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1、2022年高中化學(xué)選修5第一章第二節(jié) 第1課時(shí)《有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)》word學(xué)案
[學(xué)習(xí)目標(biāo)定位] 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的成鍵特點(diǎn),學(xué)會(huì)有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的表示方法,熟知幾種典型分子的空間構(gòu)型。
1.下列有機(jī)化合物中,屬于脂肪烴的有①③⑧,屬于脂環(huán)烴的有②④,屬于芳香烴的有⑤⑦(填序號(hào))。
2.甲烷的分子結(jié)構(gòu)中碳原子最外層的4個(gè)電子分別與4個(gè)氫原子的電子形成4個(gè)共價(jià)鍵。因此甲烷的分子式為CH4,電子式為,結(jié)構(gòu)式為,其空間構(gòu)型為正四面體形。
探究點(diǎn)一 有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)
1.下列三種有機(jī)化合物①CH3—CH2—CH3?、贑H3—CH===CH2?、跜H3—C≡
2、CH,它們共同的類別是鏈烴,分子結(jié)構(gòu)(碳原子結(jié)合方式)上的相同點(diǎn)是碳原子間以共價(jià)鍵形成碳鏈,不同點(diǎn)是①中全部為碳碳單鍵,②中含有,③中含有—C≡C—。
2.有下列三種有機(jī)物
(1)根據(jù)官能團(tuán)的不同,判斷它們的類別:①醇,②鹵代烴,③羧酸。
(2)它們共同的類別是環(huán)狀有機(jī)物,其中屬于芳香化合物的是②③。
(3)三種有機(jī)物在分子結(jié)構(gòu)上的相同點(diǎn)是都含有碳環(huán)。
(4)上述三種有機(jī)物分子中除碳碳鍵外,碳原子還能形成的共價(jià)鍵共有4種。
[歸納總結(jié)]
碳原子的結(jié)合方式
(1)碳碳之間的結(jié)合方式有單鍵()、雙鍵()、三鍵(—C≡C—)。
(2)多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合成鏈狀,也可以結(jié)合成環(huán)
3、狀(且可帶支鏈)。
(3)碳原子還可以和H、O、N、S、P、鹵素等多種非金屬原子形成共價(jià)鍵。
[活學(xué)活用]
1.目前已知化合物中數(shù)量、種類最多的是ⅣA族碳的化合物(有機(jī)化合物),下列有關(guān)其原因的敘述中不正確的是( )
A.碳原子既可以跟自身,又可以跟其他原子(如氫原子)形成4個(gè)共價(jià)鍵
B.碳原子性質(zhì)活潑,可以跟多種元素原子形成共價(jià)鍵
C.碳原子之間既可以形成穩(wěn)定的單鍵,又可以形成雙鍵和三鍵
D.多個(gè)碳原子可以形成長(zhǎng)度不同的鏈(可以帶有支鏈)及環(huán),且鏈、環(huán)之間又可以相互結(jié)合
答案 B
解析 碳元素的原子最外層有4個(gè)電子,既不易失電子也不易得電子,故碳原子性質(zhì)并不活潑,
4、常溫下比較穩(wěn)定,B選項(xiàng)錯(cuò)誤。
2.下列結(jié)構(gòu)式從成鍵情況看不合理的是( )
答案 D
解析 碳原子和硅原子與其他原子都能形成4個(gè)共價(jià)鍵,而D項(xiàng)分子中的碳原子和硅原子都只形成了3個(gè)共價(jià)鍵。
探究點(diǎn)二 有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的表示方法
1.下圖分別為乙烯、乙酸分子的球棍模型
回答下列問(wèn)題:
(1)根據(jù)球棍模型,分別寫(xiě)出乙烯、乙酸的分子式、電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
(2)根據(jù)乙烯、乙酸的分子結(jié)構(gòu),推測(cè)它們分別能發(fā)生的主要反應(yīng)。
答案 (1)
(2)①乙烯主要發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)等;
②乙酸主要發(fā)生酯化反應(yīng)、中和反應(yīng)等
5、。
2.常見(jiàn)典型分子的空間構(gòu)型
