烷的同樣定義的化學量分別是，乙烷C2H6為3，丙烷C3H8為8/3；將這些平均量應用于十字交叉法可得這兩組分氣體在混合氣體中所含C原子數(shù)之比。 11/4 C2H6每含1摩C所含H的物質的量：3　　　　　　　 11/4－8/3 C3H

60、8每含1摩C所含H的物質的量：8/3　　　　　　　 3－11/4 即混合氣體中每含4molC原子，其中1molC原子屬于C2H6（乙烷物質的量則為1/2＝0.5mol），3molC原子屬于C3H8（丙烷物質的量則為3/3＝1mol）。 所以混合氣體中乙烷和丙烷的物質的量之比為：n(C2H6)∶n(C3H8)＝(1/2)∶(3/3)＝1∶2 答案：A ⒏A 9．解析：25℃時生成的水為液態(tài)；生成物經(jīng)NaOH溶液處理，容器內幾乎成為真空，說明反應后容器中無氣體剩余，該氣態(tài)烴與O2恰好完全反應。設該烴的分子式為CxHy，則有： CxHy + (x + )O2 xCO2 + H

61、2O 壓強變化可知，烴和O2的物質的量應為CO2的2倍（25℃時生成的水為液態(tài)）， 即：1＋(x + )＝2x，整理得：x＝1＋ 討論：當y＝4，x＝2；當y＝6，x＝2.5（不合，舍）；當y＝8，x＝3，…答案：A、D。 10．解析：根據(jù)方程式：CxHy+Cl2→CxH(y－1)Cl+HCl　HCl+NaOH＝NaCl+H2O 得關系式： CxHy　～　Cl2　～　NaOH 　1mol 1mol n 0.5×0.2mol/L n＝0.1mol ∴　該烴的摩爾質量 另由該烴與氯氣發(fā)生取代反應可知該烴為烷烴，通式為CnH2n+2， 則：14n+2＝72

62、　n=5　故分子式為C5H12 答案：C5H12。 11．解析：根據(jù)方程式 CxHy(g) + (x+ )O2 xCO2(g) + H2O(l)　　ΔV 1　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　1+ 10mL 　25mL 解得：y=6 烷烴通式為CnH2n+2，2n＋2＝6，n=2，該烴分子式為C2H6。答案：C2H6。 12．解析：因為V（混烴）：V（CO2）：V（H2O）＝1：2：1.5，所以：V（混烴）：V（C）：V（H）＝1：2：3，平均組成為C2H3，＝27。 根據(jù)平均組成C2H3分析，能滿足平均組成的混烴只有兩組，即C2H2和C2H

63、6或C2H2和C2H4組成的混烴。 答案：C2H2和C2H6或C2H2和C2H4 第二章　　烴和鹵代烴 一、教學目標 1了解烷烴、烯烴、炔烴物理性質的變化與分子中碳原子數(shù)目的關系。 2能以典型代表物為例，理解烷烴、烯烴、炔烴和鹵代烴等有機化合物的化學性質。 3能根據(jù)有機化學反應原理，初步學習實驗方案的設計、評價、優(yōu)選并完成實驗。 4在實踐活動中，體會有機化合物在日常生活中的重要應用，同時關注有機物的合理使用。 二、內容結構 三、課時安排 第一節(jié)　　　脂肪烴　　　3課時 第二節(jié)　　　芳香烴　　　2課時 第三節(jié)　　　鹵代烴　　　3課時 復習與機動　　　　　　　2

64、課時 第一節(jié) 脂肪烴 教學目的： 1了解烷烴、烯烴、炔烴物理性質的變化與分子中碳原子數(shù)目的關系。 2能以典型代表物為例，理解烷烴、烯烴、炔烴等有機化合物的化學性質。 教學重點： 烯烴、炔烴的結構特點和主要化學性質；乙炔的實驗室制法。 教學難點： 烯烴的順反異構。 教學教程： 一、烷烴和烯烴 1、物理性質遞變規(guī)律 ［思考與交流］P28 完成P29圖2-1 結論：P29 2、結構和化學性質 回憶甲烷、乙烯的結構和性質，引導學生討論甲烷、乙烯的結構和性質的相似點和不同點，列表小結。 ［思考與交流］P29化學反應類型小結 完成課本中的反應方程式。得出結論：

65、 取代反應： 加成反應： 聚合反應： ［思考與交流］進一步對比烷烴、烯烴的結構和性質： ［思考與交流］丙稀與氯化氫反應后，會生成什么產(chǎn)物呢？試著寫出反應方程式： 導學在課堂P36 ［學與問］P30烷烴和烯烴結構對比 完成課本中表格 ［資料卡片］P30二烯烴的不完全加成特點：競爭加成 注意：當氯氣足量時兩個碳碳雙鍵可以完全反應 二、烯烴的順反異構體 觀察下列兩組有機物結構特點： C C = H H H3C CH3 C C = H H H3C CH3 第二組 —C —C —H H H H CH3 CH3 —C —C

66、—H H H H CH3 CH3 第一組 它們都是互為同分異構體嗎？ 歸納：什么是順反異構？P32 思考：下列有機分子中，可形成順反異構的是 ACH2＝CHCH3???　 　　　　　BCH2＝CHCH2CH3　　　　 CCH3CH＝C(CH3)2　　　　　DCH3CH＝CHCl 答案：D 三、炔烴 1）結構： 2)乙炔的實驗室制法： 原理：CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2↑ 實驗裝置： P.32圖2-6 注意事項： a、檢查氣密性；b、怎樣除去雜質氣體？（將氣體通過裝有CuSO4溶液的洗氣瓶） c、氣體收集方法 乙炔是無色無味的氣體，實驗室制的乙炔為什么會有臭味呢？ （1）因電石中含有 CaS、Ca3P2等，也會與水反應，產(chǎn)生H2S、PH3等氣體，所以所制乙炔氣體會有難聞的臭味； （2）如何去除乙炔的臭味呢？（NaOH和CuSO4溶液） （3）H2S對本實驗有影響嗎？為什么？ H2S具有較強還原性，能與溴反應，易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使其褪色，因而會對該實驗造成干擾。 （4）為什么不能用啟普