2018高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí) 考點(diǎn)規(guī)范練34 新人教版選修5
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1、 考點(diǎn)規(guī)范練34 生命中的基礎(chǔ)化學(xué)物質(zhì) 有機(jī)合成及推斷 (時(shí)間:45分鐘 滿分:100分) 考點(diǎn)規(guī)范練第68頁 ? 非選擇題(共6小題,共100分) 1.(2016河南焦作一模)(16分)有機(jī)化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖。 已知以下信息: ①RCHO ②RCOOHRCOOR'(R、R'代表烴基) ③X在催化劑作用下可與H2反應(yīng)生成化合物Y。 ④化合物F的核磁共振氫譜圖中只有一個(gè)吸收峰。 回答下列問題: (1)X的含氧官能團(tuán)的名稱是 ,X與HCN反應(yīng)生成A的反應(yīng)類型是 。? (2)酯類化合物B的分子式是C15H1
2、4O3,其結(jié)構(gòu)簡式是 。? (3)X發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。? (4)G在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。? (5)的同分異構(gòu)體中:①能發(fā)生水解反應(yīng);②能發(fā)生銀鏡反應(yīng);③能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng);④含氧官能團(tuán)處在對(duì)位。 滿足上述條件的同分異構(gòu)體共有 種(不考慮立體異構(gòu)),寫出核磁共振氫譜圖中有五個(gè)吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式: 。? (6)寫出以C2H5OH為原料合成乳酸 ()的路線(其他試劑任選)。 (合成路線常用的表示方式為:AB……目標(biāo)產(chǎn)物)?導(dǎo)學(xué)號(hào)16980
3、384? 答案:(1)醛基 加成反應(yīng) (2) (3)C6H5CHO+2Ag(NH3)2OHC6H5COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O (4)+2NaOH + (5)3 (6)CH3—CH2—OHCH3—CHO 解析:根據(jù)扁桃酸的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合信息①不難推出A為,X為,則C為 ,由CD結(jié)合信息②可知D為。高聚物是由和縮聚而成,由信息④知F的核磁共振氫譜圖中只有一個(gè)吸收峰,則F為,E為,D+E→G,G的結(jié)構(gòu)簡式為。由信息③可知,化合物Y是X與H2反應(yīng)的生成物,結(jié)合扁桃酸和B的分子式可推知Y應(yīng)為,則B為扁桃酸與Y的酯化產(chǎn)物,結(jié)構(gòu)簡式為。 (5)的同分異構(gòu)體能與FeCl3
4、溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明含有酚羥基,還能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng),說明含有甲酸酯(HCOO—)結(jié)構(gòu),再根據(jù)含氧官能團(tuán)處在對(duì)位,可寫出、、三種結(jié)構(gòu),其中核磁共振氫譜圖中有五個(gè)吸收峰的是。 (6)由C2H5OH合成涉及碳鏈的增長,可利用信息①,先將C2H5OH氧化為CH3CHO,再由CH3CHO與HCN反應(yīng),最后經(jīng)水解即得乳酸。 2.(2016陜西漢中第二次質(zhì)檢)(16分)A(C3H6)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚合物C和的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如圖所示。 已知:+|| ;R—COOH 回答下列問題: (1)A的名稱是 ,B含有的官能團(tuán)的名稱是 (
5、寫名稱)。? (2)C的結(jié)構(gòu)簡式為 ,D→E的反應(yīng)類型為 。? (3)E→F的化學(xué)方程式為 。? (4)中最多有 個(gè)原子共平面。? 發(fā)生縮聚反應(yīng)生成有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為 。? (5)B的同分異構(gòu)體中,與B具有相同的官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有 種;其中核磁共振氫譜為3組峰,且峰面積之比為6∶1∶1的是 (寫結(jié)構(gòu)簡式)。? (6)結(jié)合題給信息,以乙烯、HBr為起始原料制備丙酸,設(shè)計(jì)合成路線(其他試劑任選)。合成路線流程圖示例: CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3
6、?導(dǎo)學(xué)號(hào)16980385? 答案:(1)丙烯 碳碳雙鍵、酯基 (2) 取代反應(yīng)(或水解反應(yīng)) (3)+ (4)10 (5)8 (6)CH3CH2BrCH3CH2CN CH3CH2COOH 解析:(1)根據(jù)反應(yīng)過程可知A的名稱是丙烯,由B加聚后的產(chǎn)物可知B的結(jié)構(gòu)簡式為,含有的官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵、酯基。 (2)C是聚合物水解的產(chǎn)物,且C也是聚合物,則C的結(jié)構(gòu)簡式為,A在高溫條件下和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯丙烯D,D在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成E。 (3)根據(jù)信息及目標(biāo)產(chǎn)物可知E→F的化學(xué)方程式為+。 (4)中的10個(gè)原子可能共平面; 發(fā)生縮聚反應(yīng)生成有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式
