《（教師用書）2013-2014學(xué)年高中化學(xué) 專題4 第二單元 醇酚教案 蘇教版選修》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《（教師用書）2013-2014學(xué)年高中化學(xué) 專題4 第二單元 醇酚教案 蘇教版選修（39頁(yè)珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、第二單元醇　酚 第1課時(shí)　醇的性質(zhì)和應(yīng)用 (教師用書獨(dú)具) ●課標(biāo)要求 1．認(rèn)識(shí)醇的典型代表物的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)應(yīng)用，并認(rèn)識(shí)醇的取代和消去反應(yīng)。 2．結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際了解醇對(duì)健康可能產(chǎn)生的影響。 ●課標(biāo)解讀 1．以乙醇為例，了解醇的組成和結(jié)構(gòu)。 2．以乙醇為例，理解醇的主要性質(zhì)及應(yīng)用。 ●教學(xué)地位 乙醇及其醇類是一類重要含氧衍生物，在日常生活和生產(chǎn)經(jīng)常涉及到，也是很多有機(jī)物合成的基礎(chǔ)原料，掌握其性質(zhì)和應(yīng)用非常重要，也是高考試題涉及的?？键c(diǎn)。 (教師用書獨(dú)具) ●新課導(dǎo)入建議 交警手上拿的是一種酒精檢測(cè)儀，可用來(lái)檢測(cè)駕駛員是否酒后駕駛。從化學(xué)實(shí)驗(yàn)角度來(lái)

2、講，該過(guò)程就是檢驗(yàn)駕駛員呼出的氣體中是否含酒精。如果利用下列反應(yīng)檢驗(yàn)乙醇：C2H5OH＋K2Cr2O7＋H2SO4―→CH3COOH＋Cr2(SO4)3(綠色)＋H2O＋K2SO4(未配平)，則乙醇發(fā)生了什么類型的反應(yīng)？乙醇除了上述反應(yīng)，還能發(fā)生什么反應(yīng)，本課時(shí)將系統(tǒng)探討。 ●教學(xué)流程設(shè)計(jì) 安排學(xué)生課前閱讀P66～71相關(guān)教材內(nèi)容，完成【課前自主導(dǎo)學(xué)】中的內(nèi)容。?步驟1：導(dǎo)入新課，分析本課教學(xué)地位和重要性。?步驟2：對(duì)【思考交流1】要強(qiáng)調(diào)醇催化氧化的結(jié)構(gòu)要求。 對(duì)【思考交流2】要強(qiáng)調(diào)同一個(gè)C上只能連一個(gè)—OH。?步驟3：對(duì)【探究1】要特別強(qiáng)調(diào)醇消去反應(yīng)和催化氧化的原理和對(duì)醇的結(jié)構(gòu)要求。然

3、后教師點(diǎn)撥學(xué)生完成【例1】。最后學(xué)生完成【變式訓(xùn)練1】，教師給出答案和點(diǎn)評(píng)。對(duì)【教師備課資源】可選擇補(bǔ)加。 ? 步驟6：6至7分鐘完成【當(dāng)堂雙基達(dá)標(biāo)】，教師明確答案并給予適當(dāng)點(diǎn)評(píng)或糾錯(cuò)。?步驟5：回顧本課堂所講，師生共同歸納總結(jié)出【課堂小結(jié)】。?步驟4：對(duì)【探究2】有條件的實(shí)驗(yàn)室教師可作演示或指導(dǎo)學(xué)生實(shí)驗(yàn)，強(qiáng)調(diào)操作注意事項(xiàng)，讓學(xué)生觀察現(xiàn)象。最后講清實(shí)驗(yàn)原理。在教師點(diǎn)撥下完成【例2】。然后學(xué)生討論完成【變式訓(xùn)練2】教師給予點(diǎn)評(píng)和糾錯(cuò)。 課　標(biāo)　解　讀 重　點(diǎn)　難　點(diǎn) 1.了解醇的組成、結(jié)構(gòu)和分類。 2.理解乙醇的主要化學(xué)性質(zhì)及其應(yīng)用。 1.醇與酚的區(qū)別。(重點(diǎn)) 2.乙醇的化

4、學(xué)性質(zhì)與分子化學(xué)鍵斷裂關(guān)系。(難點(diǎn)) 3.乙醇的分子內(nèi)和分子間脫水反應(yīng)。(重難點(diǎn)) 醇類的性質(zhì)和應(yīng)用 1.醇類與酚類的區(qū)別 醇類：羥基(—OH)連接在飽和碳原子上。 酚類：羥基(—OH)連接在苯環(huán)或其他芳環(huán)碳原子上。 2．乙醇的化學(xué)反應(yīng)與乙醇分子中化學(xué)鍵的斷裂 乙醇結(jié)構(gòu)式及化學(xué)鍵 (1)乙醇與活潑金屬如Na的反應(yīng)，化學(xué)方程式為 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑，e鍵斷 (2)乙醇與氫鹵酸如HBr的反應(yīng)，化學(xué)方程式為 CH3CH2OH＋HBrCH3CH2—Br＋H2O，d鍵斷 R—OH與HX反應(yīng)方程式為R—OH＋HXR—X

5、＋H2O，可用于制鹵代烴。 (3)乙醇的脫水反應(yīng) ①分子內(nèi)脫水(屬于消去反應(yīng))化學(xué)方程式為CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O，a、d鍵斷，可用于實(shí)驗(yàn)室制乙烯。濃H2SO4作用為催化劑和脫水劑。 ②分子間脫水(屬于取代反應(yīng))化學(xué)方程式為2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O，d、e鍵斷，可用于實(shí)驗(yàn)室制乙醚。濃H2SO4作用為催化劑和吸水劑。 說(shuō)明：乙醇脫水反應(yīng)除了用濃H2SO4作催化劑外，也可用Al2O3(400_℃左右)或P2O5等催化劑。 (4)乙醇的催化氧化(Cu或Ag作催化劑)方程式為2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，c、e鍵斷，可用于制

6、乙醛。 1．所有醇均能與HX反應(yīng)嗎？所有醇均能與O2發(fā)生催化氧化嗎？ 【提示】　醇均與HX反應(yīng)；但不一定均能發(fā)生催化氧化。 醇的分類與應(yīng)用 1.醇的分類 根據(jù)分子中的醇羥基的數(shù)目，可將醇分為一元醇、二元醇、三元醇等。一般將二元以上的醇統(tǒng)稱為多元醇。 2．常見(jiàn)的醇及應(yīng)用 (1)甲醇：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OH，俗稱木精或木醇，是無(wú)色透明的液體，有劇毒。 (2)乙二醇：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH2OHCH2OH)，無(wú)色、黏稠的液體。乙二醇的水溶液凝固點(diǎn)很低，可作汽車發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍劑。 (3)丙三醇：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2OHCHOHCH2OH，俗稱甘油，是無(wú)色、黏稠、有甜味的液體，吸

