第六章 學(xué)案31 生活中兩種常見的有機化合物——乙醇和乙酸
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1、word 學(xué)案31 生活中兩種常見的有機化合物——乙醇和乙酸 [考綱要求] 1.了解乙醇、乙酸的組成。2.了解乙醇、乙酸的主要性質(zhì)和重要應(yīng)用。3.了解酯化反應(yīng)。 知識點一 乙醇 1.物理性質(zhì) 顏色:________;味道:__________;密度:__________;揮發(fā)性:__________;溶解性:________________。 2.結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) (1)結(jié)構(gòu) 結(jié)構(gòu)式:________________,結(jié)構(gòu)簡式:____________,官能團:________。 (2)化學(xué)性質(zhì) ①與鈉反應(yīng):________________________
2、___________________________________。 ②氧化反應(yīng): a.乙醇燃燒,放出大量的熱:______________________________________________。 b.乙醇催化氧化:_______________________________________________________。 問題思考 1.如何檢驗乙醇中含有的少量水?如何除去乙醇中含有的少量水? 2.1 mol 乙醇含6 mol H,為何與鈉反應(yīng)只得0.5 mol H2? 3.已知酸性重鉻酸鉀顯橙色,Cr3+的溶液顯綠色。請簡述如何利用這一
3、信息檢查是否為酒后駕車。 知識點二 乙酸 1.物理性質(zhì) 顏色:________;氣味:__________;熔點:________;當(dāng)溫度低于熔點時,凝結(jié)似冰,又稱________;水溶性:易溶。 2.結(jié)構(gòu) 分子式:__________;結(jié)構(gòu)簡式:________;官能團:_________________________。 3.化學(xué)性質(zhì) (1)具有酸的通性 乙酸在水中可以電離: ________________________________________________________________________。 乙酸是____酸,但酸性比碳酸強
4、,具有酸的通性。 ①與活潑金屬反應(yīng)放出氫氣:________________________________________________。 ②與鹽反應(yīng):____________________________________________________________。 (2)酯化反應(yīng)___________________________________________________________的反應(yīng),叫酯化反應(yīng)。 寫出生成乙酸乙酯的化學(xué)方程式:_________________________________________ _____________________
5、___________________________________________________。 問題思考 4.向制備乙酸乙酯的平衡體系中加入含HO的水,再次平衡后,含有18O原子的有機物有哪些? 4.酯的概念及性質(zhì) 酯是指__________跟醇起反應(yīng)生成的一類化合物,酯的通式為__________________,官能團是______________。 酯____溶于水,____溶于有機溶劑,密度比水____,酯可以發(fā)生水解反應(yīng),生成相應(yīng)的酸和醇。 一、乙醇和乙酸性質(zhì)比較 1.給四種物質(zhì)編號 ①H—OH,②, ③CH3CH2—OH,④
6、(1)設(shè)計實驗驗證上述物質(zhì)中羥基氫的活潑性 操作 現(xiàn)象 氫原子活潑性順序 (2)實驗結(jié)論總結(jié): 乙醇 水 碳酸 乙酸 氫原子活潑性 酸堿性 與Na 與NaOH 與NaHCO3 思維升華 應(yīng)用羥基的活潑性,可以解決有關(guān)物質(zhì)類別的推斷的題目。解決時可以先從羥基與Na、NaOH、NaHCO3的反應(yīng)情況以及量的關(guān)系進行比較,最后推斷出是醇羥基還是羧基。 2.分析乙醇的結(jié)構(gòu)式,試從乙醇與鈉反應(yīng),乙醇催化氧化、乙醇與乙酸反應(yīng)情況分析乙醇分子中鍵的斷裂情況。 典
