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1、2022高考化學大一輪復習 有機化學基礎(chǔ) 3 鹵代烴練習 新人教版 一、選擇題(每題6分，共72分) 1．[2017·山東青島模擬]下列有關(guān)說法正確的是(　　) A．2,2-二甲基丁烷與2,4-二甲基戊烷的一氯代物種類數(shù)相同 B．乙烷、苯、裂化汽油均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C．苯的密度比水小，但由苯反應(yīng)制得的溴苯、硝基苯、環(huán)己烷的密度都比水大 D．CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl， CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl均為取代反應(yīng) 答案　A 解析　2,2-二甲基丁烷分子中有3種不同環(huán)境的氫原子，其一氯代物有3種，2,4-二甲基戊烷分子中有3種不同環(huán)境

2、的氫原子，其一氯代物有3種，A項正確；裂化汽油是混合物，是由石油分餾產(chǎn)物裂化得到的，裂化產(chǎn)物中存在含不飽和鍵的烯烴，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B項錯誤；環(huán)己烷的密度也比水小，C項錯誤；D項前者為取代反應(yīng)，后者為加成反應(yīng)，錯誤。 2．下列反應(yīng)的產(chǎn)物中，一定不存在同分異構(gòu)體的是(　　) A．異戊二烯與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生反應(yīng) B．2-氯丁烷與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生反應(yīng) C．丙烯與H2O在催化劑作用下發(fā)生反應(yīng) D．新戊烷和氯氣生成一氯代物的反應(yīng) 答案　D 解析　異戊二烯與溴可發(fā)生1,2-加成或1,4-加成，則存在同分異構(gòu)體，故A不符合；2-氯丁烷(CH3CH2CHClCH3)與Na

3、OH乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)可生成1-丁烯或2-丁烯，則存在同分異構(gòu)體，故B不符合；CH2===CHCH3與H2O發(fā)生加成反應(yīng)有兩種產(chǎn)物：CH3CHOHCH3和CH3CH2CH2OH，則存在同分異構(gòu)體，故C不符合；新戊烷分子中只有1種氫原子，一氯代物不存在同分異構(gòu)體，故D符合。 3．[2017·云南質(zhì)檢]有機化合物9,10-二甲基菲的結(jié)構(gòu)如圖所示。其苯環(huán)上七氯代物的同分異構(gòu)體有(　　) A．8種 B．5種 C．4種 D．3種 答案　C 解析　苯環(huán)上共有8個H原子，根據(jù)“換元法”知，其苯環(huán)上七氯代物的數(shù)目與一氯代物的數(shù)目相同，為4種，C項正確。 4．[2018·安徽師大附中期

4、中]常溫下，1 mol某烷烴在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，若在適當?shù)臈l件下，完全取代需要消耗6 mol Cl2，則下列判斷正確的是(　　) A．該烷烴的分子式為C5H12 B．反應(yīng)所生成的有機產(chǎn)物能直接使AgNO3溶液產(chǎn)生白色沉淀 C．該烷烴的四氯代物有2種 D．反應(yīng)容器中，一氯代物所占的物質(zhì)的量分數(shù)最大 答案　C 解析　1 mol某烷烴在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，若在適當?shù)臈l件下，完全取代需要消耗6 mol Cl2，說明分子中含有6個H原子，該烷烴的分子式為C2H6，故A錯誤；氯代烴不能電離出氯離子，不能直接使AgNO3溶液產(chǎn)生白色沉淀，故B錯誤；該烷烴的四氯代物有1,1，

5、1,2-四氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷，共2種，故C正確；反應(yīng)容器中，氯化氫所占的物質(zhì)的量分數(shù)最大，故D錯誤。 5．下列反應(yīng)的有機產(chǎn)物中，有的有同分異構(gòu)體，有的沒有同分異構(gòu)體，其中一定不存在同分異構(gòu)體的反應(yīng)是(　　) A．2-丁炔與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng) B．2-丁醇與濃H2SO4混合加熱 C．甲苯在一定條件下發(fā)生硝化反應(yīng)生成一硝基甲苯的反應(yīng) D．六苯并苯()在一定條件下生成一氯代物的反應(yīng) 答案　D 解析　A項，生成的2-丁烯存在順反異構(gòu)；B項，可生成1-丁烯和2-丁烯兩種同分異構(gòu)體；C項，甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)時可生成鄰、間、對三種同分異構(gòu)體；D項，六苯并苯分子構(gòu)型對稱，