(1)甲烷()的空間構(gòu)型是正四面體結(jié)構(gòu),C原子位于正四面體的中心,分子中的5個(gè)原子中任何4個(gè)原子都不處于同一平面內(nèi),其中任意3個(gè)原子在同一平面內(nèi)。
(2)乙烯()的空間構(gòu)型是平面形結(jié)構(gòu),分子中的6個(gè)原子處于同一平面內(nèi)。
(3)苯()的空間構(gòu)型是平面形結(jié)構(gòu),分子中的12個(gè)原子都處于同一平面內(nèi)。
(4)乙炔(H—C≡C—H)的空間構(gòu)型是直線形結(jié)構(gòu),分子中的4個(gè)原子處于同一直線上。
[歸納總結(jié)]
(1)在結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中,用短線表示共用電子對(duì),用“—”(單鍵)、“===”(雙鍵)或“≡”(三鍵)將所有原子連接起來(lái),有些官能團(tuán)也存在結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,如“—COO
6、H”、“—CHO”等。
(2)對(duì)于復(fù)雜有機(jī)結(jié)構(gòu),可以用鍵線式表示,其表示方法如下:
①進(jìn)一步省去碳、氫的元素符號(hào),只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團(tuán)(官能團(tuán)上的氫原子必須標(biāo)出)。
②圖式中的每個(gè)拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子,每個(gè)碳原子都形成四個(gè)共價(jià)鍵,不足的用氫原子補(bǔ)足。
例如:CH3CH===CHCH3可表示為;
可表示為。
(3)許多有機(jī)物分子構(gòu)型問(wèn)題,實(shí)際上是甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型分子構(gòu)型的組合。組合原則是當(dāng)某分子中的氫原子被其他原子代替時(shí),該原子的空間位置不變。
[活學(xué)活用]
3.在①丙烯?、诼纫蚁、郾健、芗妆剿姆N
7、有機(jī)化合物中,分子內(nèi)所有原子均在同一平面的是( )
A.①② B.②③ C.③④ D.②④
答案 B
解析 本題主要考查有機(jī)物分子構(gòu)型的判斷方法。在①丙烯CH2===CH—CH3和④甲苯C6H5—CH3中—CH3是一個(gè)空間立體結(jié)構(gòu)(與甲烷類似),這四個(gè)原子不在同一平面上;②氯乙烯和乙烯相同,是六原子共面結(jié)構(gòu);③苯是十二個(gè)原子共面。
4.下列關(guān)于有機(jī)化合物的表示方法中不正確的是( )
A.乙烯:CH2CH2
B.異戊烷:
C.乙酸乙酯:CH3COOCH2CH3
D.甲烷:
答案 A
解析 A、C兩項(xiàng)表示物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,其中乙烯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中的碳碳雙鍵不可省略
8、,應(yīng)寫(xiě)成CH2===CH2;B項(xiàng)表示物質(zhì)的鍵線式;D項(xiàng)表示物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式。
1.大多數(shù)有機(jī)物分子中的碳原子與其他原子的結(jié)合方式是( )
A.形成四對(duì)共用電子對(duì) B.通過(guò)非極性鍵
C.通過(guò)兩個(gè)共價(jià)鍵 D.通過(guò)離子鍵和共價(jià)鍵
答案 A
2.下列五種物質(zhì):①CO2?、贑HCl3?、跜H4?、蹸Cl4
⑤P4其結(jié)構(gòu)具有正四面體構(gòu)型的是( )
A.①②③ B.③④⑤
C.②③④ D.①④⑤
答案 B
解析 甲烷和CCl4都是以碳原子為中心的正四面體構(gòu)型;P4也是正四面體;CO
9、2為直線結(jié)構(gòu);CHCl3中由于四個(gè)原子分布不均勻,雖是四面體結(jié)構(gòu),但不是正四面體結(jié)構(gòu)。
3.如圖是立方烷的鍵線式結(jié)構(gòu),下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是( )
A.它和苯的最簡(jiǎn)式相同
B.它屬于芳香烴
C.它只有兩種化學(xué)鍵
D.它與苯乙烯(C6H5—CH===CH2)具有相同的分子式
答案 B
