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1、第第 講講 有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)25 25 第第 五五 單單 元元 熱點(diǎn)知識剖析 本講內(nèi)容是有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識，也是有機(jī)化學(xué)的核心知識，是歷年高考的重點(diǎn)和熱點(diǎn)，也是福建省高考選考部分必考的知識點(diǎn)。相關(guān)試題綜合性大、靈活性強(qiáng)，能力要求層次較高，考查偏重于應(yīng)用有機(jī)化合物知識來探究、推斷與現(xiàn)實(shí)生活緊密相連的一些物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)、合成途徑等。 復(fù)習(xí)時(shí)，首先要理解官能團(tuán)的含義，結(jié)合同系物的原理，掌握各主要官能團(tuán)、各類有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特征、物理性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)，形成知識網(wǎng)絡(luò)。其次，要能夠依據(jù)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型，歸納出各類有機(jī)化合物能夠發(fā)生的相關(guān)反應(yīng)，并寫出化學(xué)方程式。熟練做到一提到某一有機(jī)化合物，立刻能夠反應(yīng)出它

2、所具有的各項(xiàng)性質(zhì)；一提到某類有機(jī)特征反應(yīng)，立即能夠知道是哪些有機(jī)化合物所具有的性質(zhì)；一提到某一官能團(tuán)，就知道其主要化學(xué)性質(zhì)。 練習(xí)過程中要特別注意表達(dá)的規(guī)范性。有機(jī)試題的表達(dá)中，使用的符號多，有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)也較復(fù)雜，在復(fù)習(xí)時(shí)一定要認(rèn)真細(xì)致，避免因書寫不準(zhǔn)確而造成失分。要注意：有機(jī)物、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式、分子式、名稱等的區(qū)別，有機(jī)化學(xué)方程式中的反應(yīng)條件、“”、“”等的書寫與使用，書寫結(jié)構(gòu)簡式時(shí)，氫原子的多少、取代基連接的位置是同學(xué)們需要避免出錯(cuò)的。 基礎(chǔ)知識回顧 1.常見的烴 僅由碳、氫兩種元素組成的化合物，稱為烴。 (1)烴的組成與分類 （2）烴的物理性質(zhì) 所有的烴都不溶于水，而易溶于苯、乙醚

3、等有機(jī)溶劑中，其密度都比水小。 分子中碳原子數(shù)4的烴，在常溫常壓下都是氣體，其他的烴是液體或固體(新戊烷常溫常壓下是氣體)。 組成和結(jié)構(gòu)相似的烴(即同系物)，相對分子質(zhì)量或碳原子數(shù)越大，其熔、沸點(diǎn)越高。 相對分子質(zhì)量相同的烴(即同分異構(gòu)體)，支鏈越多，其熔、沸點(diǎn)越低。 （3）脂肪烴的化學(xué)性質(zhì) 烷烴（代表物：CH4）在光照條件下，與氯氣能發(fā)生 反應(yīng)；不能使酸性KMnO4溶液、溴的CCl4溶液褪色（不反應(yīng)）。 烯烴（代表物：CH2CH2）中含有碳碳雙鍵，能與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，使溴的CCl4溶液褪色，反應(yīng)方程式： . . 烯烴在一定條件下，還能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，如乙烯加聚的方程式： 取

4、代取代CH2 = CH2+Br2 CH2BrCH2Br烯烴還能被酸性烯烴還能被酸性KMnO4溶液氧化，使溶液氧化，使酸性酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。. . 炔烴（代表物：CHCH）中含有碳碳叁鍵，也能與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，使溴的CCl4溶液褪色，反應(yīng)方程式：炔烴也能被酸性炔烴也能被酸性KMnO4溶液氧化，使溶液氧化，使酸性酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。CH CH+Br2 CHBrCHBrCHBr = CHBr+Br2 CHBr2CHBr2. . . （4）苯和苯的同系物（CnH2n-6） 苯的性質(zhì)比較穩(wěn)定，不能使酸性KMnO4溶液、溴的CCl4溶液褪色（不反應(yīng)）。在一定條件下，能與純