7、濕性強(qiáng)，有護(hù)膚作用，是重要的化工原料。 丙三醇與硝酸反應(yīng)生成硝化甘油的方程式 CH2OHCHOHCH2OH＋3HNO3―→CH2ONO2CHONO2CH2ONO2＋3H2O]。 注意：當(dāng)羥基與碳碳雙鍵或碳碳叁鍵相連時(shí)，容易發(fā)生異構(gòu)化，如羥基與碳碳雙鍵相連時(shí)會(huì)轉(zhuǎn)化為醛或酮。 同一碳原子上連接兩個(gè)或兩個(gè)以上羥基的化合物不穩(wěn)定。 2．CH2Cl2與NaOH的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成什么有機(jī)物？ 【提示】　HCHO。 醇類反應(yīng)的有關(guān)反應(yīng)規(guī)律 【問(wèn)題導(dǎo)思】　 ①CH3CH2CHCH3OH能發(fā)生消去反應(yīng)嗎？其產(chǎn)物可能是什么？ 【提示】　能發(fā)生消去反應(yīng)，其產(chǎn)物可能為

8、CH3CH===CHCH3和CH3CH2CH===CH2。 ②CCH3CH3CH3OH能發(fā)生催化氧化嗎？ 【提示】　不能發(fā)生催化氧化。 1．醇的消去反應(yīng)規(guī)律 (1)醇分子中，連有—OH的碳原子的相鄰碳原子上必須連有氫原子時(shí)，才能發(fā)生消去反應(yīng)而形成不飽和鍵。 CHCOHCC＋H2O 　　　　 (2)若醇分子中與—OH相連的碳原子無(wú)相鄰碳原子或其相鄰碳原子上無(wú)氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴。 2．醇的催化氧化規(guī)律 醇能否被氧化以及被氧化的產(chǎn)物的類別，取決于與羥基相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)，具體分析如下： 氫原

9、子數(shù)　) 3．醇的取代反應(yīng)規(guī)律 醇分子中，—OH或—OH上的氫原子在一定條件下可被其他原子或原子團(tuán)替代，如醇與羧酸的酯化反應(yīng)、醇分子間脫水及與HX的取代反應(yīng)。 CROOH＋H—O—R′ 　　 　　　　　 CROOR′＋H2O R—OH＋H—O—RR—O—R＋H2O 　　　　　 R—OH＋H—XR—X＋H2O 　 　　　　 　分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構(gòu)體有多種，在下列該醇的同分異構(gòu)體中 A．CH3CHCH3CHOHCHCH3CH3 B．CCH3CH3CH3COHCH3CH3 C．CCH3CH3CH3CH2CHOHCH3 D．CH3(CH2

10、)5CH2OH (1)可以發(fā)生消去反應(yīng)，生成兩種單烯烴的是______(填入編號(hào)，下同)； (2)可以發(fā)生催化氧化生成醛的是________； (3)不能發(fā)生催化氧化的是________； (4)能被催化氧化但產(chǎn)物不是醛的有________種。 【解析】　(1)因醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，生成兩種單烯烴，這表明連有—OH的碳原子的相鄰碳原子上應(yīng)連有氫原子，且以—OH所連碳為中心，分子不對(duì)稱。(2)～(4)連有—OH的碳上有2個(gè)氫原子時(shí)可被氧化為醛，有1個(gè)氫原子時(shí)可被氧化為酮，不含氫原子時(shí)不能發(fā)生催化氧化。 【答案】　(1)C　(2)D　(3)B　(4)2 醇的消去反應(yīng)和催化氧化的

11、判斷一定注意：連有—OH的碳原子的相鄰碳原子上無(wú)氫原子時(shí)不能發(fā)生消去反應(yīng)，連有—OH的碳原子上無(wú)氫原子不能發(fā)生催化氧化。 1．某物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng)，催化氧化又能發(fā)生取代反應(yīng)。該物質(zhì)可能是(　　) A．CH3OH B．CCH3CH3CH3CH2OH C．CCH3CH3CH3CH2CH2OH D．CCH3OHCH3CH3 【解析】　AB項(xiàng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，D項(xiàng)不能發(fā)生催化氧化。 【答案】　C 【教師備課資源】(教師用書獨(dú)具) 　醇類化合物在香料中占有重要的地位，下面所列的是一些天然的或合成的醇類香料： OH　　CH2CCH3CH3OH ①　　　　　　　　　　　

12、　　　② CH2CH2CCH3CH3OH　OCH2CH2OH 　　　　?、邸　　　　　　　　　、? CH3OCH2CH2OH 　　　　⑤ 下列說(shuō)法中正確的是(　　) A．可用酸性KMnO4溶液檢驗(yàn)①中是否含有碳碳雙鍵 B. ②和③互為同系物，均能催化氧化生成醛 C. ④和⑤互為同分異構(gòu)體，可用1H核磁共振譜檢驗(yàn) D. 等物質(zhì)的量的上述5種有機(jī)物與足量的金屬鈉反應(yīng)，消耗鈉的量相同 【解析】?、僦写剂u基也能使酸性KMnO4溶液褪色，A錯(cuò)誤；②和③是同系物的關(guān)系，但均不能發(fā)生催化氧化生成醛，B錯(cuò)誤；④和⑤不是同分異構(gòu)體關(guān)系，兩者可以用1H核磁譜檢驗(yàn)，C錯(cuò)誤。 【答案】　D

13、 醇與HX反應(yīng)和醇的脫水反應(yīng)實(shí) 驗(yàn)探究 【問(wèn)題導(dǎo)思】　 ①乙醇與HBr反應(yīng)與溴乙烷的水解反應(yīng)互為可逆反應(yīng)嗎？ 【提示】　不是，二者反應(yīng)條件不同。 ②乙醇的分子內(nèi)脫水和分子間脫水可控制什么條件來(lái)實(shí)現(xiàn)？ 【提示】　控制反應(yīng)溫度。 1．乙醇與HX反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)探究 (1)反應(yīng)原理：R—OH＋HXR—X＋H2O (2)實(shí)驗(yàn)操作： 如右圖裝置，在試管Ⅰ中依次加入2 mL蒸餾水、4 mL濃硫酸、2 mL 95%的乙醇和3 g溴化鈉粉末。在另一個(gè)試管Ⅱ中加入蒸餾水，燒杯中加自來(lái)水。加熱試管Ⅰ至微沸狀態(tài)幾分鐘，冷卻。 (3)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象： 反應(yīng)過(guò)程中試管Ⅱ內(nèi)有氣泡產(chǎn)生，反應(yīng)結(jié)束

14、后，在試管Ⅱ中生成不溶于水的油狀液體。 (4)注意事項(xiàng)：①實(shí)驗(yàn)中的硫酸不能使用98%的濃硫酸，而必須使用80%的硫酸是因?yàn)?8%的濃硫酸具有強(qiáng)氧化性，而HBr有還原性，會(huì)發(fā)生副反應(yīng)生成溴單質(zhì)。②長(zhǎng)導(dǎo)管、試管Ⅱ和燒杯中的水對(duì)溴乙烷起到冷凝作用，試管Ⅱ中的水還可以除去溴乙烷中的乙醇。 (5)鹵代烴檢驗(yàn)方法 將油狀液體放入試管中，加入少量NaOH溶液，加熱，冷卻，加入稀硝酸酸化后，滴加AgNO3溶液。如果出現(xiàn)淡黃色沉淀，則證明生成了溴乙烷。 2．乙醇的脫水實(shí)驗(yàn)探究 (1)反應(yīng)原理： ①分子內(nèi)脫水：CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O ②分子間脫水：2CH3CH2OHCH3CH2

