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歡迎進(jìn)入化學(xué)課堂 第34講醇和酚 一 乙醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1 乙醇的結(jié)構(gòu)分子式 C2H6O 電子式 官能團(tuán)為 OH結(jié)構(gòu)簡式 CH3CH2OH或C2H5OH 結(jié)構(gòu)式 2 與HX反應(yīng)在反應(yīng)中 醇分子中的羥基被鹵素原子取代生成鹵代烴 寫出乙醇與氫溴酸反應(yīng)的化學(xué)方程式 CH3CH2OH HBrCH3CH2Br H2O一般情況下 酸比較容易獲得 鹵代烷常用醇與氫鹵酸反應(yīng)制得 H 3 乙醇的脫水反應(yīng)乙醇可以在濃硫酸 Al2O3 400 左右 或P2O5等催化劑作用下發(fā)生脫水反應(yīng) 實驗室中也經(jīng)常采用乙醇和濃硫酸共熱發(fā)生脫水反應(yīng)來獲得乙烯或乙醚 乙醇與濃硫酸共熱制得乙烯 方程式為 CH3CH2OHCH2 CH2 H2O 反應(yīng)類型為消去反應(yīng) 乙醇與濃硫酸共熱制得乙醚 方程式為 CH3CH2OH HO CH2CH3CH3CH2 O CH2CH3 H2O 反應(yīng)類型為取代反應(yīng) 二 醇的分類與應(yīng)用1 醇的分類根據(jù)分子中的羥基的數(shù)目 可將醇分為一元醇 二元醇 三元醇等 一般將二元以上的醇統(tǒng)稱為多元醇 根據(jù)分子中的烴基分類 可將醇分為飽和醇和不飽和醇 2 常見的醇及應(yīng)用甲醇 結(jié)構(gòu)簡式為CH3OH 俗稱木精或木醇 來源于木材的干餾 是無色透明的液體 有劇毒 乙二醇 結(jié)構(gòu)簡式為 HOCH2CH2OH 無色 黏稠的液體 主要用來生產(chǎn)聚酯纖維 乙二醇的水溶液凝固點很低 可作汽車發(fā)動機的抗凍劑 丙三醇 結(jié)構(gòu)簡式為 俗稱甘油 是無色 黏稠 有甜味的液體 吸濕性強 有護(hù)膚作用 是重要的化工原料 三 苯酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1 苯酚的結(jié)構(gòu)分子式為C6H6O 結(jié)構(gòu)簡式為 可簡寫為C6H5OH 2 苯酚的物理性質(zhì)常溫下 純凈的苯酚是一種無色晶體 熔點40 9 露置在空氣中會部分氧化而呈粉紅色 常溫下苯酚能溶于水并能相互形成溶液 苯酚與水形成的濁液靜置后會分層 上層是苯酚的水層 下層是溶有水的苯酚層 當(dāng)溫度高于65 時 能與水以任意比混溶 苯酚有毒 其濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性 使用時要小心 如果不慎沾到皮膚上 應(yīng)立即用酒精洗滌 再用水沖洗 3 苯酚的化學(xué)性質(zhì) 1 與NaOH溶液反應(yīng)苯酚是一種比碳酸還弱的酸 它能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成苯酚鈉和水 苯酚鈉易溶于水 所以向苯酚的濁液中加入NaOH溶液后 溶液變澄清 向苯酚鈉溶液中通入CO2或加入稀鹽酸 又會生成苯酚 2 與濃溴水反應(yīng)苯酚與濃溴水反應(yīng)生成不溶于水的2 4 6 三溴苯酚 該反應(yīng)能夠定量完成 常用于對溶液中的苯酚進(jìn)行定性和定量測定 3 苯酚的顯色反應(yīng)向含有苯酚的溶液中加入三氯化鐵溶液 溶液呈現(xiàn)紫色 這是苯酚的顯色反應(yīng) 4 苯酚的應(yīng)用與毒性酚類化合物有毒 在石油和煤的加工業(yè) 制藥 油漆和橡膠等眾多工業(yè)生產(chǎn)產(chǎn)生的廢水中含有較多的酚類物質(zhì) 因此 酚類物質(zhì)被列為須重點控制的水污染物之一 在含酚廢水中 以苯酚 甲酚 C7H8O 的污染最為突出 飲用水中如果含有微量的酚 就會產(chǎn)生難聞的氣味 水中如果含有很少的酚 就會使魚肉帶有酚的氣味 濃度再高 魚類就會死亡 考點一醇的性質(zhì)的考查 例1以下四種有機物的分子式皆為C4H10O 1 其中能被氧化成相同碳原子數(shù)的醛的是 2 能被氧化成酮的是 3 能發(fā)生消去反應(yīng)生成一種產(chǎn)物的是 