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1、2022年高中化學(xué) 第二節(jié) 芳香烴教案 新人教版選修5 教學(xué)過程： 　　復(fù)習(xí)脂肪烴，回憶必修2中有關(guān)苯的知識，完成表格 完成P37［思考與交流］中1、2 小結(jié)苯的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì) 一、苯的物理性質(zhì)： 苯是無色有特殊氣味的液體,密度比水小,不溶于水,苯的沸點80.1C,熔點5.5C 二、苯的化學(xué)性質(zhì) 在通常情況下比較穩(wěn)定，在一定條件下能發(fā)生氧化、加成、取代等反應(yīng)。 1）苯的氧化反應(yīng)：在空氣中燃燒，有黑煙。 ＊但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 2）苯的取代反應(yīng)（鹵代、硝化、磺化） 3）苯的加成反應(yīng) （與H2、Cl2) 總結(jié)：能燃燒， 難加成， 易取代 ［課堂練習(xí)］

2、： 1、能證明苯分子中不存在單雙鍵交替的理由是 （ ）（導(dǎo)學(xué)） （A） 苯的鄰位二元取代物只有一種 （B） 苯的間位二元取代物只有一種 （C） 苯的對位二元取代物只有一種 （D） 苯的鄰位二元取代物有二種 2、苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的是 [ ] ①苯不能使溴水褪色 ②苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 ③苯在一定條件下既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng) ④經(jīng)測定，鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu) ⑤經(jīng)測定，苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長相等，都是1.40×10-10m A．①②④⑤ B．①②③⑤ C．①②③ D．①② 3、下列物質(zhì)中所有原子

3、都有可能在同一平面上的是 （ ） 4、下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是 A、苯是無色帶有特殊氣味的液體 B、常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體 C、苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng) D、苯不具有典型的雙鍵所應(yīng)具有的加成反應(yīng)，故不可能發(fā)生加成反應(yīng) 三、P37［思考與交流］中第3問 1、由于制取溴苯需要用劇毒試劑──液溴為原料，因此不宜作為學(xué)生操作的實驗，只要求學(xué)生根據(jù)反應(yīng)原理設(shè)計出合理的實驗方案。下面是制取溴苯的實驗方案與實驗步驟： 把苯和少量液態(tài)溴放在燒瓶里，同時加入少量鐵屑作催化劑。用帶導(dǎo)管的瓶塞塞緊瓶口（如圖2-4），跟瓶口垂直的一

4、段導(dǎo)管可以兼起冷凝器的作用。在常溫時，很快就會看到，在導(dǎo)管口附近出現(xiàn)白霧（由溴化氫遇水蒸氣所形成）。反應(yīng)完畢后，向錐形瓶內(nèi)的液體里滴入AgNO3溶液，有淺黃色溴化銀沉淀生成。把燒瓶里的液體倒在盛有冷水的燒杯里，燒杯底部有褐色不溶于水的液體。不溶于水的液體是溴苯，它是密度比水大的無色液體，由于溶解了溴而顯褐色。 　　　 圖2-4　　溴苯的制取　　　 圖2-5硝基苯的制取 注意事項： (1)裝置特點:長導(dǎo)管;長管管口接近水面,但不接觸 (2)長導(dǎo)管的作用:導(dǎo)氣;冷凝 [冷苯與溴] (3)苯,溴,鐵順序加藥品(強(qiáng)調(diào):是液溴,不是溴水,苯與溴水只萃取,不反應(yīng)) (

5、4)鐵粉的作用:催化(真正的催化劑是FeBr3) (5)提示觀察三個現(xiàn)象:導(dǎo)管口的白霧;燒瓶中的現(xiàn)象;滴入硝酸銀后水中生成的沉淀 白霧是如何形成的?(長管口與水面位置關(guān)系為什么是這樣) (6)將反應(yīng)的混合物倒入水中的現(xiàn)象是什么?[有紅褐色的油狀液體沉于水底] (7)溴苯的物理性質(zhì)如何?[比水重,不溶于水,油狀] (8)如何除去溴苯中的溴?[水洗,再用10%燒堿溶液洗,再干燥,蒸餾] (9)反應(yīng)方程式 Fe +Br2à -Br+HBr 2、制取硝基苯的實驗方案與實驗步驟： ① 配制混和酸：先將1.5 mL濃硝酸注入大試管中，再慢慢注入