15、OCH2CH3＋H2O (2)濃H2SO4與乙醇的混合 先加入乙醇，然后慢慢注入濃H2SO4，并振蕩混合均勻。 (3)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象： 乙醇溶液逐漸變黑；有無(wú)色的氣體生成。 (4)140 ℃時(shí)乙醇發(fā)生分子間脫水生成乙醚 170 ℃時(shí)，乙醇發(fā)生分子內(nèi)脫水(消去反應(yīng))生成乙烯。 　 乙醇的脫水反應(yīng)隨反應(yīng)條件(溫度)不同，脫水的方式不同，產(chǎn)物也不同，因此，可以根據(jù)物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)，按照實(shí)際需要，控制反應(yīng)條件，使反應(yīng)朝我們需要的方向進(jìn)行。 　實(shí)驗(yàn)室用濃硫酸和乙醇制取乙烯時(shí)，常會(huì)看到燒瓶中液體變黑，并在制得的乙烯中混有CO2、SO2等雜質(zhì)。某課外小組設(shè)計(jì)了如下裝置，證明乙烯中混有C

16、O2、SO2并驗(yàn)證乙烯的性質(zhì)。 回答下列問(wèn)題： (1)裝置A是乙烯的發(fā)生裝置，圖中一處明顯的錯(cuò)誤是____________，燒瓶中碎瓷片的作用是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)若要檢驗(yàn)A中所得氣體含有SO2，可將混合氣體直接通入____________(填代號(hào)，下同)裝置；若要檢驗(yàn)A中所得氣體含有CH2===CH2，可

17、將混合氣體先通入B裝置，然后通入____________裝置，也可將混合氣體干燥后，通入__________________裝置。 【解析】　本題中乙烯是用乙醇和濃硫酸在170 ℃的溫度下反應(yīng)制得的，由于測(cè)定的是混合液的溫度，因此溫度計(jì)必須插入液面以下。由于反應(yīng)物都是液體，因此需要加入碎瓷片等固體，防止暴沸。CO2和SO2都能與NaOH、Ca(OH)2反應(yīng)，SO2和CH2===CH2都能與溴水、酸性KMnO4溶液反應(yīng)，但只有SO2能與品紅溶液反應(yīng)，只有CH2===CH2能與溴的CCl4溶液反應(yīng)，因此檢驗(yàn)CO2前必須先檢驗(yàn)并除去SO2，檢驗(yàn)SO2前必須先檢驗(yàn)并除去CH2===CH2。 【答

18、案】　(1)溫度計(jì)水銀球部分沒(méi)有插入液面以下　防止混合液在受熱沸騰時(shí)劇烈跳動(dòng)(暴沸) (2)C　D(或F或G)　G 2．下圖是某化學(xué)課外活動(dòng)小組設(shè)計(jì)的乙醇與氫鹵酸反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)裝置圖。 在燒瓶A中放一些新制的無(wú)水硫酸銅粉末，并加入約20 mL無(wú)水乙醇；錐形瓶B中盛放濃鹽酸；分液漏斗C和廣口瓶D中分別盛濃硫酸；干燥管F中填滿堿石灰；燒杯作水浴器。當(dāng)打開(kāi)分液漏斗的活塞后，由于濃硫酸流入B中，則D中導(dǎo)管口有氣泡產(chǎn)生。此時(shí)水浴加熱，發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。過(guò)幾分鐘，無(wú)水硫酸銅粉末由無(wú)色變?yōu)樗{(lán)色，生成的氣體從F頂端逸出。試回答： (1)B逸出的主要?dú)怏w名稱_______________________

19、_________________________________________________； (2)D瓶的作用是________________________________________________________________________； (3)E管的作用是________________________________________________________________________； (4)F管口點(diǎn)燃的氣體分子式__________________________________________________________________

20、______； (5)A瓶中無(wú)水硫酸銅粉末變藍(lán)的原因是________________________________________________________________________； (6)A中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 【解析】　本實(shí)驗(yàn)用將濃硫酸滴入濃鹽酸的簡(jiǎn)易方法制取氯化氫，并用無(wú)

21、水硫酸銅粉末來(lái)檢驗(yàn)反應(yīng)C2H5OH＋HClC2H5Cl↑＋H2O中所生成的水。 【答案】　(1)氯化氫 (2)吸收氯化氫氣體中混有的水蒸氣 (3)冷凝乙醇蒸氣　(4)C2H5Cl (5)反應(yīng)產(chǎn)物有H2O生成，水與無(wú)色CuSO4粉末結(jié)合生成藍(lán)色的CuSO4·5H2O晶體 (6)C2H5OH＋HClC2H5Cl↑＋H2O 醇官能團(tuán)：羥基(—OH)結(jié)構(gòu)：R—OH分類：—OH個(gè)數(shù)―→一元醇、二元醇、多元醇性質(zhì)：①與活潑金屬反應(yīng)；②與HX反應(yīng)；③催化氧化；④酯化反應(yīng)；⑤脫水反應(yīng)　 1．下列化合物中，不屬于醇類的是(　　) A．CH2OH B．CH3OH C．CH2OH

22、D．CH3OH 【解析】　B項(xiàng)，—OH連接到苯環(huán)碳原子上，屬于酚類。 【答案】　B 2．(2013·延安高二質(zhì)檢)比較乙烷和乙醇的結(jié)構(gòu)，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　) A．兩個(gè)碳原子以單鍵相連 B．分子里都含有6個(gè)相同的氫原子 C．乙基與一個(gè)氫原子相連就是乙烷分子 D．乙基與一個(gè)羥基相連就是乙醇分子 【解析】　乙烷中CHHHCHHH6個(gè)氫原子等效，但乙醇中CHHHCHHOH有三種類型的氫：—CH3、—CH2—和—OH。 【答案】　B 3．下列物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能被氧化成醛的是(　　) A．CH3CH2CH2OH　　　　　B．(CH3)3CCH2OH C．CHCH3OH

23、CHCH3CH3 D．CH2OH 【解析】　B項(xiàng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)；C項(xiàng)，不能被氧化為醛；D項(xiàng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)。 【答案】　A 4．(2013·成都高二質(zhì)檢)CH3OH和C2H5OH的混合物與濃H2SO4共熱，可能生成的有機(jī)物最多有(　　) A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 【解析】　本題綜合考查醇的取代反應(yīng)及消去反應(yīng)。兩分子甲醇可生成甲醚，兩分子乙醇可生成乙醚，一分子甲醇和一分子乙醇可以生成甲乙醚。乙醇還可以發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯。 【答案】　C OH5.(2013·新課標(biāo)全國(guó)高考Ⅰ)香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)香葉醇的敘述正確的是