6、分子中只有一種氫原子，一氯代物也只有一種，符合題意。 6．下列物質(zhì)中，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)的是(　　) A．CH2===CH—CH2CH2Cl B．CH3CH2Cl C．CH3Br 答案　D 答案　B 答案　D 9．下圖表示4-溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個不同反應(yīng)，其中產(chǎn)物只含有一種官能團的反應(yīng)是(　　) A．①② B．②③ C．③④ D．①④ 答案　C 解析　此有機物中含有的官能團是碳碳雙鍵和溴原子，反應(yīng)①：酸性高錳酸鉀溶液把碳碳雙鍵氧化成羧基，W中含有的官能團是羧基和溴原子，故錯誤；反應(yīng)②發(fā)生碳碳雙鍵和H

7、2O的加成反應(yīng)，X中含有的官能團是羥基和溴原子，故錯誤；反應(yīng)③發(fā)生溴原子的消去反應(yīng)，Y的官能團是碳碳雙鍵，故正確；反應(yīng)④發(fā)生加成反應(yīng)，Z中的官能團是溴原子，故正確。綜上所述，選項C正確。 10．化學式為C6H12的烴有多種同分異構(gòu)體，對于其中主鏈為4個碳原子、只有1個支鏈的烯烴，下列說法不正確的是(　　) A．該烴的名稱：2-乙基-1-丁烯 B．該烴與氫氣加成得到的烷烴的名稱：3-甲基戊烷 C．該烴能使溴的四氯化碳溶液褪色，不能與溴發(fā)生取代反應(yīng) D．該烴能在一定條件下與HCl加成，得到2種鹵代烴 答案　C 解析　符合題意的烯烴結(jié)構(gòu)簡式為CH2===C(CH2CH3)2，A項正確；

8、與H2發(fā)生加成反應(yīng)時，斷裂碳碳雙鍵，B項正確；該物質(zhì)中含碳碳雙鍵，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，而乙基可以與溴蒸氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，C項錯誤；碳碳雙鍵兩邊不對稱，因此與HCl發(fā)生加成反應(yīng)得到2種不同的物質(zhì)，D項正確。 11．以溴乙烷為原料制備乙二醇，下列方案最合理的是(　　) A．CH3CH2BrCH3CH2OH CH2===CH2CH2BrCH2Br乙二醇 B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇 C．CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇 D．CH3CH2BrCH2===CH2 CH2BrCH2Br乙二醇 答案　D 解析　

9、A中方法步驟多，能耗高，反應(yīng)過程中還會產(chǎn)生污染性的SO2，不符合綠色化學理念，故A不合理；溴乙烷與溴反應(yīng)會得到多種取代產(chǎn)物，故B錯誤；CH3CH2Br在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，乙烯與溴化氫生成溴乙烷，該步驟為重復步驟，且溴乙烷與溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)物不唯一，故C錯誤；CH3CH2Br在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷，然后使產(chǎn)物水解即可，此法步驟少，產(chǎn)率高，故選D。 12．下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機物說法正確的是(　　) A．甲、乙、丙、丁中加入NaOH的醇溶液共熱，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入A