7、為。 (5)B的同分異構(gòu)體中,與B具有相同的官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的,必須含有碳碳雙鍵、酯基、醛基,所以一定是甲酸某酯,甲酸的結(jié)構(gòu)只有1種,烴基的結(jié)構(gòu):上雙鍵的位置有3種,上雙鍵的位置有3種,上雙鍵的位置有2種,所以共有8種;其中核磁共振氫譜為3組峰,且峰面積之比為6∶1∶1的是。 (6)合成路線流程圖為CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。 3.(2016安徽合肥三模)(16分)雙酚A型環(huán)氧樹脂廣泛應(yīng)用于涂料、玻璃鋼、包封等領(lǐng)域,可由下列路線合成而得(部分反應(yīng)條件和產(chǎn)物略去): 已知:二酚基丙烷簡稱雙酚A,雙酚A型環(huán)氧樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為: 回答下列問題: (1)
8、A含有的官能團(tuán)結(jié)構(gòu)簡式為 ,C的化學(xué)名稱為 。? (2)A→B的反應(yīng)類型為 ,雙酚A的核磁共振氫譜共有 個(gè)吸收峰。? (3)分子中不含碳碳雙鍵的D的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))共有 種。? (4)寫出由D和雙酚A合成雙酚A型環(huán)氧樹脂的化學(xué)方程式: 。? (5)參照上述雙酚A型環(huán)氧樹脂的合成路線,設(shè)計(jì)一條由環(huán)戊二烯為起始原料制備的合成路線: 。? 答案:(1)—Cl、 2,3-二氯-1-丙醇 (2)取代反應(yīng) 4 (3)11 (4) (5) 解析:(1)由A的結(jié)構(gòu)簡式可知,含有的官能團(tuán)有氯原子、碳碳雙鍵,結(jié)構(gòu)簡式分別為—
9、Cl、。以醇作為母體,注明氯原子位置及數(shù)目、羥基位置,C的化學(xué)名稱為2,3-二氯-1-丙醇。 (2)對(duì)比A、C的結(jié)構(gòu)簡式,可知A發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成B為HOCH2CHCH2,水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng),對(duì)比D與雙酚A型環(huán)氧樹脂的結(jié)構(gòu)簡式可知,雙酚A的結(jié)構(gòu)簡式為 ,分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,核磁共振氫譜共有4個(gè)吸收峰。 (3)分子中不含碳碳雙鍵的D的同分異構(gòu)體,可以移動(dòng)D中氯原子取代環(huán)上氫原子得到2種,可以是被氯原子取代,有2種,可以是中氫原子被氯原子取代,有3種,可以看作丙醛中氫原子被氯原子取代,有3種,可以看作丙酮中氫原子被氯原子取代,有1種,共有11種。 (4)D發(fā)生開環(huán)與
10、雙酚A其中一個(gè)酚羥基發(fā)生加成反應(yīng),而氯原子與另外的一個(gè)酚羥基發(fā)生縮聚反應(yīng),同時(shí)生成HCl,反應(yīng)的化學(xué)方程式為: (5)與溴水發(fā)生1,4-加成生成,然后發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成,再與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成,最后在氫氧化鈣作用下生成。 4.(2016福建泉州模擬)(18分)有機(jī)化合物J是治療胃潰瘍的輔助藥物,一種合成路線如下: BC(C8H9Br)D(C8H10O)EG I 回答下列問題: (1)烴B中含氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為7.69%,其相對(duì)分子質(zhì)量小于118,且反應(yīng)A→B為加成反應(yīng),則B分子中最多 個(gè)原子共平面。? (2)X的名稱為 ;H的官能團(tuán)名稱是
11、 。? (3)I→J的反應(yīng)條件為 ,反應(yīng)G→H的反應(yīng)類型為 。? (4)反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式為? 。? (5)化合物I有多種同分異構(gòu)體,同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體有 種。? ①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng); ②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng); ③苯環(huán)上有四個(gè)取代基,且苯環(huán)上一鹵代物只有一種 其中,核磁共振氫譜有5個(gè)吸收峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為 (任寫一種即可)。? (6)參照有機(jī)化合物J的合成路線,寫出由F、甲醇、甲酸甲酯為有機(jī)原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)。 合成路線流程圖示例如下:CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
12、 答案:(1)16 (2)乙炔 酯基、醛基 (3)濃硫酸、加熱 取代反應(yīng) (4)+NaOH+NaBr (5)6 (或) (6) 解析:由F的結(jié)構(gòu)簡式逆推可知E為,D為 ,C為,B為 ,反應(yīng)A→B為加成反應(yīng),則X為HC≡CH。 F與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為,對(duì)比G、H的結(jié)構(gòu)簡式可知G發(fā)生取代反應(yīng)生成H,H與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成I為,I發(fā)生消去反應(yīng)生成J。 (1)B為,旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可以使兩個(gè)平面共面,分子中16個(gè)原子都可能共面。 (2)由上述分析可知,X為乙炔,H的官能團(tuán)名稱是酯基、醛基。 (3)I→J發(fā)生醇的消去反應(yīng),反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱,對(duì)比G、H的結(jié)構(gòu)簡式可知,