7、例導(dǎo)悟1 一定質(zhì)量的某有機物與足量金屬鈉反應(yīng),可得VA L氣體。相同質(zhì)量的該有機物與適量的Na2CO3濃溶液反應(yīng),可得VB L氣體。已知在同溫、同壓下VA和VB不相同,則該有機物可能是( ) ①CH3CH(OH)COOH②HOOC—COOH③CH3CH2COOH ④ A.①② B.②③C.③④D.①④ 聽課記錄: 變式演練1 下表為某有機物與各種試劑的反應(yīng)現(xiàn)象,則這種有機物可能是( ) 試劑 鈉 溴水 NaHCO3溶液 現(xiàn)象 放出氣體 褪色 放出氣體 2===CH—CH2—OH B. C.CH2===CH—COOH D.CH3COOH 二、乙酸和
8、乙醇的酯化反應(yīng) 1.實驗室制取乙酸乙酯的反應(yīng)原理是什么?其中濃H2SO4起何作用? 2.制取乙酸乙酯的反應(yīng)有何特點? 3.上述酸、醇發(fā)生酯化反應(yīng)的斷鍵規(guī)律如何描述? 4.試畫出制取乙酸乙酯的實驗裝置圖,并指出操作要點。 5.簡述實驗過程中產(chǎn)生的現(xiàn)象。 6.欲提高乙酸乙酯的產(chǎn)率,應(yīng)采取何種措施?飽和Na2CO3溶液起何種作用? 7.乙酸乙酯制取過程中有哪些注意事項? 典例導(dǎo)悟2(2010·某某質(zhì)檢)已知下表所示數(shù)據(jù): 物質(zhì) 熔點(℃) 沸點(℃)
9、 密度(g·cm-3) 乙醇 乙酸 乙酸乙酯 濃硫酸 — 某學(xué)生實驗室制取乙酸乙酯的主要步驟如下: ①在30 mL的大試管A中按體積比2∶3∶3配制濃硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液。 ②按圖甲連接好裝置(裝置氣密性良好),用小火均勻加熱裝有混合液的大試管 5 min~ 10 min。 ________待試管B收集到一定量產(chǎn)物后停止加熱,撤出試管B并用力振蕩,然后靜置待分層。 ④分離出乙酸乙酯層,洗滌、干燥。 增大單位 請根據(jù)題目要求回答下列問題: (1)配制該混合液的主要操作步驟為 ____________________
10、____________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)步驟②中需要小火均勻加熱,其主要理由是______________________________ ________________________________________________________________________。 (3)指出步驟________所觀察到的現(xiàn)象:_________________
11、_____________________ ________________________________________________________________________; 分離出乙酸乙酯層后,一般用飽和食鹽水或飽和氯化鈣溶液洗滌,可通過洗滌主要除去____________________(填名稱)雜質(zhì);為了干燥乙酸乙酯可選用的干燥劑為________(填字母)。 A.P2O5B.無水Na2SO4 C.堿石灰 D.NaOH固體 (4)某化學(xué)課外小組設(shè)計了如圖乙所示的制取乙酸乙酯的裝置(圖中的部分裝置略去),與圖甲裝置相比,圖乙裝置的主要優(yōu)點有_____
12、_____________________________________ ________________________________________________________________________。 1.判斷下列說法是否正確 (1)乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能發(fā)生取代反應(yīng),乙酸乙酯中的少量乙酸可用飽和Na2CO3溶液除去( ) (2010·某某理綜-12D) (2)乙酸乙酯、油脂與NaOH溶液反應(yīng)均有醇生成( ) (2010·某某理綜-6D) (3)米酒變酸的過程涉及了氧化反應(yīng)( ) (2010·某某理綜-11C) (4)由乙酸和乙醇制乙