10、gNO3溶液，均有沉淀生成 B．甲中加入NaOH的水溶液共熱，再滴入AgNO3溶液，可檢驗該物質(zhì)中含有的鹵素原子 C．乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯烴 D．丙與NaOH的水溶液共熱，反應(yīng)后生成的醇能被氧化為醛 答案　D 解析　甲、丙、丁與氫氧化鈉的醇溶液不能發(fā)生消去反應(yīng)，加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，沒有沉淀生成，故A錯誤；甲中加入NaOH的水溶液共熱，反應(yīng)液沒有進行酸化，再滴入AgNO3溶液，溶液中的OH－會干擾鹵離子的檢驗，故B錯誤；乙發(fā)生消去反應(yīng)得到丙烯一種烯烴，故C錯誤；丙與NaOH的水溶液共熱生成2,2-二甲基-1-丙醇，能被氧化為2,2-二甲基丙醛，故D正確。

11、 二、非選擇題(共28分) 13．(12分)金剛烷是一種重要的化工原料，工業(yè)上可通過下列途徑制備： 請回答下列問題： (1)環(huán)戊二烯分子中最多有________個原子共平面； (2)金剛烷的分子式為________，其分子中的—CH2—基團有________個； (3)下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線： 其中，反應(yīng)①的產(chǎn)物名稱是________，反應(yīng)②的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是____________，反應(yīng)③的反應(yīng)類型是________； 答案　(1)9　(2)C10H16　6 (3)氯代環(huán)戊烷　氫氧化鈉乙醇溶液，加熱　加成反應(yīng) 解析　(1)根據(jù)乙烯的六個原子在

12、同一平面上和甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)綜合分析，環(huán)戊二烯分子中最多有9個原子處于同一平面。 (2)觀察得出金剛烷的分子式為C10H16，含有6個—CH2—基團。 (3)環(huán)戊烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯環(huán)戊烷，一氯環(huán)戊烷在氫氧化鈉乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)戊烯，環(huán)戊烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴環(huán)戊烷，1,2-二溴環(huán)戊烷在氫氧化鈉乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)戊二烯。 14．(16分)立方烷()具有高度對稱性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點，因此合成立方烷及其衍生物成為化學界關(guān)注的熱點。下面是立方烷衍生物I的一種合成路線： 回答下列問題： (1)C的結(jié)構(gòu)簡式為_____

13、_____，E的結(jié)構(gòu)簡式為__________。 (2)③的反應(yīng)類型為__________，⑤的反應(yīng)類型為__________。 (3)化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成： 反應(yīng)1的試劑與條件為________；反應(yīng)2的化學方程式為________________________________________________________________________； 反應(yīng)3可用的試劑為________。 (4)在I的合成路線中，互為同分異構(gòu)體的化合物是________(填化合物代號)。 (5)I與堿石灰共熱可轉(zhuǎn)化為立方烷。立方烷的核磁共振氫譜中有________個峰。

14、 (6)立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷，其可能的結(jié)構(gòu)有________種。 答案　(1)　 (2)取代反應(yīng)　消去反應(yīng)　(3)Cl2/光照 　O2/Cu(其他合理答案也可)　(4)G和H　(5)1　(6)3 解析　(1)C為B的消去產(chǎn)物，所以C的結(jié)構(gòu)簡式為；E為D與Br2發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物，所以E為。 (2)根據(jù)C與D的結(jié)構(gòu)簡式判斷反應(yīng)③為取代反應(yīng)；根據(jù)E與F的結(jié)構(gòu)簡式判斷反應(yīng)⑤為消去反應(yīng)。 (3)環(huán)戊烷在光照條件下與氯氣反應(yīng)得一氯環(huán)戊烷，一氯環(huán)戊烷在NaOH水溶液、加熱的條件下水解，得到環(huán)戊醇，然后通過Cu作催化劑催化氧化得到化合物A。反應(yīng)3是醇氧化為酮，可用試劑及條件可以是酸性KMnO4或K2Cr2O7溶液，或在Ag或Cu催化下用O2氧化。 (4)在I的合成路線中，互為同分異構(gòu)體的化合物為G和H。 (5)立方烷的8個氫原子所處的化學環(huán)境相同，所以立方烷的核磁共振氫譜中只有1個峰。 (6)立方烷的六硝基取代物與二硝基取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相等，二硝基取代物有3種，則六硝基取代物也是 3種。