解析 立方烷的分子式與苯乙烯的分子式相同,都是C8H8,最簡(jiǎn)式為CH,與苯的最簡(jiǎn)式相同;立方烷分子中只含有C—H 鍵和C—C鍵兩種化學(xué)鍵。
4.有一類組成最簡(jiǎn)單的有機(jī)硅化合物,它的分子組成與烷烴相似,下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是( )
A.甲硅烷的分子式為SiH4
B.甲硅烷燃燒生成SiO2和H2O
10、
C.甲硅烷的密度比甲烷小
D.甲硅烷的熱穩(wěn)定性比甲烷弱
答案 C
解析 SiH4比CH4相對(duì)分子質(zhì)量大,因此密度大,故C說(shuō)法錯(cuò)誤。Si元素較C元素非金屬性弱,因此SiH4的熱穩(wěn)定性比CH4弱,故D正確。
[基礎(chǔ)過(guò)關(guān)]
一、有機(jī)物的成鍵特點(diǎn)
1.大多數(shù)有機(jī)物分子里的碳原子與碳原子之間或碳原子與其他原子之間相結(jié)合形成的化學(xué)鍵( )
A.只有極性共價(jià)鍵
B.只有非極性共價(jià)鍵
C.有極性共價(jià)鍵和非極性共價(jià)鍵
D.只有離子鍵
答案 C
解析 因碳原子有4個(gè)價(jià)電子,在有機(jī)物中,碳原子與碳原子之間或碳原子與其他原子之間相結(jié)合形成的均
11、是共價(jià)鍵,其中碳原子與碳原子之間以非極性共價(jià)鍵相結(jié)合,碳原子與其他原子之間以極性共價(jià)鍵相結(jié)合。
2.下列分子中,既具有極性鍵又具有非極性鍵的分子是( )
A.CH2Cl2 B.HCHO
C.H2O D.CH2===CH—CH3
答案 D
解析 CH2===CH—CH3中存在C===C、C—C非極性鍵和C—H極性鍵。
3.分子式為C5H7Cl的有機(jī)物,其結(jié)構(gòu)不可能是( )
A.只含有1個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)物
B.含2個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)物
C.含1個(gè)雙鍵的環(huán)狀有機(jī)物
D.含一個(gè)三鍵的直鏈有機(jī)物
答案 A
解析 分子中有1個(gè)碳碳雙鍵或1個(gè)碳環(huán),就可以
12、少2個(gè)氫,有1個(gè)碳碳三鍵,就可以少4個(gè)氫。C5H7Cl與飽和狀態(tài)相比少4個(gè)氫,所以不可能是只含有1個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)物。
二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)表示方法
4.下列表示乙醇的結(jié)構(gòu)中不正確的是( )
A.CH3CH2OH B.C2H5OH
C. D.
答案 D
解析 D項(xiàng)中鍵線式表示的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2OH。
5.鍵線式可以簡(jiǎn)明扼要地表示碳?xì)浠衔铮绫硎綜H3CH2CH2CH2CH3,
則表示的物質(zhì)是( )
A.丁烷 B.丙烷 C.丁烯 D.丙烯
答案 C
6.右圖是某有機(jī)物分子的比例模型,有關(guān)該物質(zhì)的推斷不正確的是( )
A
13、.分子中含有羥基
B.分子中含有羧基
C.分子中含有氨基
D.該物質(zhì)的分子式為C3H6O3
答案 C
解析 該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2COOH,沒(méi)有氨基存在。
三、有機(jī)物分子空間構(gòu)型
7.甲烷分子中的4個(gè)氫原子全部被苯基取代,可得如圖所示的分子,對(duì)該分子的描述不正確的是( )
A.分子式為C25H20
B.該化合物為芳香烴
C.該化合物分子中所有原子不可能處于同一平面
D.分子中所有原子一定處于同一平面
答案 D
解析 本題實(shí)際上是考查甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)。烴分子中氫原子被其他原子取代后,其空間位置不變,由于甲烷分子中的四個(gè)氫原子位于正四面體的四個(gè)頂點(diǎn)上
14、,當(dāng)四個(gè)氫原子全部被苯基取代后,苯基就排在正四面體的四個(gè)頂點(diǎn)上,故該化合物分子中所有原子不可能處于同一平面。
8.下列有機(jī)物分子中,所有的原子不可能在同一平面上的是( )