13、酸乙酯與由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇的反應(yīng)類型相同( ) (2010·新課標(biāo)全國卷-9D) (5)乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用飽和Na2CO3溶液鑒別( ) (2009·某某理綜-12C) (6)食醋中含有乙酸,乙酸可由乙醇氧化得到( ) (2009·某某理基-31C) (7)1 L 0.1 mol·L-1 乙酸溶液中H+NA( ) (2009·某某理綜-8B) (8)等物質(zhì)的量的乙醇和乙酸完全燃燒時所需氧氣的質(zhì)量相等( ) (2009·某某-4B) 2. (2009·某某,11)1-丁醇和乙酸在濃硫酸作用下,通過酯化反應(yīng)制得乙酸丁酯,反應(yīng)溫度為115~125
14、 ℃,反應(yīng)裝置如右圖,下列對該實驗的描述錯誤的是( ) A.不能用水浴加熱 B.長玻璃管起冷凝回流作用 C.提純乙酸丁酯需要經(jīng)過水、氫氧化鈉溶液洗滌 D.加入過量乙酸可以提高1-丁醇的轉(zhuǎn)化率 3.(2009·全國理綜Ⅰ,9)現(xiàn)有乙酸和兩種鏈狀單烯烴的混合物,若其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為a,則碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是( ) A.B.a C.(1-a) D.(1-a) 題組一 乙醇 1.(2010·某某模擬)欲用96%的乙醇溶液制取無水乙醇時,可選用的方法是( ) A.加入無水硫酸銅,再過濾 B.加入生石灰,再蒸餾 C.加入濃硫酸,再加熱,蒸出乙醇 D.將96%的乙
15、醇溶液直接加熱蒸餾出來 2.下列物質(zhì)中可使酸性高錳酸鉀溶液褪色,不能使溴水褪色的是( ) A.甲烷 B.乙烯 C.乙醇 D.苯 3.等質(zhì)量的銅片,在酒精燈上加熱后,趁熱分別插入下列溶液中,放置一段時間后,取出銅片,其質(zhì)量不變的是( ) A.硝酸 B.無水乙醇 C.石灰水 D.鹽酸 4.乙醇催化氧化為乙醛過程中化學(xué)鍵的斷裂與形成情況可表示如下: ―→ 下列醇能被氧化為醛類化合物的是( ) A.(CH3)3COH B. C.D.CH3CH2CH(CH3)OH 題組二 乙酸 5.除去括號內(nèi)雜質(zhì),所用試劑和方法正確的是( ) A.乙醇(乙酸) 碳酸鈉溶
16、液 分液 B.乙烷(乙烯) H2(催化劑) 催化加氫 C.乙烯(SO2) 溴水 洗氣 D.乙酸乙酯(乙酸) 飽和碳酸鈉溶液 分液 6.生活中的有機物種類豐富,在衣食住行等多方面應(yīng)用廣泛,其中乙醇和乙酸是比較常見的有機物。 (1)工業(yè)上用乙烯與水反應(yīng)可制得乙醇,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ________________________________________________________________________ (不用寫反應(yīng)條件),原子利用率是________。 (2)乙醇能夠發(fā)生氧化反應(yīng):乙醇在銅作催化劑的條件下可被氧氣氧化為乙醛,反應(yīng)的化學(xué)方程
17、式為________________________________________________________________。 (3)下列關(guān)于乙醇的說法正確的是________(選填字母)。 A.乙醇不能和酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化還原反應(yīng) B.交警用橙色的酸性重鉻酸鉀溶液檢查司機是否酒后駕車 C.黃酒中某些微生物使乙醇氧化為乙酸,于是酒就變酸了 (4)做菜時既加醋又加酒可以增加菜的香味,其原因是生成了酯類物質(zhì),寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式:________________________________________________________________,該反應(yīng)的反應(yīng)類