解析 能氧化成醛的醇分子中含有 CH2OH 氧化成酮的醇分子中有 OH在鏈的中間且羥基碳兩邊的碳不同且均有H原子 可得兩種消去產(chǎn)物 方法技巧點撥 對醇的氧化反應(yīng) 消去反應(yīng)理解要透徹 即與羥基相連的碳上有H才能被氧化 與羥基相連碳的鄰位碳上有H才能發(fā)生消去反應(yīng) 平時要注意總結(jié)規(guī)律 考點二酚的性質(zhì)的考查 例2食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線 反應(yīng)條件略去 如下 下列敘述錯誤的是 A 步驟 1 產(chǎn)物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗B 苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)C 苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)D 步驟 2 產(chǎn)物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗 D 解析 在苯氧乙酸 苯酚的混合物中 用FeCl3溶液可檢驗出酚羥基 選項A正確 苯酚 菠蘿酯 含有碳碳雙鍵 均可被酸性KMnO4溶液氧化 選項B正確 苯氧乙酸中含有羧基能和NaOH發(fā)生中和反應(yīng) 菠蘿酯中含有酯基 能在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng) 選項C正確 由于菠蘿酯和烯丙醇中都含有碳碳雙鍵 因此在二者的混合物中用溴水無法檢驗烯丙醇的存在 方法技巧點撥 該類題目的特點有兩個 一是由有機物的結(jié)構(gòu)推有機物的性質(zhì) 二是通過性質(zhì)反推有機物可能結(jié)構(gòu) 此類題要求識別有機物的官能團(tuán)及了解結(jié)構(gòu)簡式的含義 在高考題中盡管出現(xiàn)的有機物較為復(fù)雜 但設(shè)問較簡單 得分率較高 解題的依據(jù)是 各類官能團(tuán)的重要特性 考點三苯酚的鑒別 分離 例3鑒別苯 苯酚 四氯化碳 碘化鈉溶液 硫化鈉溶液和亞硫酸溶液 應(yīng)選擇的一種試劑為 溴水 解析 六種物質(zhì)與溴水反應(yīng)的不同現(xiàn)象列表如下 方法技巧點撥 溴水是有機物鑒別中常用的試劑 與含有碳碳不飽和鍵的有機物 苯酚及許多有還原性無機物作用 要注意溴水顏色的變化 液體是否分層及生成沉淀的顏色 苯酚還可以利用FeCl3溶液與苯酚作用顯紫色這一特征反應(yīng)來鑒別 不能用酸堿指示劑 考點四醇 酚的結(jié)構(gòu)與同分異構(gòu)體 例4用分子式C7H8O所表示的某化合物具有苯環(huán) 并且和FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng) 這種化合物的同分異構(gòu)有 A 2種B 3種C 4種D 5種 A 解析 分子式為C7H8O的含苯環(huán)的芳香族化合物的同分異構(gòu)有 其中不和FeCl3顯色的化合物是 方法技巧點撥 官能團(tuán)異構(gòu)要注意 分子式相同的醇 醚 酚 羧酸 酯 羥基醛 醛 酮 硝基化合物與氨基酸互為同分異構(gòu)體 1 僅用一種試劑即可將酒精 苯酚溶液 己烯 甲苯等四種無色液體區(qū)分開來 這種試劑可以是下列的 A FeCl3溶液B 溴水C 高錳酸鉀溶液D 金屬鈉 B 解析 FeCl3溶液只能與苯酚發(fā)生顯色反應(yīng) 與其他物質(zhì)不反應(yīng) 溴水與酒精不反應(yīng)也不分層 與苯酚反應(yīng)生成白色沉淀 與己烯加成后分成均為無色的兩層 與甲苯發(fā)生萃取現(xiàn)象分為兩層 上層有色 下層無色 因此溴水可作為鑒別試劑 高錳酸鉀溶液作為強氧化劑 酒精 苯酚溶液 己烯 甲苯都可被其氧化而褪色 金屬鈉可與含羥基的物質(zhì)酒精 苯酚反應(yīng)產(chǎn)生氫氣 2 阿伏加德羅常數(shù)約為6 02 1023 下列判斷中正確的是 A 1mol苯酚中 C C 的個數(shù)為3 6 02 1023B 35 5g超氧化鉀 KO2 所含陰離子中的電子數(shù)為8 5 6 02 1023C 6 0g乙醛分子中共用電子對的數(shù)目為0 6 6 02 