《（全國通用版）2022年高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí) 第十二章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 增分補(bǔ)課12 有機(jī)信息題中的信息學(xué)案》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《（全國通用版）2022年高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí) 第十二章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 增分補(bǔ)課12 有機(jī)信息題中的信息學(xué)案（7頁珍藏版）》請?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、（全國通用版）2022年高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí) 第十二章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 增分補(bǔ)課12 有機(jī)信息題中的信息學(xué)案 有機(jī)合成題中的信息遷移題是對學(xué)生有機(jī)化學(xué)認(rèn)知程度和自學(xué)能力的綜合考查，在歷屆高考中具有很好的區(qū)分度和選拔功能?？荚囌f明中對本專題的要求是：綜合應(yīng)用各類有機(jī)化合物的不同性質(zhì)，進(jìn)行區(qū)別、鑒定、分離、提純或推導(dǎo)未知物的結(jié)構(gòu)簡式。組合多個(gè)化合物的化學(xué)反應(yīng)，合成具有指定結(jié)構(gòu)簡式的產(chǎn)物。 增分點(diǎn)1　陌生信息的轉(zhuǎn)譯 [知識查補(bǔ)] 高考有機(jī)試題中會給出一些中學(xué)生未見過的“新有機(jī)物”“新有機(jī)反應(yīng)”“新的合成方法”“新的有機(jī)轉(zhuǎn)化流程圖”等陌生信息，考生要將這些信息進(jìn)行轉(zhuǎn)譯，從中提煉出規(guī)律，再將所得規(guī)

2、律遷移到問題情景中，用以解決題給問題。在陌生信息轉(zhuǎn)譯過程中既需要學(xué)習(xí)和利用題給“新知識”，也需要熟練運(yùn)用已學(xué)知識。 1．取代反應(yīng) (1)美國化學(xué)家R.F.Heck因發(fā)現(xiàn)如下Heck反應(yīng)而獲得2010年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。 分析：鹵代烴與CH2==CH－R在Pd/堿條件下發(fā)生取代反應(yīng)，生成另外一種烴和鹵化氫。此反應(yīng)是有機(jī)合成中增長碳鏈的一種重要方法，其中鹵代烴斷裂C—X鍵，CH2==CH—R斷裂CH2基團(tuán)上的C—H鍵。 分析：含有—CH2COOH的羧酸在紅磷作用下，可與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，生成α－氯代羧酸和HCl，其中α－碳原子上的C—H鍵斷裂。 2．加成反應(yīng) RCH2BrRCH2

3、CH(OH)R′ 分析：RCH2Br先與Li發(fā)生反應(yīng)生成烷基鋰(RCH2Li)和LiBr，然后RCH2Li與R′CHO發(fā)生加成反應(yīng)生成RCH2—CH(OLi)—R′，發(fā)生水解反應(yīng)，生成醇類RCH2CH(OH)—R′。 3．消去反應(yīng) 分析：醛(RCHO)在稀NaOH溶液中，先與R′CH2CHO發(fā)生加成反應(yīng)生成RCH(OH)CH(R′)—CHO，再在加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，生成RCH===C(R′)CHO。 4．成環(huán)反應(yīng) 分析：在催化劑作用下，與發(fā)生反應(yīng)，生成，然后發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成，然后發(fā)生消去反應(yīng)即可得到香豆素 5．還原反應(yīng) 分析：在CH3OH作溶劑的條件下，被強(qiáng)

4、還原劑(NaBH4)還原成，接著在去甲基化試劑(BBr3)的作用下發(fā)生反應(yīng)得到。 6．氧化反應(yīng) RCH===CHR′RCHO＋R′CHO 分析：該反應(yīng)為烯烴與臭氧發(fā)生的氧化還原反應(yīng)，由于臭氧氧化的產(chǎn)物很不穩(wěn)定，接著發(fā)生還原性水解反應(yīng)，在這種條件下，烯烴被氧化生成醛。反應(yīng)過程中C==C鍵斷裂，生成醛基(—CHO)。 [增分題例] 【例1】　有機(jī)物A為羊肉的特征香味的成分，其合成路線如下： (1)B是烴的含氧衍生物，質(zhì)譜圖表明B的相對分子質(zhì)量為100，其中含氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為16%。B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)—CH3。B的結(jié)構(gòu)簡式為_________________