24、(　　) A．香葉醇的分子式為C10H18O B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D．能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生取代反應(yīng) 【解析】　以香葉醇鍵線式為載體，理解碳原子和氫原子形成共價(jià)鍵的規(guī)律，分析判斷官能團(tuán)的種類及其所決定物質(zhì)的特征性質(zhì)和應(yīng)用。 A項(xiàng)，依據(jù)碳原子結(jié)構(gòu)分析可知，碳原子在有機(jī)化合物中形成四個(gè)共價(jià)鍵。在鍵線式中剩余價(jià)鍵被氫原子飽 和，由香葉醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得分子式為C10H18O。 B項(xiàng)，分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，從而使溴的CCl4溶液褪色。 C項(xiàng)，分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使紫紅色褪去。 D項(xiàng)，分子結(jié)

25、構(gòu)中碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng)，醇羥基可發(fā)生取代反應(yīng)。 【答案】　A 6．(2012·廣東高考節(jié)選)在濃硫酸存在和加熱條件下，化合物Ⅳ(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3COHHCH===CH2)易發(fā)生消去反應(yīng)生成不含甲基的產(chǎn)物，該反應(yīng)方程式為_(kāi)_______________________________________________________________________ ________________________________________________________________________(注明反應(yīng)條件)。 【答案】　CH3CHCHOHCH2 CH2CHCHCH2

26、＋H2O 1．下列有機(jī)物中可以看做醇類的是(　　) OCH3CHOOHOHCH2OHCOOHCH3HOCOOHOH ①　　　?、凇　　　　　　　、? CHCOOHOH ?、? A．①②③④　　　　　　B．②③④ C．①③ D．②④ 【解析】　醇類物質(zhì)的判斷，看官能團(tuán)是否有—OH，再看羥基的位置，羥基不是直接連在苯環(huán)上。所以符合條件的是②④。 【答案】　D 2．下列關(guān)于丙醇的敘述中，不正確的是(　　) A．1-丙醇與氧氣的混合氣體通過(guò)赤熱的銅，可生成CH3CH2CHO B．1-丙醇可與HI溶液發(fā)生取代反應(yīng) C．2-丙醇在NaOH條件下消去，只能生成1種烯烴 D．1-丙醇

27、、2-丙醇、丙醚互為同分異構(gòu)體 【解析】　在銅或銀催化作用下，醇和O2反應(yīng)欲生成醛，醇分子中與—OH相連的碳原子上必須有兩個(gè)氫原子，1-丙醇滿足此條件，其氧化后能生成醛，A正確；醇可與氫鹵酸發(fā)生取代反應(yīng)，B正確；2-丙醇不能在NaOH條件下發(fā)生消去反應(yīng)，C不正確；丙醚分子中有6個(gè)碳原子，與1-丙醇、2-丙醇分子式不同，它們不可能為同分異構(gòu)體，D不正確。 【答案】　CD 3．針對(duì)下圖所示乙醇分子結(jié)構(gòu)，下述關(guān)于乙醇在各種化學(xué)反應(yīng)中化學(xué)鍵斷裂情況的說(shuō)法不正確的是(　　) A．與NaBr、濃硫酸共熱時(shí)，①鍵斷裂 B．與金屬鈉反應(yīng)時(shí)，①鍵斷裂 C．與濃硫酸共熱至170 ℃時(shí)，②、④鍵斷裂

28、 D．在Ag催化下與O2反應(yīng)時(shí)，①、③鍵斷裂 【解析】　乙醇分子中羥基與烴基相連，兩者相互影響，使其性質(zhì)與烷烴不同，其性質(zhì)一般都會(huì)與羥基有關(guān)。乙醇與HBr反應(yīng)，—OH被—Br取代，斷②鍵。與金屬鈉反應(yīng)是置換出乙醇分子中的羥基氫，乙醇消去反應(yīng)時(shí)由羥基和與其相連碳原子的鄰位碳上的氫脫去水而生成烯烴，乙醇在催化氧化時(shí)，羥基中的氫原子和與羥基相連的碳原子上的氫原子結(jié)合生成氫氣而脫去。 【答案】　A 4．麥角醇(ergosterol)在紫外光照射下可轉(zhuǎn)化為抗軟骨病的維生素D2，麥角醇的結(jié)構(gòu)為： HO 下列關(guān)于該化合物的說(shuō)法正確的是(　　) A．屬于芳香族化合物 B．分子式為C27H42O

29、 C．1H核磁共振譜證明分子中的5個(gè)甲基上的氫屬等同氫 D．不能使酸性KMnO4溶液褪色 【解析】　分析該題所給信息，該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中不含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，A錯(cuò)誤；分子式為C27H42O，B正確；結(jié)構(gòu)中的5個(gè)甲基位置不同，甲基上的氫原子不是等同氫，C錯(cuò)誤；因?yàn)楹刑继茧p鍵，能夠使酸性KMnO4溶液褪色。 【答案】　B 5．(2013·?？诟叨|(zhì)檢)能證明乙醇分子中有一個(gè)羥基的事實(shí)是(　　) A．乙醇完全燃燒生成CO2和H2O B．乙醇能與水以任意比混溶 C．0.1 mol乙醇與足量鈉反應(yīng)生成0.05 mol H2 D．乙醇能發(fā)生氧化反應(yīng) 【解析】　一個(gè)羥基只能被置換出1個(gè)氫原子，故

30、0.1 mol乙醇與鈉反應(yīng)生成0.05 mol H2可證明乙醇中只有一個(gè)羥基。 【答案】　C 6．下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　) A．乙醇和金屬鈉的反應(yīng)屬于氧化還原反應(yīng) B．乙醇和金屬鈉的反應(yīng)屬于置換反應(yīng) C．1 mol鈉與1 L 0.1 mol·L－1的乙醇的水溶液反應(yīng)放出氫氣最多為0.5 mol D．鹵代烴與氫氧化鈉的醇溶液反應(yīng)，其實(shí)質(zhì)是醇與鹵代烴發(fā)生了取代反應(yīng) 【解析】　乙醇與金屬鈉反應(yīng)既屬于氧化還原反應(yīng)也屬于置換反應(yīng)，這兩種反應(yīng)是按照不同的分類原則分類的，所以A、B都正確；鈉既可以和乙醇反應(yīng)放出H2，也可以和水反應(yīng)放出H2,1 mol鈉與1 L 0.1 mol·L－1的乙醇溶液

31、反應(yīng)，鈉完全反應(yīng)，轉(zhuǎn)移電子1 mol，生成氫氣最多為0.5 mol，所以C正確；鹵代烴與氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生的反應(yīng)為消去反應(yīng)，所以D錯(cuò)誤。 【答案】　D 7．二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等，一旦進(jìn)入人體會(huì)導(dǎo)致急性腎衰竭，危及生命。二甘醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。 下列有關(guān)二甘醇的敘述正確的是(　　) A．不能發(fā)生消去反應(yīng) B．能發(fā)生取代反應(yīng) C．能溶于水，不溶于乙醇 D．符合通式CnH2nO3 【解析】　由二甘醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出，其含有醇羥基，聯(lián)系醇的性質(zhì)它應(yīng)該能發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，又根據(jù)“相似相溶”原理，它應(yīng)該能溶于水和乙醇，也很明顯看出