1023D 標(biāo)準(zhǔn)狀況下 2 24LO2和1 12LNO混合后的氣體分子總數(shù)為0 15 6 02 1023 B 解析 本題考查的是阿伏加德羅常數(shù)及阿伏加德羅定律 苯酚中不存在 C C A是錯誤的 1mol中含有17mol電子 35 5g超氧化鉀為0 5mol 所以陰離子中的電子數(shù)為8 5 6 02 1023 B是正確的 1mol乙醛分子中含有7mol共用電子對 6 0g乙醛為0 1mol 所含共用電子對的數(shù)目為0 7 6 02 1023 C是錯誤的 NO和O2發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成NO2 氣體分子沒有0 15mol D是錯誤的 3 甲苯中混有少量苯酚 除去苯酚的操作正確的是 A 蒸餾B 加水分液C 加入溴水過濾D 加NaOH溶液 分液 D 解析 要除去甲苯中少量的苯酚 可以先加NaOH溶液 將苯酚轉(zhuǎn)化為易溶于水的苯酚鈉 通過分液的方法與甲苯分離 故D正確 若加溴水則生成的三溴苯酚能溶于甲苯 故不能過濾除去 4 分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機化合物有 A 3種B 4種C 5種D 6種 B 解析 分子式為C4H10O且能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機化合物只能是醇 去掉 OH 剩余部分為 C4H9 丁基 因為丁基有4種結(jié)構(gòu) 故答案為B 5 某芳香族有機物的分子式為C8H6O2 它的分子 除苯環(huán)外不含其他環(huán) 中不可能有 A 兩個羥基B 一個醛基C 兩個醛基D 一個羧基 D 解析 C8H6O2的不飽和度為6 若苯環(huán)連有兩個 OH 還可以再連有一個乙炔基 A符合 若苯環(huán)連有一個 CHO 還可以再連有一個 COOH B符合 若連有兩個 CHO 從不飽和度和原子個數(shù)守恒來看C均可 若苯環(huán)上連有一個 COOH 不飽和度只能是5 C 6 丁香油酚是一種有特殊香味的液體 它的結(jié)構(gòu)簡式是 丁香油酚不具有的性質(zhì)是 A 與金屬Na反應(yīng)B 與NaOH溶液反應(yīng)C 與Na2CO3反應(yīng)放出CO2D 能發(fā)生加聚反應(yīng) 解析 由結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)可推知丁香油酚具有酚類 醚類 烯烴類等性質(zhì) 由于苯酚的酸性比H2CO3弱 故苯酚與Na2CO3反應(yīng)不能放出CO2 7 2011 浙江 白黎蘆醇 結(jié)構(gòu)簡式 屬二苯乙烯類多酚化合物 具有抗氧化 抗癌和預(yù)防心血管疾病的作用 某課題組提出了如下合成路線 根據(jù)以上信息回答下列問題 1 白黎蘆醇的分子式是 2 C D的反應(yīng)類型是 E F的反應(yīng)類型是 3 化合物A不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2 推測其1H核磁共振譜 H NMR 中顯示有 種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 其個數(shù)比為 4 寫出A B反應(yīng)的化學(xué)方程式 5 寫出結(jié)構(gòu)簡式 D E 6 化合物有多種同分異構(gòu)體 寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 解析 先確定A的不飽和度為5 對照白黎蘆醇的結(jié)構(gòu) 確定含苯環(huán) 間三位 無酚羥基 有羧基 1 熟悉鍵線式 2 判斷反應(yīng)類型 3 了解有機化學(xué)研究方法 特別是H NMR的分析 4 酯化反應(yīng)注意細(xì)節(jié) 如 和H2O不能漏掉 5 分析推斷合成流程 正確書寫結(jié)構(gòu)簡式 6 較簡單的同分異構(gòu)體問題 主要分析官能團(tuán)類別和位置異構(gòu) 答案 1 C14H12O3 2 取代反應(yīng)消去反應(yīng) 3 41 1 2 6 同學(xué)們 來學(xué)校和回家的路上要注意安全 同學(xué)們 來學(xué)校和回家的路上要注意安全