《高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 第12章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 學(xué)案十一 有機(jī)合成與推斷配套課件 新人教版選修5》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 第12章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 學(xué)案十一 有機(jī)合成與推斷配套課件 新人教版選修5（37頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。

1、學(xué)案十一有機(jī)合成與推斷學(xué)案十一有機(jī)合成與推斷【教學(xué)目標(biāo)】【教學(xué)目標(biāo)】1.了解有機(jī)合成題的題型特征。了解有機(jī)合成題的題型特征。2.了解有機(jī)推斷題的題型特征。了解有機(jī)推斷題的題型特征。3.掌握常見官能團(tuán)的性質(zhì)，能夠根據(jù)其性質(zhì)完成有機(jī)合成及推斷。掌握常見官能團(tuán)的性質(zhì)，能夠根據(jù)其性質(zhì)完成有機(jī)合成及推斷。【教學(xué)重點】【教學(xué)重點】有機(jī)合成及推斷的常見方法。有機(jī)合成及推斷的常見方法?！究记榉治觥俊究记榉治觥孔鳛檫x考模塊，有機(jī)化學(xué)在高考中以一道有機(jī)推斷與合成綜合型題作為選考模塊，有機(jī)化學(xué)在高考中以一道有機(jī)推斷與合成綜合型題目出現(xiàn)，一般為新課標(biāo)全國卷第目出現(xiàn)，一般為新課標(biāo)全國卷第3636題，分值為題，分值為15

2、15分。主要考查有機(jī)物的命名、有分。主要考查有機(jī)物的命名、有機(jī)反應(yīng)條件與有機(jī)反應(yīng)類型的判斷、有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式的推斷及有機(jī)反應(yīng)方程式的書機(jī)反應(yīng)條件與有機(jī)反應(yīng)類型的判斷、有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式的推斷及有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫等。涉及的物質(zhì)多為教材中比較熟悉的物質(zhì)及當(dāng)年有重大影響和科技上取得重大寫等。涉及的物質(zhì)多為教材中比較熟悉的物質(zhì)及當(dāng)年有重大影響和科技上取得重大突破的物質(zhì)，考查的仍為有機(jī)化學(xué)主干知識。其中根據(jù)題設(shè)信息，設(shè)計有機(jī)合成路突破的物質(zhì)，考查的仍為有機(jī)化學(xué)主干知識。其中根據(jù)題設(shè)信息，設(shè)計有機(jī)合成路線可能成為今后高考命題的熱點。線可能成為今后高考命題的熱點。2.官能團(tuán)的保護(hù)官能團(tuán)的保護(hù)有機(jī)合成中常見官能團(tuán)

3、的保護(hù)：有機(jī)合成中常見官能團(tuán)的保護(hù)：(1)酚羥基的保護(hù)：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與酚羥基的保護(hù)：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng)，把反應(yīng)，把OH變?yōu)樽優(yōu)镺Na將其保護(hù)起來，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)閷⑵浔Ｗo(hù)起來，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)镺H。(2)碳碳雙鍵的保護(hù)：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與碳碳雙鍵的保護(hù)：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。(3)氨基氨基(NH2)的保護(hù)：如

4、在對硝基甲苯合成對氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把的保護(hù)：如在對硝基甲苯合成對氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把CH3氧氧化成化成COOH之后，再把之后，再把NO2還原為還原為NH2。防止當(dāng)。防止當(dāng)KMnO4氧化氧化CH3時，時，NH2(具有還原性具有還原性)也被氧化。也被氧化。二、有機(jī)推斷常用方法二、有機(jī)推斷常用方法1.根據(jù)反應(yīng)中的特殊條件進(jìn)行推斷根據(jù)反應(yīng)中的特殊條件進(jìn)行推斷(1)NaOH的水溶液的水溶液鹵代烴、酯類的水解反應(yīng)。鹵代烴、酯類的水解反應(yīng)。(2)NaOH的醇溶液，加熱的醇溶液，加熱鹵代烴的消去反應(yīng)。鹵代烴的消去反應(yīng)。(3)濃濃H2SO4，加熱，加熱醇消去、酯化、苯環(huán)的硝化等反應(yīng)。醇消去、酯化、苯環(huán)