32、它不符合CnH2nO3的通式。 【答案】　B 8．(2013·綿陽(yáng)高二質(zhì)檢)質(zhì)量為a g的銅絲，在空氣中灼燒變黑，趁熱放入下列物質(zhì)中，銅絲變?yōu)榧t色，而且質(zhì)量仍為a g的是(　　) A．鹽酸 B．氫氧化鈉 C．硝酸 D．乙醇 【解析】　銅在空氣中灼燒2Cu＋O22CuO CuO與鹽酸、硝酸反應(yīng)生成CuCl2、Cu(NO3)2導(dǎo)致銅絲質(zhì)量變小，與NaOH不反應(yīng)，與乙醇：CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O，銅絲質(zhì)量又變?yōu)閍 g。 【答案】　D 9．分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有(　　) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種

33、 【解析】　分子式為C4H10O且能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物只能是醇，去掉—OH，剩余部分為—C4H9(丁基)，丁基有4種結(jié)構(gòu)。 【答案】　B 10．A、B、C三種醇同足量的金屬鈉完全反應(yīng)，在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣，消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為3∶6∶2，則A、B、C三種醇分子里的羥基數(shù)之比為(　　) A．3∶2∶1 B．2∶6∶3 C．3∶1∶2 D．2∶1∶3 【解析】　假設(shè)都生成3 mol H2，即需要6 mol H原子，由量的關(guān)系2—OH～H2，生成3 mol H2需6 mol羥基，而要提供6 mol羥基時(shí)，需一元醇6 mol，需二元醇3 mol，需三元醇2

34、 mol。 【答案】　D 11．(2013·東營(yíng)高二質(zhì)檢)(1)下圖是維生素A的分子結(jié)構(gòu) CH3H3CCH3CH3OHCH3 ①維生素A中的官能團(tuán)是________________，________________。 ②1 mol維生素A最多能與________ mol溴水反應(yīng)。 ③試指出維生素A可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)(任寫兩種即可)________________；________________。 (2)系統(tǒng)命名：(CH3)2C(OH)CH2CH3__________，它的H-NMR譜中有________個(gè)峰，此化合物在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)，寫出一種有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___

35、_____________________________。 【解析】　(1)該物質(zhì)中官能團(tuán)為碳碳雙鍵、羥基，其中5個(gè)雙鍵需要5 mol溴水中的溴，由碳碳雙鍵和羥基的性質(zhì)很容易寫出相關(guān)化學(xué)反應(yīng)。(2)中該物質(zhì)有4種等效氫原子，消去后產(chǎn)物如下：(CH3)2C===CH—CH3或 CH2===C(CH3)—CH2—CH3。 【答案】　(1)①羥基　碳碳雙鍵?、??、奂映煞磻?yīng)，取代反應(yīng)，氧化反應(yīng)，酯化反應(yīng)等任選兩種 (2)2-甲基-2-丁醇　4 CCH3CH3CHCH3或CCH2CH3CH2CH3 12．松油醇是一種調(diào)味香精。它是α、β、γ三種同分異構(gòu)體組成的混合物，可由松節(jié)油分餾產(chǎn)品A

36、(下式中的“18O”是為區(qū)分兩個(gè)羥基而人為加上去的)經(jīng)下列反應(yīng)制得(如圖所示)。 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)α-松油醇的分子式為_(kāi)_______。 (2)α-松油醇所屬的有機(jī)物類別是________。 a．醇 b．酚 c．飽和一元醇 (3)α-松油醇能發(fā)生的反應(yīng)類型是________。 a．加成 b．水解 c．氧化 (4)寫出RCOOH和α-松油醇反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________ ______________________________

37、__________________________________________。 (5)寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：β-松油醇________________________________________________________________________， γ-松油醇________________________________________________________________________。 【解析】　本題是根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)來(lái)推斷物質(zhì)的組成、種類、性質(zhì)及其在一定條件下發(fā)生的變化。 (1)根據(jù)α-松油醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式容易寫出其分子式，但要注意—OH中的氧原子是18O

38、。 (2)α-松油醇的結(jié)構(gòu)中含有環(huán)己烯的結(jié)構(gòu)單元，所以屬于醇類。 (3)α-松油醇的結(jié)構(gòu)中含有C===C鍵和醇羥基，所以能發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)。 (4)注意酯化反應(yīng)的歷程一般是酸脫羥基醇脫氫，所以α-松油醇分子中的18O原子應(yīng)該在酯中。 (5)只要清楚消去反應(yīng)的歷程是在相鄰的兩個(gè)C原子上分別脫去—OH和H，不難得到兩種醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 【答案】　(1)C10HO　(2)a　(3)ac (4)RCOOH＋CH18OCH3CH3CH3 CRO18OCCH3CH3CH3＋H2O (5)HOH3CCCH3CH2　HOH3CCCH3CH3 13．某實(shí)驗(yàn)小組用下列裝置進(jìn)行乙醇催化氧化的實(shí)

39、驗(yàn)，并收集乙醛。 甲　　　　　　　　　　乙 (1)實(shí)驗(yàn)過(guò)程中銅網(wǎng)出現(xiàn)紅色和黑色交替的現(xiàn)象，請(qǐng)寫出相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式：________________________________________________________________________、 ________________________________________________________________________。 在不斷鼓入空氣的情況下，熄滅酒精燈，反應(yīng)仍能繼續(xù)進(jìn)行，說(shuō)明該乙醇催化氧化反應(yīng)是________反應(yīng)。 (2)甲和乙兩個(gè)水浴作用不相同。甲的作用是______；乙的作用是__

40、______。 (3)反應(yīng)進(jìn)行一段時(shí)間后，試管a中能收集到不同的物質(zhì)，它們是____________________。集氣瓶中收集到的氣體的主要成分是________。 (4)若試管a中收集到的液體用紫色石蕊試紙檢驗(yàn)，試紙顯紅色，說(shuō)明液體中還含有________。要除去該物質(zhì)，可先在混合液中加入________(填寫字母)。 a．氯化鈉溶液 b．苯 c．碳酸氫鈉溶液 d．四氯化碳 然后，再通過(guò)________(填實(shí)驗(yàn)操作名稱)即可除去。 【解析】　實(shí)驗(yàn)時(shí)，因?yàn)榘l(fā)生反應(yīng)2Cu(紅)＋O22CuO(黑)、CH3CH2OH＋CuO(黑)CH3CHO＋Cu(紅)＋H2O，兩反應(yīng)交替進(jìn)行

41、，所以紅色和黑色交替出現(xiàn)。 (2)甲水浴的作用是加熱，便于乙醇的揮發(fā)，為了得到穩(wěn)定的乙醇?xì)饬?；乙水浴的作用是冷卻，便于乙醛的收集。 (3)經(jīng)過(guò)反應(yīng)后冷卻，a中收集到的物質(zhì)有易揮發(fā)的原料乙醇，生成的乙醛及水。集氣瓶中收集到的是原空氣中不參加反應(yīng)的N2，還有沒(méi)反應(yīng)完的少量O2，但O2是少量的，所以只填N2。 (4)試管a中收集到的液體能使紫色石蕊試紙顯紅色，說(shuō)明有酸性物質(zhì)生成，可能含有乙酸，這是由于CH3CHO進(jìn)一步被氧化而生成的，利用乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)，可用碳酸氫鈉除去乙酸，然后通過(guò)蒸餾的方法將乙醇和乙醛與CH3COONa分離開(kāi)。 【答案】　(1)2Cu＋O22CuO　CH3CH2OH＋