18、型為____________。 (5)當(dāng)乙酸分子中的O都是18O,乙醇分子中的O都是16O時,二者在一定條件下反應(yīng),生成物中水的相對分子質(zhì)量為________。 題組三 酯化反應(yīng) 7.(2011·某某質(zhì)檢)在實驗室用盛有5 mL飽和Na2CO3 溶液的試管收集1 mL 乙酸乙酯后,沿器壁加入0.5 mL紫色石蕊試液(整個過程不振蕩試管)。對可能出現(xiàn)的現(xiàn)象,下列敘述正確的是( ) A.液體分兩層,石蕊層仍呈紫色,有機層呈無色 B.石蕊層為三層,由上而下呈藍、紫、紅色 C.石蕊層有兩層,上層呈紫色,下層呈藍色 D.石蕊層為三層,由上而下呈紅、紫、藍色 8.某一元醇A 10
19、 g 跟乙酸反應(yīng),生成乙酸某酯11.17 g,反應(yīng)后回收A 1.8 g,A的相對分子質(zhì)量接近于( ) A.88 B.102 C.116 D.196 9.有機物A的分子式為C2H4,可發(fā)生以下一系列轉(zhuǎn)化,已知B、D是生活中常見的兩種有機物,下列說法不正確的是( ) A.75%的B溶液常用于醫(yī)療消毒 B.D、E都能與NaOH溶液反應(yīng) C.B、D、E三種物質(zhì)可以用飽和Na2CO3溶液鑒別 D.由B、D制備E常用濃H2SO4作脫水劑 題組四 實驗探究 10.(2011·某某調(diào)研)下面是甲、乙、丙三位同學(xué)制取乙酸乙酯的過程,請你參與并協(xié)助他們完成相關(guān)實驗任務(wù)。 [實驗?zāi)康?/p>
20、]制取乙酸乙酯 [實驗原理]甲、乙、丙三位同學(xué)均采取乙醇、乙酸與濃硫酸混合共熱的方法制取乙酸乙酯,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________________________________________________ ________________________________________________________________________。 [裝置設(shè)計]甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計了下列三套實驗裝置: 若從甲、乙兩位同學(xué)設(shè)計的裝置中選擇一套作為實驗室制取乙酸乙酯的裝置,選擇的裝置應(yīng)是__________(填“甲”或“乙”)。丙同學(xué)將甲裝置中的玻璃管改成了球形
21、干燥管,除起冷凝作用外,另一重要作用是________________________________________________。 [實驗步驟]A.按所選擇的裝置組裝儀器,在試管①中先加入3 mL 95%的乙醇,并在搖動下緩緩加入2 mL濃硫酸充分搖勻,冷卻后再加入2 mL冰醋酸; B.將試管固定在鐵架臺上; C.在試管②中加入5 mL飽和Na2CO3溶液; D.用酒精燈對試管①加熱 E.當(dāng)觀察到試管②中有明顯現(xiàn)象時停止實驗。 [問題討論](1)步驟A組裝好實驗裝置,加入樣品前還應(yīng)檢查______________。 (2)試管②中觀察到的現(xiàn)象是_______________
22、_______________________________。 (3)試管②中飽和Na2CO3溶液的作用是______________________________________ ________________________________________________________________________, 飽和Na2CO3溶液________(填“能”或“不能”)用NaOH溶液代替,其原因是 ________________________________________________________________________ ___________
23、_____________________________________________________________。 學(xué)案31 生活中兩種常見的有機化合物——乙醇和乙酸 【課前準(zhǔn)備區(qū)】 知識點一 1.無色 特殊香味 比水小 易揮發(fā) 與水以任意比互溶 2.(1) C2H5OH或CH3CH2OH—OH (2)①2C2H5OH+2Na―→2C2H5ONa+H2↑②2H5OH+3O22CO2+3H2O b.2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O 知識點二 ℃ 冰醋酸 2.C2H4O2 CH3COOH —COOH 3.(1)CH3COOH H+