5、的硝化等反應(yīng)。(4)溴水或溴的溴水或溴的CCl4溶液溶液烯烴、炔烴的加成反應(yīng)，酚的取代反應(yīng)。烯烴、炔烴的加成反應(yīng)，酚的取代反應(yīng)。(5)O2，Cu，加熱，加熱醇的催化氧化反應(yīng)。醇的催化氧化反應(yīng)。(6)新制的新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱懸濁液，加熱(或銀氨溶液，水浴加熱或銀氨溶液，水浴加熱)醛氧化成羧酸的反應(yīng)。醛氧化成羧酸的反應(yīng)。(7)稀稀H2SO4酯的水解等反應(yīng)。酯的水解等反應(yīng)。(8)H2，催化劑，催化劑烯烴、炔烴的加成，芳香烴的加成，醛還原成醇的反應(yīng)。烯烴、炔烴的加成，芳香烴的加成，醛還原成醇的反應(yīng)。(9)光照光照烷基上的氫原子被鹵素原子取代。烷基上的氫原子被鹵素原子取代。(10)Fe或或

6、FeX3(X為鹵素原子為鹵素原子)苯環(huán)上的氫原子被鹵素原子取代。苯環(huán)上的氫原子被鹵素原子取代。2.根據(jù)特征現(xiàn)象進(jìn)行推斷根據(jù)特征現(xiàn)象進(jìn)行推斷(1)使溴水褪色，則表示物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、酚羥基使溴水褪色，則表示物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、酚羥基(產(chǎn)生白色沉產(chǎn)生白色沉淀淀)等。等。(2)使酸性使酸性KMnO4溶液褪色，則表示該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或苯的溶液褪色，則表示該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或苯的同系物等。同系物等。(3)遇遇FeCl3溶液顯紫色，說明該物質(zhì)中含有酚羥基。溶液顯紫色，說明該物質(zhì)中含有酚羥基。(4)與新制的與新制的Cu(OH)2懸濁液在加熱沸騰

7、時有磚紅色沉淀生成，或能與銀氨溶液在水懸濁液在加熱沸騰時有磚紅色沉淀生成，或能與銀氨溶液在水浴加熱時發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明該物質(zhì)中含有浴加熱時發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明該物質(zhì)中含有CHO。(5)與金屬鈉反應(yīng)有與金屬鈉反應(yīng)有H2產(chǎn)生，表示物質(zhì)中可能有產(chǎn)生，表示物質(zhì)中可能有OH或或COOH。(6)與與Na2CO3或或NaHCO3溶液反應(yīng)有氣體放出，表示物質(zhì)中含有溶液反應(yīng)有氣體放出，表示物質(zhì)中含有COOH。(7)遇濃硝酸變黃，則表明該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。遇濃硝酸變黃，則表明該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。(8)遇遇I2變藍(lán)，則說明該物質(zhì)為淀粉。變藍(lán)，則說明該物質(zhì)為淀粉?？键c指導(dǎo)考點指導(dǎo)1有機(jī)合成路線綜合分

8、析有機(jī)合成路線綜合分析【典例【典例1】(2016全國卷全國卷)秸稈秸稈(含多糖類物質(zhì)含多糖類物質(zhì))的綜合利用具有重要的意義。下面的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線：是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線：回答下列問題：回答下列問題：(1)下列關(guān)于糖類的說法正確的是下列關(guān)于糖類的說法正確的是_(填標(biāo)號填標(biāo)號)。a.糖類都有甜味，具有糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式的通式b.麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖c.用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全d.淀粉和纖維素都屬于

9、多糖類天然高分子化合物淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物(2)B生成生成C的反應(yīng)類型為的反應(yīng)類型為_。(3)D中的官能團(tuán)名稱為中的官能團(tuán)名稱為_，D生成生成E的反應(yīng)類型為的反應(yīng)類型為_。(4)F的化學(xué)名稱是的化學(xué)名稱是_，由，由F生成生成G的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為_。(5)具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是是E的同分異構(gòu)體，的同分異構(gòu)體，0.5 mol W與足量碳酸與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成氫鈉溶液反應(yīng)生成44 g CO2，W共有共有_種種(不含立體異構(gòu)不含立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜，其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為_。(6