42、CuOCH3CHO＋Cu＋H2O　放熱 (2)加熱　冷卻　(3)乙醛、乙醇、水　氮?dú)狻?4)乙酸　c　蒸餾 14．在下圖中各步反應(yīng)的最終產(chǎn)物D是一種飽和一元醇，其蒸氣的密度是相同狀況下氫氣密度的23倍，請(qǐng)回答： (1)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A____________；B____________。 (2)反應(yīng)類型：⑤____________；⑧____________。 (3)反應(yīng)條件：⑥______________；⑦_(dá)_____________。 (4)化學(xué)反應(yīng)方程式：B―→D：_______________________________________________________

43、_________________； D―→C：________________________________________________________________________。 【解析】　由題意知M(D)＝46，可確定D為C2H5OH，進(jìn)而確定A為CH2CH3CH2OH＋NaCl　2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O第2課時(shí)　酚的性質(zhì)和應(yīng)用　基團(tuán)間的相互影響 (教師用書獨(dú)具) ●課標(biāo)要求 1．認(rèn)識(shí)酚的典型代表物的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)。 2．結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際了解酚對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，并關(guān)注酚的安全使用問(wèn)題。 3．能列舉事實(shí)說(shuō)明

44、有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響。 ●課標(biāo)解讀 1．了解酚的組成結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其應(yīng)用。 2．理解酚的主要性質(zhì)和—OH與苯環(huán)的相互影響。 ●教學(xué)地位 苯酚及其酚類是講完醇后的又一種羥基化合物，但二者的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)有很大的差異，故學(xué)習(xí)酚也是必要的，在高考試題中年年均有涉及。 (教師用書獨(dú)具) ●新課導(dǎo)入建議 酚類化合物是一種原型質(zhì)毒物，對(duì)一切生命個(gè)體都有毒殺作用：能使蛋白質(zhì)凝固，所以有強(qiáng)烈的殺菌作用；其水溶液很易通過(guò)皮膚引起全身中毒；其蒸氣由呼吸道吸入，對(duì)神經(jīng)系統(tǒng)損害很大。長(zhǎng)期吸入低濃度酚蒸氣或飲用酚污染了的水可引起慢性積累性中毒；吸入高濃度酚蒸氣或大量酚液濺到皮膚上可引起急性中毒

45、。 酚具有怎樣的結(jié)構(gòu)特征？它有哪些性質(zhì)？希望通過(guò)本課時(shí)的學(xué)習(xí)你能很好地回答這些問(wèn)題。 ●教學(xué)流程設(shè)計(jì) 安排學(xué)生課前閱讀P71～76相關(guān)教材內(nèi)容，完成【課前自主導(dǎo)學(xué)】中的內(nèi)容。?步驟1：導(dǎo)入新課，分析本課教學(xué)地位和重要性。?步驟2：對(duì)【思考交流1】強(qiáng)調(diào)酸性H2CO3>OH>HCO。對(duì)【思考交流2】強(qiáng)調(diào)基團(tuán)之間的相互影響對(duì)性質(zhì)的改變。?步驟3：對(duì)【探究1】強(qiáng)調(diào)不同烴基對(duì)—OH性質(zhì)的活性的不同影響。然后點(diǎn)撥講解【例1】，最后學(xué)生完成【變式訓(xùn)練1】，教師點(diǎn)評(píng)。對(duì)【教師備課資源】選擇講解。 ? 步驟6：6至7分鐘完成【當(dāng)堂雙基達(dá)標(biāo)】，教師明確答案并給予適當(dāng)點(diǎn)評(píng)或糾錯(cuò)。?步驟5：回顧本課堂所講，

46、師生共同歸納總結(jié)出【課堂小結(jié)】。?步驟4：對(duì)【探究2】強(qiáng)調(diào)幾種苯酚的分離提純方法，點(diǎn)撥完成【例2】并指出【易錯(cuò)警鐘】。然后學(xué)生討論完成【變式訓(xùn)練2】教師點(diǎn)評(píng)。 課　標(biāo)　解　讀 重　點(diǎn)　難　點(diǎn) 1.通過(guò)苯酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，理解酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。 2.了解苯酚的應(yīng)用。 3.理解基團(tuán)間的相互影響。 1.苯酚的弱酸性，與Br2、FeCl3的反應(yīng)及其應(yīng)用。(重點(diǎn)) 2.苯酚的提純、檢驗(yàn)。(難點(diǎn)) 3.基團(tuán)間的相互影響。(難點(diǎn)) 酚的性質(zhì)與應(yīng)用 1.苯酚的結(jié)構(gòu) 苯酚的分子式是C6H6O，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為—OH或C6H5OH。 2．苯酚的物理性質(zhì) 純凈的苯酚為

47、無(wú)色晶體；熔點(diǎn)為40.9 ℃，常溫下在水中的溶解度不大，當(dāng)苯酚與水形成的濁液靜置后分層，上層是溶有苯酚的水層，下層是溶有水的苯酚層；當(dāng)溫度高于65__℃時(shí)，則能與水互溶。苯酚易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。苯酚有毒，它的濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性，如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌，再用水沖洗。 3．酚的化學(xué)性質(zhì)(以苯酚為例) (1)苯酚的弱酸性(比H2CO3的酸性弱) ①苯酚的電離方程式為： OHO－＋H＋。 ②向苯酚的濁液中加入NaOH溶液，現(xiàn)象濁液變澄清，其方程式為 OH＋NaOH―→ONa＋H2O，向所得溶液中通入CO2或者加入稀鹽酸，其現(xiàn)象為澄清溶液變渾濁，其反應(yīng)方程式為ONa

48、＋CO2＋H2O―→OH＋NaHCO3或ONa＋HCl―→OH＋NaCl。 (2)苯酚的取代反應(yīng) 苯酚與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為 OH＋3Br2―→BrBrOHBr↓＋3HBr，其現(xiàn)象是生成白色沉淀。該反應(yīng)說(shuō)明在羥基的影響下，苯環(huán)上羥基的鄰、對(duì)位氫原子很活潑，易被取代。常用于苯酚的定性、定量檢驗(yàn)。 (3)苯酚的顯色反應(yīng) 苯酚溶液遇三氯化鐵溶液呈現(xiàn)紫色，并且其他的酚類化合物也有類似的性質(zhì)，稱為顯色反應(yīng)，這個(gè)反應(yīng)速率大，靈敏度高，常被用于酚類化合物的檢驗(yàn)。 (4)苯酚氧化反應(yīng) ①在空氣中會(huì)慢慢被氧化呈紅色。 ②可以燃燒C6H6O＋7O26CO2＋3H2O。 4．含酚廢水的處理