5、溴、濃硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)，也能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。 苯與純溴的取代反應(yīng)需要用鐵作催化劑，化學(xué)反應(yīng)方程式為：苯與氫氣的加成反應(yīng)需要用金屬鎳作催化苯與氫氣的加成反應(yīng)需要用金屬鎳作催化劑，化學(xué)反應(yīng)方程式為：劑，化學(xué)反應(yīng)方程式為：苯與濃硝酸的反應(yīng)需要用濃硫酸作催化苯與濃硝酸的反應(yīng)需要用濃硫酸作催化劑，化學(xué)反應(yīng)方程式為：劑，化學(xué)反應(yīng)方程式為：+HBr催化劑催化劑+Br2+H2O+HONO2濃濃H2SO45560NO2+3H2Ni. ;. ;. ; 苯的同系物：由于苯環(huán)與烷基的相互影響，苯的同系物與苯的性質(zhì)既有相似之處，又有明顯的區(qū)別。如苯的同系 物使酸性KMnO4溶液褪色， 使溴的CCl4溶液褪色。 甲

6、苯與濃硫酸、濃硝酸的混合酸在加熱的條件下反應(yīng)，生成2,4,6三硝基甲苯（俗稱TNT），該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：能能不能不能 芳香烴的來源和用途： 芳香烴最初來源于煤焦油中，現(xiàn)在主要來源于石油化學(xué)工業(yè)中的催化重整。 苯、甲苯、乙苯等是工業(yè)生產(chǎn)多種合成樹脂、合成纖維、染料、醫(yī)藥、洗滌劑、合成橡膠、炸藥等的重要原料。 2.烴的衍生物 （1）鹵代烴 鹵代烴的物理性質(zhì)： 所有的鹵代烴都不溶于水，能溶于乙醚、苯等有機(jī)溶劑。 常溫下，鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體，其余為液體或固體。 除脂肪烴的一氟代物、一氯代物外，液態(tài)鹵代烴的密度一般比水大。 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) 鹵代烴的取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）條

7、件為氫氧化鈉的水溶液、加熱，溴乙烷與氫氧化鈉的水溶液在加熱的條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式為:鹵代烴的消去反應(yīng)條件為氫氧化鈉的鹵代烴的消去反應(yīng)條件為氫氧化鈉的醇溶液、加熱，溴乙烷與氫氧化鈉的醇溶醇溶液、加熱，溴乙烷與氫氧化鈉的醇溶液在加熱的條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式為液在加熱的條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式為:. ;. ; （2）醇（代表物：乙醇）的主要化學(xué)性質(zhì) 乙醇在常溫下能與金屬鈉反應(yīng)，化學(xué)方程式為乙醇能與氫鹵酸發(fā)生取代反應(yīng)，化學(xué)乙醇能與氫鹵酸發(fā)生取代反應(yīng)，化學(xué)方程式為方程式為2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2C2H5OH+HX C2H5X+H2O 乙醇在銅或銀做催化劑時(shí)，發(fā)生催化氧化的化

8、學(xué)方程式為乙醇在濃硫酸作用下，發(fā)生消去反應(yīng)乙醇在濃硫酸作用下，發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化劑催化劑CH2CH2+H2O濃硫酸，濃硫酸，170CH3CH2OH 乙醇的工業(yè)制法發(fā)酵法：發(fā)酵法：乙烯水化：乙烯水化：CH2 = CH2+H2O CH3CH2OH催化劑催化劑(C6H10O5)n(淀粉淀粉)+nH2O nC6H12O6(葡萄糖葡萄糖)催化劑，催化劑，C6H12O6(葡萄糖）葡萄糖） 2C2H5OH+2CO2酒曲酶酒曲酶 常溫下，苯酚是一種無色的晶體，放置時(shí)容易被空氣中的氧氣氧化而顯紅色。常溫下，苯酚能溶于水，當(dāng)溫度高于65時(shí)

9、，苯酚能與水以任意比互溶。 苯酚有毒。不慎將苯酚沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌，再用水沖洗。（3）酚）酚苯酚是最簡單的酚，它的分子式為苯酚是最簡單的酚，它的分子式為 .，也可以寫為：，也可以寫為： 。C6H6O結(jié)構(gòu)簡式為結(jié)構(gòu)簡式為:_C6H5OH 苯酚的主要化學(xué)性質(zhì) 苯酚是一種比碳酸還弱的酸，它不能使石蕊試液變色。苯酚與NaOH溶液反應(yīng)的方程式為：C6H5ONa+CO2+H2O C6H5OH+NaHCO3苯酚鈉溶液中通入苯酚鈉溶液中通入CO2氣體，反應(yīng)的化學(xué)氣體，反應(yīng)的化學(xué)方程式為方程式為C6H5OH+NaOH C6H5ONa+H O 該反應(yīng)能證明苯酚的酸性比碳酸弱。 苯酚能與濃溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白