5、_____________________________________________ _____________________________________________________________。 (2)D能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)類型有________(填序號)。 ①酯化反應(yīng)?、诩映煞磻?yīng)?、巯シ磻?yīng)?、芫酆戏磻?yīng) (3)下列關(guān)于E的說法中正確的是________(填序號)。 ①E存在順反異構(gòu)?、谀苁逛宓乃穆然既芤和噬? ③能發(fā)生水解反應(yīng)?、芊肿邮綖镃11H20O2 (4)寫出B→C的化學(xué)方程式：______________________________________

6、___。 (5)寫出酸性條件下F→A的化學(xué)方程式：________________________________ _________________________________________________________________。 (6)若用系統(tǒng)命名法給A命名，A的名稱為___________________________。 (7)與C含有相同官能團(tuán)，分子結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)—CH3，一個(gè)的同分異構(gòu)體有________種。 解析　由已知信息①結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系，可知B為醛，B是烴的含氧衍生物，質(zhì)譜表明B的相對分子質(zhì)量為100，其中含氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為16%，B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，

7、且分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)—CH3，所以B為CH3CH2CH2CH2CH2CHO，則C中含和—CHO，所以C為，C→D發(fā)生醛基的加成反應(yīng)，結(jié)合信息②可知D→E為取代反應(yīng)，E→F為碳碳雙鍵與氫氣的加成反應(yīng)，所以F為，F(xiàn)→A發(fā)生酯的水解反應(yīng)，所以A為，(1)由上述分析可知，B中含有醛基，其結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH2CH2CHO。(2)C→D發(fā)生醛基的加成反應(yīng)，D中存在—C==C—和—OH，則能發(fā)生酯化反應(yīng)、加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)，與—OH相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有H，不能發(fā)生消去反應(yīng)。(3)由合成路線可知，E中含有—C==C—和—COOC—，能使溴水褪色，能發(fā)生水解，其分子式為C11H20O2，

8、因存在—C==CH2，則不存在順反異構(gòu)。(4)結(jié)合信息可知B→C的化學(xué)方程式為：CH3CH2CH2CH2CH2CHO＋CH2O＋H2O。(5)酸性條件下F→A的化學(xué)方程式為＋H2O＋C2H5OH。(6)A為，名稱為4－甲基辛酸。(7)C為，與C含有相同官能團(tuán)，分子結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)—CH3，一個(gè)的同分異構(gòu)體，由含兩個(gè)甲基的C4H9—有3種，—CHO與雙鍵碳直接相連或丁基相連，則共有3×4＝12。 答案　(1)CH3CH2CH2CH2CH2CHO (2)①②④　(3)②③④ (6)4－甲基辛酸 (7)12 【解密策略】 當(dāng)試題中給出“新反應(yīng)式”“新轉(zhuǎn)化律”等信息時(shí)，研究新信息的實(shí)質(zhì)就

9、是明確哪條規(guī)律可以類推，哪條規(guī)律可能會有新的變化?！靶乱?guī)律移題”的實(shí)質(zhì)就是以題中“新信息”為范例，再與比較復(fù)雜的問題情景進(jìn)行類比，進(jìn)而舉一反三。遇到這種情況時(shí)，第一要找準(zhǔn)類比的對象，第二要研究清楚兩個(gè)比較對象之間的相似性，第三要把握好類推內(nèi)容的范圍，不要因?yàn)閿U(kuò)大或縮小類推的范圍而出錯(cuò)。 值得大家注意的是，在大多有機(jī)綜合推斷題中，試題給出的規(guī)律會比較簡單，要你解決的問題卻比較復(fù)雜。如，試題中給出規(guī)律“ (其中只有一個(gè)碳碳雙鍵)”，所求的問題可能會是多個(gè)碳碳雙鍵、環(huán)狀結(jié)構(gòu)等。 增分點(diǎn)2　細(xì)查隱蔽信息 [知識查補(bǔ)] 清晰、直接的題給信息容易被發(fā)現(xiàn)，隱蔽、間接的信息不容易被發(fā)現(xiàn)。有機(jī)綜合推斷