6、2 mL濃硫酸，并及時搖勻和冷卻。 ② 向冷卻后的混酸中逐滴加入1 mL苯，充分振蕩，混和均勻。 ③ 將大試管放在50~60 ℃的水浴中加熱約10 min，實驗裝置如圖2-5所示。 ④ 將反應(yīng)后的液體倒入一個盛有冷水的燒杯中，可以觀察到燒杯底部有黃色油狀物生成，用分液漏斗分離出粗硝基苯。 ⑤ 粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌。若將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾，可得純硝基苯。蒸餾應(yīng)在通風(fēng)柜或通風(fēng)良好處進(jìn)行。 純硝基苯為無色、具有苦杏仁氣味的油狀液體，其密度大于水。 注意事項： (1)裝置特點:水浴;溫度計位置;水浴的水面高度（反應(yīng)裝置中的溫度

7、計，應(yīng)插入水浴液面以下，以測量水浴溫度。） (2)藥品加入的順序:先濃硝酸再濃硫酸à冷卻到50-60C再加入苯(講清為什么) (3)水浴溫度:50-60C(溫度高苯揮發(fā),硝酸分解,溫度低),水浴加熱 (4)HNO3àHO-NO2去HO-后,生成-NO2稱為硝基 (5)濃硫酸的作用:催化劑,吸水劑 (6)硝基苯的物質(zhì)性質(zhì)如何?有雜質(zhì)與純凈時的顏色有什么不同?要想得到純凈的硝基苯,如何除去其中的雜質(zhì)?硝基苯的毒性如何? (7)化學(xué)方程式 +HO-NO2à -NO2+H-O-H 四、苯的同系物 苯的同系物的通式是 CnH2n-6苯的同系物都有與苯相似的化

8、學(xué)性質(zhì) ［練習(xí)］寫出下列化學(xué)方程式 (1)甲苯與氫氣 (2)苯乙烯與溴水,加聚,過量的氫氣 1、[實驗2-2]P38甲苯,二甲苯與酸性高錳酸鉀溶液的反應(yīng) 現(xiàn)象：P38 ［分析］：苯環(huán)的存在使-CH3變得活潑了,乙烷中有-CH3,但不能使高錳酸鉀溶液褪色,但甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,-CH3被氧化了 2、乙苯與濃硫酸共熱 CH3 　　　 　CH3 +3HO-NO2à O2N- -NO2+3H2O NO2 [分析]-CH3的存在,使苯環(huán)更易發(fā)生取代反應(yīng).甲苯與濃硫酸濃硝酸共熱時苯環(huán)上的三個H原子都被取代 ［學(xué)與問］P39 ［講解］苯環(huán)和烴基相互影響。 小結(jié)：比較苯和甲苯 ［練習(xí)］用化學(xué)方法來鑒別下列各組物質(zhì) (1)苯和乙苯 (2)已烷和已烯 (3)苯、二甲苯、乙烯 五、芳香烴的來源及其應(yīng)用 P39 ［實踐活動］P39 （2）苯的毒性 苯有毒，對中樞神經(jīng)和血液有較強(qiáng)的作用。嚴(yán)重的急性苯中毒可以引起抽搐，甚至失去知覺。慢性苯中毒能損害造血功能。長期吸入苯及其同系物的蒸氣，會引起肝的損傷，損壞造血器官及神經(jīng)系統(tǒng)，并能導(dǎo)致白血病。空氣中苯蒸氣的容許量各國都有不同的規(guī)定，從每立方米幾毫克到幾百毫克不等。