10、色的沉淀（2,4,6三溴苯酚），化學(xué)方程式為：在苯酚溶液中，加入三氯化鐵溶液，溶液在苯酚溶液中，加入三氯化鐵溶液，溶液呈現(xiàn)紫色。該顯色反應(yīng)非常靈敏，常用于酚類呈現(xiàn)紫色。該顯色反應(yīng)非常靈敏，常用于酚類物質(zhì)的檢驗(yàn)。物質(zhì)的檢驗(yàn)。白色乳狀白色乳狀+3Br2+3HBr （4）醛（代表物：乙醛）的主要化學(xué)性質(zhì) 醛的氧化反應(yīng) 乙醛與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：上述兩個(gè)反應(yīng)可用于檢驗(yàn)醛基。上述兩個(gè)反應(yīng)可用于檢驗(yàn)醛基。CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O(紅色紅色)+2H2O煮沸煮沸乙醛與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：乙醛與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH3CHO+2Ag(NH3)2

11、OHCH3COONH4+H2O+2Ag+3NH3水浴加熱水浴加熱 乙醛在催化劑作用下，能被氧氣直接氧化為乙酸，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：醛的還原反應(yīng)（或加成反應(yīng)）醛的還原反應(yīng)（或加成反應(yīng)）乙醛在催化劑作用下，能與氫氣發(fā)生乙醛在催化劑作用下，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，化學(xué)方程式為：加成反應(yīng)，化學(xué)方程式為：2CH3CHO+O2 2CH3COOH催化劑，催化劑， CH3CHO+H2 CH3CH2OH Ni 乙醛的工業(yè)制法 乙炔水化法：乙烯氧化法：乙烯氧化法：CHCH+H2O CH3CHO催化劑催化劑2CH2CH2+O2 2CH3CHO催化劑催化劑 (5)羧酸(代表物:乙酸)的主要化學(xué)性質(zhì) 羧酸有酸性，乙酸與

12、Na2CO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：羧酸能發(fā)生酯化反應(yīng)，乙酸與乙醇反羧酸能發(fā)生酯化反應(yīng)，乙酸與乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式為：應(yīng)的化學(xué)方程式為：2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+CO2+H2OCH3COOH+H18OC2H5CH3CO18OC2H5+H2O濃濃 H2SO4 （6）酯的主要化學(xué)性質(zhì) 酯在酸性或堿性條件下都可以發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：RCOOR+H2O濃硫酸濃硫酸,RCOOH+ROH，RCOOR+NaOH RCOONa+ROH。3.糖類氨基酸蛋白質(zhì)糖類氨基酸蛋白質(zhì)(1)糖類：多羥基醛或多羥基酮以及能水解糖類：多羥基醛或多羥基酮以及能水解生成它們的物質(zhì)。生成它們的

13、物質(zhì)。 蔗糖沒有還原性，麥芽糖具有還原性，它們都可以水解生成兩分子單糖。 淀粉、纖維素在一定條件下都可以水解，最終生成葡萄糖?；瘜W(xué)方程式為：葡萄糖與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化葡萄糖與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：學(xué)方程式為：CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O2(C6H10O5)n+nH2O nC12H22O11H+, （2）氨基酸蛋白質(zhì) 氨基酸分子中含有羧基(COOH)，也含有氨基(NH2)，羧基顯酸性，氨基顯堿性，氨基酸既能與酸反應(yīng)，又能與堿反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為： 蛋白質(zhì)：分子中存在著氨基(NH2)和羧基(COOH

14、)，是兩性物質(zhì)，蛋白質(zhì)溶液是膠體。 蛋白質(zhì)在一定條件下能水解，最后得到多種氨基酸。 鹽析：用于提純蛋白質(zhì) 少量Na2SO4、(NH4)2SO4可促進(jìn)蛋白質(zhì)的溶解，濃的上述無機(jī)鹽溶液可降低蛋白質(zhì)的溶解度，使蛋白質(zhì)從溶液中析出，鹽析是可逆的。 蛋白質(zhì)的變性：蛋白質(zhì)在加熱、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、紫外線、福爾馬林等的作用下發(fā)生變性，蛋白質(zhì)的變性是不可逆的。 顏色反應(yīng)：某些具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)遇濃HNO3變性，產(chǎn)生黃色固體不溶物。通常情況下，檢驗(yàn)蛋白質(zhì)可以采用上述反應(yīng)。 重點(diǎn)知識歸納 1.常見有機(jī)物的主要性質(zhì)類別代表物及通式分子結(jié)構(gòu)或官能團(tuán)主要物理性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)烷烴CH4CnH2n+2n4氣態(tài)液態(tài)1不