24、+CH3COO- 弱 ①2CH3COOH+Mg―→(CH3COO)2Mg+H2↑。 ②2CH3COOH+Na2CO3―→2CH3COONa+CO2↑+H2O (2)酸與醇作用生成酯和水 CH3COOH+CH3CH2OH濃硫酸 △ CH3COOCH2CH3+H2O 4.羧酸 不 易 小 問題思考 1.可用無水CuSO4檢驗乙醇中是否含水;可用生石灰除去乙醇中含有的少量水。 2.乙醇分子是由一個乙基和一個羥基構(gòu)成,只有羥基上的H原子比較活潑,而乙基上的H原子不參與反應(yīng)。 3.酸性重鉻酸鉀具有強氧化性,能夠被乙醇還原為Cr3+,顏色由橙色變?yōu)榫G色。利用顏色變化判斷是否
25、為酒后駕駛。 4.發(fā)生酯化反應(yīng)時,酸脫羥基醇脫氫,則酯水解時也是羧酸部分加羥基、醇加氫,因此再次平衡時僅有乙酸分子中含18O。 【課堂活動區(qū)】 一、1. 操作 現(xiàn)象 氫原子活潑性順序 a.四種物質(zhì)各取少量于試管中,各加入紫色石蕊試液兩滴 ②、④變紅,其他不變 ②、④>①、③ ②、④試管中,各加入少量碳酸鈉溶液 ②中產(chǎn)生氣體 ②>④ ①、③中各加入少量金屬鈉 ①產(chǎn)生氣體,反應(yīng)迅速③產(chǎn)生氣體,反應(yīng)緩慢 ①>③ 實驗結(jié)論總結(jié) 乙醇 水 碳酸 乙酸 氫原子活潑性 酸堿性 中性 弱酸性 弱酸性 與Na 反應(yīng) 反應(yīng) 反應(yīng) 反應(yīng) 與N
26、aOH 不反應(yīng) 不反應(yīng) 反應(yīng) 反應(yīng) 與NaHCO3 不反應(yīng) 不反應(yīng) 不反應(yīng) 反應(yīng) 2. (1)乙醇與鈉反應(yīng),只斷裂①鍵生成CH3CH2ONa。 (2)乙醇的催化氧化原理 +2H2O ①此反應(yīng)斷裂①③鍵 ②只有與—OH相連的碳原子上至少含有2個H時,才會生成醛 (3)乙醇與乙酸的酯化反應(yīng)只斷裂①鍵 3COOH+C2H5OH濃硫酸 △ CH3COOC2H5+H2O,其中濃H2SO4的作用為:催化劑、吸水劑。 2.(1)屬于取代反應(yīng);(2)通常反應(yīng)速率很慢;(3)屬于可逆反應(yīng)。 3.有機酸與醇酯化時,酸脫羥基醇脫氫。 4. 用燒瓶或試管,試管傾斜
27、成45°角(使試管受熱面積大),長導(dǎo)管起冷凝回流和導(dǎo)氣作用。 5.(1)飽和Na2CO3溶液上面有油狀物出現(xiàn); (2)同時分層;(3)上層油狀液體具有芳香氣味。 6.(1)提高產(chǎn)率采取措施 ①用濃H2SO4吸水,使平衡向正反應(yīng)方向移動。 ②加熱將酯蒸出,使平衡向正反應(yīng)方向移動。 ③可適當(dāng)增加乙醇的量,并加冷凝回流裝置。 (2)飽和Na2CO3溶液的作用 降低乙酸乙酯的溶解度、中和乙酸、吸收乙醇。 7.(1)試劑的加入順序:乙醇→濃硫酸和冰醋酸,不能先加濃硫酸。 (2)要用酒精燈小心加熱,以防止乙酸和乙醇大量揮發(fā),液體劇烈沸騰。 (3)輸導(dǎo)乙酸乙酯蒸氣的導(dǎo)氣管不能插入飽和N
28、a2CO3溶液中,以防止倒吸。 (4)用飽和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯蒸氣,優(yōu)點主要有:一是乙醇易溶于水,乙酸易與Na2CO3反應(yīng)生成易溶于水的CH3COONa,這樣便于聞酯的香味;二是乙酸乙酯在濃的無機鹽溶液中,溶解度會降低,便于乙酸乙酯分層析出。 (5)若將制得的乙酸乙酯分離出來,可用分液漏斗進行分液,得到的上層油狀液體即為乙酸乙酯。 典例導(dǎo)悟 1 D [有機物分子里的羥基和羧基都可以和Na反應(yīng)放出H2,而只有羧基和Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2,所以,當(dāng)有機物分子中含羧基時,等質(zhì)量的有機物分別與Na和Na2CO3反應(yīng),放出的氣體體積相等;當(dāng)有機物既有羧基又有羥基時,與Na反