10、題中信息量大，隱蔽信息多，平時(shí)要對有機(jī)試題中隱蔽信息的特征加以總結(jié)、歸類，積累發(fā)現(xiàn)隱蔽信息的經(jīng)驗(yàn)。如：根據(jù)有機(jī)物的特征反應(yīng)現(xiàn)象類信息可推斷官能團(tuán)：使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基等多種官能團(tuán)；使溴水(或溴的四氯化碳溶液)褪色的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、碳碳三鍵等；能使溴水產(chǎn)生白色沉淀的是酚類；能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體的是含羧基物質(zhì)；能在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成兩種有機(jī)物的往往是酯等。再如，根據(jù)有機(jī)反應(yīng)條件可確定有機(jī)反應(yīng)類型：光照條件下與鹵素反應(yīng)，往往是烷烴取代或苯環(huán)上支鏈烴基取代；濃硫酸加熱條件下可能是酯化反應(yīng)、醇消去反應(yīng)、成醚反應(yīng)、苯環(huán)上硝化反應(yīng)等；稀硫酸加熱條件下可能是

11、酯水解反應(yīng)。糖類水解反應(yīng)等；氫氧化鈉醇溶液加熱一般是鹵代烴消去反應(yīng)；氫氧化鈉水溶液加熱可能是酯、鹵代烴等水解反應(yīng)等。 [增分題例] 【例2】　化合物M是一種治療心臟病藥物的中間體，以A為原料的工業(yè)合成路線如下圖所示。 已知：RONa＋R′X→ROR′＋NaX 根據(jù)題意完成下列填空： (1)寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①________；反應(yīng)②________。 (2)寫出結(jié)構(gòu)簡式：A________；C________。 (3)寫出的鄰位異構(gòu)體分子內(nèi)脫水產(chǎn)物香豆素的結(jié)構(gòu)簡式________。 (4)由C生成D的另一個(gè)反應(yīng)物是________，反應(yīng)條件是________。 (5)

12、寫出由D生成M的化學(xué)反應(yīng)方程式_______________________________ ______________________________________________________________。 (6)A也是制備環(huán)己醇()的原料，寫出檢驗(yàn)A已完全轉(zhuǎn)化為環(huán)己醇的方法。 解析　本題通過有機(jī)合成考查考生處理新信息的能力和對有機(jī)合成推斷方法的掌握情況。由合成路線可知，A中有苯環(huán)，根據(jù)分子式可確定A為苯酚，苯酚和甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成對羥基苯甲醇，比較對羥基苯甲醇和B的分子式知，對羥基苯甲醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，B為對羥基苯甲酸。 答案　(1)加成反應(yīng)　氧化反應(yīng) (6)取樣，加入FeCl3溶液，顏色無明顯變化 【解題策略】 將隱蔽信息轉(zhuǎn)化成可以直接用于推理判斷的條件，是信息處理、轉(zhuǎn)換和加工的最關(guān)鍵一步，解答有機(jī)綜合推斷題時(shí)需特別重視這一環(huán)節(jié)。在研究有機(jī)綜合推斷題中“有機(jī)轉(zhuǎn)化關(guān)系圖”時(shí)，要注意框圖中已經(jīng)給出的有機(jī)物的官能團(tuán)、有機(jī)反應(yīng)條件、有機(jī)反應(yīng)試劑等看起來似乎是不完全的信息，必須從一種有機(jī)物推理判斷出它轉(zhuǎn)化前、轉(zhuǎn)化后相關(guān)物質(zhì)的信息。還要注意轉(zhuǎn)化關(guān)系圖中信息傳遞的關(guān)系：同一道試題中不同的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖之間也存在緊密的信息聯(lián)系；同一個(gè)轉(zhuǎn)化關(guān)系圖彼此相隔多步反應(yīng)的物質(zhì)之間也有緊密的信息聯(lián)系。