13、G發(fā)生取代反應(yīng)生成H。 (4)反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式為+NaOH+NaBr。 (5)化合物I()的同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件: ①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng),說明含有酯基、醛基, ②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明含有酚羥基, ③苯環(huán)上有四個(gè)取代基,且苯環(huán)上一鹵代物只有一種,則可能的結(jié)構(gòu)簡式為(或 ),將乙基變甲基,—OOCH變?yōu)椤狢H2CH2OOCH或者—CH(CH3)OOCH,又會(huì)得到4種同分異構(gòu)體,故符合條件的共有6種,其中,核磁共振氫譜有5個(gè)吸收峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為(或)。 (6)苯乙酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯乙酸甲酯,再與HCOOCH3發(fā)生取代反應(yīng)生成,最后發(fā)生氧化反
14、應(yīng)并酸化后生成,合成路線流程圖為:。 5.(2016安徽淮南一模)(18分)姜黃素是從姜科植物中提取的一種色素,它的主要藥理作用有抗氧化、保肝護(hù)肝、抑制腫瘤生長等,它具有對(duì)稱性結(jié)構(gòu)。 已知:①E、G能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ②R—CHO+R'—CH2—CHO (R、R'表示烴基或氫) 請(qǐng)根據(jù)以上信息回答下列問題: (1)A的名稱是 ;試劑X的名稱為 。? (2)F到G的反應(yīng)類型是 ;Y分子中的官能團(tuán)名稱為 。? (3)EF的化學(xué)方程式為 。? (4)J(C8H8O3)的同分異構(gòu)體中同時(shí)滿足如下條件:①能與NaHCO
15、3溶液反應(yīng),②能使FeCl3溶液顯色,共有 (不考慮立體異構(gòu)體)種,其中苯環(huán)上的一氯代物有兩種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 。? (5)參考上述合成路線,設(shè)計(jì)一條由和乙醛為起始原料(其他無機(jī)試劑可任選),制備 的合成路線,合成路線流程圖示例如下: CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3?導(dǎo)學(xué)號(hào)16980386? 答案:(1)1,2-二溴乙烷 氫氧化鈉水溶液 (2)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng)) 羥基(或酚羥基)、醚鍵 (3)CH3—CHO+CH3—CHO CH3—CHCH—CHO+H2O (4)13 (5) 解析:(1)由流
16、程圖可知A為,結(jié)合BCD可知 B應(yīng)為醇類,其結(jié)構(gòu)簡式為,故試劑X為NaOH水溶液,C為,D為。 (2)由EF的反應(yīng)條件可知,E應(yīng)含有—CHO,即E為CH3CHO,則F為CH3—CHCH—CHO,又知G能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則G為CH3CH2CH2CHO,所以FG的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)(或還原反應(yīng));由D(),可推知Y的結(jié)構(gòu)簡式為,所含官能團(tuán)為醚鍵和酚羥基。 (4)J的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為,其同分異構(gòu)體能與NaHCO3溶液反應(yīng),說明含有—COOH,能使FeCl3溶液顯色,說明含有酚羥基。當(dāng)苯環(huán)上連有三個(gè)取代基(—COOH、—OH、—CH3)時(shí),其同分異構(gòu)體有10種,當(dāng)苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基(—CH2COOH、
17、—OH)時(shí),其同分異構(gòu)體有3種,共13種。 (5)由和CH3CHO合成 是一個(gè)碳鏈增長的過程,要使用信息②中的反應(yīng),先將轉(zhuǎn)化為,然后 ,即得目標(biāo)產(chǎn)物。 6.(2016山東師范大學(xué)附屬中學(xué)月考)(16分)分子式為C8H10的有機(jī)物A與氯氣反應(yīng)生成產(chǎn)物有多種,產(chǎn)物之一B可發(fā)生下列轉(zhuǎn)化合成聚酯類高分子材料: 其合成路線如下: 已知:①同一碳原子上連兩個(gè)羥基時(shí)結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定,易脫水生成醛或酮: +H2O ②物質(zhì)C可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 請(qǐng)根據(jù)以上信息回答下列問題: (1)B的結(jié)構(gòu)簡式為 ,其中官能團(tuán)名稱為 。? (2)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式: C與銀氨溶
18、液的反應(yīng):? ;? 由D生成高分子化合物的反應(yīng):? 。? (3)C的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物且能發(fā)生水解反應(yīng)的有 種,其中既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有 種。? 答案:(1) 氯原子 (2)+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O +(n-1)H2O (3)6 4 解析:(1)根據(jù)D形成的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式可知A是對(duì)二甲苯,C能發(fā)生銀鏡反應(yīng),這說明C中含有醛基,則根據(jù)已知信息可知,B的結(jié)構(gòu)簡式為,其中官能團(tuán)的名稱為氯原子。 (2)C為,D分子中含有醇羥基和羧基,發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物,D為 。 (3)C的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物且能發(fā)生水解反應(yīng),說明其分子中含有酯基,其酯基如果是甲酸苯酯,則另一個(gè)取代基是甲基,有鄰、間、對(duì)共3種結(jié)構(gòu);還可以是苯甲酸甲酯、乙酸苯酯、甲酸苯甲酯,共計(jì)6種同分異構(gòu)體。其中既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是甲酸形成的酯,有4種。 13
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