A.CH2===CH—C≡N B.CH2===CH—CH===CH2
C. D.
答案 D
解析 據(jù)甲烷、乙烯、乙炔、苯的結(jié)構(gòu)可知A、B、C項(xiàng)中所有原子均可能在同一平面上,只有D項(xiàng)中含有—CH3,為四面體結(jié)構(gòu),所有原子不可能共面。
9.甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu)而不是正方形的平面結(jié)構(gòu),下列事實(shí)能證明的是( )
A.CHCl3只有一種結(jié)構(gòu)
B.CH2Cl2只有一種結(jié)構(gòu)
C.CH4
15、含有極性鍵
D.CH4的四個(gè)價(jià)鍵的鍵長(zhǎng)和鍵能都相等
答案 B
解析 CH4無(wú)論是正四面體結(jié)構(gòu)還是平面正方形結(jié)構(gòu)時(shí),都符合選項(xiàng)A、C、D的說(shuō)法,故不能用選項(xiàng)A、C、D來(lái)確定CH4是何種結(jié)構(gòu);若CH4是平面正方形結(jié)構(gòu),則CH2Cl2有如下兩種結(jié)構(gòu):和,而CH4為正四面體結(jié)構(gòu)時(shí),CH2Cl2就只有一種結(jié)構(gòu)。因此可由CH2Cl2只有一種結(jié)構(gòu)推知CH4為正四面體結(jié)構(gòu)。
[能力提升]
10.下列關(guān)于CH3—CH===CH—C≡C—CF3分子結(jié)構(gòu)的敘述中正確的是( )
A.6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上
B.有5個(gè)碳原子可能在一條直線上
C.6個(gè)碳原子一定都在同一平面上
D.6個(gè)碳原子不
16、可能都在同一平面上
答案 C
解析 根據(jù)(1)乙烯分子中的6個(gè)原子共平面,鍵角120°;(2)乙炔分子中的4個(gè)原子共直線,鍵角180°,可推知題給有機(jī)物的碳鏈骨架結(jié)構(gòu)如下:
由上面的碳鏈骨架結(jié)構(gòu)很容易看出:題給有機(jī)物分子中的6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上,而是一定都在同一平面上;最多4個(gè)碳原子在一條直線上。
11.某烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
分子中處于四面體結(jié)構(gòu)中心的碳原子數(shù)為a,一定在同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)為b,一定在同一直線上的碳原子數(shù)為c,則a、b、c依次為( )
A.4、5、3 B.4、6、3
C.2、4、5 D.4、4、6
答案 B
解析 只形成共
17、價(jià)單鍵的碳原子位于四面體結(jié)構(gòu)的中心;碳碳雙鍵碳原子及與其相連碳原子在同一平面內(nèi);碳碳三鍵碳原子及與其相連碳原子在同一直線上。
12.下列是一個(gè)化工產(chǎn)品生產(chǎn)過(guò)程設(shè)計(jì)框圖。
根據(jù)要求回答下列問(wèn)題:
(1)只含有一種官能團(tuán)的物質(zhì)是________。
(2)含有羧基的是______________。
(3)寫(xiě)出G物質(zhì)的分子式______________。
答案 (1)ADEF (2)BCF (3)C16H10O5
解析 (1)A中含有鹵素原子一種官能團(tuán);D中含有羥基一種官能團(tuán);E中含有醛基一種官能團(tuán);F中含有羧基一種官能團(tuán)。(2)B、C、F中含有羧基官能團(tuán)。(3)由G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知分子
18、中C、H、O原子的個(gè)數(shù)分別為16、10、5。
13.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
,分析其結(jié)構(gòu),并回答下列問(wèn)題:
(1)寫(xiě)出其分子式:____________________________________________。
(2)其中含有____個(gè)不飽和碳原子,分子中有____個(gè)雙鍵。
(3)分子中的極性鍵有__________(寫(xiě)出2種即可)。
(4)分子中的飽和碳原子有______個(gè),一定與苯環(huán)處于同一平面的碳原子有______個(gè)。
(5)分子中C—C===O鍵角約為_(kāi)_________,H—C≡C鍵角約為_(kāi)_______。
答案 (1)C16H16O5 (2)12 3 (3)碳
19、氧鍵、碳?xì)滏I、氫氧鍵(任寫(xiě)2種) (4)4 4
(5)120° 180°
[拓展探究]
14.有機(jī)物的表示方法多種多樣,下面是常見(jiàn)有機(jī)物的表示方法:
①?、凇、跜H4
④?、?
⑥
⑦
⑧?、?
⑩
(1)上述表示方法中屬于結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的為_(kāi)_________;
屬于結(jié)構(gòu)式的為_(kāi)_______;
屬于鍵線式的為_(kāi)_______;
屬于比例模型的為_(kāi)_______;
屬于球棍模型的為_(kāi)_______。
(2)寫(xiě)出⑨的分子式:________。
(3)寫(xiě)出⑩中官能團(tuán)的電子式:________、________。
(4)②的分子式為_(kāi)_______,最簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。
答案 (1)①③④⑦?、狻、冖蔻帷、荨、?
(2)C11H18O2
(3)
(4)C6H12 CH2
解析 ①③④⑦是結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式;②⑥⑨是鍵線式,所有拐點(diǎn)和端點(diǎn)都有一個(gè)碳原子,碳原子不滿足四個(gè)價(jià)鍵的由氫原子補(bǔ)充;⑤是CH4的比例模型;⑧是正戊烷的球棍模型;⑩是葡萄糖的結(jié)構(gòu)式,其官能團(tuán)有—OH和;②的分子式為C6H12,所以最簡(jiǎn)式為CH2。