15、溶于水燃燒、取代烯烴CH2= CH2CnH2n氧化、加成、加聚炔烴CH CHCnH2n-2C C 碳碳叁鍵氧化、加成類別代表物及通式分子結(jié)構(gòu)或官能團(tuán)主要物理性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)苯及其同系物C6H6CnH2n-6苯環(huán)不溶于水液態(tài)1取代、加成、氧化鹵代烴CH3CH2Br RXX鹵原子不溶于水取代、消去醇CH3CH2OH ROHOH醇羥基特殊香味可溶于水取代、消去、氧化、酯化酚C6H5OHOH酚羥基有毒、溶解性弱酸性、與溴取代類別代表物及通式分子結(jié)構(gòu)或官能團(tuán)主要物理性質(zhì)主要化學(xué)性質(zhì)醛CH3CHORCHOCHO醛基可溶、刺激性氣味氧化、加成羧酸CH3COOHRCOOHCOOH羧基溶于水、刺激性氣味酸性、酯

16、化酯CH3COOC2H5RCOOR不溶于水芳香氣味水解（酸性或堿性） 2.有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型取代反應(yīng) 加成反應(yīng) 消去反應(yīng)氧化反應(yīng)反應(yīng)物兩種兩種一種兩種有機(jī)物結(jié)構(gòu)特征單鍵不飽和鍵醇羥基或鹵原子不飽和鍵、羥基、醛基等反應(yīng)物種類烷、苯、鹵代烴、醇、酚、羧酸、酯、油脂、糖、蛋白質(zhì)烯、炔、苯、酚、醛、油脂氫化醇、鹵代烴烯、炔、苯的同系物使KMnO4溶液褪色；醇、醛的氧化，絕大多數(shù)有機(jī)物的燃燒氫化醇、鹵代烴烯、炔、苯的同系物使KMnO4溶液褪色；醇、醛的氧化，絕大多數(shù)有機(jī)物的燃燒另外，加聚反應(yīng)可產(chǎn)生高分子化合物，能夠發(fā)生加聚反應(yīng)的物質(zhì)主要是烯烴。要能夠判斷高聚物的單體、鏈節(jié)等。3.常見無機(jī)物及其反應(yīng)常

17、見無機(jī)物反應(yīng)官能團(tuán)有機(jī)物種類反應(yīng)類型溴的CCl4溶液(或溴水) 烯、炔、酚 加成、取代烯、炔、苯的同系物氧化反應(yīng)常見無機(jī)物反應(yīng)官能團(tuán)有機(jī)物種類反應(yīng)類型濃硫酸OH、COOH等苯及其同系物、醇、羧酸硝化、醇的鹵代、消去、酯化稀硫酸酯、油脂、糖水解金屬NaOH醇、酚、羧酸置換NaHCO3溶液COOH羧酸(有CO2)復(fù)分解等等常見無機(jī)物反應(yīng)官能團(tuán)有機(jī)物種類反應(yīng)類型Na2CO3溶液酚羥基，COOH酚(無氣體)羧酸(有CO2)復(fù)分解NaOH溶液酚羥基、羧基、 X、酚、羧酸、酯、鹵代烴中和、水解新制的氫氧化銅或銀氨溶液CHO醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖氧化反應(yīng)FeCl3溶液酚羥基酚及含酚羥基的物質(zhì)顯色反應(yīng)(溶液

18、顯紫色) 4.有機(jī)物完全燃燒規(guī)律 （1）烴及其含氧衍生物完全燃燒時(shí)耗氧量的規(guī)律 有機(jī)物的質(zhì)量一定時(shí)：若烴類物質(zhì)(CxHy)中xy越大，則完全燃燒時(shí)耗氧量越小； 若完全燃燒時(shí)耗氧量相同，則兩者互為同分異構(gòu)體或最簡式相同。 有機(jī)物（CxHyOz）物質(zhì)的量一定時(shí)：（x+y/4-z/2）越大，則耗氧量越多。 （2）烴及其含氧衍生物完全燃燒時(shí)生成CO2及H2O量的規(guī)律 有機(jī)物的質(zhì)量一定時(shí)：碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大，完全燃燒時(shí)生成的CO2量越多。 氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大，完全燃燒時(shí)生成的H2O量越多。 有機(jī)物（CxHyOz）的物質(zhì)的量一定時(shí)：有機(jī)物分子中碳原子個(gè)數(shù)越多（即x值越大），完全燃燒時(shí)生成的CO2量越多