29、應(yīng)的官能團比與Na2CO3溶液反應(yīng)的官能團多,所以VA總是大于VB。故選D。] 2 (1)在一個30 mL大試管中注入3 mL乙醇,再分別緩緩加入2 mL濃硫酸、3mL 乙酸(乙醇和濃硫酸的加入順序不可互換),邊加邊振蕩試管使之混合均勻 (2)反應(yīng)物乙醇、乙酸的沸點較低,若用大火加熱,反應(yīng)物隨產(chǎn)物蒸出而大量損失,而且溫度過高可能發(fā)生更多的副反應(yīng) (3)在淺紅色碳酸鈉溶液液面上有無色油狀液體生成,可聞到香味,振蕩后碳酸鈉溶液紅色變淺,油層變薄 碳酸鈉、乙醇 B (4)增加了溫度計,有利于控制發(fā)生裝置的溫度;增加了分液漏斗,有利于及時補充反應(yīng)混合物以提高乙酸乙酯的產(chǎn)量;增加了冷凝裝置,有利于收集
30、產(chǎn)物 解析 從表中數(shù)據(jù)可以看出,反應(yīng)物乙酸、乙醇的沸點比較低,因此在用酒精燈加熱時,一定要用小火慢慢加熱。反應(yīng)得到的乙酸乙酯難溶于水,密度比水小,與水混合后通常分層,且處于上方。在干燥制得乙酸乙酯時,不能用酸或堿,因為酸或堿會使乙酸乙酯水解,最好選用無水Na2SO4干燥,且乙酸乙酯與Na2SO4也不互溶。 變式演練 C 【課后練習(xí)區(qū)】 高考集訓(xùn) 1.(1)√ (2)√ (3)√ (4)√ (5)√ (6)√ (7)× (8)× 2.C [該酯化反應(yīng)需要的溫度為115~125℃,水浴的最高溫度為100℃,A項正確;長導(dǎo)管可以起到冷凝回流酸和醇的作用,B項正確;乙酸丁酯在氫氧化鈉溶
31、液中容易發(fā)生水解,C項錯;在可逆反應(yīng)中,增加一種反應(yīng)物的濃度可以提高另一種反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率,D項正確。] 3.C [本題考查化學(xué)計算。要求熟知重要有機物的組成特點并善于找規(guī)律、抓特點,以此為突破口進行解題。 先寫出乙酸分子式:C2H4O2。鏈狀單烯烴通式:(CH2)n。觀察可知兩物質(zhì)分子組成上的共同特點:C與H原子個數(shù)比為1∶2,質(zhì)量比為6∶1?;旌衔镉蒀、H、O三種元素組成,C、H總質(zhì)量分?jǐn)?shù)為(1-a),所以混合物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為(1-a)。] 考點集訓(xùn) 3.B [銅片在酒精燈上加熱后在其表面生成氧化銅,當(dāng)其放入硝酸或鹽酸中,氧化銅會與酸反應(yīng),銅片的質(zhì)量減少;插入乙醇中會還原為銅,
32、銅片質(zhì)量不變;插入石灰水中無反應(yīng),故銅片由于生成氧化銅而質(zhì)量增加。本題考查的是在乙醇與氧氣的反應(yīng)中,銅片起催化劑作用,在反應(yīng)前后質(zhì)量不變。] 4.C 5.D [A項乙醇溶于水;B項中H2的量不好控制,少了除不盡乙烯,多了是雜質(zhì);C項乙烯與溴水可發(fā)生加成反應(yīng)。] 6.(1)CH2===CH2+H2O―→CH3CH2OH100% (2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O (3)BC (4)CH3COOH+C2H5OH濃硫酸 △ +H2O 取代反應(yīng)或酯化反應(yīng) (5)20 7.D [乙酸和乙酸乙酯均易揮發(fā),加熱時蒸出的乙酸乙酯中溶有乙酸和乙醇,加入石蕊試液后,由
33、于上層酯(密度小于水)中的乙酸使石蕊呈紅色,而下層中Na2CO3溶液顯堿性,使石蕊試液呈藍色,中間不變色(仍為紫色)。本題考查了酯的密度及酯中混有雜質(zhì)的性質(zhì)。] 8.C [設(shè)醇A為R'—OH,其烴基部分的式量為x,根據(jù)題意列式,求醇通式中的n值。 +R'—OH―→'+H2O =,x=99 M(H2n+1)=99,n=7,所以該醇分子式為C7H16O,M(C7H16O)=116。] 9.D 10.CH3CH2OH+CH3COOH濃硫酸 △ CH3COOC2H5+H2O 乙 防止倒吸 (1)裝置的氣密性 (2)液體分為兩層,并可聞到香味 (3)溶解乙醇、除乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度 不能NaOH與乙酸乙酯反應(yīng) 13 / 13
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