49、(1)酚類化合物的毒性：在石油、煤、化工、制藥、油漆工業(yè)產(chǎn)生的廢水中含有較多的酚類物質(zhì)，以苯酚、甲酚污染為主，影響水生動(dòng)物的生長(zhǎng)，含酚廢水可回收利用和降解處理。 (2)一般處理方法： ①?gòu)U水中加苯，萃取分液。 ②廢水中加活性炭吸附酚類。 1．向苯酚鈉的水溶液中通入少量CO2，能否生成Na2CO3？為什么？ 【提示】　不能生成Na2CO3。由于苯酚的酸性介于H2CO3和HCO之間，故向苯酚鈉中通入CO2時(shí)，無(wú)論量的多少均只生成苯酚和碳酸氫鈉。 基團(tuán)間的相互影響 1.NaOH溶液加入少量乙醇，pH基本不變加入少量苯酚，pH變小 2．苯與溴水不反應(yīng)，但苯酚與溴水反

50、應(yīng)，生成白色沉淀，說(shuō)明羥基對(duì)苯環(huán)上氫原子取代反應(yīng)的影響。 2．如何說(shuō)明苯酚分子中基團(tuán)間的相互影響？ 【提示】　在羥基的影響下，苯環(huán)上羥基的鄰、對(duì)位氫原子變活潑，易被取代；苯環(huán)對(duì)羥基的影響，使得羥基上的氫原子易電離。 醇與酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)比較 【問(wèn)題導(dǎo)思】　 ①用什么試劑可鑒別乙醇與苯酚？ 【提示】　①NaOH的酚酞試液；②濃溴水；③FeCl3溶液。 ②酚與NaOH能反應(yīng)，那么醇與NaOH溶液反應(yīng)嗎？ 【提示】　醇與NaOH溶液不反應(yīng)。 類別 脂肪醇 芳香醇 苯酚 實(shí)例 CH3CH2OH CH2OH OH 官能團(tuán) 醇羥基—OH 醇羥

51、基—OH 酚羥基—OH 結(jié)構(gòu) 特點(diǎn) —OH與鏈 烴基相連 —OH與苯環(huán)側(cè) 鏈碳原子相連 —OH與苯環(huán) 直接相連 主要化 學(xué)性質(zhì) (1)與鈉反應(yīng)；(2)取代反應(yīng)；(3)脫水反應(yīng)；(4)氧化反應(yīng)；(5)酯化反應(yīng) (1)弱酸性；(2)取代反應(yīng)；(3)顯色反應(yīng)；(4)加成反應(yīng)；(5)與鈉反應(yīng)；(6)氧化反應(yīng) 特性 灼熱銅絲插入醇中有刺激性氣味的氣體生成(醛或酮) 與FeCl3溶液 反應(yīng)顯紫色 　 基團(tuán)間的相互影響： 脂肪醇、芳香醇、酚的官能團(tuán)都是羥基(—OH)，但羥基所連接的

52、基團(tuán)不同，基團(tuán)間的相互影響使得性質(zhì)不同。相類似的如苯與苯酚，由于酚羥基對(duì)苯環(huán)上氫原子的影響，使苯環(huán)上的氫原子變得活潑，易被取代，如苯在催化劑作用下能與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，而苯酚可與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，比苯的取代反應(yīng)容易進(jìn)行。 　(2012·浙江高考改編)　　A C15H16O2　　C C15H12O2Br4化合物A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有兩個(gè)連在同一個(gè)碳原子上的甲基，其苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種。 (1)下列敘述錯(cuò)誤的是________。 a．化合物A分子中含有聯(lián)苯()結(jié)構(gòu)單元 b．化合物A可以和NaHCO3溶液反應(yīng)，放出CO2氣體 (2)寫出化合物A與Na

53、OH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)寫出A→C的化學(xué)方程式___________________________________________________

54、_____________________ ________________________________________________________________________。 【解析】　A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則A分子中含有酚羥基。A分子苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種，則A分子苯環(huán)上有兩種不同的H原子。A分子中有兩個(gè)相同的—CH3，且分子式為C15H16O2，與足量溴水反應(yīng)生成C(C15H12O2Br4)，對(duì)比A和C的分子組成可知該反應(yīng)為取代反應(yīng)，結(jié)合A分子中含酚羥基，A與溴水可能發(fā)生苯環(huán)上酚羥基的鄰、對(duì)位取代反應(yīng)，綜上所述，推知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCCH3CH3OH

55、， C為CCH3CH3HOBrBrBrOHBr。 【答案】　(1)ab (2)HOCCH3CH3OH＋2NaOH―→NaOCCH3CH3ONa＋2H2O (3)HOCCH3CH3OH＋4Br2―→CCH3CH3HOBrBrBrOHBr＋4HBr 1．有機(jī)物分子中原子(或原子團(tuán))間的相互影響會(huì)導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的不同。下列敘述不能說(shuō)明上述觀點(diǎn)的是(　　) A．苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)，而乙醇不能 B．在空氣中OH易被氧化，而 CH2OH不易被氧化 C．苯酚與溴水作用可得三溴苯酚，而苯與純溴要在催化劑作用下才得到一溴代物 D．乙烯可發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能 【解析】　 苯

56、酚中苯環(huán)與 羥基相互影響)A、B、C三 項(xiàng)正確，D 項(xiàng)中官能團(tuán) 不同性質(zhì)亦 不同 【答案】　D 【教師備課資源】(教師用書獨(dú)具) 苯酚性質(zhì)中的幾個(gè)注意點(diǎn) 1．酸性 苯酚鈉與碳酸反應(yīng)只能生成苯酚和碳酸氫鈉，不能生成碳酸鈉：OH＋Na2CO3―→ONa＋NaHCO3；苯酚鈉屬于強(qiáng)堿弱酸鹽，水解顯堿性：ONa＋H2OOH＋NaOH。 相同濃度下酸性強(qiáng)弱：CH3COOH>H2CO3>C6H5OH。 2．與濃溴水的反應(yīng) (1)實(shí)驗(yàn)成功的關(guān)鍵是濃溴水要過(guò)量。若C6H5OH過(guò)量，生成的三溴苯酚沉淀會(huì)溶于C6H5OH溶液中。 (2)C6H5OH與Br2的反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的

57、定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定，一般不用于分離提純。 (3)分子內(nèi)原子團(tuán)之間是相互影響的。在羥基的影響下，苯環(huán)上羥基的鄰、對(duì)位氫原子變活潑，易被取代；苯環(huán)對(duì)羥基的影響，使得羥基上的氫原子易電離。 3．苯酚與FeCl3溶液作用能顯示紫色 (1)利用這一反應(yīng)也可以檢驗(yàn)苯酚的存在。 (2)實(shí)驗(yàn)室里檢驗(yàn)苯酚的存在，最佳化學(xué)試劑是濃溴水或FeCl3溶液，不能用酸堿指示劑。 苯酚的分離與提純 【問(wèn)題導(dǎo)思】　 ①如何分離苯酚和水形成的濁液？ 【提示】　分液。 ②如何分離苯酚鈉溶液和乙醇？ 【提示】　蒸餾。 1．有機(jī)溶劑中混有苯酚 含苯酚的苯溶液有機(jī)層(苯)　水層 (苯酚鈉)苯酚NaHCO3