19、。 有機(jī)物分子中氫原子個(gè)數(shù)越多（即y值越大），完全燃燒時(shí)生成的H2O量越多。 （考查常見有機(jī)物性質(zhì)）下列現(xiàn)象是因?yàn)榘l(fā)生加成反應(yīng)而產(chǎn)生的是() A.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色 B.將苯加入溴水中，振蕩后水層接近無色 C.乙烯使溴的CCl4溶液褪色 D.甲烷與氯氣混合，光照一段時(shí)間后黃綠色消失C 乙烯因?yàn)楸凰嵝訩MnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，A錯(cuò)誤；由于溴單質(zhì)在苯中的溶解度大于在水中的溶解度，將苯加入溴水中，溴從水中進(jìn)入苯，該變化是物理變化，B錯(cuò)誤；乙烯能與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2二溴乙烷，從而使溴的CCl4溶液褪色，C正確；甲烷與氯氣混合光照，發(fā)生的是取代反應(yīng)，D錯(cuò)誤。 方法指導(dǎo)

20、：熟悉各類有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，掌握常見官能團(tuán)的主要化學(xué)性質(zhì)，是解答有機(jī)題的基礎(chǔ)。 (考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系)(2010全國卷)下圖表示4-溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個(gè)不同反應(yīng)。其中，產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是() A B C DBW 易知發(fā)生四個(gè)反應(yīng)得到的產(chǎn)物如下圖所示，顯然Y、Z中只含一種官能團(tuán)。 方法指導(dǎo)：掌握烯烴的基本化學(xué)性質(zhì)：與HX加成，與H2O加成，雙鍵被氧化劑氧化；掌握鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)，鹵代烴的水解與消去的條件及產(chǎn)物；掌握常見的官能團(tuán)。 3 （考查有機(jī)物組成與計(jì)算）下列各組有機(jī)物，不管組內(nèi)兩種物質(zhì)以何種比例混合，只要總的物質(zhì)的量一定，則在完全燃燒時(shí)，消耗的氧氣為恒量的是（ ） A.C3H8

21、和C4H6 B.C5H10和C5H12O C.C5H8和C6H6 D.C2H6O和C H6O2B 有機(jī)混合物（CxHyOz）總的物質(zhì)的量一定，在完全燃燒時(shí)，只要（x+y/4-z/2)不變，消耗的氧氣即為恒量。在混合物比例不定時(shí)，只要兩種物質(zhì)的(x+y/4-z/2）相同，則消耗的氧氣為恒量。A中（x+y/4-z/4）的值分別為5和5.5，A不符合題意；B中都是為7.5，B正確；C中分別為7和7.5，C不符合題意；D中分別為3和2.5，D不符合題意。 方法指導(dǎo)：含氧衍生物完全燃燒產(chǎn)物只有H2O和CO2，仔細(xì)分析反應(yīng)方程式中的系數(shù)關(guān)系，即可得出結(jié)論。 （考查常見有機(jī)轉(zhuǎn)化關(guān)系）藥用有機(jī)化合物A為一種無

22、色液體。從A出發(fā)可發(fā)生如下所示的一系列反應(yīng)。試回答：試回答：(1)寫出化合物寫出化合物A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式：的結(jié)構(gòu)簡式：A ，B ，C 。CH3COOC6H5C6H5ONaCH3COONa .(2)用化學(xué)方程式表示如下反應(yīng)：用化學(xué)方程式表示如下反應(yīng)： . 。 由D與FeCl3溶液反應(yīng)呈紫色，可知D中含酚羥基，B為酚的鈉鹽；由E與乙醇反應(yīng)生成G（C4H8O2），推知E分子中含有2個(gè)碳原子，應(yīng)該是乙酸，則C為乙酸鈉；A分子中含有8個(gè)碳原子，C中有2個(gè)碳原子，則B中有6個(gè)碳原子，B是苯酚鈉。書寫結(jié)構(gòu)簡式時(shí)要注意，B、C都是鈉鹽，書寫方程式時(shí)，要注意反應(yīng)條件和產(chǎn)物中的水不要漏掉。 方法指導(dǎo)：醇醛酸酯，是有機(jī)化學(xué)的主干知識、核心知識。在它們的結(jié)構(gòu)中加入苯環(huán)，則是考題中最常出現(xiàn)的內(nèi)容，要仔細(xì)分析、體會。