10、)參照上述合成路線，以參照上述合成路線，以(反，反反，反)2，4己二烯和己二烯和C2H4為原料為原料(無機(jī)試劑任選無機(jī)試劑任選)，設(shè)，設(shè)計制備對苯二甲酸的合成路線。計制備對苯二甲酸的合成路線。解題思路：解題思路：1.挖掘題干信息挖掘題干信息(1)糖類不一定具有甜味，不一定符合碳水化合物通式，糖類不一定具有甜味，不一定符合碳水化合物通式，a項錯誤；麥芽糖水解生成葡項錯誤；麥芽糖水解生成葡萄糖，而蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，萄糖，而蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，b項錯誤；用碘水檢驗淀粉是否完全水解，用項錯誤；用碘水檢驗淀粉是否完全水解，用銀氨溶液可以檢驗淀粉是否水解，銀氨溶液可以檢驗淀粉是否水解，c項正

11、確；淀粉、纖維素都是多糖類天然高分子化項正確；淀粉、纖維素都是多糖類天然高分子化合物，合物，d項正確。項正確。(2)BC發(fā)生酯化反應(yīng)，又叫取代反應(yīng)。發(fā)生酯化反應(yīng)，又叫取代反應(yīng)。(3)D中官能團(tuán)名稱是酯基、中官能團(tuán)名稱是酯基、碳碳雙鍵。碳碳雙鍵。D生成生成E，增加兩個碳碳雙鍵，說明發(fā)生消去反應(yīng)。，增加兩個碳碳雙鍵，說明發(fā)生消去反應(yīng)。(4)F為二元羧酸，名為二元羧酸，名稱為己二酸或稱為己二酸或1，6己二酸。己二酸與己二酸。己二酸與1，4丁二醇在一定條件下合成聚酯，注意丁二醇在一定條件下合成聚酯，注意鏈端要連接氫原子或羥基，脫去小分子水的數(shù)目為鏈端要連接氫原子或羥基，脫去小分子水的數(shù)目為(2n1)，

12、高聚物中聚合度，高聚物中聚合度n不可不可漏寫。漏寫。答案答案(1)cd(2)取代反應(yīng)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng)酯化反應(yīng))(3)酯基、碳碳雙鍵消去反應(yīng)酯基、碳碳雙鍵消去反應(yīng)(4)己二酸己二酸【對點訓(xùn)練】【對點訓(xùn)練】1.化合物化合物A(分子式為分子式為C6H6O2)是一種有機(jī)化工原料，在空氣中易被氧化。由是一種有機(jī)化工原料，在空氣中易被氧化。由A合成黃合成黃樟油樟油(E)和香料和香料F的合成路線如下的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已略去部分反應(yīng)條件已略去)：已知：已知：B的分子式為的分子式為C7H6O2，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也不能與，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也不能與NaOH溶液反應(yīng)。溶液反應(yīng)。(1)寫出寫出E中含氧官

13、能團(tuán)的名稱：中含氧官能團(tuán)的名稱：_和和_。(2)寫出反應(yīng)寫出反應(yīng)CD的反應(yīng)類型：的反應(yīng)類型：_。(3)寫出反應(yīng)寫出反應(yīng)AB的化學(xué)方程式：的化學(xué)方程式：_。(4)某芳香化合物是某芳香化合物是D的同分異構(gòu)體，且分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫。寫出該的同分異構(gòu)體，且分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫。寫出該芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡式：芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡式：_(任寫一種任寫一種)。答案答案(1)醚鍵羰基醚鍵羰基(2)取代反應(yīng)取代反應(yīng)【解題建?！俊窘忸}建模】有機(jī)合成題解題思路有機(jī)合成題解題思路考點指導(dǎo)考點指導(dǎo)2有機(jī)推斷題方法規(guī)律有機(jī)推斷題方法規(guī)律(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_，其核磁共振氫譜顯示為，其核磁共振

14、氫譜顯示為_組峰，峰面積比為組峰，峰面積比為_。(3)由由C生成生成D的反應(yīng)類型為的反應(yīng)類型為_。(4)由由D生成生成E的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為_。(5)G中的官能團(tuán)有中的官能團(tuán)有_、_、_(填官能團(tuán)名稱填官能團(tuán)名稱)。(6)G的同分異構(gòu)體中，與的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_種種(不含立體異構(gòu)不含立體異構(gòu))?！緦c訓(xùn)練】【對點訓(xùn)練】2.物質(zhì)物質(zhì)A(C5H8)是合成天然橡膠的單體，它的一系列反應(yīng)如圖所示是合成天然橡膠的單體，它的一系列反應(yīng)如圖所示(部分反應(yīng)條件略去部分反應(yīng)條件略去)：答案答案(1)加成反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)【解題建?！俊窘忸}建模】有機(jī)推斷題的解題思路有機(jī)推斷題的解題思路