58、 溶液2.廢水中含有苯酚 含苯 酚的 工業(yè) 廢水含苯酚的 苯溶液回收 苯酚水層 3．乙醇中混有苯酚 含苯酚的乙醇溶液乙醇含苯酚鈉 的水溶液苯酚NaHCO3 溶液 　某化工廠的廢液經(jīng)測(cè)定得知主要含有乙醇，其中還溶有苯酚(熔點(diǎn)：40.9 ℃)、乙酸和少量二氯甲烷。現(xiàn)欲從廢液中回收它們，根據(jù)各物質(zhì)的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)，該工廠設(shè)計(jì)了以下回收的實(shí)驗(yàn)方案。 廢液 G請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)寫出試劑A、B、C的化學(xué)式：A________________________________________________________________________， B________

59、，C________； (2)寫出操作D的名稱：________； (3)寫出回收物①②和G的組成：①________________________________________________________________________， ②____________，G____________。 【解析】　試劑A使苯酚、乙酸變成對(duì)應(yīng)的苯酚鈉和乙酸鈉，所以A可能為NaOH或Na2CO3(不能是NaHCO3，不與苯酚反應(yīng))；回收物(40 ℃、78 ℃)，所以操作D為分餾，G為苯酚鈉和乙酸鈉，通過(guò)加試劑B和操作E得苯酚和乙酸鈉溶液，可知B與苯酚鈉反應(yīng)生成苯酚，而與乙酸鈉不反應(yīng)，可知

60、B為CO2，操作E為分液，乙酸鈉到乙酸，說(shuō)明加入了酸性比乙酸強(qiáng)的物質(zhì)稀硫酸(不能是鹽酸，因?yàn)橐讚]發(fā))，操作F為蒸餾。 【答案】　(1)Na2CO3(或NaOH)　CO2　稀硫酸 (2)分餾　(3)二氯甲烷 乙醇　苯酚鈉、乙酸鈉 有機(jī)物的分離方法常采用蒸餾和分液的方法，兩種沸點(diǎn)不同的互溶液體可用蒸餾法，互不相溶的兩層液體可用分液法。 2．要從苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，以下操作中： ①蒸餾　②過(guò)濾?、垤o置分液?、芗尤胱懔库c?、萃ㄈ脒^(guò)量CO2?、藜尤胱懔縉aOH溶液?、呒尤胍宜岷蜐釮2SO4的混合液后加熱?、嗉尤霛怃逅侠淼牟僮黜樞蚴?　　) A．④⑤③　　　　　　

61、　B．⑦① C．⑧②⑤③ D．⑥①⑤③ 【解析】　合理操作可用下述流程表示： 第一步加NaOH是因?yàn)镃6H5OH能與NaOH反應(yīng)生成C6H5ONa，而CH3CH2OH不能，從而將苯酚轉(zhuǎn)化為鹽。第二步蒸餾時(shí)，CH3CH2OH沸點(diǎn)低，首先蒸出。第三步通入過(guò)量CO2將C6H5ONa轉(zhuǎn)化成C6H5OH。第四步分液，得到苯酚。 【答案】　D 苯酚官能團(tuán)：酚羥基—OH結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C6H5OH物理性質(zhì)：常溫溶解度小，高于65 ℃與水 以任意比互溶化學(xué)性質(zhì)：①氧化反應(yīng)；②弱酸性(

62、(　　) A．CH2OH　　　B．OHOH C．CH3OH D．CH2CH2OH 【解析】　A項(xiàng)，不是酚；B項(xiàng)，含有2個(gè)—OH；D項(xiàng)，不是酚。 【答案】　C 2．下列關(guān)于苯酚的敘述，不正確的是(　　) A．將苯酚晶體放入少量水中，加熱至全部溶解，冷卻至50 ℃形成懸濁液 B．苯酚可以和Br2水發(fā)生取代反應(yīng) C．苯酚易溶于NaOH溶液中 D．苯酚的酸性比碳酸強(qiáng)，比醋酸弱 【解析】　苯酚的酸性比H2CO3、醋酸都弱。 【答案】　D 3．(2013·江浦高二質(zhì)檢)能證明苯酚具有弱酸性的實(shí)驗(yàn)是(　　) A．加入濃溴水生成白色沉淀 B．苯酚鈉溶液中通入CO2后，溶液由澄清變

63、渾濁 C．渾濁的苯酚加熱后變澄清 D．苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚鈉 【解析】　加入濃溴水后生成白色沉淀只能說(shuō)明濃溴水與苯酚反應(yīng)，渾濁的苯酚加熱后變澄清說(shuō)明加熱增大了苯酚的溶解度。與NaOH反應(yīng)也并不僅僅是弱酸的性質(zhì)。B中發(fā)生如下反應(yīng)： ONa＋CO2＋H2O―→OH＋NaHCO3，強(qiáng)酸制弱酸原理。 【答案】　B 4．漆酚HOHOC15H27(其中—C15H27是鏈烴基)是我國(guó)特產(chǎn)生漆的主要成分。漆酚不應(yīng)具有的化學(xué)性質(zhì)是(　　) A．可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) B．可以使酸性KMnO4溶液褪色 C．可以與Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2 D．可以與溴水發(fā)生取代

64、反應(yīng)和加成反應(yīng) 【解析】　酚的酸性比H2CO3弱，與Na2CO3反應(yīng)不能放出CO2。 【答案】　C 5．欲分離苯和苯酚，一般可向其混合物中加入稍過(guò)量的濃NaOH溶液，反應(yīng)的離子方程式為_(kāi)_______________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 再將該混合物轉(zhuǎn)移到分液漏斗中，振蕩?kù)o置后，溶液將出現(xiàn)________現(xiàn)象，然后分液。從分液漏斗上口倒出的上層液體

65、是________。從分液漏斗放出下層液體，加入適量鹽酸，再將其分成兩份。一份溶液中加入FeCl3溶液，出現(xiàn)的現(xiàn)象是________________________________________________________________________。 另一份溶液中加入過(guò)量的濃溴水，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________________________________ ___________________________________________________________________

66、_____。 【解析】　本題考查了苯酚的性質(zhì)，以及應(yīng)用于與苯的分離。 【答案】　OH＋OH－―→O－＋H2O　分層　苯　溶液呈紫色 OH＋3Br2―→BrBrOHBr↓＋3HBr 1．(2013·鄭州高二質(zhì)檢)下列有機(jī)物屬于酚類的是(　　) A．CH2OH　　　　B．OCH3 C．OH D．COOH 【解析】　考查酚的定義，由酚的定義知應(yīng)選C。 【答案】　C 2．下列關(guān)于苯酚的敘述中，錯(cuò)誤的是(　　) A．純凈的苯酚是粉紅色的晶體，65 ℃以上時(shí)能與水互溶 B．苯酚比苯易于發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng) C．苯酚常用于醫(yī)院環(huán)境的消毒 D．苯酚有毒，有腐蝕性，不慎與皮膚接觸，應(yīng)用酒精洗滌 【解析】　純凈的苯酚為無(wú)色晶體，氧化后變?yōu)榉奂t色。 【答案】　A 3．已知向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳，充分反應(yīng)后只能生成苯酚和碳酸氫鈉；而偏鋁酸鈉溶液中通入二氧化碳時(shí)，可生成氫氧化鋁和碳酸鈉，則下列說(shuō)法正確的是(　　) A．酸性：苯酚<氫氧化鋁<碳酸 B．結(jié)合氫離子的能力：HCO碳酸鈉>苯酚鈉>碳酸氫鈉 D．